Está en la página 1de 21

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS


ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL CIENCIAS BIOLOGICAS

BIOFLAVONOIDES: MÁS QUE SIMPLES PIGMENTOS

PROFESOR:
Domingo Iparraguirre

ALUMNA:

Toscano Guerra, Emily Marisol 07100002

HORARIO: Martes 8:00-10:00am


Miércoles 8:00-10:00am

Ciudad Universitaria 2010-I


Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN …………..…………………………………………………3

DEFINICIÓN ...…………………………………………………………...4

BIOSÍNTESIS ...…………………………………………………………..5

FAMILIAS ……………………………………………………………..7

UBICACIÓN ……………………………………………………………..7

FUNCIÓN ……………………………………………………………..7

PROPIEDADES ……………………………………………………………..8

NUTRICIONALES ……………………………………………………………..8
MÉDICAS ……………………………………………………………..10
INDUSTRIALES ……………………………………………………………..11

DETECCIÓN ……………………………………………………………...15

EXTRACCIÓN ……………………………………………………………...16

BIBLIOGRAFÍA ……………………………………………………………...19

2
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

INTRODUCCIÓN

Los productos del metabolismo secundario en plantas no cumplen un rol específico en la


fotosíntesis o la respiración celular, sino que tienen una amplia gama de funciones de
especial interés pues no todo se encuentran en todas las plantas sino que muchos de estos
productos están restringidos a un grupo o especie. (Ávalos, A 2009)

Un producto importante de este metabolismo son los Flavonoides, la subclase de


polifenoles más grande y abundante del mundo vegetal que se distribuye en las plantas
vasculares de manera ubicua y cuya variedad de propiedades biológicas ha llamado
poderosamente la atención de los investigadores, de modo que, es el grupo de polifenoles
más estudiado. (Álvarez, E 2003)

Sus múltiples propiedades biológicas observadas experimentalmente y su abundancia en la


dieta, junto con su presencia en numerosos remedios de la medicina tradicional, podrían
convertirlos en la causa principal de la asociación entre el consumo de determinados
productos de origen vegetal y la disminución del riesgo de presentar determinadas
enfermedades crónicas.

Estos compuestos fueron descubiertos por el premio Nobel Szent-György, quien en 1930
aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que regulaba la permeabilidad de los
capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad)
y también vitamina C2 (porque se comprobó que algunos flavonoides tenían propiedades
similares a la vitamina C) (Martínez, S, et al; 2002)

En esta oportunidad se realizara un estudio de las características principales de los


Flavonoides.

3
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

DEFINICIÓN:

Son compuestos fenólicos con estructura de fenil-benzo-γ -pirona (o fenil--γ -cromona) cuyo
esqueleto carbonado contiene 15 carbonos C6-C3-C6, ordenados en dos anillos aromáticos
unidos por un puente de tres carbonos. Se clasifican en función del grado de oxidación del
puente de tres carbonos, siendo los principales antocianinas (pigmentos), flavonas,
flavonoles e isoflavonas. Las distintas clases de flavonoides se diferencian en la
concentración de saturación y en los sustituyentes del anillo C, mientras que los compuestos
individuales, dentro de cada uno de estos grupos, se distinguen por la diferente sustitución de
los anillos A y B. De esta forma, se han identificado hasta 4.000 compuestos diferentes.
Entre sus funciones se encuentra la defensa y la pigmentación.

4
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

ORIGEN BIOSINTÉTICO:

Todo compuesto fenólico deriva de la ruta del ácido Shikímico y/o del ácido Malónico:

La ruta del ácido malónico es una fuente importante de fenoles en hongos y bacterias, pero
es poco empleada en plantas superiores. La ruta del ácido shiquímico es responsable de la
biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos de plantas. A partir de eritrosa-4-P y
de ácido fosfoenolpirúvico se inicia una secuencia de reacciones que conduce a la síntesis
de ácido shiquímico y, derivados de éste, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano
y tirosina).

La mayoría de los compuestos fenólicos derivan de la fenilalanina.

