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PROFESOR:
Domingo Iparraguirre
ALUMNA:
ÍNDICE
INTRODUCCIÓN …………..…………………………………………………3
DEFINICIÓN ...…………………………………………………………...4
BIOSÍNTESIS ...…………………………………………………………..5
FAMILIAS ……………………………………………………………..7
UBICACIÓN ……………………………………………………………..7
FUNCIÓN ……………………………………………………………..7
PROPIEDADES ……………………………………………………………..8
NUTRICIONALES ……………………………………………………………..8
MÉDICAS ……………………………………………………………..10
INDUSTRIALES ……………………………………………………………..11
DETECCIÓN ……………………………………………………………...15
EXTRACCIÓN ……………………………………………………………...16
BIBLIOGRAFÍA ……………………………………………………………...19
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INTRODUCCIÓN
Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-György, quien en 1930
aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que regulaba la permeabilidad de los
capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad)
y también vitamina C2 (porque se comprobó que algunos flavonoides tenían propiedades
similares a la vitamina C) (Martínez, S, et al; 2002)
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DEFINICIÓN:
Son compuestos fenólicos con estructura de fenil-benzo-γ -pirona (o fenil--γ -cromona) cuyo
esqueleto carbonado contiene 15 carbonos C6-C3-C6, ordenados en dos anillos aromáticos
unidos por un puente de tres carbonos. Se clasifican en función del grado de oxidación del
puente de tres carbonos, siendo los principales antocianinas (pigmentos), flavonas,
flavonoles e isoflavonas. Las distintas clases de flavonoides se diferencian en la
concentración de saturación y en los sustituyentes del anillo C, mientras que los compuestos
individuales, dentro de cada uno de estos grupos, se distinguen por la diferente sustitución de
los anillos A y B. De esta forma, se han identificado hasta 4.000 compuestos diferentes.
Entre sus funciones se encuentra la defensa y la pigmentación.
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ORIGEN BIOSINTÉTICO:
Todo compuesto fenólico deriva de la ruta del ácido Shikímico y/o del ácido Malónico:
La ruta del ácido malónico es una fuente importante de fenoles en hongos y bacterias, pero
es poco empleada en plantas superiores. La ruta del ácido shiquímico es responsable de la
biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos de plantas. A partir de eritrosa-4-P y
de ácido fosfoenolpirúvico se inicia una secuencia de reacciones que conduce a la síntesis
de ácido shiquímico y, derivados de éste, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano
y tirosina).
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UBICACIÓN Y FUNCIÓN:
En la planta, se sitúan principalmente en los órganos aéreos, hojas, flores y frutos, así
como en raíces
Los flavonoides son bien conocidos como los pigmentos rojos, azul y púrpura de las
plantas angiospermas, aunque no siempre los pigmentos rojos son flavonoides. Estos
pigmentos rojos, como antocianinas, amarillos de flavonas y flavonoles son también
responsables del color de las hojas. Debido a la importancia del color en la atracción los
polinizadores, los flavonoides tienen un papel importante en la reproducción de las plantas.
Los flavonoides en las plantas también sirven para protegerse de los rayos ultravioleta
(UV), debido a su alto coeficiente de absorción UV, y se ha sugerido que esta característica
de los flavonoides fue fundamental en la evolución de las plantas acuáticas al ambiente
terrestre. Los flavonoides también poseen otras funciones críticas en la defensa contra los
microorganismos y la germinación del polen.
Las antocianinas y proantocianidinas, principalmente proporcionan el color a las plantas
con flores y frutas, y por lo tanto se encuentran en altas concentraciones en la epidermis de
las uvas rojas, vino tinto y bayas. Flavanoles, como catequina, epicatequina galato son
incoloros y se encuentran en altas concentraciones en el té verde. Las isoflavonas se
encuentran solamente en las legumbres (por ejemplo, soja), por lo que se consume en altas
cantidades en las regiones del mundo con un consumo alto de soya. Flavanones se
encuentran en altos niveles en los cítricos, mientras que flavonas están presentes en las
especias de hojas verdes como el perejil, y flavonoles son ubicuos y se encuentran en la
mayoría de las frutas y verduras que se consumen en la dieta humana.
METABOLIZACIÓN:
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Cuando los flavonoides llegan al tracto digestivo la transformación se puede dar bajo dos
vías:
Por un lado una cierta cantidad de flavonoides, en especial monómeros, dímeros y trímeros
aglucones son capaces de atravesar la pared intestinal y son absorbidos. Los flavonoides
son conjugados en el propio epitelio intestinal por metilación, sulfatación y/o
glucuronidación y, una vez que han cruzado la barrera intestinal, sufrirán un proceso
adicional de metabolización en el hígado. En el hígado, por medio de reacciones de
biotransformación de fase I se introducen o exponen grupos polares.
