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N QUÍMICA
edebé
Actualización
2012
Física y Química
BACHILLERATO
Materia de
Física y Química
BACHILLERATO
Modalidad de Ciencias y Tecnología
Primer curso de Bachillerato
Colaboradores:
Texto: J. F. Basarte Lorente, M. S. Cantos Castillejos, T. García Pozo, J. R. García-Serna Colomina
y J. Rodríguez Seara
Texto de la actualización: Lluís Belsa Miret
Asesoría de la actualización: Maialen Zabaljauregui Marcuerquiaga
Dibujos: Jordi Magriá Vilardebó, Joaquín González Dorao y Pablo Jurado Sánchez-Galán
Fotografías: AGE Fotostock, C. D. Gallery, EFE, Fototeca Stone, G. J. Muñoz, Índex, Image Bank,
Prisma, Zardoya, AISA, Alfa Omega, HighRes Press, Stock, Getty Images, Cover, GC Estudio,
Jupiter Images Corporation, Photononstop, Pedro Carrión, Crescencio Gallardo y archivo edebé
Preimpresión: Baber, scp
Este libro forma parte del proyecto editorial edebé y ha sido elaborado según las disposiciones
y normas curriculares que desarrollan la Ley Orgánica de Educación (LOE) de 3 de mayo de 2006.
Unidades 12 y 16
12. Formulación y nomenclatura inorgánicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 (252)
16. Compuestos del carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 (334)
252
OBJETIVOS CONTENIDOS
PREPARACIÓN DE LA UNIDAD
Recuerda Actividades
• Cada grupo de la Tabla Periódica reúne a los elemen- • Sitúa los elementos aluminio, silicio, fósforo y azufre
tos de propiedades químicas semejantes. en la Tabla Periódica. Explica cómo varían en estos
elementos la energía de ionización, la afinidad electró-
• Iones: átomos o grupos de átomos que tienen cargas nica y la electronegatividad.
eléctricas positivas (cationes) o negativas (aniones)
por el hecho de haber cedido o ganado electrones, • Cita cinco no metales y di si existen más elementos
respectivamente. metálicos que no metálicos o al revés.
• Energía de ionización, I: energía mínima necesaria • Di si son más electronegativos los metales o los no
para expulsar un electrón de un átomo neutro X, en metales.
estado gas y en estado electrónico fundamental, para
— Cita el elemento más electronegativo y el menos.
convertirse en un ion monopositivo X +, también en
estado gas. • Explica qué es la composición centesimal de un com-
puesto. ¿Y de una mezcla homogénea?
• Afinidad electrónica, A: energía mínima necesaria
para la adición de un electrón de un átomo neutro X, • ¿Qué quiere decir que la composición centesimal del
en estado gas y en estado electrónico fundamental, ácido sulfúrico, H2 SO4, tiene un 2,04 % de hidrógeno,
para convertirse en un ion mononegativo X −, también un 32,65 % de azufre y un 65,31 % de oxígeno?
en estado gas.
— Calcula cuántos gramos de azufre contienen 100 g de
• Electronegatividad: capacidad de un átomo de un ele- ácido sulfúrico. ¿Y de hidrógeno? ¿Y de oxígeno?
mento para atraer electrones de otros átomos con los
que está enlazado.
253
1. Fórmulas de las sustancias químicas
A principios del siglo XIX, el químico sueco J. J. Berzelius introdujo un
procedimiento para denominar abreviadamente los elementos y los
compuestos químicos mediante fórmulas químicas.
) laUnaestructura
fórmula es una expresión simbólica de la composición y
de una sustancia química.
Clases de fórmulas
H H
Fórmula Es una representación que indica la forma de unión de los
C C
desarrollada átomos que constituyen la sustancia química.
H H
ACTIVIDADES
1. Describe el significado de cada una de las fórmulas moleculares de los si-
guientes compuestos: trióxido de azufre, SO3; butano, C4H10; tetraóxido de
FÍJATE
dinitrógeno, N2O4.
La fórmula desarrollada, la fórmula
estereoquímica y todas las fórmu- 2. Describe qué indica cada una de las fórmulas empíricas de los siguientes
las que nos indican la manera cómo compuestos: bromuro de potasio, KBr; cloruro de magnesio, MgCl2.
se unen los átomos o su disposición
en el espacio son fórmulas estruc-
turales. 3. Justifica si la fórmula del carbono diamante, C, es empírica o molecular. Ten
en cuenta que forma una red cristalina tridimensional.
) Ella carga
número de oxidación de un elemento en un compuesto es
eléctrica que poseería un átomo de dicho elemento si
de un elemento es el número de áto-
mos de hidrógeno que se combinan
con un átomo de dicho elemento.
todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por
iones positivos y negativos.
H + 1, − 1 C + 2, + 4, −4 N +1, + 2, + 3
Be ⎫ B + 3, − 3
⎫ ⎪ + 4, + 5, − 3 O −2 F −1
Li Mg ⎪ Al ⎫⎪ Si + 4, −4
⎪ P + 1, + 3, + 5, − 3 S ⎫
Na ⎪ ⎪ ⎬ +3 Ge ⎫
Cl ⎫ +1, +3,
Ca ⎬ + 2 Ga ⎭⎪ ⎪ +2, + 4 ⎪
⎪ ⎪ ⎪ As ⎪⎫ Se ⎬ Br ⎬ +5, +7,
K ⎬ +1 + 2, + 4
⎪
Sr ⎪ In ⎫⎪ Sn ⎬ ⎬ + 3, + 5, − 3 ⎪ + 6, −2 ⎪ −1
⎬ +1, + 3 ⎪ Sb ⎭⎪ Te ⎭ I ⎭
Rb ⎪ Ba ⎪⎭ Tl ⎪⎭ Pb ⎭
Cs ⎪⎭ Bi + 3, + 5
Sc ⎫ Ti +2, +3, + 4 V + 2, + 3, + 4, + 5 Cr + 2, + 3, + 6 Mn + 2, + 3, + 4, + 6, + 7
⎪ + 3, + 4, + 5
Y ⎬ +3 Zr ⎫⎪ Nb Mo⎫⎪ Re + 1, + 2, + 4, + 6, + 7
⎪ ⎬ +4 Ta + 1, + 2, + 4, + 5 ⎬ + 2, + 3, + 4, + 5, + 6
La ⎭ Hf ⎪⎭ W ⎪⎭
Fe + 2, + 3 Co + 2, + 3 Ni + 2, + 3 Cu + 1, + 2 Zn ⎫⎪
⎬ +2
Ru ⎫⎪ Rh + 2, + 3, + 4 Pd ⎪⎫ Ag +1 Cd ⎭⎪
⎬ + 2, + 3, + 4, + 6, + 8 ⎬ + 2, + 4
Os ⎭⎪ Ir + 2, + 3, + 4, + 6 Pt ⎭⎪ Au + 1, + 3 Hg +1, + 2
255
2.1. Determinación del número de oxidación
Para determinar el número de oxidación de un elemento en una espe-
cie química cualquiera, debemos tener en cuenta las siguientes reglas:
• Los átomos de los elementos que no forman parte de un compuesto
químico tienen número de oxidación cero, 0, incluso cuando forman
moléculas o estructuras poliatómicas, como N2, hierro...
• El número de oxidación de un ion monoatómico es su propia carga;
Número de oxidación así, Na+ tiene un número de oxidación de + 1 y Cl−, −1.
y reacciones químicas
• El oxígeno emplea comúnmente el número de oxidación −2.
En las reacciones químicas el
número de electrones ganados por • El hidrógeno utiliza habitualmente el número de oxidación +1.
algunos átomos coincide con el Solo en los hidruros utiliza el número de oxidación −1.
número de electrones cedidos por
otros, de modo que el balance total • La suma algebraica de todos los números de oxidación de los átomos
del cambio es cero. que intervienen en la fórmula de una sustancia neutra debe ser cero.
En los iones poliatómicos esta suma debe ser igual a la carga total,
positiva o negativa, del ion.
Puesto que el oxígeno y el hidrógeno forman parte de muchos com-
puestos, la asignación de sus números de oxidación permite determi-
nar el número de oxidación de los otros elementos del compuesto.
EJEMPLO 1
FÍJATE Determina los siguientes números de oxidación: a) del azufre en el dióxido
de azufre, SO2; b) del nitrógeno en el ácido nítrico, HNO3 ; c) del azufre
Otra manera para determinar el en el sulfato de potasio, K2 SO4 ; d) del carbono en el ion carbonato, CO32−;
estado de oxidación de todos los e) del cloro en el ion perclorato, ClO4−.
elementos en una sustancia quími-
ca sería: a) El oxígeno tiene número de oxidación −2, llamamos x al número de oxi-
S O2 dación del azufre y aplicamos la regla dada:
x −2
−2 Estado de oxidación
S O2 x + 2 (−2) = 0 de donde x = + 4
×2 Cantidad de átomos
b) El hidrógeno tiene número de oxidación +1 y el oxígeno, −2. Llamamos
x −4 = 0 x = +4 x al del nitrógeno y, a continuación, aplicamos la regla:
+1 x −2
K2 S O4
H N O3 + 1 + x + 3 (−2) = 0 de donde x = + 5
c) El potasio tiene número de oxidación +1 y el oxígeno, −2. Llamamos x
+1 −2 al del azufre y procedemos como antes:
×2 +1 x −2
×4
K2 S O4 2 (+1) + x + 4 (−2) = 0 de donde x = + 6
+2 x −8 = 0 x = +6
d) La carga total del ion carbonato es −2. Por tanto:
x −2
C O23 − x + 3 (−2) = −2 de donde x = + 4
e) Carga total del ion perclorato: −1
x −2
Cl O −4 x + 4 (−2) = −1 de donde x = + 7
ACTIVIDADES
4. Determina el número de oxidación de cada elemen- 5. Determina el número de oxidación del cloro en cada
to en las siguientes especies químicas moleculares una de las siguientes especies químicas: AlCl3,
o iónicas: LiClO2, HCl, NaClO3, ClO−, ClO4−.
H2O, Al2S3 , NaNO2 ,H2SO3 , SrMnO4 , AlPO4 , Rb3BO3, — Haz lo mismo con el cromo: Cr2O3, CrO3, CrCl2,
IO3− , SiO23 − , PO33 − . K2Cr2O7, K2CrO4.
Iones monoatómicos
Ion positivo o catión: átomo neutro que ha perdido uno o Ion negativo o anión: átomo neutro que ha ganado
más electrones. uno o más electrones.
Forman cationes los metales porque tienen energía de Forman aniones los no metales porque tienen ener-
ionización baja, afinidad electrónica alta y electronegati- gía de ionización alta, afinidad electrónica baja y elec-
vidad baja. tronegatividad alta.
Para nombrarlo, utilizamos la palabra ion y el nombre Para nombrarlo, utilizamos la palabra ion y la raíz del
del elemento. nombre del elemento con la terminación -uro.
Na+ ion sodio Zn 2+ ion cinc Si el elemento es el oxígeno, se nombra como óxido.
Si el elemento forma más de un catión diferente, se indi- F− ion fluoruro O 2− ion óxido
ca el número de oxidación en cifras romanas y entre
H− ion hidruro I− ion yoduro
paréntesis.
S2− ion sulfuro P3− ion fosfuro
Cu+ ion cobre (I) Cu 2+ ion cobre (II)
Fe2+ ion hierro (II) Fe 3+ ion hierro (III)
ACTIVIDADES
6. Formula y da el nombre sistemático de todos los 8. Cita y escribe los símbolos de todos los metales
halógenos. Ten en cuenta que forman moléculas del grupo 11.
similares al flúor, F2, de nombre sistemático diflúor. — Di si tienen algún número de oxidación común y
7. Utiliza las tablas de la página 255 para formular y formula los cationes que podrán formar con
nombrar: este número de oxidación.
— Los aniones que forman el boro, el silicio, el 9. El azufre es uno de los elementos que más alótro-
antimonio y el selenio. pos forma. Busca información, nombra los aló-
— Los cationes que pueden formar el cobalto, el tropos del azufre mediante su nombre común y sis-
níquel y el cadmio. temático, y descríbelos.
257
FÍJATE 4. Combinaciones binarias
Formulación: escritura de la fór-
mula de una sustancia química. Muchos de los compuestos que conocemos están formados a partir de
la combinación de dos elementos. Así ocurre, por ejemplo, con la sal
Nomenclatura: lectura de una fór-
mula química. común, compuesta por cloro y sodio, y con el dióxido de carbono, for-
IUPAC: Unión Internacional de Quí-
mado por carbono y oxígeno.
mica Pura y Aplicada (International En general, estos compuestos se denominan compuestos binarios. En
Union of Pure and Applied Che-
mistry). ellos, uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede ser
un metal o un no metal.
Veamos cómo formularlos y nombrarlos según las normas de la IUPAC.