5
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

El ácido Shiquímico está formado por la condensación de dos metabolitos de la glucosa, es


decir, la fosfoenolpiruvato y eritrosa-4- Fosfato. El siguiente paso es la formación de ácido
corísmico al combinar ácido Shiquímico + una molécula de fosfoenolpiruvato, catalizada
por la enzima 5-enolpiruvil-3-fosfochiquimato (EPSP sintasa)-El herbicida glifosato es un
inhibidor conocido de esta enzima. Existe un gen que codifica una forma mutante de la
enzima EPSP, que la hace resistente al glifosato. Este gen se ha utilizado para la
producción vegetal transgénico resistente a los herbicidas, como la soja- .
El ácido corísmico a su vez produce los aminoácidos aromáticos (triptófano, tirosina y
fenilalanina) que son precursores de muchos alcaloides. La fenilalanina es la precursora de
los primeros grupos de compuestos fenólicos, los fenilpropanoides. Aquellos compuestos
son a menudo inestables y volátiles. Los fenilpropanoides son también precursores de la
lignina.
Sin embargo, la enzima clave del
ácido shiquímico es fenilalanina
amonio
liasa (PAL). Esta enzima elimina un
amonio de la fenilalanina para formar
ácido cinámico. El PAL está regulado
por factores ambientales tales como
el nivel nutricional, la luz (al final del
fitocromo) y la infección por hongos.
Entre los compuestos que se forman
después de la acción del PAL son el
ácido benzoico, que conduce al ácido
salicílico, un compuesto importante
en defensa de las plantas contra
patógenos.
Al ácido Cinámico se le adiciona
grupos hidroxilo y otros
sustituyentes, generando el Ácido p-
Cumárico, el cual a su vez es
convertido en Cumaroil-coA, por
acción de la CoA-ligasa. La
Cumaroil-CoA adicionado a 3
moléculas de Malonil-CoA, formará
la Chalcona, específicamente la
Naringerina. La acción de la
Chalcona Isomerasa la transformará
en el primer compuesto flavonoide: la
Flavonona.
La Flavonona que por acción de 3
enzimas diferentes, FNS flavone
synthase, FLS flavonol synthase,
ANS anthocyanidin synthase, es
convertida en Flavonas, Flavonoles o
Antocianinas, respectivamente.
FAMILIAS:
6
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

De esta forma, como se observó en la biosíntesis, se pueden clasificar a los flavonoides en


5 familias:

a. Flavanos, como la catequina, con un grupo -OH en posición 3 del anillo C.


b. Flavonoles, representados por la quercitina, que posee un grupo carbonilo en posición 4
y un grupo -OH en posición c. del anillo C.
c. Flavonas, como la diosmetina, que poseen un grupo carbonilo en posición 4 del anillo
C y carecen del grupo hidroxilo en posición C3.
d. Antocianidinas, que tienen unido el grupo -OH en posición 3 pero además poseen un
doble enlace entre los carbonos 3 y 4 del anillo C.
e. Isoflavonoides, un anillo bencénico migra de la posición 2 a la posición 3 del anillo
central, por lo que el esqueleto cambia a uno de 3-fenilcromen-4-ona, que es el esqueleto
base de los isoflavonoides.

UBICACIÓN Y FUNCIÓN:

Los Flavonoides se sintetizan en el citoplasma y de ahí se trasladan a la vacuola de la


célula, donde permanecen.

Tiene un amplio rango de distribución en el reino vegetal encontrándose en las principales


familias superiores como las rutáceas, poligonáceas, compuestas y umbelíferas.

En la planta, se sitúan principalmente en los órganos aéreos, hojas, flores y frutos, así
como en raíces
Los flavonoides son bien conocidos como los pigmentos rojos, azul y púrpura de las
plantas angiospermas, aunque no siempre los pigmentos rojos son flavonoides. Estos
pigmentos rojos, como antocianinas, amarillos de flavonas y flavonoles son también
responsables del color de las hojas. Debido a la importancia del color en la atracción los
polinizadores, los flavonoides tienen un papel importante en la reproducción de las plantas.
Los flavonoides en las plantas también sirven para protegerse de los rayos ultravioleta
(UV), debido a su alto coeficiente de absorción UV, y se ha sugerido que esta característica
de los flavonoides fue fundamental en la evolución de las plantas acuáticas al ambiente
terrestre. Los flavonoides también poseen otras funciones críticas en la defensa contra los
microorganismos y la germinación del polen.
Las antocianinas y proantocianidinas, principalmente proporcionan el color a las plantas
con flores y frutas, y por lo tanto se encuentran en altas concentraciones en la epidermis de
las uvas rojas, vino tinto y bayas. Flavanoles, como catequina, epicatequina galato son
incoloros y se encuentran en altas concentraciones en el té verde. Las isoflavonas se
encuentran solamente en las legumbres (por ejemplo, soja), por lo que se consume en altas
cantidades en las regiones del mundo con un consumo alto de soya. Flavanones se
encuentran en altos niveles en los cítricos, mientras que flavonas están presentes en las
especias de hojas verdes como el perejil, y flavonoles son ubicuos y se encuentran en la
mayoría de las frutas y verduras que se consumen en la dieta humana.
METABOLIZACIÓN:

7
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

Cuando los flavonoides llegan al tracto digestivo la transformación se puede dar bajo dos
vías:
Por un lado una cierta cantidad de flavonoides, en especial monómeros, dímeros y trímeros
aglucones son capaces de atravesar la pared intestinal y son absorbidos. Los flavonoides
son conjugados en el propio epitelio intestinal por metilación, sulfatación y/o
glucuronidación y, una vez que han cruzado la barrera intestinal, sufrirán un proceso
adicional de metabolización en el hígado. En el hígado, por medio de reacciones de
biotransformación de fase I se introducen o exponen grupos polares.
Por otro lado: la escisión del anillo se produce bajo la influencia de microorganismos del
intestino, con una posterior desmetilación y deshidroxilación dando como resultado ácidos
fenólicos (derivados del ácido cinámico y fenoles simples). Las bacterias intestinales
también poseen glucosidasas capaces de dividir los residuos de azúcar de flavonoides
glicósidos. De la misma forma, se da la conjugación con el ácido glucurónico, sulfatos, o
glicina. Los conjugados, solubles en agua, pueden excretarse por la orina

En general, los porcentajes de flavonoides recuperados en orina son inferiores al 7%


delcompuesto ingerido y sólo para algunas isoflavonas, como genisteina y daidzeina, o
flavanonas, como hesperidina, se han obtenido en algunos estudios recuperaciones en torno
al 25%. En condiciones normales de ingestión de alimentos, los niveles de flavonoides
intactos en plasma humano rara vez exceden concentraciones del orden de 1 mM y,
además, decrecen muy rápidamente, alcanzándose el máximo aproximadamente 1-2h
después de la ingestión.

La biodisponibilidad, influyen factores tales como estructura química, absorción,


distribución y eliminación. Por ejemplo, existen diferencias de biodisponibilidad entre la
quercitina y la catequina dependientes del metabolismo, habiéndose demostrado que las
concentraciones plasmáticas de los metabolitos de quercitina presentan una vida media
más larga que los metabolitos de la catequina. Esta diferencia es mayor en ratas adaptadas
a una dieta rica en quercitina durante varios días, que en ratas adaptadas de igual forma con
catequina. La quercitina experimenta una mayor metilación en plasma que la catequina;
además los metabolitos de la catequina son únicamente glucuronidados, mientras que los
metabolitos de la quercitina son también sulfatados. Estos factores podrían afectar a la
solubilidad de los metabolitos en los fluidos orgánicos y ser responsables de la diferente
vía de eliminación de ambos flavonoides, ya que la catequina se elimina principalmente
por la orina mientras que la quercitina se elimina por la bilis.

