Código FDE 048

GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

1. IDENTIFICACIÓN

Asignatura Química Orgánica Guía No. 1

Área Ciencias Básicas Nivel 3
Código QBX 02 Pensum Todos
Correquisito(s) Prerrequisito(s)
Créditos 2 TPS 2 TIS 4 TPT 32 TIT 64
TRABAJO INDEPENDIENTE TRABAJO PRESENCIAL
Trabajo Trabajo Trabajo Trabajo X
Teórico Práctico Teórico Práctico

REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

1. OBJETIVO

Observar las reacciones de los distintos grupos funcionales por medio de la

realización de diferentes pruebas con muestras conocidas que permitan la
identificación de las características específicas.

2. IDENTIFICACIÓN

Esta práctica se denomina REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES, se realiza

con la finalidad de apoyar el trabajo que pretende promover el logro de la segunda
competencia.

CONTENIDO
COMPETENCIAS
TEMÁTICO
Observar cuidadosamente el Existe la posibilidad de
comportamiento de las disponer de una serie de
diferentes sustancias con grupo reacciones que permiten
funcional especifico caracterizar determinados
realizándoles las pruebas que grupos funcionales. En
permitan reconocer sus algún caso varios grupos
características. funcionales pueden dar una
misma reacción, por lo que
será necesario aplicar
alguna otra reacción
característica para estar
seguros de la naturaleza de
los mismos.
INDICADOR DE
LOGRO
- Realizar procesos
fisicoquímicos para la
identificación de los grupos
funcionales.
- Identificar por los
parámetros ya establecidos
el comportamiento de cada
grupo funcional, al momento
de las pruebas.
.

3. FUNDAMENTO TEORICO

Las pruebas que permiten la identificación de grupos funcionales y la diferenciación entre

ellos más comunes son:
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Los hidrocarburos alifáticos se clasifican en saturados e insaturados, esta clasificación se
aprovecha para la identificación de la presencia de enlaces π, los cuales son responsables
de características químicas diferenciables de los demás hidrocarburos. Pruebas como
Br2/CCl4 de color rojizo, que generan su decoloración y con una solución diluida de
permanganato de potasio (KMnO4) de color violeta, que cambia a color entre rojo y café,
son algunas de ellas.

Para los hidrocarburos aromáticos la influencia del sustituyente, es el responsable de dicha

característica química

Alcoholes y grupos semejantes

a.- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc):
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras
que los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para
alcoholes arílicos o insolubles en agua observándose turbidez.

b.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4:

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar
una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes
terciarios no la dan. Los fenoles también reaccionan con este reactivo mostrando una
coloración café, ya que se oxidan con el reactivo a quinona

Aldehídos y Cetonas
a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas:
Ambos aldehídos y cetonas se identifican por la formación de hidrazonas obteniéndose un
precipitado de color amarillo o naranja fácilmente identificables. Si el producto cristalino es
amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un
precipitado naranja indica la presencia de un sistema α,β - insaturado y un precipitado rojo
es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.

b. Reactivo de Fehling
Se prepara mezclando Fehling A (solución cúprico) con Fehling B (solución alcalina de
tartrato sódico-potásico) en partes iguales. El ión cúprico es reducido formando un
precipitado rojo de Cu

Ácidos carboxílicos y Derivados

Prueba de NaHCO3:
Es la prueba más específica para identificar los ácidos carboxílicos por la generación de
burbujeo.

4. RECURSOS REQUERIDOS

Equipos Reactivos
- 10 tubos de ensayo. - Agua destilada.
- 1 gradilla para tubos de ensayo. - Felling A y B
- Goteros de plástico. - 2,4-dinitrofenilhidrazonas
- permanganato de potasio (KMnO4)
- Pipetas graduadas de 5 ml. - Reactivo de Lucas(ZnCl2/HCl conc)
- Rvo de Jones
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

5. PROCEDIMIENTO

5.1 Observar atentamente el video y registrar paso a paso, las evidencias mostradas
por cada prueba realizada y para cada sustancia, en el orden dado en el ítem 6,

5.2 Para cada prueba, realiza un análisis que establezca las características que hacen
la diferencia entre las sustancias usadas y que conforman grupos funcionales
semejantes.

5.3 Para las pruebas que se consideran positivas porque muestran la evidencia físico
química de que hubo reacción. Escribir la ecuación química neta.