Formulación de compuestos binarios:
— Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente:
MX
⎭
⎪
⎪
⎪
⎪
⎪
⎬
⎪
⎪
⎪
⎪
⎪
⎫
Grupos 13, 14 y 15 de la Tabla Periódica Grupos 16 y 17 de la Tabla Periódica
CuF: monofluoruro de cobre CuF: fluoruro de cobre (I) CuF: fluoruro cuproso
SnBr2: dibromuro de estaño SnBr2: bromuro de estaño (II) SnBr2: bromuro estannoso
FeO: monóxido de hierro FeO: óxido de hierro (II) FeO: óxido ferroso
Fe2O3: trióxido de dihierro Fe2O3: óxido de hierro (III) Fe2O3: óxido férrico
Ni2Se3: triseleniuro de diníquel Ni2Se3: seleniuro de níquel (III) Ni2Se3: seleniuro niquélico
Hg3As2: diarseniuro de trimercurio Hg3As2: arseniuro de mercurio (II) Hg3As2: arseniuro mercúrico
EJEMPLO 2
Formula y nombra los compuestos binarios formados — Subíndices necesarios:
por: a) calcio y nitrógeno; b) azufre (IV) y oxígeno; +4 −2
S O2 + 4 + 2 (−2) = 0
c) yodo y estroncio; d) níquel (III) y oxígeno; e) cinc y
nitrógeno. Fórmula: SO2; nombre: dióxido de azufre u óxido
de azufre (IV).
a) Determinamos el elemento menos electronegativo y
el más electronegativo. Menos electronegativo: Ca +2 −1
(+2); más electronegativo: N (−3). c) Elementos: I(−1) y Sr(+ 2) ⇒ Sr I
Escribimos los elementos con sus números de oxida- Subíndices: SrI2 + 2 + 2(−1) = 0
+2 −3
ción: Ca N Fórmula: SrI2; nombre: yoduro de estroncio.
Escribimos los subíndices necesarios y comproba- +3 −2
mos que la suma de los números de oxidación es 0: d) Elementos: Ni(+ 3) y O(− 2) ⇒ NiO
+2 −3 Subíndices: Ni2O3 2(+ 3) + 3(−2) = 0
Ca3 N2 3 (+ 2) + 2 (−3) = 0
Fórmula: Ni2O3; nombre: trióxido de diníquel u óxido
Fórmula: Ca3N2; nombre: nitruro de calcio. de níquel (III).
b) Elemento menos electronegativo: S (+4); elemento +2 −3
más electronegativo: O (−2). e) Elementos: N(− 3) y Zn(+ 2) ⇒ ZnN
— Escribimos los elementos con sus números de oxi- Subíndices: Zn3N2 3(+ 2) + 2(−3) = 0
+4 −2
dación: S O Fórmula: Zn3N2; nombre: nitruro de cinc.
ACTIVIDADES
10. Formula y nombra los compuestos formados por: a) plata y yodo; b) mag-
nesio y cloro; c) hierro (III) y selenio; d) mercurio (II) y nitrógeno; e) manga-
neso (III) y oxígeno; f) estaño (IV) y flúor.
11. Nombra los siguientes compuestos: KBr; CdS; Sr3N2; Li4C; Ga2O3; KI;
Mg3P2; GaN; Rb2Te y ZnS.
12. Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemática y
la de Stock: CuCl2; PtI4; Co2S3; TiO2; P2O3; PbSe2; MnF6; Au2S3; Cr2O3; CuCl; Nombre clásico
FeBr2; FeBr3; Co2O3; SnO; SnO2; SnTe; Sn3N4; Ni2C y La2Se3. No acostumbra a utilizarse para
13. Formula los siguientes compuestos: seleniuro de níquel (III); pentaseleniu- compuestos binarios en ámbitos
científicos.
ro de dinitrógeno; nitruro de cadmio; tribromuro de talio; carburo de cinc;
siliciuro de níquel (III); fluoruro de indio (III); arseniuro de hierro (III); óxido Sin embargo, todavía existen algu-
nas empresas que empaquetan sus
de boro y cloruro de escandio.
productos con los nombres clá-
14. Nombra los siguientes compuestos: MgCl2; Be2C; CuO; CoF3; ZrS2; Ga2Se3; sicos.
Tl2Te; GeCl2; NiCl3; CS2; Na3As.
259
Hidrácidos y oxoácidos
4.1. Combinaciones binarias con hidrógeno
Son sustancias ácidas, ya que dan Estas combinaciones se clasifican en función del número de oxidación
lugar a iones hidrógeno, H+, en di- del hidrógeno y de las características de los compuestos resultantes.
solución acuosa.
Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de los
Por ejemplo:
compuestos binarios, tienen características especiales.
+H2O
→ H+ (aq) + Cl− (aq)
HCI ⎯⎯⎯⎯
Hidrácidos
Sus características principales son:
— Tener sabor agrio o ácido. Los halógenos (F, Cl, Br y I) y los calcógenos (S, Se y Te) forman un
— Conducir la electricidad en importante grupo de compuestos con el hidrógeno, caracterizados por
disolución acuosa. tener propiedades ácidas en disolución acuosa.
— Modificar el color de los indica- En estos compuestos, el hidrógeno es el elemento menos electrone-
dores.
gativo y actúa con número de oxidación +1. Se formulan y se nombran
— Reaccionar con algunos meta-
les desprendiendo hidrógeno.
como compuestos binarios si se encuentran en estado gas, pero se
nombran como ácidos si están en disolución acuosa.
— Reaccionar con las bases
dando sales.
Nombre En disolución Nombre
Fórmula
sistemático acuosa común
HF Fluoruro de hidrógeno Ácido fluorhídrico Fluoranoa
HCl Cloruro de hidrógeno Ácido clorhídrico Cloranoa
FÍJATE H2S Sulfuro de (di)hidrógeno Ácido sulfhídrico Sulfanoa
H2Se Seleniuro de (di)hidrógeno Ácido selenhídrico Selanoa
Los nombres comunes de los com-
puestos padecen pequeñas va- a En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemático y el nombre
riaciones a lo largo del tiempo, pero
en disolución. Tienen un nombre común para seguir con la norma de los compuestos
en el ámbito químico se siguen
de hidrógeno con los otros no metales.
nombrando como se hacía antigua-
mente. Es el caso del fosfano que
antiguamente se llamaba fosfina, o Hidrógeno con otros no metales
el estibano que se nombraba como
estibina. Son las combinaciones binarias del hidrógeno con los no metales nitró-
geno, fósforo, arsénico, antimonio, carbono, silicio, etc. En ellas, el
hidrógeno actúa con número de oxidación −1 y los no metales, con
número de oxidación positivo.
Fórmula Nombre común Nombre sistemático Fórmula Nombre común Nombre sistemático
NH3 Amoníaco Trihidruro de nitrógeno CH4 Metano Metano
PH3 Fosfano Trihidruro de fósforo SiH4 Silano Tetrahidruro de silicio
AsH3 Arsano Trihidruro de arsénico GeH4 Germano Tetrahidruro de germanio
SbH3 Estibano Trihidruro de antimonio BH3 Borano Trihidruro de boro
Hidruros metálicos
Cianuros Son las combinaciones binarias del hidrógeno con metales. En ellas, el
Son compuestos formados por el hidrógeno actúa con número de oxidación −1 y la mayoría de los meta-
ion cianuro, CN−, y un elemento les actúa siempre con un único número de oxidación.
poco electronegativo.
NaH: hidruro de sodio BaH2: hidruro de bario
Se consideran similares a los com-
puestos formados por los haluros y PbH4: hidruro de plomo (IV) CuH: hidruro de cobre (I)
se formulan y nombran de la misma
manera.
AgCN: cianuro de plata ACTIVIDADES
Fe(CN)2: dicianuro de hierro o cia- 15. Formula los siguientes compuestos: fosfano; hidruro de estroncio; hidruro
nuro de hierro (II)
de estaño (IV); ácido clorhídrico; ácido telurhídrico; hidruro de cesio, fluoru-
HCN: cianuro de hidrógeno ro de hidrógeno; estibano, trihidruro de arsénico; hidruro de berilio; agua.
HCN (aq): ácido cianhídrico 16. Nombra los siguientes compuestos: MgH2; AlH3; PbH4; HBr; HF (aq);
H2Se (aq); NH3; KH; BaH2; CH4 y KCN.
ACTIVIDADES
17. Formula y nombra el hidróxido de escandio y el hidróxido que forma el Agua oxigenada
cromo con número de oxidación +6.
Nombre habitual del peróxido de
18. Nombra los siguientes compuestos: hidrógeno, H2O2. Es un líquido
más denso que el agua, que se
Al(OH)3; Cr(OH)2; KOH; Hg2(OH)2; Sn(OH)4; Ge(OH)4; Ce(OH)3; Pd(OH)2 descompone lentamente en pre-
sencia de luz formando H2O y O2.
19. Formula los siguientes compuestos:
Se utiliza como
H
Hidróxido de cromo (III) Hidróxido de platino (II) Hidróxido de titanio (IV) agente de blan-
Hidróxido de magnesio Hidróxido de torio (IV) Hidróxido de aluminio queo y como an- O O
tiséptico.
H
20. Investiga los usos y las características del hidróxido de sodio, y redacta
un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones.
261
6. Oxoácidos
Sufijos (-oso, -ico)
y prefijos (hipo-, per-) Las combinaciones binarias del hidrógeno con halógenos y calcóge-
En los elementos con más de dos nos son ácidos (excepto el agua, H2O). Otros compuestos con propie-
números de oxidación se utilizan los dades ácidas, caracterizados por contener oxígeno en la molécula, son
prefijos hipo- y per- además de las
terminaciones -oso e -ico. los oxoácidos. Estos responden a la siguiente fórmula general:
Prefijo hipo- y sufijo -oso: indica un H = hidrógeno con número de oxidación +1
estado de oxidación menor que el
asignado a la terminación -oso. HaXbOc X = elemento no metálico o metálico, con número de oxidación positivo
O = oxígeno con número de oxidación −2
Prefijo per- y sufijo -ico: indica un
estado de oxidación mayor que el
asignado a la terminación -ico. Se clasifican y se nombran según el número de oxidación del átomo
central. En los oxoácidos más comunes, el átomo central es un no
metal con subíndice 1.
N.o de
Grupo Nomenclatura tradicional de oxoácidos
oxidación
17 +1 HClO, ácido hipocloroso HBrO, ácido hipobromoso HIO, ácido hipoyodoso
(Cl, Br, I)
+3 HClO2, ácido cloroso HBrO2, ácido bromoso HIO2, ácido yodoso
+3 HNO2, ácido nitroso H2PHO3 (H3PO3), ácido fos- H3AsO3, ácido arsenioso
foroso o ácido fosfónico
a El ortofosfórico es el ácido más habitual del fósforo; por ello, en el ámbito científico se nombra como ácido fosfórico.
Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato)
ACTIVIDADES
21. Formula y nombra, respectivamente, los siguientes 23. Nombra los siguientes iones:
ácidos: ácido hipoyodoso, ácido fosforoso o fosfóni- TeO66 − , SeO23− , AsO33−; CO23− , MnO4− , ClO4− , BrO3− ,
co, ácido sulfuroso, ácido arsénico y ácido nítrico. IO4− , TeO23− , SO24−
H2SO4, H3PO4, HBrO2, H2S2O7, HClO4, H6TeO6,
24. Formula el ácido de cloro con número de oxidación
H2Cr2O7, HBrO, H2SeO3, HIO3
+3 y el de nitrógeno con número de oxidación +5.
22. Formula los siguientes iones: ion cromato, ion nitra- 25. Formula los siguientes ácidos: ácido sulfuroso, áci-
to, ion nitrito, ion ortoperyodato, ion clorato, ion disul- do ortosilícico, ácido bromoso, ácido hipobromo-
fato, ion bromito, ion ortofosfato e ion ortosilicato. so, ácido hipofosforoso.
263
7. Sales
Ácidos del fósforo
La manera de escribir el ácido hipo- Llamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unión de
fosforoso o ácido fosfínico, HPH2O2, un catión cualquiera con un anión distinto de H−, OH− y O2−.
y el ácido fosforoso o ácido fosfóni-
co, H2PHO3, nos indica que el pri- La mayoría de las combinaciones binarias de un metal con un no metal
mero solo tiene un hidrógeno ácido son sales. Así tenemos, por ejemplo, el cloruro de sodio y el sulfuro de
y que el segundo solo tiene dos
potasio:
hidrógenos ácidos. NaCl contiene el catión Na+ y el anión Cl−
Así, en disolución acuosa:
K2S contiene el catión K+ y el anión S2−
HPH2O2 → H+ + PH2O2−
Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reacción de un
H2PHO 3 → 2 H+ + PHO23 −
hidróxido con un ácido. Por ejemplo, si hacemos reaccionar un hidróxi-
do con un hidrácido, obtenemos una sal binaria y agua:
NaOH + HCl → NaCl + H2 O Ba (OH)2 + 2 HF → BaF2 + 2 H2 O
Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralización y se
verán con más detalle más adelante.
ACTIVIDADES
26. Nombra las siguientes sales: 27. Formula las siguientes sales:
KClO NaBrO Hg(NO3)2 Fosfato de germanio (II), hipoclorito de cesio, manga-
nato de talio (III), fosfato de hierro (III), clorato de
Cu(BO2)2 NaBrO2 Tl2(CO3)3
potasio, sulfito de níquel (II), hiponitrito de estroncio,
Al2(SO4)3 Rb3PO4 (NH4)3PO4 nitrato de plata, seleniato de cadmio, nitrato de
LiClO3 Fe(IO3)2 Ga2(SiO3)3 cobre (II), yodato de rubidio y sulfato de magnesio.
Ca5(IO6)2 BeS2O5 CuSO4 Dihidrogenofosfato de mercurio (II), hidrogenosulfi-
ZnHPO4 Ca(HS)2 Mn(HTeO3)2 to de lantano, hidrogenocarbonato de bario, hidro-
genofosfato de estaño (IV), hidrogenocarbonato de
Sc(H2PO4)3 Au(HSO3)3 Co(HCO3)2 estroncio, hidrogenosulfato de aluminio y dihidroge-
Li2HBO3 MgH2SiO4 Na2SO4 nofosfato de talio (III).