8
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

PROPIEDADES:
a. Nutricionales:
Debido a su amplia distribución, es posible encontrar flavonoides en casi todos los
alimentos de origen vegetal, su consumo siempre se ha dado, sin embargo, es en los
últimos 20 años que se empezó con un estudio profundizado y en la última década se ha
visto un aumento en el interés por su consumo.
La principal razón por la cual es importante su ingesta diaria es debido a su capacidad
antioxidante. Existen diversas especies de oxígeno altamente reactivas ROS, como óxido
nítrico (NO), oxígeno (O2), anión superóxido o radicales hidroxilo (OH) o alquil peroxilo,
que son regularmente producidas en nuestro organismo. Estos productos causan daño a
lípidos, proteínas y ácidos nucleicos y participan en la génesis de patologías diversas y del
envejecimiento. Los flavonoides retiran oxígeno reactivo, de esta manera bloquean la
acción letal de dichas sustancias sobre las células.
Los flavonoides tienen capacidad para actuar como antioxidantes y captar radicales, en
virtud de las propiedades reductoras de los múltiples grupos hidroxilos sustituyentes de sus
anillos aromáticos y su capacidad para deslocalizar el radical resultante dentro de su
estructura, al generar un radical fenoxilo relativamente estable.
De acuerdo con estos criterios, el flavonoide quercitina, presente en el brócoli, tiene una
función antioxidante muy efectiva. Su capacidad antioxidante medida como Trolox
(compuesto análogo de la vitamina E) es de 4,7 mM, la cual es 5 veces mayor a la
demostrada por las vitaminas E y C. También se ha observado que la función antioxidante
de la quercitina muestra efectos sinérgicos con la vitamina C, porque el ácido ascórbico
reduce la oxidación de la quercitina, de manera tal que combinado con ella permite al
flavonoide mantener sus funciones antioxidantes durante más tiempo. Por otra parte, la
quercitina protege de la oxidación a la vitamina E, con lo cual también presenta efectos
sinergizantes.
El té verde contiene flavonoides base catequina, incluyendo catequina y la epicatequina, y
sus ésteres de ácido gálico. Estos y otros flavonoides representan aproximadamente el 30%
de la peso de las hojas de té seco. Epigalocatéchine es el galato de flavonoides en la
proporción más alta en el té verde. Té Negro contiene más libre ácido gálico, que es un
antioxidante fuerte, pero los ésteres de ácido gálico de catequinas, que se encuentran en
mayor cantidad en el té verde, son más potentes eliminadores de radicales libres.

En los últimos años se ha hecho un esfuerzo por conocer la proporción de flavonoides


ingeridos durante la dieta, y por lo menos se calcula de modo muy general que 1/3 de los
polifenoles ingeridos esta representado por los ácidos fenólicos y los los 2/3 restantes por
los flavonoides.

Es interesante señalar que la capacidad antioxidante se ve disminuida al tratar los


alimentos con calor seco o húmedo, por ello es mejor consumirlos frescos.

A continuación se adjunta una Tabla con la capacidad antioxidante y el valor aproximado


de flavonoides en mg por ml de diversos alimentos.

9
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

10
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

b. Médicas:
El eliminar los radicales libres de nuestro cuerpo, sin duda es la base de las propiedades
aprovechables de los flavonoides, y por lo cual es necesario en la dieta diaria.
Sin embargo, esta propiedad genera a su vez otros beneficios derivados de la capacidad
antioxidante.
-. Terapia Cardiovascular: Disminución del Colesterol (LDL)
La oxidación de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) está muy relacionada con el
desarrollo de enfermedad cardiovascular ateroesclerótica, puesto que los niveles elevados
de LDL y en especial de LDL oxidada son factores de riesgo en la enfermedad arterial
coronaria. De esta manera, reduciendo la susceptibilidad de las LDL a la oxidación con
antioxidantes exógenos como los flavonoides, se puede prevenir las cardiopatías. Se ha
comprobado que tienen capacidad de inhibir in vitro la oxidación de las lipoproteínas de
baja densidad (LDL) por los macrófagos y reducir la citotoxicidad de las LDL oxidadas
Los flavonoides se caracterizan por tener un potencial antioxidante fuerte y su ingesta ha
sido relacionada con una disminución de la morbilidad y mortalidad por cardiopatías en
varios estudios epidemiológicos.

-.
Antiinflamotorios:
La inflamación es un tanto radicales libres generados y el proceso de producción de
radicales libres. Las enzimas ciclooxigenasa y lipoxigenasa actúan sobre el ácido
araquidónico en las membranas celulares, oxidando al ácido araquidónico, cuya liberación
es estimulada por un ionóforo cálcico en leucocitos que luego forma potentes metabolitos
pro-inflamatorios, incluyendo las prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos. Muchos
flavonoides, incluyendo quercetina, rutina, baicaleína, kaempferol, curcumina, silimarina y
los polifenoles del té verde muestran inhibición de la ciclooxigenasa y lipoxigenasa in
vitro, que parece estar relacionado con su actividad antioxidante.