6. DATOS DE INFORME

6.1 Prueba de Br2 /CCl4

Tubo Sustancia Observación

1 Hexano El hexano es una sustancia incolora, y el bromo es una
(hidrocarburo sustancia roja dependiendo de su concentración, la
saturado) cual se tiene en solución acuosa con CCl4 con el fin de
disminuir su reactividad, el tubo de ensayo luego de
mezclar las dos sustancias queda de color rojo, luego
al ponerlo en presencia de luz cambia a incoloro.

2 Ciclohexeno El ciclohexeno cuando se mezcla con el bromo en

(Hidrocarburo solución de CCl4, da como resultado una muestra
insaturado) incolora formando un pequeño precipitado blanco.

Análisis:En la solución de bromo en tetracloruro de carbono, la pérdida del color rojo

del bromo da como positivo a la presencia de hidrocarburos insaturados, dando
positivo la prueba del ciclohexeno. Al permanecer el color rojo en la muestra confirma
la presencia de hidrocarburos saturados a lo que la prueba del hexano dio negativa,
demostrando ser un hidrocarburo saturado, el cual si se pone en presencia de energía
(luz) el color del tubo de ensayo cambia a incoloro, cambiando el resultado de la
prueba de hexano a positivo, ya que la halogenación de alcanos solo es posible en
presencia de luz.

- Reacciones: Hexano con Br2 – CCl4

 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

- Ciclohexeno con Br2 – CCl4

6.2 Prueba de insaturación (prueba de Baeyer)

Tubo Sustancia Observación

ciclohexano Al mezclar el ciclohexano con el permanganato de

1 (hidrocarbu potasio da como resultado una muestra incolora con
ro saturado) un precipitado morado.

Ciclohexeno Cuando el ciclohexeno entra en contacto con el

2 (Hidrocarbur permanganato de potasio, resulta que el color
o morado del permanganato de potasio cambia
insaturado) rápidamente a café.

Análisis: Esta prueba es específica para determinar alquenos, por esta razón la
prueba del ciclohexano dio negativa pero la prueba con el ciclohexeno dio
positiva colorando la muestra café, permitiéndonos observar la oxidación del color
violeta del permanganato de potasio en la muestra.
Reacciones:

- Ciclohexano con permanganato de potasio

 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

- Ciclohexeno permanganato de potasio

6.3 Prueba de Jones

Tub Sustancia Observación

o

Propanol Al mezclar el propanol con el dicromato de potasio el

1 (alcohol cual es de color naranja, forma un color final verde-
alifático- café.
primario)

Isopropanol Al mezclar el isopropanol con el dicromato de

2 (alcohol alifático potasio, se forma un color final verde.
– secundario)

Tertbutanol Al mezclar el tertbutanol con el dicromato de

3 (alcohol alifático potasio, el color naranja del dicromato de potasio
– terciario) permanece igual.

Fenol
4 (alcohol Al mezclar el fenol con el dicromato de potasio
aromátic queda un color final, café oscuro.
o)

Análisis: El reactivo de Jones oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y

secundarios a cetonas, debido a esto es que la prueba con la muestra 1 y 2 dio
positiva, pero la muestra 3 la cual es un alcohol terciario dio negativa, porque
este tipo de alcoholes no reaccionan con esta prueba, y la muestra 4 dio positiva
con el alcohol aromático.
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

Reacciones: Alcohol primario con reactivo de jones

- Alcohol secundario con reactivo de jones

- Alcohol terciario con reactivo de jones

1.1 Prueba de Lucas

Tub Sustancia Observación

o
La mezcla de propanol con el reactivo de lucas, tiene
Propanol un resultado final incoloro.
1 (alcohol
alifático-
primario)
La mezcla de isopropanol con el reactivo de lucas,
Isopropanol tiene un resultado final incoloro.
2 (alcohol alifático
– secundario)
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

Tertbutanol La mezcla de tert buatanol con el reactivo de lucas,

3 (alcohol alifático tienen un resultado final incoloro con un precipitado
– terciario) blanco.

Fenol La mezcla de fenol con el reactivo de lucas, tiene un

4 (alcohol resultado final translúcido.
aromátic
o)

Análisis:En la prueba de lucas los alcoholes secundarios reaccionan a los cinco

minutos, los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo
de Lucas a temperatura ambiente, al igual que con los alcoholes aromáticos, ya que
esta prueba es para alcoholes de bajo peso molecular. Para el alcohol terciario la
prueba de lucas da positiva, ya que se evidencia la formación de un precipitado
blanco el cual es un cloro alcano.