265
Para deducir la fórmula molecular
8. Composición centesimal de un compuesto
del compuesto es necesario cono-
cer su masa molecular y comparar-
La proporción del número de átomos de cada elemento que constituyen
la con la masa de su fórmula empí- un compuesto queda reflejada en su fórmula. A partir de ella es muy sen-
rica. cillo calcular la proporción entre las masas de los elementos, expresada
La composición centesimal se en tanto por ciento, que se conoce como composición centesimal.
) puesto
obtiene al analizar la composición
en masa de un compuesto en el la- La composición centesimal de cada elemento en un com-
boratorio. A partir de ella, siguiendo representa las unidades de masa de cada elemento que
el mismo razonamiento anterior y
hay en 100 unidades de masa del compuesto.
realizando los cálculos a la inversa,
puede calcularse la fórmula empíri-
ca del compuesto. La composición centesimal y la fórmula empírica son dos maneras de
expresar la composición de un compuesto: mientras que la composi-
La masa molecular de una sustan-
cia se determina experimentalmente
ción centesimal indica la proporción de las masas de los elementos, la
a partir de alguna propiedad física. fórmula empírica informa de la proporción entre los átomos. Ambas
están directamente relacionadas y, a partir de una de ellas, puede cal-
cularse fácilmente la otra.
EJEMPLO 5
El análisis de un compuesto formado por carbono e hidrógeno mostró una composición centesimal de 17,34 % de
hidrógeno y 82,66 % de carbono. Deduce la fórmula empírica del compuesto y su fórmula molecular sabiendo que
su masa molecular es 58,12 u.
— Datos: H = 17,34 % C = 82,66 % M = 58,12 u 17, 20 6, 88
Hidrógeno: = 2, 5 Carbono: =1
— La composición centesimal indica que en 100 g del 6, 88 6, 88
compuesto hay 17,34 g de hidrógeno y 82,66 g de Los valores obtenidos no son enteros, pero si los
carbono. A partir de ella, calcularemos los moles de multiplicamos por 2, conseguimos que lo sean. Así:
cada elemento que intervienen y la proporción rela-
tiva en que lo hacen. Hidrógeno: 2,5 ⋅ 2 = 5 Carbono: 1 ⋅ 2 = 2
1 mol átomos de H n (H) 17, 20 2, 5 5
n (H) = 17, 34 g ⋅ = 17, 20 moles H = = = =
1, 008 g átomos de C n (C) 6, 88 1 2
1 mol La fórmula empírica es C2H5.
n (C) = 82, 66 g ⋅ = 6, 88 moles C
12 g
— La masa fórmula correspondiente a la fórmula
La relación entre los átomos es igual a la relación empírica es:
molar. Por tanto: M. fórmula (CH2H5 ) = 2 ⋅ 12,01 u + 5 ⋅ 1008
, u = 29,06 u
átomos de H n (H) 17, 20 Como la masa molecular es igual a 58,12 u, signifi-
= =
átomos de C n (C) 6, 88 ca que en una molécula existe el doble de átomos
que en la fórmula empírica.
Para encontrar valores enteros, dividimos los moles
de cada elemento por el menor de ellos, en este En consecuencia, la fórmula molecular del compuesto
caso 6,88. será C4H10. Se trata del butano.
ACTIVIDADES
28. Responde razonadamente si puede emplearse el 30. Calcula la composición centesimal del butano,
término masa molecular en cada uno de los com- C4H10.
puestos siguientes: Sol.: 82,66 %, 17,34 %
— Agua, H2O; cloruro de sodio, NaCl; dióxido de 31. Una muestra de 2,24 g de un óxido de cobre está
silicio, SiO2; carbonato de calcio, CaCO3; ácido formada por 1,99 g de Cu y 0,25 g de O. Calcula
fluorhídrico, HF; glucosa, C6H12O6. su fórmula empírica.
Sol.: Cu2O
29. Al analizar 7,235 g de un compuesto se obtuvieron 32. Calcula la fórmula empírica de un compuesto
0,148 g de H, 2,362 g de S y 4,725 g de O. Calcu- cuya composición centesimal es: 38,71 % Ca,
la su fórmula empírica. 20 % P y 41,29 % O.
Sol.: H2SO4 Sol.: Ca3(PO4)2
CIENCIA Y SOCIEDAD
tura química.
son muy importantes en la actualidad. Además, aunque
En 1808, J. Dalton propuso un sistema de escritura abre- les llamemos tierras raras, muchos son más abun-
viada en el que los elementos se simbolizaban mediante dantes que el oro, la plata o el mercurio en la corteza
pequeños círculos que contenían puntos, rayas o letras. terrestre.
Los compuestos se representaban repitiendo tantas
veces cada símbolo como átomos de ese elemento Por ejemplo, el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones
tuviera la fórmula. metálicas muy apreciadas; el neodimio, el holmio y el
disprosio son componentes de cristales de láser; el
Fue un sistema poco práctico que quedó superado en
samario forma parte de los más potentes imanes perma-
1814 cuando Berzelius elaboró el sistema actual.
nentes…
De la misma manera, se ha encontrado utilidad práctica
Descubrimiento a muchos compuestos, a medida que se han descubier-
El oro, el azufre, la sal, el agua… son sustancias conoci- to o sintetizado.
das desde la Antigüedad. Sin embargo, la diferencia entre Por ejemplo, la aparición de nuevos materiales más
elemento y compuesto no quedó clara hasta el siglo XIX. baratos, con propiedades magnéticas más potentes, ha
La identificación de los elementos químicos con su nú- permitido aplicarlos a motores, dispositivos electro-
mero atómico permitió determinar aquellos que faltaban acústicos y de telecomunicaciones, instalaciones de re-
por descubrir. El último de los 90 elementos naturales fue sonancia magnética nuclear, en la fabricación de cora-
hallado en 1940 y, desde 1937, se han fabricado 20 ele- zones artificiales y de marcapasos, en los modernos
mentos artificiales nuevos. Y se esperan más en el futuro. trenes de levitación magnética...
267
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33. Explica por qué el litio tiene una energía de ioniza- 46. Formula los siguientes compuestos binarios:
ción mayor que el cesio y cómo puede afectar esto
Bromuro de cinc Arseniuro de oro (III)
a su facilidad para formar enlaces.
Siliciuro de calcio Tricloruro de cobalto
— Compara sus afinidades electrónicas.
Yoduro de amonio Hidruro de cinc
34. Explica cuándo un elemento es electropositivo y Carburo de rubidio Yoduro de platino (IV)
cuándo es electronegativo, y cómo varía la electro-
negatividad con el número atómico. Trisulfuro de dimanganeso Telururo de mercurio (II)
Trióxido de azufre Óxido de cinc
35. Cita las características de la electronegatividad del
flúor. Óxido de hierro (III) Seleniuro de oro (III)
Hidruro de boro Yoduro de cobre (II)
36. Di quién presenta mayor carácter metálico: el beri-
lio o el bario. Seleniuro de cobre (II) Sulfuro de litio
Óxido de cobre (I) Telururo de hierro (II)
— Justifica tu respuesta.
Cianuro de estaño (IV) Óxido de galio
37. Escribe la configuración electrónica del litio y justi-
Hidruro de plata Fosfuro de níquel (II)
fica su número de oxidación.
Pentaóxido de difósforo Cloruro de níquel (II)
38. Di con qué número de oxidación actúa el oxígeno y Fluoruro de estaño (II) Nitruro de amonio
justifícalo mediante su configuración electrónica.
47. Elige las fórmulas que sean correctas:
39. Escribe la estructura electrónica del sodio y del cal-
cio. A continuación, di cuáles serán sus números NaO NaO2 ClH2 KBr2
de oxidación. KCl SH FeCl2 CaO
40. Describe el significado de las siguientes fórmulas FeCl3 CoAs Al2S3 Cl3Fe
moleculares: CO2, Cr2O3, C6H12O6. NaS Na2S SnO2 SnO
— Nombra los dos primeros compuestos y clasifí- — Corrige las fórmulas incorrectas.
calos.
48. Formula y nombra un compuesto de:
41. Describe el significado de las fórmulas de los com-
a) Sodio y azufre
puestos iónicos NaI y SrF2.
b) Magnesio y azufre
— Nómbralos y clasifícalos.
c) Aluminio y azufre
42. Determina el número de oxidación del manganeso
en cada una de las siguientes especies químicas: 49. Formula o nombra los siguientes hidróxidos:
54. Nombra las siguientes sales: 58. Cierto compuesto de 64 u de masa molecular está
AgClO4 Mg3(PO4)2 CaSO3 formado por un 50,05 % de azufre y un 49,95 % de
oxígeno. Calcula su fórmula empírica y su fórmula
HgSO4 Ag4SiO4 NiPO4 molecular.
Al(NO2)3 Zn(ClO2)2 Pd3(AsO3)2
59. Calcula la fórmula empírica de un compuesto cuya
Na2CO3 Fe(BO2)3 Co3(AsO4)2 composición centesimal es: 26,10 % de carbono,
Be(HCO3)2 Co(HSO4)2 AgH2PO4 4,30 % de hidrógeno y 71,60 % de oxígeno.
Fe(HSO3)3 CuHPO3 (NH4)2HPO4 60. En la composición de un medicamento estomacal
se lee la siguiente composición por cada tableta:
55. Formula las siguientes sales:
• Carbonato de calcio 0,680 g
Carbonato de amonio Sulfito de hierro (III)
• Carbonato de magnesio 0,080 g
Yodato de cinc Bromito de mercurio (I) • Esencia de menta 0,080 g
Sulfato de cobre (II) Carbonato de plata • Sacarosa 0,475 g
Fosfato de níquel (II) Nitrito de hierro (II)
Perclorato de estaño (II) — Halla la composición centesimal de la mezcla.
Permanganato de talio (I) — Determina quién tiene mayor porcentaje de car-
bonato: el carbonato de calcio o el carbonato de
Arseniato de cadmio magnesio.
Hidrogenocarbonato de bario
61. Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbo-
Hidrogenosulfito de cobre (II)
nato de sodio.
Hidrogenocarbonato de amonio Sol.: 43,4 %
Hidrogenofosfato de mercurio (II) 62. Organizad grupos de trabajo y elaborad una pe-
Dihidrogenofosfato de bario queña historia de los superconductores. Incluid en
ella los siguientes puntos:
56. Nombra o formula, según corresponda, los siguien-
tes compuestos: • Qué son.
• Cuándo fueron descubiertos.
ZrF4 WBr6 CoO CaH2
• Dónde se aplicarán cuando se consigan los su-
Ag3PO4 Sb2O3 K2O2 ZrO2 perconductores a temperatura ambiente.
K2MnO4 Mg3N2 HNO2 Ca3TeO6 • En qué situación se encuentra la investigación
NH4MnO4 Na2CrO4 BaCO3 Ca(ClO3)2 actualmente.
K2SO4 N2O5 KClO4 HCN 63. Organizad un coloquio en clase sobre las ventajas
y las desventajas de la rápida aplicación de los
Fluoruro de manganeso (II) Hipoclorito de sodio
nuevos materiales y, en general, de los avances
Hexacloruro de wolframio Clorato de cromo (III) tecnológicos.
Tetrabromuro de germanio
Sulfuro de hidrógeno
Ácido sulfuroso
Ácido sulfhídrico •
Hidrogenosulfato de sodio Hidróxido de cinc 64. El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy
utilizado en el siglo XX. Investiga en Internet sobre
Seleniuro de estroncio Óxido de platino (IV)
este producto y prepara una exposición con un pro-
Peróxido de hidrógeno Hidruro de calcio grama de presentación en el que se indiquen:
Sulfito de plomo (IV) Fosfano a) Características.
Fosfato de cobalto (III) b) Aplicaciones.
Permanganato de níquel (II) c) Razones por las que ya no se utiliza.
269
16 Compuestos del carbono
334
OBJETIVOS CONTENIDOS
1.1. Enlaces del carbono
Al final de la unidad serás capaz de: 1. El carbono 1.2. Propiedades de los
• Conocer la estructura electrónica del compuestos del carbono
átomo de carbono y comprender las
2.1. Alcanos
características propias de sus com-
2. Hidrocarburos 2.2. Alquenos
puestos.
de cadena abierta 2.3. Alquinos
• Distinguir los diversos grupos de
2.4. Derivados halogenados
compuestos del carbono y formular y
nombrar correctamente los más 3.1. Hidrocarburos alicíclicos
importantes. 3. Hidrocarburos
3.2. Hidrocarburos aromáticos
de cadena cerrada
• Comprender la necesidad de limitar 3.3. Derivados del benceno
las emisiones de CO2 ocasionadas
por los combustibles fósiles y analizar 4.1. Alcoholes y fenoles
sus consecuencias. 4. Compuestos 4.2. Éteres
• Conocer la naturaleza del petróleo y oxigenados 4.3. Aldehídos y cetonas
algunos de los productos obtenidos a 4.4. Ácidos carboxílicos y ésteres
partir de él. 5.1. Aminas
5. Compuestos
5.2. Amidas
nitrogenados
5.3. Nitrilos
6.1. Isomería estructural
6. Isomería
6.2. Estereoisomería
PREPARACIÓN DE LA UNIDAD
Recuerda Actividades
• Porcentaje en volumen de un componente de una • Indica las diferencias principales existentes entre los
disolución es el volumen de ese componente, expre- compuestos orgánicos y los inorgánicos.
sado en mililitros, disuelto en 100 mL de disolución.