11
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

-. Antitrombótico:

Se ha observado que el mecanismo responsable del efecto antitrombótico es el resultado de


la inhibición del receptor con actividad Tirosina Kinasa, que se encuentra en la membrana
de fibroblastos y otros tipos celulares. Por lo tanto, inhibe su mitogenesis, y evita la
conversión de fibrinógeno a fibrina, trombos.
Es importante mencionar que el estímulo para que se produzca la cascada de coagulación,
es la ulceración y rotura de placas ateroscleróticas, que se formaron por efecto del aumento
de LDL oxidado.

-.Anticancerígeno:

La actividad de muchos flavonoides se dirige a la modulación de la Enzimas metabólicas


detoxificantes hepáticas, de las cuales las del citocromo P450 (Fase I), es la más
importante. Por tanto, la inhibición, la activación o la inducción de estas enzimas pueden
modificar dramáticamente el metabolismo de algunos mutágenos.

Los flavonoides pueden intervenir en la metabolización de los agentes mutagénicos, o de sus


precursores, por una doble vía. Por un lado, pueden inducir la síntesis de enzimas metabólicas,
tanto de fase I como de fase II. Por otro lado, pueden interferir en la actividad enzimática
directamente. El sistema más extensamente estudiado ha sido el del citocromo P450. Sobre las
enzimas de fase II también algunos flavonoides tienen acción inhibidora.
Asímismo, las propiedades anticancerígenas de los flavonoides procedentes de plantas del
género citrus se centran presumiblemente en la capacidad de inducir las enzimas
detoxificantes de fase II hepáticas, u otros mecanismos, puesto que en algún caso se ha
observado inhibición de la metástasis tumoral.

Los procesos neoplásicos, se caracterizan por alteraciones en la regulación de la proliferación y


de la diferenciación celular. Algunos flavonoides tienen acción sobre estas etapas en diferentes

12
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

tipos celulares. Desde este punto de vista puede tener importancia la capacidad de
determinados flavonoides para inhibir kinasas, enzimas de la ruta de metabolización del ácido
araquidónico, del cual derivan metabolitos implicados en la inducción de la proliferación
celular. La quercetina es el flavonoide más estudiado en este sentido, y se han llegado incluso a
realizar estudios clínicos de fase I.

Durante la fase proliferativa de la oncogénesis, las uniones gap. El aumento de la


comunicación intercelular por estas uniones podría constituir un mecanismo de acción
antitumoral de algunos flavonoides.
Las kinasas de tirosina codificadas por oncogenes son dianas atractivas para la acción
anticancerígena. La inhibición de la actividad tirosina Kinasa del receptor para el factor de
crecimiento epidermal podría ser también beneficiosa en el cáncer de próstata, donde el
mencionado receptor desempeña un papel importante. La genisteína ha demostrado ser un
inhibidor específico de la proteína tirosina kinasa y de la topoisomerasa II, lo que confina la
progresión del ciclo celular en la fase G2-M. También se han descrito propiedades citostáticas
para algunos flavonoides que,
por medio de un mecanismo no
tóxico para las células normales,
impiden la síntesis del ADN, del
ARN y/o de proteínas en células
tumorales.
Incluso una serie de flavonoides
ha mostrado propiedades
inhibidoras de las polimerasas de
ADN y ARN dependientes de
ADN.
La inducción de la apoptosis de
células tumorales o el

13
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

impedimento de su inhibición son hipotéticos mecanismos anticarcinógenos de algunos


flavonoides.
c. Industriales:

-.Colorantes Naturales:

Durante los últimos años, se ha visto un


incremento de la preocupación por el uso de
colorantes sintéticos en alimentos, cosméticos
y productos farmacéuticos, debido a su
potencial toxicidad. Se ha reportado que los
colorantes rojo No. 2 y No. 40 se han
prohibido en Austria, Japón, Noruega y Suecia,
pero el rojo No. 40 aún se encuentra en
escrutinio en Estados Unidos.