Por otro lado: la escisión del anillo se produce bajo la influencia de microorganismos del
intestino, con una posterior desmetilación y deshidroxilación dando como resultado ácidos
fenólicos (derivados del ácido cinámico y fenoles simples). Las bacterias intestinales
también poseen glucosidasas capaces de dividir los residuos de azúcar de flavonoides
glicósidos. De la misma forma, se da la conjugación con el ácido glucurónico, sulfatos, o
glicina. Los conjugados, solubles en agua, pueden excretarse por la orina
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PROPIEDADES:
a. Nutricionales:
Debido a su amplia distribución, es posible encontrar flavonoides en casi todos los
alimentos de origen vegetal, su consumo siempre se ha dado, sin embargo, es en los
últimos 20 años que se empezó con un estudio profundizado y en la última década se ha
visto un aumento en el interés por su consumo.
La principal razón por la cual es importante su ingesta diaria es debido a su capacidad
antioxidante. Existen diversas especies de oxígeno altamente reactivas ROS, como óxido
nítrico (NO), oxígeno (O2), anión superóxido o radicales hidroxilo (OH) o alquil peroxilo,
que son regularmente producidas en nuestro organismo. Estos productos causan daño a
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos y participan en la génesis de patologías diversas y del
envejecimiento. Los flavonoides retiran oxígeno reactivo, de esta manera bloquean la
acción letal de dichas sustancias sobre las células.
Los flavonoides tienen capacidad para actuar como antioxidantes y captar radicales, en
virtud de las propiedades reductoras de los múltiples grupos hidroxilos sustituyentes de sus
anillos aromáticos y su capacidad para deslocalizar el radical resultante dentro de su
estructura, al generar un radical fenoxilo relativamente estable.
De acuerdo con estos criterios, el flavonoide quercitina, presente en el brócoli, tiene una
función antioxidante muy efectiva. Su capacidad antioxidante medida como Trolox
(compuesto análogo de la vitamina E) es de 4,7 mM, la cual es 5 veces mayor a la
demostrada por las vitaminas E y C. También se ha observado que la función antioxidante
de la quercitina muestra efectos sinérgicos con la vitamina C, porque el ácido ascórbico
reduce la oxidación de la quercitina, de manera tal que combinado con ella permite al
flavonoide mantener sus funciones antioxidantes durante más tiempo. Por otra parte, la
quercitina protege de la oxidación a la vitamina E, con lo cual también presenta efectos
sinergizantes.
El té verde contiene flavonoides base catequina, incluyendo catequina y la epicatequina, y
sus ésteres de ácido gálico. Estos y otros flavonoides representan aproximadamente el 30%
de la peso de las hojas de té seco. Epigalocatéchine es el galato de flavonoides en la
proporción más alta en el té verde. Té Negro contiene más libre ácido gálico, que es un
antioxidante fuerte, pero los ésteres de ácido gálico de catequinas, que se encuentran en
mayor cantidad en el té verde, son más potentes eliminadores de radicales libres.
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b. Médicas:
El eliminar los radicales libres de nuestro cuerpo, sin duda es la base de las propiedades
aprovechables de los flavonoides, y por lo cual es necesario en la dieta diaria.
Sin embargo, esta propiedad genera a su vez otros beneficios derivados de la capacidad
antioxidante.
-. Terapia Cardiovascular: Disminución del Colesterol (LDL)
La oxidación de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) está muy relacionada con el
desarrollo de enfermedad cardiovascular ateroesclerótica, puesto que los niveles elevados
de LDL y en especial de LDL oxidada son factores de riesgo en la enfermedad arterial
coronaria. De esta manera, reduciendo la susceptibilidad de las LDL a la oxidación con
antioxidantes exógenos como los flavonoides, se puede prevenir las cardiopatías. Se ha
comprobado que tienen capacidad de inhibir in vitro la oxidación de las lipoproteínas de
baja densidad (LDL) por los macrófagos y reducir la citotoxicidad de las LDL oxidadas
Los flavonoides se caracterizan por tener un potencial antioxidante fuerte y su ingesta ha
sido relacionada con una disminución de la morbilidad y mortalidad por cardiopatías en
varios estudios epidemiológicos.
-.
Antiinflamotorios:
La inflamación es un tanto radicales libres generados y el proceso de producción de
radicales libres. Las enzimas ciclooxigenasa y lipoxigenasa actúan sobre el ácido
araquidónico en las membranas celulares, oxidando al ácido araquidónico, cuya liberación
es estimulada por un ionóforo cálcico en leucocitos que luego forma potentes metabolitos
pro-inflamatorios, incluyendo las prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos. Muchos
flavonoides, incluyendo quercetina, rutina, baicaleína, kaempferol, curcumina, silimarina y
los polifenoles del té verde muestran inhibición de la ciclooxigenasa y lipoxigenasa in
vitro, que parece estar relacionado con su actividad antioxidante.
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-. Antitrombótico:
-.Anticancerígeno:
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tipos celulares. Desde este punto de vista puede tener importancia la capacidad de
determinados flavonoides para inhibir kinasas, enzimas de la ruta de metabolización del ácido
araquidónico, del cual derivan metabolitos implicados en la inducción de la proliferación
celular. La quercetina es el flavonoide más estudiado en este sentido, y se han llegado incluso a
realizar estudios clínicos de fase I.