• Calcula el tanto por ciento en masa de cada compo-
• Dos átomos se unen mediante enlace covalente nente en una disolución de 50 g de azúcar en 180 g
cuando comparten pares de electrones. de agua.
• Un enlace covalente puede ser simple, doble o triple
• Escribe la configuración electrónica de los siguientes
según los átomos compartan uno, dos o tres pares de
elementos: C (Z = 6), H (Z = 1), O (Z = 8), N (Z = 7),
electrones.
P (Z = 15), S (Z = 16) y Ge (Z = 32).
• Para determinar la fórmula molecular de un com-
puesto necesitamos conocer su composición centesi- • Representa las siguientes moléculas mediante la
mal y su masa molecular. notación de Lewis: Cl 2, O 2, N 2, CH 4, NH 3 y H 2O.
• Ley de los gases ideales: • Explica las diferencias entre una fórmula molecular,
una fórmula empírica y una fórmula desarrollada. Pon
PV = nRT un ejemplo de cada tipo.
R = 0, 082 atm ⋅ L ⋅ K −1 ⋅ mol−1 = 8, 314 J ⋅ K −1 ⋅ mol−1 • Indica cómo influye el tipo de enlace de una sustancia
en sus propiedades.
• Oxidación: proceso de cesión de electrones por
parte de un elemento, con aumento de su número de • Describe las sustancias covalentes moleculares: sus
oxidación. tipos de enlace y las características de las sustancias
que tienen este tipo de enlace.
• Reducción: proceso de ganancia de electrones por
parte de un elemento, con disminución de su número • Determina el número de oxidación del sodio en el
de oxidación. cloruro de sodio.
335
1. El carbono
La química orgánica
Antiguamente se definía la química El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para los
orgánica como aquella que estudia científicos. Aunque no se conocen totalmente cómo fueron las
las sustancias relacionadas con la reacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida, ciertos fac-
vida.
tores han debido de intervenir en aquellas reacciones: el agua, la luz
En la actualidad, la química orgáni-
ca se define como aquella que estu-
solar y el carbono. Este último es un elemento no metálico con una pre-
dia los compuestos que contienen sencia variada en nuestro planeta.
carbono. Hoy en día se conocen
alrededor de 2 000 000 de estos La química orgánica estudia los compuestos del carbono y sus orígenes
compuestos frente a unos 50 000 se remontan a principios del siglo XIX. Inicialmente se creyó que los com-
que no contienen carbono. puestos químicos que intervienen en los procesos vitales poseían una
especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podían obte-
ner a partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el científico alemán
F. Wöhler (1800-1882) sintetizó por primera vez una sustancia
orgánica, la urea, a partir de sustancias definidas como no
orgánicas.
La síntesis de Wöhler significa un antes y un después en la
historia de la química orgánica, ya que a partir de esta reac-
ción se desechó la teoría de que ciertas sustancias poseían un
principio vital.
promoción electrónica
1s 2 2s 2 2 p x1 2 p y1 2 p z0 1s 2 2s 1 2 p x1 2 p y1 2 p z1
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se 3: átomo de carbono terciario
representan mediante fórmulas. Ahora bien, dada su diversidad y su com- 4: átomo de carbono cuaternario
plejidad estructural, en la mayoría de los casos utilizaremos su fórmula
desarrollada o semidesarrollada.
También son muy útiles los modelos moleculares porque reflejan la dis-
posición espacial de los átomos.
H H
H H
ACTIVIDADES
1. Cita objetos de tu entorno formados total o parcial- 4. Explica por qué los compuestos inorgánicos acos-
mente por sustancias orgánicas. tumbran a expresarse mediante su fórmula empíri-
— Nombra dos objetos de cuya composición no for- ca o molecular y, en cambio, para representar los
men parte sustancias orgánicas. compuestos orgánicos, normalmente empleamos
su fórmula desarrollada o semidesarrollada.
2. Justifica por qué son tan numerosos los compues-
tos del carbono. 5. Investiga acerca de las estructuras del carbono gra-
fito y del carbono diamante, y di cuál es el número
3. Formula una cadena carbonada que contenga dos de coordinación del carbono en ambas estructuras.
átomos de carbono terciarios y dos cuaternarios,
además de otros átomos de carbono primarios y 6. Investiga qué elementos suelen formar parte de las
secundarios. moléculas orgánicas, además del carbono, y cítalos.
— Formula una cadena carbonada que solo con- — Di qué tipos de enlace aparecen en las molécu-
tenga carbonos primarios. las orgánicas.
337
2. Hidrocarburos de cadena abierta
Propiedades
de los hidrocarburos El petróleo, el gas natural y los carbones naturales son productos for-
— Puntos de fusión y ebullición mados principalmente por unas sustancias orgánicas de gran impor-
bajos. Aumentan al crecer la tancia: los hidrocarburos. Tienen interés práctico como combustibles y
masa molecular.
como materias primas para obtener otras sustancias.
— Poco solubles en agua, pero
) Llamamos
solubles en disolventes orgá-
nicos. hidrocarburos a los compuestos orgánicos en cuya
— Menor densidad que el agua.
molécula solo hay átomos de carbono y de hidrógeno.
— Combustibles. En las reaccio- r
nes de combustión desprenden e Saturados: Alcanos
r De cadena abierta w
H2O (g), CO2 (g) y gran cantidad e u Insaturados r
w
Alquenos
de energía en forma de calor. e q q
e Alquinos
Hidrocarburos w r Saturados: Cicloalcanos
u
e e
e e r Cicloalquenos
q De cadena cerrada w Insaturados w
u q Cicloalquinos
e
q Aromáticos o bencénicos
FÍJATE
Hidrocarburo saturado: solo está 2.1. Alcanos
formado por enlaces sencillos.
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C ⎯ C sen-
Hidrocarburo insaturado: tiene al-
gún enlace doble o triple. cillos. Su fórmula molecular es Cn H2n + 2 (n, número natural). Dentro de
este grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados.
Insaturación: doble o triple enlace.
1 CH4 metano
Determinación 2 CH3 CH3 etano
del carbono CH3 CH2 CH3
3 propano
Para determinar si una sustancia CH3
4 CH3 CH2 CH2 butano
contiene carbono:
5 CH3 (CH2)3 CH3 pentano
— Se calienta en presencia de terminación
óxido de cobre (II). 6 CH3 (CH2)4 CH3 hex ano -ano
— Se recogen los gases desprendi-
dos en una disolución de hidróxi-
do de calcio. Prefijo griego que indica el número de átomos de carbono: hept- (7);
oct- (8); non- (9); dec- (10); undec- (11); dodec- (12); ...; eicos- (20)...
Si la sustancia contiene carbono,
este reaccionará con el CuO y pro-
ducirá dióxido de carbono gas.
A partir del pentano, el nombre consta de un prefijo, que indica el
El CO2 (g) reaccionará con el número de átomos de carbono presentes en la molécula, y de la termi-
Ca(OH)2 (aq) y formará un precipi-
tado blanco de CaCO3 (s). nación -ano.
Sustancia 1 ⫹ 10 ⫹ 1 ⫽ 12
ACTIVIDADES
7. Escribe la fórmula desarrollada del hexano. 9. El butano es un hidrocarburo de cadena lineal.
Justifica si esto quiere decir que los átomos de car-
8. Elige el nombre correspondiente a la fórmula desa-
bono están en línea recta.
rrollada a continuación: 4-etil-5,5-dimetilhexano;
2,2-dimetil-3-etilhexano; 3-etil-2,2-dimetilhexano. 10. Nombra los siguientes alcanos:
CH3 CH2 CH3 a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
339
2.2. Alquenos 2.3. Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al
menos, un doble enlace C=C en su molécula. menos, un triple enlace C⬅C en su molécula.
Esta serie homóloga comienza con el eteno Esta serie homóloga comienza con el etino
(CH2=CH2). Como este compuesto también recibe el (CH⬅CH). Como este compuesto también recibe el
nombre de etileno, los alquenos se denominan en nombre de acetileno, los alquinos se denominan en
ocasiones hidrocarburos etilénicos. ocasiones hidrocarburos acetilénicos.
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos Los alquinos lineales se nombran como los alcanos
lineales, con las siguientes modificaciones: lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -eno. • La terminación -ano se sustituye por -ino.
• La cadena principal se empieza a numerar por el • La cadena principal se empieza a numerar por el
extremo más cercano al doble enlace. extremo más cercano al triple enlace.
• Se indica el localizador del doble enlace, si es nece- • Se indica el localizador del triple enlace, si es nece-
sario, antes de nombrar la cadena. sario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la termina- • Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación
ción -eno se transforma en -dieno. -ino se transforma en -diino.
7 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6
CH3 CH2 CH === CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 C ⬅⬅ CH
Los alquenos ramificados se nombran como los Los alquinos ramificados se nombran como los
alcanos ramificados, con las siguientes modificacio- alcanos ramificados, con las siguientes modificacio-
nes: nes:
— La cadena principal es la cadena más larga que — La cadena principal debe contener el triple enlace.
contiene al doble enlace. Si existe más de un triple enlace, se escoge como
Si existe más de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más triples enlaces.
cadena principal la que tiene más dobles enlaces.
1 2 3 4 5 6 7 8
7 6 5 4 3
CH3 CH CH2 CH === CH CH CH3 CH ⬅⬅ C CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
Nombre: 3,7-dimetil-4-noneno
Nombre: 3-etil-6-metil-1-octino
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH2 C === CH CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH C ⬅⬅ C CH3
8 CH2 CH2
CH2 CH3
9 CH3 CH3
Nombre: 4-etil-2-heptino
Nombre: 4-etil-7-metil-3-noneno
CH3 F Br
1-cloro-2-metilbutano 1,1,3-tribromopropano 2-fluoropropeno 3-bromo-1,5-hexadiino
ACTIVIDADES
11. Nombra los siguientes alcanos: c) CH3 CH CH C⬅⬅CH d) CH⬅⬅C CH CH3
a) CH3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH3 Br
CH2CH3 CH3 e) CH3 CH === CH C CH === CH2
b) CH3 CH3
Br
CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH3
14. Formula los siguientes compuestos: 3-metil-2-pen-
CH2CH3 CH2CH2CH3
teno; 2,4-hexadieno; metil-2-pentino; 2,2-dimetil-3-
12. Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3- hexino; 4-etil-3-metil-1-hexino; 2,5-octadiino y 6-me-
dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetilheptano; 4-etil-2,4- til-1-heptino.
dimetiloctano y 2,2-dimetil-4-propilheptano.
15. Formula estos compuestos: 1-cloro-3-etil-3,4-dime-
13. Nombra los siguientes compuestos: tilheptano; 2-cloro-4-metil-1,3-hexadieno; tricloro-
metano; 3,3-dibromo-2,2-dimetilpentano; 6-cloro-
a) CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH=CH ⎯ CH2 ⎯ CH3 4,5-dietil-3-hepteno; 5-cloro-4,4-dimetil-2-heptino.
b) CH3 ⎯ C⬅C ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3
341
3. Hidrocarburos de cadena cerrada
La denominación de hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos inclu-
ye los hidrocarburos alicíclicos y los aromáticos o bencénicos.
Ciclopropano
3.1. Hidrocarburos alicíclicos
Estos hidrocarburos, a su vez, pueden ser:
• Cicloalcanos, si todos sus enlaces C ⎯ C son simples; por lo que su
fórmula general es CnH2n, siendo n = 3, 4, 5…
• Cicloalquenos, si contienen algún doble enlace ⎯ C=C ⎯ .
5-ciclobutil-2-hexino
• Cicloalquinos, si contienen algún triple enlace ⎯ C⬅C ⎯. El cicloal-
quino de menor tamaño tiene ocho átomos de carbono en su cade-
na cerrada.
3-metilciclopenteno
Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes, es decir, áto-
mos de halógeno o grupos alquilo, los átomos de carbono se numeran
de modo que los números más bajos correspondan siempre a los
dobles enlaces.
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el
hidrocarburo cíclico como grupo sustituyente.
Es común representar estos compuestos mediante una línea poligonal
1,4-ciclohexadieno cerrada donde cada vértice corresponde a un átomo de C y cada lado
a un enlace carbono-carbono.
El benceno
3.2. Hidrocarburos aromáticos
En 1825, el científico británico M. Fa- Los hidrocarburos aromáticos, denominados así por el fuerte aroma
raday (1791-1867) aisló por primera que caracteriza a muchos de ellos, pueden considerarse como deriva-
vez este compuesto, cuya fórmula
empírica, de acuerdo con los análi- dos del benceno, cuya estructura cíclica se halla presente en todos los
sis, resultó ser CH. compuestos.
Posteriormente, se estableció su La estructura del benceno presenta las características siguientes:
fórmula molecular, C6H6. La bús-
queda de una fórmula estructural, • Se trata de una estructura cerrada en forma de hexágono regular,
apropiada a las características del si bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbono-
benceno, más semejantes a las de
los hidrocarburos saturados que carbono.
a las de los insaturados, condujo a
una larga controversia en la que se H H
De forma abreviada
aportaron distintas estructuras posi-
H C H H C H
bles.
C C C C
En 1865, el químico alemán F. A.
Kekulé (1829-1896) propuso una C C C C
estructura cerrada: los seis átomos H C H H C H
de C constituirían un anillo hexago-
nal en el que tres enlaces dobles H H
C=C alternarían con otros tres
enlaces simples C ⎯ C.
• Los seis átomos de carbono son equivalentes, ya que los derivados
monosustituidos son idénticos.