Por ello, se ha visto la necesidad de


implementar el uso de flavonoides, en especial
de la antocianina, metabolito secundario que se
representa por el color rojo así como alizarina
antraquinonas y purpurina, que normalmente
se extrae del Rubia tinctorum. Los tintes
amarillos son derivados de flavonoides
(quercetina, por ejemplo) y se pueden extraer
Reseda luteola de, Genista tinctoria y del
género Solidago. Por último, el tinte azul más
famoso es el añil producido por Indigofera spp.
Sin embargo, otras especies de plantas también
producen añil.

-.Flores Ornamentales:

Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se
han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.

Esta innovación de ingeniería genética en la que se oferta variedades azules o amarillas


inexistentes en la naturaleza, es uno de los mayores atractivos que pueden ofrecer los
cultivares. Como ejemplo se puede mencionar la Petunia de flores naranjas (el color es
concedido por flavonoides sintetizados gracias a genes traídos de otras plantas), y los
claveles violetas (logrados por genes traídos de la petunia transgénica).

14
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

15
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

DETECCIÓN DE BIOFLAVONOIDES:

Los métodos de identificación de flavonoides son diversos, entre las que se encuentra las
reacciones de coloración, espectrofotometría ultravioleta, espectrofotometría infrarroja,
difracción de rayos X.

Sin duda las más usadas son la reacciones de coloración, estas se dan a partir de extractos
hidroalchólicos, de los cuales se toman pequeñas muestras para provocar las reacciones
coloridas. Entre ellas tenemos a las siguientes:

a. Reaccion de Shinoda: al extracto


alcohólico incoloro o ligeramente amarillo
se le coloca un pequeño trozo de magnesio
y unas pocas gotas de HCl concentrado, el
HCl reacciona con el magnesio y se libera
Hidrógeno, este H2 produce la reducción
del ión flavilio el desarrollo inmediato de
coloración es indicativo de la presencia de
flavonas y flavonoles (amarillo a rojo),
flavanonoles (rojo a magenta) flavanonas
(rojo, magenta, violeta, azul), isoflavonas
(amarillo), isoflavononas, chalconas y
auronas no dan coloracion.

b. Reacción con H2SO4 conc. : las flavonas y flavonoles dan coloraciones fuertemente
amarillas, las Flavanonas, anaranjadas o guindas; las chalconas y auronas, rojo
guinda o rojo azulado.
c. Reacción con alcalis: los extractos acuosos pueden mostrar variaciones de color
con el agregado de un alcali, si hay presencia de flavonas, flavanonoles e
isoflavonas se ponen amarillas; flavanonas y flavonoles cambian de amarillo a
naranja; chalconas de naranja a rojizo.
d. Prueba de Marini Bettolo: con solucion de SbCl5 en CCl4, los flavonoides en
general dan colores característicos o formación de precipitados; por ejemplo, las
flaconas dan precipitados amarillo o anaranjado, y las chalconas, rojo oscuro o
violeta.
e. Reactivo de Dimroth: solución de H3BO3 en Ac2O, las 5-hidroxiflavonas dan
soluciones anaranjadas o rojas.
f. Reacción con solución acuosa o etanólica de FeCl3: aunque hay coloración en
presencia de cualquier compuesto fenolico, la aparición de un color verde sugiere la
presencia de un derivado de catecol y de un color azul de un derivado de pirogalol.
Además el método cuantitativo más utilizado es el espectrofotométrico con luz
Ultravioleta, donde sus espectros de absorción se divide en 2 bandas: I(240-285nm) y
II (300-550nm).

16
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

EXTRACCIÓN DE ANTOCIANINAS:

Por lo general las extracciones de pigmentos se realizan en solución hidroalchólicos, de


tipo macerado. La Antocianinas se extrae por una repetida maceración en HCl (0.1%-
1.0%) con metanol o etanol, a temperatura ambiente, o en frío usando ácidos débiles.

Pasos para la extracción de la Antocianina:

a. Lavado de la muestra (Zea mays, Choclo morado)


b. El choclo se sumerge en la solución de metanol ácido al 0.1% (v/v)
c. Dejar un día en refrigeración
d. Filtrar el macerado con papel filtro Whatman Nº1
e. Evaporar el metanol en un Rotavapor a 39º C
f. Obtención de la Antocianina concentrada.