Reacciones:
Alcohol primario con reactivo de lucas

- Alcohol secundario con reactivo de lucas

- Alcohol terciario con reactivo de lucas

 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

Alcohol aromático con reactivo de lucas

HCl+ZnCl2 No
+
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

6.5 Prueba de 2,4 DNFH

Tub Sustancia Observación

o

1 Formaldehíd Ocurre un precipitado de color amarillo, la reacción

o es inmediata, no presenta cambios de temperatura,
en general el tubo de ensayo toma una coloración
amarilla con precipitado.

2 Cetona Cuando mezclan con el cetona, la reacción toma un

color naranja, con un precipitado también de
color naranja, al parecer no presenta cambios
en su temperatura

Análisis:
La docente en el video dice “cetona” así que tuve que suponer que se trataba del más
sencillo las dos sustancias reaccionaron de forma similar, (cambio de color y
precipitado). Esto podrá ser gracias a la similitud en el mecanismo y en la reacción
como tal, ya que como se puede observar, en ambas sustancias se rompe el enlace
que hay, entre carbono oxigeno formando dos productos con estructuras químicas
similares difiriendo un poco en el calor, pero aun así se da en ambas una reacción de
eliminación para posteriormente darse una reacción de adicción.

Reacción:
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

1.1 Prueba de Felling

Tub Sustancia Observación

o

1 Formaldehíd Al añadirle el felling se presentó una coloración azul

o pero muy débil, pero cuando se agregó el
catalizador se puso azul rey, un azul bastante fuerte,
después del baño maria se tornó color café

2 Cetona Al agregarle felling a tomo un azul celeste fuerte,

cuando se le añade felling b se torna de un azul
opaco con turbia y un posible precipitado, luego del
baño maria quedo un precipitado azul, no reacciona.

Análisis: según la parte teórica esta prueba de felling se usa para aldehídos y así
identificarlos, lo visto en prácticas que inicial mente el felling no reacciona con el
aldehído, pero muchas veces se necesita de un catalizador, como el calor para así
romper enlaces “literal mente” no se romperían tan fácil, para posterior mente generar
la oxidación que deberían dar, cuando oxidamos un aldehído obtenemos una
estructura de ácido carboxílico, en cuanto a la acetona el felling no funciona como
agente oxidante debido a que por su estructura como tal no es posible hacer uniones
estables o “lógicos”

Reacciones:

- Reacción de formaldehído con reactivo de felling

O
H20
+2 -
II
+ 2 Cu + 5 OH Cu2O + H--C--O- +2H2O
COLOR ROJO LADRILLO

- Reacción de acetona con reactivo de felling

No ocurre reacción, ya que esta prueba es para aldehídos alifáticos.

 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

1.2 Prueba de Carbonato

ácido de sodio

Tub Sustancia Observación

o
La mezcla del acido acético con bicarbonato de
1 Ácido sodio tiene un pH de 1.59, y se forma una
acético efervescencia.
(alifático)
La mezcla del ácido benzoico con bicarbonato de
2 Ácido sodio tiene un pH de 1.76 y genera una
benzoico efervescencia.
(aromático)

Análisis:

Cuando se mezcla el ácido acético con bicarbonato de sodio se genera una sal,
agua y se libera dióxido de carbono, siendo este ultimo reactivo el indicador de
que la sustancia es un ácido carboxílico, dando positivo a la prueba. Lo mismo
pasa con el ácido benzoico el cual también produce con mezcla de bicarbonato de
sodio, su sal, agua y dióxido de carbono, esta prueba también es positiva.

Reacciones:

- Ácido acético con bicarbonato de sodio

- Ácido benzoico con bicarbonato de sodio

 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06

REFERENCIAS

- h ttp://www.qfa.uam.es/labqui/practicas/practica7.pdf

- h ttp://cienciaycosmetica.com/2018/10/18/bicarbonato-el-unico-
ingrediente- s intetico-apto-en-la-cosmetica-casera-natural/acido-acetico-
bicarbonato-
r eaccion/

- h ttps://www.youtube.com/channel/UCayX8aCISrgN_Yv719LW3KA/videos

h ttps://www.middleschoolchemistry.com/espanol/capitulo6/leccion2/

7. BIBLIOGRAFÍA

Carey, J. Química Organica, 3 ed. Ed. Thompson, México, 2016. Pag. 278 – 290
Brown, T. L., Lemay, H. E. y Bursten. B. E. Química. La Ciencia Central 7 ed. Ed.
Prentice Hall. México, 1998. Pag. 234 – 246

Elaborado por: Ma. Solanlle Pérez Cano

Modificado:

Versión: 01
Fecha: Agosto 2 de 2016
Aprobado por:
 Código FDE 048
GUÍA DE TRABAJO
Versión 01
Química Industrial
Fecha 2009-07-06