• Las longitudes de enlace entre dos átomos de carbono contiguos son
todas iguales. Esta distancia mide 139 pm, que no corresponde a la
longitud media del doble enlace, 133 pm, ni a la del simple, 154 pm.
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso
numerar los átomos de C del benceno de modo que se Br Cl
asignen a los sustituyentes los números más bajos que Br
sea posible. Los sustituyentes pueden colocarse en los
derivados disustituidos en tres posiciones distintas y se NO2
nombran por orden alfabético:
C6H4Br2 C6H4ClNO2
⎯ Carbonos 1 y 2: posición orto- (o-) 1,2-dibromobenceno 1-cloro-3-nitrobenceno
⎯ Carbonos 1 y 3: posición meta- (m-) o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno
Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose
a los átomos de carbono 1, 2 y 3, a los átomos 1, 2 y 4, o bien, a los
átomos 1, 3 y 5.
NO2
CH3 NO2 Br CH2CH3
CH3
ACTIVIDADES
16. Nombra los siguientes compuestos: 17. Formula los compuestos:
a) b) c) a) etilbenceno
b) p-dinitrobenceno
I
c) 1,3,5-triclorobenceno
d) 1-etil-3-metilbenceno
e) 1-3-ciclohexadieno
f) 3,3-dimetilciclopenteno
343
4. Compuestos oxigenados
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo o Un gran número de compuestos orgánicos contiene en su molécula
grupo de átomos unidos de una oxígeno además de carbono e hidrógeno: son los compuestos oxige-
forma característica que, presente nados. Dependiendo de su grupo funcional, estos pueden ser alcoho-
en una molécula orgánica, determi-
na su comportamiento químico. les y fenoles, éteres, aldehídos y cetonas, ácidos o ésteres.
OH OH OH
OH OH
OH
C6H5OH C6H5(OH)2 C6H5(OH)3
n Modelo molecular de la molécula de
Bencenol (fenol) 1,2-bencenodiol 1,2,4-bencenotriol
metanol, CH3OH.
R ⎯ O ⎯ Rⴕ o Ar ⎯ O ⎯ Arⴕ o R ⎯ O ⎯ Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los feno-
les en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno del ⎯ OH por un
grupo alquilo o arilo. Es decir:
R ⎯ OH → R ⎯ ORⴕ Ar ⎯ OH → Ar ⎯ OArⴕ
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, según su
orden alfabético, más la palabra éter. Por ejemplo:
n Modelo molecular de la molécula de
CH3 O CH3 Dimetil éter CH3 O CH2 CH3 Etil metil éter dimetil éter, CH3-O-CH3.
CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil éter CH3 O C6H5 Fenil metil éter
H H
H Metanal C C Etanodial
H C
O (formaldehído) O O
H H
CH3CH2C Propanal CH3 CH2 CH =CH C 2-pentenal
O O
345
4.4. Ácidos carboxílicos y ésteres
Los ácidos orgánicos, denominados ácidos carboxílicos, se caracte-
rizan por la presencia en su molécula del grupo funcional carboxilo
(⎯ COOH). La estructura general de los ácidos es:
O
R C o abreviadamente, R ⎯ COOH
OH
5. Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgánicas carac-
terizadas por la presencia de nitrógeno en su molécula. A este grupo
pertenecen las aminas, las amidas y los nitrilos.
5.1. Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente del
amoníaco, NH3, por sustitución de átomos de H por grupos alquilo o
arilo. Dependiendo del número de átomos sustituidos, resultan las ami-
nas primarias, secundarias y terciarias, cuyas estructuras son:
R ⎯ NH2 R2 ⎯ NH R3 ⎯ N
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo más la termina-
ción -amina y añadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secunda-
rias o terciarias. Estas también pueden nombrarse considerando el
mayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otros
grupos la letra N-.
CH3
CH3 NH2 Metilamina
⎯
O O O
H C C 6H 5 C CH3 C
NH2 NH2 NH CH3
Metanamida (formamida) Benzamida N-metiletanamida
5.3. Nitrilos
En esta clase de compuestos está presente el grupo funcional ciano,
⎯ C⬅N, unido a un grupo alquilo o arilo: R ⎯ C⬅N
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido carboxílico de
igual número de carbonos por -nitrilo. Veamos algunos ejemplos: n Modelo molecular de la molécula de
CH3 etanonitrilo, CH3-C⬅N.
ACTIVIDADES
18. Identifica el grupo funcional en cada uno de los com- 20. Formula los siguientes compuestos: 1-cloro-3-etil-
puestos siguientes e indica a qué función orgánica 3,4-dimetilheptano; 2-cloro-3-metilhexano; dietila-
pertenecen: mina; 1,4-dibromobenceno; propanamida; dimetila-
O mina; butilamina; butanamida; octanamida.
a) CH3CH2CH2 C b) CH2 = CH CH3 21. Escribe la fórmula desarrollada de los siguientes
OH compuestos: metanol, 2-propanol, etanal, propano-
na, etanamida y metilamina.
c) CH3CH2CH2 C⬅CH d) CH3 CH2 NH2
22. Nombra los siguientes compuestos oxigenados:
O
e) CH3 CH2 C f) CH3 CH CH3 a) CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
NH2 OH b) CH3 CH CH CH3
347
6. Isomería
Entre los compuestos orgánicos es muy frecuente el hecho de que
dos o más compuestos diferentes tengan la misma fórmula mole-
cular. Este fenómeno se denomina isomería y estas sustancias
reciben el nombre de isómeros.
Esta forma de isomería es propia de Aparece cuando los isómeros se Esta isomería se produce cuan-
los compuestos que solo se diferen- diferencian en la posición del grupo do los isómeros se diferencian en
cian en la distinta colocación de funcional en la cadena. Por ejemplo, el grupo funcional. Por ejemplo, el
algunos átomos o grupos de átomos el C4H10O: C4H8O:
en la cadena carbonada. Por ejem-
O
plo el C5H12: CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanol
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 butanona
pentano
CH3 CHOH CH2 CH3 H
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 C
metilbutano 2-butanol O
butanal
CH3
6.2. Estereoisomería
Llamamos estereoisómeros a los compuestos que, teniendo estruc-
turas iguales, difieren en la disposición tridimensional de sus átomos.
Esta isomería puede ser geométrica u óptica.
Un ejemplo de isomería cis-trans
es el CH3 CH=CH CH3.
Isomería geométrica o cis-trans
CH3 CH3 Esta isomería se presenta en los hidrocarburos etilénicos y se debe a
C =C la rigidez del doble enlace C=C. Este hecho impide la rotación de los
átomos en torno al doble enlace, a diferencia de lo que ocurre en el
H H
enlace simple C ⎯ C.
cis-2-buteno
La isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada C
se utilizan para unirse a sustituyentes distintos. En tal caso existen dos
CH3 H isómeros, el cis- y el trans-.
C= C — El isómero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismo
H CH3 lado del enlace.
Disolución
de un isómero óptico
Desviación
del plano de vibración
de la luz polarizada
ϕ
Luz normal:
vibración
Luz polarizada: Polarizador en todos
vibración los planos
en un solo plano
CH 3 CH 3
C C
H OH HO H
COOH COOH
Carbono asimétrico
349
Diastereoisómeros
El 2,3,4-trihidroxibutanal tiene dos átomos de C asimétricos. Las fór-
mulas de sus cuatro isómeros ópticos proyectados sobre el plano del
papel son:
Pero es fácil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) no
son enantiómeros; se les denomina diastereoisómeros.
) cos
Diastereoisómeros o diasteriómeros son los isómeros ópti-
que no son enantiómeros entre sí.
Compuestos meso-
Puede ocurrir que un compuesto con carbonos asimétricos sea óptica-
mente inactivo. Esto sucede, por ejemplo, en algunas formas del ácido
tartárico que tiene dos carbonos asimétricos.
ACTIVIDADES
24. Dados los siguientes grupos de isómeros, identifica el tipo de isomería que se da en cada uno de ellos y nom-
bra cada compuesto:
25. Escribe un isómero de posición, uno de función y uno de cadena, del 1-butanol.
26. Dados los siguientes compuestos, indica si presentan isomería geométrica, en cuyo caso desarrolla las molé-
culas en el plano y nombra cada isómero:
Rocas
impermeables
Petróleo
Combustible en
Columna de Gasolina 60 - 200 6 - 10 motores de ex-
fraccionamiento plosión
Combustible, cale-
Queroseno 200 - 300 10 - 16
facción
Combustible en
Gasóleo 275 - 400 15 - 18 motores diésel, ca-
lefacción
Lubricantes >350 18 - 30 Lubricación
Parafina,
Calentador >360 20 - 40 Velas, pomadas
vaselina
Calentamiento
del petróleo
351
Gasolina
Antidetonantes
Es la fracción del petróleo que hierve entre 60 °C y 200 °C. Está cons-
Durante años, el índice de octanos
de la gasolina se ha mejorado
tituida por una mezcla de moléculas de hidrocarburos de 6 a 10 áto-
mediante la adición de sustancias mos de carbono. En la actualidad es el derivado del petróleo que más
antidetonantes, entre las que desta- interesa, debido a su gran consumo para motores de combustión.
ca el tetraetilplomo, Pb(C2H5)4.
Una buena gasolina para motor se caracteriza por:
El problema de este compuesto es
la dispersión en la atmósfera de • Contener un buen porcentaje de hidrocarburos volátiles para que el
plomo, un metal muy contaminante.
motor arranque fácilmente.
Por ello, en la actualidad se tiende
al uso de gasolinas sin plomo. • Estar libre de residuos gomosos, que ocasionan el mal funciona-
miento de las válvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro.
• Permitir recorrer un elevado número de kilómetros por unidad de
volumen de gasolina consumida.
• No ser detonante.
Índice de octanos
CIENCIA Y SOCIEDAD
ca se clasifican en dos tipos: la investigación aplicada y
buen rendimiento, es decir, un razonable equilibrio entre
la investigación básica.
los recursos que hemos de aplicar para su obtención y
• La síntesis orgánica aplicada. Busca desarrollar un los resultados en cantidad y cualidad obtenidos. No
solamente hemos de pensar en la rentabilidad econó-
producto cuya aplicación farmacéutica, agrícola o
mica de los costes, sino en la rentabilidad ecológica, es
industrial es inmediata.
decir, ¿existen suficientes recursos en la naturaleza
para producir esta sustancia?, ¿es posible que la natu-
• La síntesis orgánica básica. Se sintetizan productos
raleza pueda reponer el débito de esa materia prima
que no tienen un aplicación inmediata previsible, pero
que generamos?
que se cree que podrán tener un interés como puerta
de líneas de investigación desconocidas. En estos ca- • Después, es necesaria la fase de aplicaciones.
sos su utilidad se manifiesta después de algún tiempo. Probablemente las aplicaciones ya eran previsibles en
el punto de partida. No obstante, generalmente es
necesario diseñar una serie de aspectos complemen-
tarios que permitan la planificación directa del descu-
Tipos de síntesis orgánica
brimiento. Así, por ejemplo, la penicilina no pudo ser
En general se distinguen dos tipos de síntesis orgánicas: aplicada médicamente hasta que no se consiguió evi-
la síntesis parcial y la síntesis total. tar que destruyera los glóbulos rojos de la sangre tal y
como ocurría con las primeras muestras obtenidas.
• La síntesis parcial se produce cuando se parte de
alguna molécula que existe en la naturaleza y que se
puede producir con cierta facilidad a través de algún
recurso natural. El opio, por ejemplo, ha sido un punto
de partida en la síntesis de numerosos productos far-
macéuticos.
353
RESOLUCIÓN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS
A Un compuesto orgánico gaseoso tiene la siguiente Dividimos los moles hallados por el valor más pequeño:
n (C) 2,02 mol n (H) 4,05 mol
composición centesimal: 24,25 % de carbono, 4,05 % = =1 = =2
de hidrógeno y 71,70 % de cloro. Además, 1 L de dicho n (C) 2,02 mol n (C) 2,02 mol
gas, medido a 743 mm de mercurio y a 110 °C, tiene n (Cl) 2,02 mol
una masa de 3,068 g. Calcula la fórmula molecular del = =1 C : H : Cl → 1 : 2 : 1
n (C) 2,02 mol
compuesto.
Fórmula empírica: CH2Cl
— Datos: C = 24,25 %; H = 4,05 %; Cl =71,70 % — A continuación, determinamos la masa molecular, Mr,
1 atm a partir de la ley de los gases ideales:
P = 743 mm = 0,978 atm V = 1L PV 0,978 atm ⋅ 1 L
760 mm n= = = 0,031 mol
RT 0,082 atm ⋅ L ⋅ K−1 ⋅ mol−1⋅ 383 K
T = 110 °C = (110 + 273) K = 383 K m = 3,068 g
Hallamos m (1 mol) y de aquí la masa molecular Mr:
— Primero determinamos la fórmula empírica a partir
de la composición centesimal. 3,068 g
M= = 98,97 g ⋅ mol−1 ; Mr = 98,97 u
0,031 mol
Calculamos los moles de cada elemento en 100 g
de compuesto: — Para determinar la fórmula molecular hallamos la
1 mol masa de la fórmula empírica, dividimos la masa mole-
n (C) = 24,25 g = 2,02 mol de C cular Mr entre esta masa y multiplicamos los subíndi-
12,0 g
ces de la fórmula empírica por el valor del cociente:
1 mol
n (H) = 4,05 g = 4,05 mol de H m (CH2Cl) = 12 u + 2 ⋅ 1 u + 35,5 u = 49,5 u
, g
10
98,97 u : 49,5 u = 2
1 mol
n (Cl) = 71,700 g = 2,02 mol de Cl
35,5 g Fórmula molecular: C2H4Cl2
31. Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reac- 32. Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxí-
cionan dando etino e hidróxido de calcio. Determina geno, ambos medidos a 3 atm y 50 °C. Determina el
el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el
si el rendimiento de la reacción es del 65 %. rendimiento de la reacción fue del 90 %.
