Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Departamento de formación básica

Academia de integración básica

Laboratorio de Química de Hidrocarburos

Práctica No. 6 Alqueno

Nombre del alumno:

Nieto Mejía Carlos Tadeo

Nombre de la maestra(o)
José Maria Mota Flores

Grupo: 2IM35
Semestre: 22-1
Fecha de entrega: 18 de octubre de 2021
 Objetivos Específicos
➢ Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol.
➢ Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción.
➢ Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
insaturado.
➢ Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso
de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto.
➢ Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
 Actividades Previas
• Métodos de obtención de Alquenos y sus mecanismos
Deshidratación de Alcoholes
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos
por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y
sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o
terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por
pérdida de una molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo
saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que
elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
Pirólisis de ésteres
Los ésteres se rompen al calentarlos a temperaturas próximas a los 300ºC. Los
productos de esta reacción son un alqueno y un ácido carboxílico.

Mecanismo
Se trata de una reacción concertada con ruptura y formación de enlaces
simultánea

• Deshidratación en Química Orgánica

Una reacción de deshidratación es una sustancia química de reacción entre
dos compuestos donde uno de los productos es agua. Por ejemplo, dos
monómeros pueden reaccionar en donde un hidrógeno (H) a partir de un monómero
se une a un grupo hidroxilo (OH) del otro monómero para formar un dímero y una
molécula de agua (𝐻2 𝑂). El grupo hidroxilo es un grupo saliente pobre, por lo que
los catalizadores ácidos de Bronsted se pueden utilizar para ayudar para protonar
el hidroxilo para formar -OH2+. La reacción inversa, donde el agua se combina con
grupos hidroxilo, se denomina hidrólisis o una reacción de hidratación.
Los productos químicos utilizados comúnmente como agentes deshidratantes
incluyen ácido fosfórico, ácido sulfúrico concentrado, cerámica y caliente óxido de
aluminio caliente se concentraron.
Una reacción de deshidratación es la misma que una síntesis deshidratación. Una
reacción de deshidratación también puede ser conocido como una reacción de
condensación, pero más apropiadamente, una reacción de deshidratación es un tipo
específico de reacción de condensación.

• Reacciones que representan los compuestos insaturados

Adición de halógenos:
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo,
el 1,2 dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno. El F 2 y el I2 no se
emplean como reactivos en esta reacción. El Fluor reacciona de forma explosiva
con alquenos y la adición de I2 es termodinamicamente desfavorable.
Oximercuriación – Desmercuriación:
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de
reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la
regla de Markovnikov.
Adición de HX:
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón
actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta
reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
• ¿Cómo se obtiene el ciclohexeno industrialmente?
La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un ácido
como catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de
Lewis como Al2O3 (Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos.
• ¿Cuál es el funcionamiento de la columna de fraccionamiento que se
utiliza en esta práctica?
Permite realizar una destilación fraccionada realizar una serie completa de
destilaciones simples en una sola operación sencilla y continua se utiliza
fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes líquidos.
• Principales propiedades del hexeno y sus aplicaciones.
1. El ciclohexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción
de aceites y como solvente.
2. Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo,
análisis, investigación y química fina. También puede formar peróxidos explosivos.
3. Normalmente estable aún bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.
4. El vapor es más pesado que el aire y puede viajar a través del piso; si se
inflama, alejar todo lo que pueda encenderse.
6. Debido a la baja conductividad eléctrica, la sustancia puede generar cambios
electrostáticos como un resultado de la agitación fluida.
 Diagrama de Bloques

Colocar 7.5 ml de Agregar 0.5 ml de Adicionar cuerpos Montar el equipo

ciclohexanol de un Ácido Sulfúrico. de ebullición. de destilación
matraz redondo. simple.

Secar la capa Separar la capa Destilar casi a

Medir y calcular orgánica superior orgánica superior. sequedad.
el rendimiento. con Sulfato de
Sodio.
 Preparación del Ciclohexeno

𝑂𝐻

𝐻2 𝑆𝑂4
+ 𝐻2 𝑂

𝐵𝑟

𝐵𝑟2
𝑂𝐻 + 𝐻𝐵𝑟
𝐻2 𝑂

𝐻𝑎𝑙𝑜ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑛𝑎
𝑂𝐻

𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝑂𝐻

𝐻2 𝑂 +𝐾𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐻2 𝑂
 Cálculos
Datos
• 100.01 gr Ciclohexanol
• 82.1 gr Ciclohexen
• 7.5 ml Ciclohexanol
• 4.5 gr
Gramos de Ciclohexanol = (7.5 𝑚𝑙)(𝜌) = 7.215 𝑔𝑟
(7.215 𝑔𝑟)(82.1 𝑔𝑟)
Gramos de Ciclohexen = = 5.9175 𝑔𝑟
100.1 𝑔𝑟
4.5 𝑔𝑟
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑛𝑒𝑡𝑜 = ( ) (100) = 76.04%
5.9175 𝑔𝑟
4.5 𝑔𝑟
𝜂= = 0.5531
7.215 𝑔𝑟 + 0.92 𝑔𝑟

Conclusión
La deshidratación de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la
química orgánica, ya que se trata de una reacción de eliminación, en la que el enlace
carbono-oxígeno sufre una ruptura heterolítica para de este modo formar el alqueno
o sea compuestos insaturados. Las reacciones de deshidratación de alcoholes para
obtener un alqueno requieren la presencia de un ácido para protonarlos, el cual
pierde con facilidad la molécula de agua, mientras que el alcohol no protonado
debería deshacerse del ion hidróxido fuertemente básico, lo cual representa un
proceso difícil de ocurrir.
 Referencias
Fernández, G. (2009). Pirólisis Ésteres | Química Orgánica. Química Orgánica.

https://www.quimicaorganica.net/pirolisis-esteres.html

Quimica | Quimica organica: Métodos sintéticos de obtención de los alquenos. (2019).

Quimica | Quimica organica. https://www.fullquimica.com/2012/09/metodos-

sinteticos-de-obtencion-de-los.html

¿Qué es una reacción de deshidratación? (2019, 25 junio). Recursos para la Educación

más grande del mundo. https://www.greelane.com/es/ciencia-tecnolog%C3%ADa-

matem%C3%A1ticas/ciencia/definition-of-dehydration-reaction-605001/

Ayeya, W. (2021, 19 octubre). Alqueno industrial. IQI ESIQIE.

http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria.blogspot.com/2010/01/actividades-previas-

1.html