Sin embargo este extracto no contiene solo antocianinas y podría estar contaminado con
otros pigmentos. He aquí un método: PVPP: Polivinil poli pirrolidona

17
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

PROPIEDADES FITOTERAPEUTICAS DE ACUERDO A FAMILIAS:

Flavonas:

Entre las especies con gran cantidad de hesperidina se tiene a Tilia cordata y Passiflora
incarnata,, importante droga médica.

Las hojas del ginkgo (Ginkgo biloba) contienen flavonas (luteolina), dímeros de flavonas
(ginkgetina e isoginkgetina), y flavonoles (quercetina y kampferol), entre otros principios
activos como proantocianidinas, sesquiterpenos y diterpenos. El ginkgo tiene
principalmente efecto antioxidante, tónico venoso, vasoprotector y antiagregante
plaquetario. También mejora la circulación cerebral y carece de toxicidad, aunque en
personas con hipersensibilidad pueden aparecer dermatitis, cefaleas y trastornos digestivos.

Flavonoles:

Los más destacables son el rutósido o rutina y la silimarina. El rutósido tiene acción
venotónica, antiespasmódica, antihemorrágica y antirreumática. Forma parte de numerosas
especialidades vasoprotectoras y venotónicas, y se puede obtener a partir de diferentes drogas
como las hojas del trigo sarraceno (Fagopyrum esculentum), las flores de sófora (Sophora
japónica) y de las hojas de algunas especies de eucalipto (Eucalyptus macrorrhyncha).

La silimarina es una mezcla de flavanolignanos y se encuentra en el fruto del cardo mariano


(Silybum marianum). La silimarina tiene acción hepatoprotectora.

Flavanonas:

Algunas flavononas más conocidas son liquiritósido e isoliquiritósido, que se encuentran


en las raíces y rizomas del regaliz (Glycyrrhiza glabra), y los denominados
citroflavonoides, que proceden del pericarpo de diversos cítricos (Citrus sp.)
En general, los citroflavonoides son subproductos de la industria de zumos de frutas,
empleándose como vasoprotectores. Algunos de los citroflavonoides más significativos
son el hesperósido el neohesperidósido y el naringósido.

Isoflavonoides:

Algunos isoflavonoides considerados como fitoestrógenos, cuando las concentraciones son lo


suficientemente altas, pueden observarse niveles de bioactividad semejantes entre las
isoflavonas y el estradiol. Por este motivo, el empleo de fitoestrógenos puede ser útil en el
tratamiento de la sintomatología asociada al climaterio.
Los más importantes son la genisteína y la daidzeína, ambos procedentes de la semilla de soja.
Además de su acción estrogénica leve, las isoflavonas poseen actividad antiviral,
anticarcinogénica, bactericida y antimicótica.

Antocianinas:
Los antocianósidos son heterósidos cuyos aglicones (antocianidinas) derivan del ión flavilio.
Poseen actividad antioxidante, antiinflamatoria, antiagregante plaquetaria. Se emplean en
afecciones capilares y venosas y en oftalmología, mejorando la adaptación de la retina, sobre
todo cuando hay problemas de visión nocturna.
De entre las drogas que contienen antocianósidos cabe citar los frutos del grosellero negro
(Ribes nigrum) y del mirtilo negro (Vaccinium myrtillus), cuyos frutos contienen derivados del
delfinidol y del cianidol.
18
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

CONCLUSIONES:

Los Flavonoides son pigmentos con funciones importantes dentro de las plantas, sin
embargo, su importancia como recurso natural sostenible, radica en las grandes utilidades
que brindan a la vida diaria de los seres humanos, dando beneficios no solo nutricionales,
al ser preventorios de diversas enfermedades por su capacidad antioxidante, si no por
servir directamente en la terapia de curación de enfermedades crónicas como el cáncer. Así
mismo es importante en la industria de la coloración, y ornamentación, generando divisas.

Por esto el desarrollo de políticas de estado que promuevan su estudio y manejo sostenible
del recurso vegetal es indispensable, par poder aprovechar todos los beneficios de estos
pigmentos que como se ha demostrado, son más que unos simples pigmentos.