Sol.: 26,4 g Sol.: 99 g
33. Calcula la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 8,6 g de este se producen
12,6 g de agua. Elige entre las siguientes fórmulas cuál podría ser: C5H12, C6H14, C7H16, C8H18.
Sol.: C6H14
355
EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34. Identifica los átomos de carbono primarios, secun- 42. Nombra los siguientes compuestos:
darios, terciarios y cuaternarios que aparecen en el a) CH3 C C CH2 CH3
compuesto orgánico siguiente:
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
b) CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
35. Escribe la fórmula desarrollada de una cadena car-
bonada que contenga átomos de carbono prima- CH3
rios, secundarios, terciarios y cuaternarios, e iden- c) CH3 CH2 C C C CH CH3
tifica cada tipo de átomo de carbono.
— Formula otro compuesto con el mismo número de CH2CH3 CH3
carbonos pero sin carbonos cuaternarios. d) CH C C C CH2 CH3
36. Explica qué clase de enlace une los átomos de las
moléculas orgánicas y qué clase de enlace existe 43. Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o
entre una molécula y otra. falsas, y justifica tu respuesta:
• Las propiedades más características de un com-
37. Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o puesto orgánico dependen de su grupo funcional.
falsas:
• El grupo funcional de las amidas es el grupo
• Un átomo de carbono puede formar cuatro enla- ⎯ NH2.
ces covalentes. • Una fórmula empírica puede corresponder a
• Entre dos átomos de carbono puede haber hasta varios compuestos, pero una fórmula molecular
cuatro enlaces covalentes. solo puede corresponder a un compuesto deter-
• Todas las cadenas carbonadas ramificadas tie- minado.
nen algún carbono terciario. • Los ácidos carboxílicos de cadena lineal forman
• Los átomos de carbono situados en los extremos una serie homóloga.
de la cadena carbonada pueden ser primarios o 44. Identifica el grupo funcional en cada uno de los
secundarios. compuestos siguientes e indica a qué función orgá-
• Hay cadenas carbonadas cerradas que son al nica pertenece cada uno de ellos.
mismo tiempo ramificadas. a) CH3 CH2OH d) (CH3 CH2)2 NH
O
38. Nombra los siguientes alcanos:
b) CH CH e) CH3 CH2 C
CH3 O
OCH3
a) CH3 C CH CH2 CH3 c) CH3 CH2 C f) (CH3)3 N
OH
CH3 CH3
45. Indica cuáles de las siguientes fórmulas pueden
CH3 CH3 corresponder a un alcano, cuáles a un alqueno con un
solo doble enlace y cuáles a un alquino con un único
b) CH3 C CH2 C CH2 CH3
triple enlace:
CH3 CH3 C5H10, C7H12, C15H32, C2H4, C5H8, C3H4, C10H22
39. Formula los siguientes compuestos: 46. Nombra los siguientes compuestos:
2,2,4-trimetilpentano; 2,2,4,4-tetrametiloctano; a) BrCH2 CH2 CH CH CH2Br
3-etil-2,3-dimetilhexano; 3-etil-4-metiloctano;
3,5-dietil-2,3-dimetilnonano. CH3 CH3
40. Escribe las estructuras de Lewis del propano y del b) CH3 CH CH CH2 CH CH3
butano, y sus fórmulas empíricas. CH3 CH2CH3 Br
41. Formula los siguientes compuestos: c) BrCH2 CH2 CH CH CH CH2
5-metil-1-hexeno; dimetil-2-buteno; 3-etil-4-metil- d) CH3 C C CHCl CH3
1,3-pentadieno; 4-etil-4-metil-1-hexino; 3,4-dimetil- e) Cl CH2 CH C C CH3
1-pentino; 4,5-dietil-2-heptino.
CH3
• No metales: helio, boro, carbono, silicio, nitrógeno, fósfo- 1. FÓRMULAS DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS
ro, arsénico, oxígeno, azufre, selenio, teluro, flúor, cloro,
bromo, yodo, ástato, neón, argón, criptón, xenón, radón. 1. SO3 Indica que el compuesto está formado por
azufre y oxígeno, de manera que en una mo-
Existen más elementos metálicos. lécula de compuesto hay un átomo de azufre
y tres átomos de oxígeno.
• Son más electronegativos los no metales.
C4H10 Indica que en la molécula encontramos 4 áto-
— Elemento más electronegativo: F (flúor). mos de carbono y diez átomos de hidrógeno.
— Elemento menos electronegativo: Fr (francio). N2O4 Indica que una molécula está formada por
dos átomos de nitrógeno y cuatro de oxígeno.
• La composición centesimal de un compuesto es la rela-
ción entre la masa de cada elemento y la masa total del 2. KBr Indica que el compuesto está formado por
compuesto, expresada en tanto por ciento. potasio y bromo, y que la relación mínima en-
La composición centesimal de una mezcla es la relación tre ambos elementos es de un átomo de pota-
entre la masa de cada uno de los componentes que for- sio por cada átomo de bromo.
— IO-3: I: +5
4. COMBINACIONES BINARIAS
O: -2
10. a) AgI: yoduro de plata
— SiO23 -: Si: +4
b) MgCl2 : cloruro de magnesio o dicloruro de mag-
O: -2 nesio
— PO33 -: P: +3 c) Fe2Se3: seleniuro de hierro (III) o triseleniuro
de dihierro
O: -2
d) Hg3N2: nitruro de mercurio (II) o dinitruro de
5. AlCl3: -1 trimercurio
LiClO2: +3 e) Mn2O3: óxido de manganeso (III) o trióxido de
dimanganeso
HCl: -1
f) SnF4: fluoruro de estaño (IV) o tetrafluoruro
NaClO3: +5 de estaño
ClO-: +1
11. KBr: bromuro de potasio
ClO-4: +7
CdS: sulfuro de cadmio
— Cr2O3: +3 Sr3N2: nitruro de estroncio o dinitruro de tries-
CrO3: +6 troncio
CrCl2: +2 Li4C: carburo de litio o carburo de tetralitio
K2Cr2O7: +6 Ga2O3: óxido de galio o trióxido de digalio
K2CrO4: +6 KI: yoduro de potasio
158
Mg3P2: fosfuro de magnesio o difosfuro de trimag- 15. PH3 H2Te (aq) AsH3
nesio
SrH2 CsH BeH2
GaN: nitruro de galio
SnH4 HF H2O
Rb2Te: telururo de rubidio o telururo de dirubidio
HCl (aq) SbH3
ZnS: sulfuro de cinc
16. MgH2: dihidruro de magnesio, hidruro de mag-
12. CuCl2: dicloruro de cobre, cloruro de cobre (II) nesio
PtI4: tetrayoduro de platino, yoduro de platino (IV) AlH3: trihidruro de aluminio, hidruro de alu-
Co2S3: trisulfuro de dicobalto, sulfuro de cobalto (III) minio, alumano
TiO2: dióxido de titanio, óxido de titanio (IV) PbH4: tetrahidruro de plomo, hidruro de plo-
mo (IV), plumbano
P2O3: trióxido de difósforo, óxido de fósforo
PbSe2: diseleniuro de plomo, seleniuro de plomo (IV) HBr: hidruro de bromo, bromano, ácido
bromhídrico
MnF6: hexafluoruro de manganeso, fluoruro de
manganeso (VI) HF (aq): ácido fluorhídrico
Au2S3: trisulfuro de dioro, sulfuro de oro (III) H2Se (aq): ácido selenhídrico
Cr2O3: trióxido de dicromo, óxido de cromo (III) NH3: trihidruro de nitrógeno, hidruro de ni-
trógeno (III), amoníaco
CuCl: monocloruro de cobre, cloruro de cobre (I)
KH: hidruro de potasio
FeBr2: dibromuro de hierro, bromuro de hierro (II)
FeBr3: tribromuro de hierro, bromuro de hierro (III) BaH2: dihidruro de bario, hidruro de bario
Co2O3: trióxido de dicobalto, óxido de cobalto (III) CH4: tetrahidruro de carbono, hidruro de car-
bono, metano
SnO: monóxido de estaño, óxido de estaño (II)
KCN: cianuro de potasio
SnO2: dióxido de estaño, óxido de estaño (IV)
SnTe: monotelururo de estaño, telururo de estaño
(II) 5. HIDRÓXIDOS
Sn3N4: tetranitruro de triestaño, nitruro de estaño 17. Sc(OH)3: hidróxido de escandio o trihidróxido
(IV) de escandio
Ni2C: monocarburo de diníquel, carburo de níquel Cr(OH)6: hidróxido de cromo (VI) o hexahidró-
(II) xido de cromo
La2Se3: triseleniuro de dilantano, seleniuro de lantano
18. Al(OH)3: trihidróxido de aluminio, hidróxido de
13. Ni2Se3 Ni4Si3 aluminio
N2Se5 InF3 Cr(OH)2: dihidróxido de cromo, hidróxido de
cromo (II)
Cd3N2 FeAs
TlBr3 B2O3 KOH: hidróxido de potasio; potasa
CuO: monóxido de cobre, óxido de cobre (II) Ge(OH)4: tetrahidróxido de germanio, hidróxido
de germanio (IV)
CoF3: trifluoruro de cobalto, fluoruro de cobalto
(III) Ce(OH)3: trihidróxido de cerio, hidróxido de ce-
rio (III)
ZrS2: disulfuro de circonio, sulfuro de circonio
Pd(OH)2: dihidróxido de plomo, hidróxido de
Ga2Se3: triseleniuro de digalio, seleniuro de galio
plomo(II)
Tl2Te: monotelururo de ditalio, telururo de talio
(III) 19. Cr(OH)3 Pt(OH)2 Ti(OH)4
GeCl2: dicloruro de germanio, cloruro de germanio Mg(OH)2 Th(OH)4 Al(OH)3
(II)
NiCl3: tricloruro de níquel, cloruro de níquel (III) 20. La principal característica del hidróxido de sodio es
que es una base muy fuerte y esto lo hace útil en cier-
CS2: disulfuro de carbono, sulfuro de carbono tas reacciones químicas donde se precisa de una base
Na3As: arseniuro de trisodio, arseniuro de sodio para atacar a ciertos compuestos.
160
27. Ge3(PO4)2 Teniendo en cuenta que la relación en moles de átomos
es la misma que la relación en átomos, dividimos entre
CsClO el valor más pequeño para obtener números enteros:
Tl2(MnO4)3 0,147
H: = 1, 99 ≈ 2 átomosÅ H
FePO3 0,074
0,074
KClO3 S: = 1, 0 = 1, 0 átomoÅ S
0,074
NiSO3
0,295
SrN2O2 O: = 3, 99 ≈ 4 átomosÅ O
0,074
AgNO3 La fórmula empírica es H2SO4, ácido sulfúrico.
CdSeO4
30. Mr (C4 H10 ) = 4 ⋅ 12, 01Å u + 10 ⋅ 1, 008 Å u = 58, 12 Å u
Cu(NO3)2
48, 04 g
RbIO3 %Å C = ⋅ 100 = 82, 66
58,12 g
MgSO4
10, 08 g
%Å H = ⋅ 100 = 17, 34
Hg(H2PO4)2 58,12 g
— Moles de átomos de cada elemento que hay en los — Moles de átomos de cada elemento que hay en
7,235 g: 100 g de compuesto:
1 molÅ S 1 molÅ PÅ
n(S) = 2, 362 gÅ S ⋅ = 0, 074 molÅ S n(P) = 20 g P ⋅ = 0, 646 molÅ P
32,07 gÅ S 30,97 g P
1 molÅ O 1 molÅ OÅ
n(O) = 4, 725 gÅ O ⋅ = 0, 295 molÅ O n(O) = 41, 29 g O ⋅ = 2, 581 molÅ O
16,00 gÅ O 16,0 g O
33. Al disminuir el número atómico dentro de un mismo 38. El oxígeno actúa con número de oxidación -2, y si
grupo, disminuye el radio atómico y los electrones se miramos su configuración electrónica:
encuentran más cercanos al núcleo y experimentan
mayor fuerza de atracción. Esto hace que la energía de O:Å 1s 2 2s 2 2 p 4
ionización sea mayor.
Para conseguir una configuración de capa llena, que
El litio y el cesio están en el mismo grupo y el litio tie- es muy estable, necesitaría 2 electrones más.
ne menor número atómico que el cesio. El litio tendrá
la energía de ionización mayor, ya que sus electrones De manera que la carga eléctrica con que encontra-
experimentan mayor fuerza de atracción por parte del ríamos el átomo en un compuesto formado por iones
núcleo. sería -2.
El cesio tendrá mayor facilidad para formar un enlace 39. Na (Z = 11): Å 1s 2 2s 2 2 p 6 3s 1
iónico ya que perderá más fácilmente el electrón para
formar el ion. Número de oxidación: +1
La afinidad electrónica será, en cambio, mayor para el Ca (Z = 20): Å 1s 2 2s 2 2 p 6 3s 2 3 p 6 4s 2
cesio, ya que al ser el radio mayor, la atracción por
el nuevo electrón será menor y será necesaria más Número de oxidación: +2
energía para incorporarlo.