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-.Colorantes Naturales:
-.Flores Ornamentales:
Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se
han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.
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DETECCIÓN DE BIOFLAVONOIDES:
Los métodos de identificación de flavonoides son diversos, entre las que se encuentra las
reacciones de coloración, espectrofotometría ultravioleta, espectrofotometría infrarroja,
difracción de rayos X.
Sin duda las más usadas son la reacciones de coloración, estas se dan a partir de extractos
hidroalchólicos, de los cuales se toman pequeñas muestras para provocar las reacciones
coloridas. Entre ellas tenemos a las siguientes:
b. Reacción con H2SO4 conc. : las flavonas y flavonoles dan coloraciones fuertemente
amarillas, las Flavanonas, anaranjadas o guindas; las chalconas y auronas, rojo
guinda o rojo azulado.
c. Reacción con alcalis: los extractos acuosos pueden mostrar variaciones de color
con el agregado de un alcali, si hay presencia de flavonas, flavanonoles e
isoflavonas se ponen amarillas; flavanonas y flavonoles cambian de amarillo a
naranja; chalconas de naranja a rojizo.
d. Prueba de Marini Bettolo: con solucion de SbCl5 en CCl4, los flavonoides en
general dan colores característicos o formación de precipitados; por ejemplo, las
flaconas dan precipitados amarillo o anaranjado, y las chalconas, rojo oscuro o
violeta.
e. Reactivo de Dimroth: solución de H3BO3 en Ac2O, las 5-hidroxiflavonas dan
soluciones anaranjadas o rojas.
f. Reacción con solución acuosa o etanólica de FeCl3: aunque hay coloración en
presencia de cualquier compuesto fenolico, la aparición de un color verde sugiere la
presencia de un derivado de catecol y de un color azul de un derivado de pirogalol.
Además el método cuantitativo más utilizado es el espectrofotométrico con luz
Ultravioleta, donde sus espectros de absorción se divide en 2 bandas: I(240-285nm) y
II (300-550nm).
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EXTRACCIÓN DE ANTOCIANINAS:
Sin embargo este extracto no contiene solo antocianinas y podría estar contaminado con
otros pigmentos. He aquí un método: PVPP: Polivinil poli pirrolidona
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Flavonas:
Entre las especies con gran cantidad de hesperidina se tiene a Tilia cordata y Passiflora
incarnata,, importante droga médica.
Las hojas del ginkgo (Ginkgo biloba) contienen flavonas (luteolina), dímeros de flavonas
(ginkgetina e isoginkgetina), y flavonoles (quercetina y kampferol), entre otros principios
activos como proantocianidinas, sesquiterpenos y diterpenos. El ginkgo tiene
principalmente efecto antioxidante, tónico venoso, vasoprotector y antiagregante
plaquetario. También mejora la circulación cerebral y carece de toxicidad, aunque en
personas con hipersensibilidad pueden aparecer dermatitis, cefaleas y trastornos digestivos.
Flavonoles:
Los más destacables son el rutósido o rutina y la silimarina. El rutósido tiene acción
venotónica, antiespasmódica, antihemorrágica y antirreumática. Forma parte de numerosas
especialidades vasoprotectoras y venotónicas, y se puede obtener a partir de diferentes drogas
como las hojas del trigo sarraceno (Fagopyrum esculentum), las flores de sófora (Sophora
japónica) y de las hojas de algunas especies de eucalipto (Eucalyptus macrorrhyncha).
Flavanonas:
Isoflavonoides:
Antocianinas:
Los antocianósidos son heterósidos cuyos aglicones (antocianidinas) derivan del ión flavilio.
Poseen actividad antioxidante, antiinflamatoria, antiagregante plaquetaria. Se emplean en
afecciones capilares y venosas y en oftalmología, mejorando la adaptación de la retina, sobre
todo cuando hay problemas de visión nocturna.
De entre las drogas que contienen antocianósidos cabe citar los frutos del grosellero negro
(Ribes nigrum) y del mirtilo negro (Vaccinium myrtillus), cuyos frutos contienen derivados del
delfinidol y del cianidol.
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CONCLUSIONES:
Los Flavonoides son pigmentos con funciones importantes dentro de las plantas, sin
embargo, su importancia como recurso natural sostenible, radica en las grandes utilidades
que brindan a la vida diaria de los seres humanos, dando beneficios no solo nutricionales,
al ser preventorios de diversas enfermedades por su capacidad antioxidante, si no por
servir directamente en la terapia de curación de enfermedades crónicas como el cáncer. Así
mismo es importante en la industria de la coloración, y ornamentación, generando divisas.
Por esto el desarrollo de políticas de estado que promuevan su estudio y manejo sostenible
del recurso vegetal es indispensable, par poder aprovechar todos los beneficios de estos
pigmentos que como se ha demostrado, son más que unos simples pigmentos.
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BIBLIOGRAFÍA:
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http://www.tdr.cesca.es/TESIS_UB/AVAILABLE/TDX-0520104-
131526//1.INTRODUCCI%D3N.pdf
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