19
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

BIBLIOGRAFÍA:

 Agostini, L, et al. (2004) DETERMINACIÓN DE LA CAPACIDAD


ANTIOXIDANTE DE FLAVONOIDES EN FRUTAS Y VERDURAS
FRESCAS TRATADAS TERMICAMENTE. Archivos Latinoamericanos de
nutrición.

 Ahmed Qais Haddad (2008) THE CELLULAR AND MOLECULAR


PROPERTIES OF FLAVONOIDS IN PROSTATE CANCER
CHEMOPREVENTION. Department of the Institute of Medical Science, in the
University of Toronto

 Álvarez E Y Orallo F. (2003) ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE LOS


FLAVONOIDES (I). ACCIÓN FRENTE AL CÁNCER. Departamento de
Farmacología. Facultad de Farmacia. Universidad de Santiago.

 Arroyo, et al (2007) REDUCCIÓN DEL COLESTEROL Y AUMENTO DE LA


CAPACIDAD ANTIOXIDANTE POR EL CONSUMO CRÓNICO DE MAÍZ
MORADO (Zea mays L) EN RATAS HIPERCOLESTEROLÉMICAS Revista
Peruana Medica Exp Salud Publica 2007; 24(2):

 Ávalos Adolfo y Pérez Elena (2009) METABOLISMO SECUNDARIO DE


PLANTAS. Reduca (Biología). Serie Fisiología Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009

 Forkmann y Martens (2001) METABOLIC ENGINEERING AND


APPLICATIONS OF FLAVONOIDS Current Opinion in Biotechnology
2001, 12:155–160

 Lock, O. (1997) COLORANTES NATURALES. Editorial Pontificia Universidad


Católica del Perú. Primera edición. Lima- Perú.

 Lock Olga, et al (2006) ANÁLISIS DE FLAVONOIDES EN PLANTAS.


Pontificia Universidad Católica del Perú; Departamento de Ciencias – Sección
Química.

 López M. ( 2002) FLAVONOIDES. Ámbito Farmacéutico. Fitoterapia. Vol 21


Núm 4 Abril

 Martinez, S et al. (2002) LOS FLAVONOIDES: PROPIEDADES Y


ACCIONES ANTIOXIDANTES Nutrición Hospitalaria. (2002) XVII (6) 271-
278 ISSN 0212-1611

 Middleton, E et al. (2000) THE EFFECTS OF PLANT FLAVONOIDS ON


MAMMALIAN CELLS: IMPLICATIONS FOR INFLAMMATION, HEART
DISEASE, AND CANCER. The American Society for Pharmacology and
Experimental Therapeutics Pharmacol Rev 52:673–75147/867401

20
Universidad Nacional Mayor de San Marcos E.A.P CCBB

 Miller A (1996) ANTIOXIDANT FLAVONOIDS: STRUCTURE, FUNCTION


AND CLINICAL USAGE. Alternative Medicine Review _ Volume 1, Number 2

 Pérez Lázaro (2005) METABOLISMO SECUNDÁRIO E. P. Escola Superior de


Agricultura Luiz de Queiroz.

 Russo, R, et al (2006) LOS FLAVONOIDES EN LA TERAPIA


CARDIOVASCULAR. Revista Costarricense de Cardiología. abril, Volumen #8,
Revista #1.

 Santos, C (2001) IMPLICACIONES EN LA SALUD DE LOS POLIFENOLES


DE LA DIETA. V Congreso Internacional Alimentación, nutrición y dietética

 Solari, M. (2004) LAS ISOFLAVONAS Su relación con la enfermedad renal y


otras patologías crónicas concomitantes

 Tordera, M. (1992) MECANISMO DE ACCION DE FLAVONOIDES


ANTIINFLAMATORIOS A NIVEL DE FUNCION LEUCOCITARIA.
Departamento: Farmacología Programa de Doctorado: Farmacología. Universidad
de Valencia.

 Wilcox, et al (1995) THROMBOTIC MECHANISMS IN


ATHEROSCLEROSIS: POTENTIAL IMPACT OF SOY PROTEINS-
Diuision of Hematology and Oncology, Department of Medicine, Emory
Uniuersity, Atlanta, G

 http://www.tdr.cesca.es/TESIS_UB/AVAILABLE/TDX-0520104-
131526//1.INTRODUCCI%D3N.pdf

21

También podría gustarte