40. CO2: En una molécula de este compuesto
34. Un elemento es más electronegativo cuanto mayor es encontramos 2 átomos de oxígeno y
su tendencia a atraer electrones de la molécula en la 1 de carbono.
que se encuentra. Y es más electropositivo cuanto me- Cr2O3: En una molécula de este compuesto
nor es esta tendencia. encontramos 3 átomos de oxígeno y
Cuando aumenta el número atómico en un grupo los 2 átomos de cromo.
átomos son menos electronegativos, porque su radio C6H12O6: Cada molécula de este compuesto está
es mayor y esto disminuye la tendencia a atraer los formada por 6 átomos de carbono, 12
electrones. átomos de hidrógeno y 6 átomos de
En un período, en cambio, el aumento del número oxígeno.
atómico produce mayor atracción a la misma capa de
— CO2: Óxido de carbono (IV); dióxido de
electrones, con lo cual sus radios son menores y la
carbono; óxido carbónico
electronegatividad aumenta al aumentar el número
atómico. Combinación binaria donde uno de
los átomos es de oxígeno.
35. El flúor es el elemento más electronegativo de la Tabla Cr2O3: Óxido de cromo (III); trióxido de di-
Periódica, al cual Pauling asignó arbitrariamente el va- cromo; óxido crómico
lor de 4,0. A partir de él, Pauling construyó su escala Combinación binaria con oxígeno.
de electronegatividades para los elementos.
Si miramos dentro del período del flúor, él es el que 41. NaI: Compuesto formado por sodio y yodo en una
tiene el mayor número atómico, esto es, el menor ra- relación mínima entre sus átomos (iones en
dio y, por tanto, el que tiene más capacidad de atraer este caso) de un átomo de sodio por cada áto-
los electrones. mo de yodo.
162
SrF2: Compuesto formado por estroncio y flúor en Hg2Cl2: dicloruro de dimercurio, cloruro de mer-
una relación mínima estre sus iones de dos curio (I)
iones de flúor por cada ion de estroncio.
Ag4C: carburo de tetraplata, carburo de plata
— NaI: yoduro de sodio
Cu3N2: dinitruro de tricobre, nitruro de cobre (II)
SrF2: fluoruro de estroncio
BiH3: trihidruro de bismuto, hidruro de bismu-
Son combinaciones binarias entre un elemento no to, bismutano
metálico y otro elemento metálico en ambos casos. Al2Se3: triseleniuro de dialuminio, seleniuro de
aluminio
42. Mn2O3: +3
HBr (aq): ácido bromhídrico
MnO2: +4
H2Se: seleniuro de dihidrógeno, seleniuro de hi-
MnCl2: +2 drógeno, selano, ácido selenhídrico (aq)
LiMnO4: +7 Li2O: óxido de dilitio, óxido de litio
MnO42-: +6 SnCl4: tetracloruro de estaño, cloruro de estaño
(IV)
43. — Na2O2: Na: +1 AuF3: trifluoruro de oro, fluoruro de oro (III)
O: -1 H2Te: telururo de dihidrógeno, telururo de hi-
drógeno, telano, ácido telurhídrico (aq)
— CaCrO4: Ca: +2
(NH4)2Se: seleniuro de diamonio, seleniuro de amo-
Cr: +6 nio
O: -2 VCl5: pentacloruro de vanadio, cloruro de va-
nadio
— CaMnO4: Ca: +2
Mg3P2: difosfuro de trimagnesio, fosfuro de mag-
Mn: +6 nesio
O: -2 NH3: trihidruro de nitrógeno, hidruro de ni-
trógeno, amoníaco
— H2SeO3: H: +1 HgI2: diyoduro de mercurio, yoduro de mercu-
Se: +4 rio (II)
O: -2 SnH4: tetrahidruro de estaño, hidruro de estaño
(IV), estannano
— CuNO2: Cu: +1 B2Te3: tritelururo de diboro, telururo de boro
N: +3 HgSe: monoseleniuro de mercurio, seleniuro de
O: -2 mercurio (II)
Fe4Si3: trisiliciuro de tetrahierro, siliciuro de hie-
— IO3-: I: +5 rro (III)
O: -2
46. ZnBr2 AuAs
— SiO32-: Si: +4 Ca2Si CoCl3
O: -2 NH4I ZnH2
O: -2 Mn2S3 HgTe
SO3 ZnO
44. Hidrógeno, litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, fran- Fe2O3 Au2Se3
cio, tantalio, renio, cobre, plata, oro, mercurio, indio
y talio. BH3 CuI2
CuSe Li2S
45. AlN: nitruro de aluminio, nitruro de aluminio
Cu2O TeFe
Mn2O3: trióxido de dimanganeso, óxido de manga-
neso (III) Sn(CN)4 Ga2O3
AgH Ni3P2
PbTe2: ditelururo de plomo, telururo de plomo (IV)
P2O5 NiCl2
HBr: bromuro de hidrógeno, bromano, ácido
bromhídrico (aq) SnF2 (NH4)3N
164
WBr6: hexabromuro de wolframio/tungsteno, Ca3TeO6: ortotelurato de calcio
bromuro de wolframio/tungsteno (VI)
Ca(ClO3)2: clorato de calcio
Sb2O3: trióxido de diantimonio, óxido de anti-
monio (III) HCN: ácido cianhídrico, cianuro de hidrógeno
Mg3N2: dinitruro de trimagnesio, nitruro de mag-
nesio MnF2 NaClO
57. a) Fe3O4
3 mol Å Fe 55, 8 gÅ Fe
m Å (Fe) = 1 molÅ Fe3O4 ⋅ = 167, 4 gÅ Fe
1 molÅ Fe3O4 Å 1 molÅ Fe
4 mol Å O 16 gÅ O
m Å (O) = 1 molÅ Fe3O4 ⋅ = 64 gÅ O
1 molÅ Fe3O4 Å 1 molÅ O
167, 4 g
%Å Fe = ⋅ 100 = 72, 3 Å %Å Fe
231, 4 g
64 g
%Å O = ⋅ 100 = 27, 7 Å %Å Fe
231, 4 g
b) Na 2SO4
M r (Na 2SO4 ) = 2 (23 u) + 1Å (32 u) + 4Å (16 u)Å = 142 uÅ Å Å Å Å Å M (Na 2SO4 ) = 142 g ⋅ mol−1
2 mol Å Na 23 gÅ Na
m Å (Na) = 1 molÅ Na 2SO4 ⋅ = 46 gÅ Na
1 molÅ Na 2SO4 Å 1 molÅ Na
4 mol Å S 32 gÅ S
m Å (S) = 1 molÅ Na 2SO4 ⋅ = 32 gÅ S
1 molÅ Na 2SO4 Å 1 molÅ S
4 mol Å O 16 gÅ O
m Å (O) = 1 molÅ Na 2SO4 ⋅ = 64 gÅ O
1 molÅ Na 2SO4 Å 1 molÅ O
46 g Na
%Å (Na) = ⋅ 100 = 32, 4 %Å Na
142 g
32 g S
%Å (S) = ⋅ 100 = 22, 5 Å %Å S
142 g
32 g O
%Å (O) = ⋅ 100 = 45, 1Å %Å O
142 g
C 2, 23 mol O 4, 44 mol
Relación: = = 1Å ; = =2
H 2,20 mol H 2,20 mol
— CaCO3 MgCO3
M r (CaCO3 ) = 1Å (40 u) + 1Å (12 u) + 3 Å (16 u) = 100 u m (CaCO3 ) = 100 g ⋅ mol−1
M r (MgCO3 ) = 1Å (24, 3 u) + 1Å (12 u) + 3 Å (16 u) = 84, 3 u m (MgCO3 ) = 84, 3 g ⋅ mol −1
60 g CO32−
% CO23 − = ⋅ 100 = 60 % CO32− en CaCO3
100 g
60 g CO32−
% CO23 − = ⋅ 100 = 71, 2 % CO32− en MgCO3
84, 3 g
El carbonato de magnesio tiene mayor porcentaje de carbonato.
166
61. M r (Na 2CO3 ) = 2 Å (23 u) + 1Å (12 u) + 3 Å (16 u) = 106 u m (Na 2CO3 ) = 106 g ⋅ mol −1
86, 79 g Na
% Na = ⋅ 100 = 43, 4 %
200 g
168
16 Compuestos del carbono
PREPARACIÓN DE LA UNIDAD H
• Cl2 → Cl Cl CH4 → H C H
∑ Consideramos compuestos inorgánicos todos los com-
puestos químicos excepto los compuestos del carbono, y H
además, el dióxido de carbono, el monóxido de carbono
y los carbonatos. N
O2 → O O NH3 → H H
Los compuestos orgánicos se caracterizan por ser com- H
puestos de carbono, donde este átomo presenta cuatro
enlaces covalentes, que pueden ser dobles, triples o senci- N2 → N N H2O → O
H H
llos, y se encuentra unido generalmente a hidrógeno, a
otro carbono, a oxígeno, halógenos, azufre, nitrógeno... ∑ Una fórmula empírica utiliza símbolos y subíndices para
Los compuestos inorgánicos se identifican por su fórmu- indicar los elementos que forman el compuesto químico
la molecular o empírica, mientras que para los compues- y la relación mínima en que sus átomos o iones están
tos orgánicos suele utilizarse la fórmula semidesarrollada presentes.
e incluso la fórmula estereoquímica. Ejemplo: CH2
∑ 50 g azúcar
La fórmula molecular también utiliza símbolos y subín-
180 g agua dices para indicar los elementos que forman el compues-
m (total) = m (azúcar) + m (agua) = to y el número total de átomos de cada elemento que
están presentes en una molécula del compuesto químico.
= 50 g + 180 g = 230 g
Ejemplo: C4H8
m (azúcar)
%Ä masa azúcar = ⋅ 100 = La fórmula desarrollada utiliza los símbolos de los ele-
m (total)
mentos y representa la unión de los átomos que consti-
50 g tuyen el compuesto.
= ⋅ 100 = 21, 7 % (m/m)
23
30 g
Ejemplo:
m (agua)
%Ä masa agua = ⋅ 100 = H H H
m (total) H
180 g C= C C C H
= ⋅ 100 = 78, 3 % (m/m) H
230 g H H H
El tanto por ciento es de 21,7 % para el azúcar y 78,3 %
para el agua. ∑ Según sea el tipo de enlace de una sustancia varían algu-
nas de sus propiedades más características, como son los
C (Z = 6) 1s 2 2s 2 2 px1 2 p y1 puntos de fusión, la solubilidad y la conductividad eléc-
H (Z = 1) 1s 2 trica, y algunas propiedades mecánicas.
O (Z = 8) 1s 2 2s 2 2 px2 2 p y1 2 pz1 Así, los puntos de fusión son muy elevados para los com-
puestos covalentes atómicos (1 200 °C - 3 600 °C). Por de-
N (Z = 7) 1s 2 2s 2 2 px1 2 p y1 2 pz1 bajo (600 °C) se encuentran los compuestos iónicos. Los
P (Z = 15) 1s 2 2s 2 2 px2 2 p y2 2 pz2 3s 2 3 px1 3 p y1 3 pz1 covalentes moleculares presentan puntos de fusión bajos
(-300 °C a -400 °C). Y los compuestos con el enlace me-
S (Z = 16) 1s 2 2s 2 2 p 6 3s 2 3 px2 3 p y1 3 pz1
tálico, por el contrario, presentan una amplia variedad
Ge (Z = 32) 1s 2 2s 2 2 p 6 3s 2 3 p 6 4s 2 3d 10 4 px1 4 p y1 de valores.
210
2. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA • CH 3 CH=CH CH= CH CH 3
H H H H H H • CH 3 C;C CHCH 3
u u u u u u u
7. Hexano: H C C C C C C H CH3
u u u u u u
H H H H H H CH3
u
CH3 CH2 CH3 • CH 3 CC;C CH 2 CH 3
u
u u
CH3
8. CH 3 C CHCH 2 CH 2 CH 3
u
• CH;C CH CH CH 2 CH 3
CH3 u u
3-etil-2,2-dimetilhexano CH3 CH2 CH3
CH3 Br
CH3 CH3 u u
CH3 CH3 • CH3 C C CH2 CH3
u u
CH3 Br
• CH 3 CH 2 C CHCH 2CH 2CH 3
• CH3 CH2 CH=C CH CH CH3
CH2CH3 u u u
CH2 CH2 Cl
CH3 u u
CH3 CH3
• CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3 CH3
u
CH3 CH2CH3 • CH3 C;C C CH CH2 CH3
u u
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 Cl
• CH 3CCH 2CH CH 2 CH 2 CH 3
16. a) o-yodometilbenceno
13. a) 3-hexeno b) p-cloronitrobenceno
b) 2-hexino c) 1,3,5-trinitrobenceno
c) 3-etil-4-metil-1-pentino
d) metilbutino 17. a) CH2 CH3 b) NO2
e) 3,3-dibromo-1,4-hexadieno
H H H
21. ∑ Metanol CH3OH
H H H H
u
c) C5H8 HCC CC C H H C O H
u
H H H H
H H
H ∑ 2-propanol CH3 CH CH3
d) C2H7N HCC Ν u
H OH
H H H H H
u u u
H H H C C C H
O
u u u
e) C3H7NO HCC C H H O H
N u
H H
H H
212
O OH
∑ Etanal CH3 C
H
•
H
u O
HC C
u H O
H • CH3 CH C
u H
O CH3
uu
∑ Propanona CH3 CCH3
H O H O
u uu u • CH3 CH2 CH2 CH CH C
H C C CH u u H
u u CH3 CH2CH3
H H
O O
uu
∑ Etanamida CH3 C
C
NH2
• OCH2CH3
H
u O
HC C H
u N
H H
6. ISOMERÍA
∑ Metilamina CH3NH2
H 24. a) Isomería de función: propanol
u H
HC N etilmetiléter
u H
H b) Isomería de cadena: 4-metil-2-pentanona
3-metil-2-pentanona
22. a) Ácido pentanoico
b) 3-metil-2-butanol
25. Isomería de posición: 2 butanol
c) 4-metil-2-hexanona
d) 2,4-hexanodiona OH
u
e) Propanoato de metilo CH3 CH2 CH CH3
f) Butanal
Isomería de función: dietiléter
O
CH3 CH2 O CH2 CH3
23. • CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
Isomería de cadena: metil-1-propanol
O
• CH3 C CH3 CH CH2OH
O CH2 CH2 CH3 u
CH3
• CH3 CH2 CH COOH
26. a) Sí, presenta isomería geométrica.
CH3
OH Cl CH3
C= C Cis-1-cloro-1-propeno
• H3C CH CH2 CH CH3
H H
OH
• COOH H CH 3
C= C Trans-1-cloro-1-propeno
Cl H
H H n (C) 7, 14 mol
= =1
C= C Cis-penteno n (C) 7, 14 mol
CH 3 CH 2 CH 3
n (H) 14 , 36 mol
= = 2, 01
n (C) 7, 14 mol
H CH 2 CH 3
C= C Trans-penteno C:H →1:2
CH 3 H
Fórmula empírica: CH2
H H
28. 87, 70 % CÄ Ä ;Ä Ä T = 25 Ä °C = 298 KÄ Ä ;Ä Ä d = 2, 36 g ⋅ L−1
C=C CH3 Cis,cis-2,4-hexadieno
CH3 C=C 1 atm
P = 755 mm Hg ⋅ = 0, 993 atm
H H 760 mm Hg
CH3 H
82, 70 g C
C=C CH3 Trans,cis-2,4-hexadieno En 100 g del compuesto
H 17,30 g H
C=C
H H Calculamos los moles de cada elemento:
214
Determinación de la masa molecular (Mr): Determinación de la fórmula molecular:
P V =n R T
Mr (C4 H4 S) = 12 u ⋅ 4 + 1 u ⋅ 4 + 32 u ⋅ 1 = 84 u
m Mr (comp) = 167, 28 u
PV = RT
M
M r (comp) 167, 28 u
m = = 1, 99 2
P ⋅M = RT M r (C4 H 4S) 84 u
V
d ⋅R T Fórmula molecular: C8H8S2
P ⋅ M = d ⋅ R T Ä Ä ;Ä Ä M =
P
M r (comp) 58, 08 u
= =2 Calculamos los moles de cada elemento:
M r (C2H 5 ) 29 u
1 mol C
Fórmula molecular: C4H10 n (C) = 74 , 074 g C ⋅ = 6, 17 mol C
12, 0 g C
29. 4,800 % H ; 57,100 % C ; 38,100 % S 1 mol H
n (H) = 8, 642 g H ⋅ = 8, 642 mol H
1,8 ◊ 1022 moléculas en 5 g de compuesto 1, 0 g H
4 , 800 g H 1 mol O
n (O) = 17, 284 g O ⋅ = 1, 08 mol O
57, 100 g C 16, 0 g O
En 100 g de compuesto
38,100 g S
Calculamos la fórmula empírica:
Calculamos los moles de cada elemento:
n (C) 6, 17 mol
= = 5, 7
1 mol H n (O) 1, 08 mol
n (H) = 4 , 800 g H ⋅ = 4 , 80 mol H
1, 0 g H
n (H) 8, 642 moll
1 mol C = = 8, 00
n (C) = 57, 100 g C ⋅ = 4 , 76 mol C n (O) 1, 08 mol
12, 0 g C
n (O) 1, 08 mol
1 mol S = = 1, 00
n (S) = 38, 100 g S ⋅ = 1, 19 mol S n (O) 1, 08 mol
32, 0 g S
C : H :O 6 :8 :1
Calculamos la fórmula empírica:
Fórmula empírica: C6H8O
n (H) 4 , 80 mol
= = 4 , 03
n (S) 1, 19 mol Masa molar del compuesto y de la fórmula empírica:
n (C) 4 , 76 moll Mr (comp) < 100 u
= = 4 , 00
n (S) 1, 19 mol Mr (C6 H8O) = 12 u ⋅ 6 + 1 u ⋅ 8 + 16 u ⋅ 1 = 96 u
n (S) 1, 19 mol
= = 1, 00 Si la masa molecular ha de ser menor que 100 u, en
n (S) 1, 19 mol este caso la fórmula molecular y la empírica han de
ser la misma expresión.
C:H:S 4 : 4 :1
Fórmula molecular: C6H8O
Fórmula empírica: C4H4S
Determinación de la masa molecular (Mr):
31. 100 g CaC2; CaC2 +2 H 2O → CH;CH + Ca(OH)2
5g 6, 022 ⋅ 1023 moléculas
H= ⋅ = 225 g H2O ; rendimiento 65 %
1,8 ⋅ 10 moléculas
22 1 mol
= 167, 28 g ⋅ mol−1 ∑ Determinamos el reactivo en exceso
M r = 167, 28 u A partir de 100 g CaC2:
Si multiplicamos por 3 los valores anteriores, obtenemos una relación de números enteros sencillos:
C : 1⋅3 = 3 H : 2,33 ⋅ 3 = 6 , 99 ≈ 7
La fórmula empírica es C3H7.
La única fórmula molecular compatible con esta fórmula empírica es C6H14.
216
EJERCICIOS Y PROBLEMAS Pero también pueden ser terciarios si se unen a la
cadena mediante un enlace triple.
1
CH3 ∑ Cierto, que sean cerradas no implica que los áto-
1 4u 3 2 1 mos de carbono secundarios no puedan formar un
34. CH3 C CH CH2 CH3 tercer e incluso un cuarto enlace con otro átomo de
1u 1u carbono. Por ejemplo:
CH3CH3
CH3 CH2 CH3
1: Carbono primario
CH C
2: Carbono secundario u u
CH2 CH3
3: Carbono terciario CH2 CH2
4: Carbono cuaternario
38. a) 2,2,3-trimetilpentano
35. Respuesta sugerida: b) 2,2,4,4-tetrametilhexano
1 1
CH3 CH3 CH3 CH3
1 3u 4 u 2 3 2 2 1
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3 39. • CH3 C CH2 CH CH3
1 u 2 u
CH3 CH2 CH3
1 u
CH3 CH3 CH3
1: Carbono primario • CH3 C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3
2: Carbono secundario
CH3 CH3
3: Carbono terciario
4: Carbono cuaternario
CH3 CH3
CH3 CH3
u u • CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
u CH2CH3
CH2
u CH3
CH3
• CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
36. La unión entre átomos de moléculas orgánicas se rea- CH2 CH3
liza a partir de enlaces covalentes entre ellos, es decir,
comparten sus electrones de la capa más externa.
CH3 CH3
Entre moléculas el enlace que tendrá lugar se dará a
partir de fuerzas de dispersión, enlaces dipolo-dipolo • CH3 CHC CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
y enlaces puente de hidrógeno (fuerzas intermolecu-
lares). CH2CH3 CH2CH3
37. ∑ Cierta, ya que si atendemos a su configuración elec- 40. Propano CH3 CH2 CH3
trónica promocionada podemos ver:
H H H
C :Ä 1s 2 2s 1 2 px1 2 p 1y 2 pz1 .. .. ..
H:C
.. : C
.. : C
.. : H C3H8
Así tiene la posibilidad de crear 4 enlaces compar- H H H
tiendo los 4 electrones de valencia.
∑ Falso, geométricamente es imposible y la tensión que Butano CH3 CH2 CH2 CH3
se crearía y la elevada energía lo hacen imposible. H H H H
.. .. .. ..
∑ Cierto, ya que por ser cadena es necesario que los H:C
.. : C
.. : C
.. : C
.. : H C2H5
átomos de carbono tengan 2 enlaces con 2 carbonos H H H H
más, de manera que son carbonos secundarios. Si
además la cadena debe ser ramificada, habrá algún 41. • CH2= CH CH2 CH2 CH CH3
carbono (que no pertenezca a los extremos) que for- u
me otro enlace con un carbono, quedándose como CH3
carbono terciario.
CH3 CH3
∑ Cierto, dependiendo de si están unidos a la cadena u u
por un enlace simple o por un enlace doble. • CH3 C= C CH3
b) BrC;C CH 2 CH 3
43. ∑ Cierto, ya que es responsable en gran parte de su
comportamiento químico. c) BrCH 2 CH CH 2
∑ Falso, el grupo funcional de las amidas es: u u
Br Br
O
C 48. a) m-cloroyodobenceno C6H4ClI
NH2 b) o-diclorobenceno C6H4Cl2
∑ Falso, porque una fórmula molecular puede corres- c) 1,2,3- trimetilbenceno C9H12
ponder a más de un compuesto. Son los llamados
d) 1,3,5-tribromobenceno C6H3Br3
isómeros.
e) p-dietilbenceno C10H14
∑ Cierto, porque cada uno difiere del compuesto que
CH3
le precede en un grupo metileno (æ CH2 æ ).
CH3
49. a) c)
44. a) CH3 CH2OH
OH alcohol CH3
b) CH;CH
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
triple enlace alquino CH 2 CH 3
O b) d)
c) CH3 CH2 C
OH CH 2 CH 3
COOH ácido carboxílico 50. a) (CH 3 CH 2 )2 NH
d) (CH3 CH2)2 NH b) (CH 3 CH 2 CH 2 )2 NH
RNHR9 amina secundaria
O
O c) CH 3 C
e) CH 3 CH 2 C NH2
OCH3
O
O c) CH 3 CH C
C éster u NH2
O R9 CH3
218
51. a) Propilamina 1-propanol CH3 CH2 CH2 OH
b) Dimetilamina H H H
c) Butanamida u u u
H C C C O H
d) Metanamida u u u
H H H
52. Se debe a que el nitrógeno puede formar hasta tres
enlaces covalentes, de manera que partiendo del amo- O
níaco, donde los tres enlaces se forman con H, se for- Propanal CH 3 CH 2 C
man aminas primarias, secundarias o terciarias, según H
la cantidad de enlaces que se producen con un átomo
de carbono. H H
u u O
La unión con un carbono y dos hidrógenos da lugar a H C C C
aminas primarias: u u
H
H H
R NH 2
O
La unión con dos átomos de carbono y uno de hidró- uu
geno da lugar a aminas secundarias: Butanona CH3 CH2 C CH3
R H H O H
u u uu u
NH H C C C C H
R9 u u u
H H H
Y la unión con tres cadenas carbonadas y ningún hi-
drógeno da lugar a una amina terciaria: O
Ácido propanoico CH 3 CH 2 C
R
OH
NR99
H H
R9 u u O
H C C C
u u
53. Propeno CH3 CH= CH2 O H
H H
H
.. H.. H..
H:C : C
.. .. : : C.. 55. a) 2,3-butanodiol
H H H
b) 2-hexanona
Propino CH3 C;CH
c) 2-pentanona
H
..
H:C .. .. d) 2-metil-2-butanol
.. : C .. C : H
H e) Ácido 3-metilbutanoico
H g) Etanodial
.. ..
H:C
.. : O
.. : H
H O O
uu uu
O 56. a) ClCH2 C CH2 C CH3
Etanal CH 3 C O O
H b) C CH 2 CH 2 C
..
H .O : H H
. . . ..
H:C O
. . : C. .
H H c) CH 3 CH 2 CH 2 C
OH
54. Etanol CH3CH2OH d) CH 3 NH 2
H H
u u O
H C C O H e) CH 3 CH C
u u u
OH
H H CH 3
O 85, 63 g C 1 atm
uu 60. En 100 g del compuesto ÄÄÄ
57. Cetonas R C R9 14,37 g H 273 K
n (C) 7, 14 mol
58. C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 = =1
n (C) 7, 14 mol
n (H) 14 , 37 mol
CH3 CH CH2 CH2 CH3 = =2
u n (C) 7, 14 mol
CH3
C:H →1:2
u
CH3 CH2 CH
u CH2 CH3 Fórmula empírica: CH2
u
CH3 Calculamos la masa molecular del compuesto:
PV =n RT
CH3 CH CHCH3 m mRT RT
u u PV = RT ; M= =d
CH3 CH3 M PV P
220
Calculamos la fórmula molecular: n (C) 3, 2 mol
= = 2, 0
n (Cl) 1, 6 mol
M r (CH2 ) = 12 u ⋅ 1 + 1 u ⋅ 2 = 14 u
63. a) En cada celda colocamos un átomo de carbono, un horizontales de dos celdas de distancia es fácil
átomo de hidrógeno o un enlace. Programamos un montar una matriz que cuente los átomos de car-
contador por módulos. Por ejemplo, la fórmula si- bono en una amplia zona de la hoja.
guiente cuenta el número de átomos de carbono en 63. a) De modo similar se procederá para los átomos de
la matriz A1:B2: hidrógeno.
=(A1="C")+(B1="C")+(A2="C")+(B2="C") 63. a) Posteriormente hay que programar un sumatorio
63. a) Trasladando la fórmula a intervalos verticales u de todas las cuentas parciales.
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