Universidad de Alcalá

Departamento de Bioquímica y Biología Molecular

Bioquímica. 2º de Farmacia. Curso 2009/10
PROBLEMAS DE AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

1. Escribir los diferentes estados de ionización de la histidina dependientes del pH (Pka:

1,82; 9,17 y 6,0). Dibujar la curva de titulación e indicar en ella (del I al XI) la forma del
aminoácido:
I) Predominantemente protonada.
II) Con carga neta media +1.
III) La mitad de los grupos amino están ionizados.
IV) El pH es igual al pKa del grupo carboxilo.
V) El pH es igual al pKa del grupo amino lateral
VI) Máxima capacidad tamponante..
VII) Carga neta media igual a cero.
VIII) El 50% carga neta media cero y el 50% tiene carga neta media -1.
IX) Molécula totalmente ionizada.
X) Punto isoeléctrico.
XI) Peores regiones de tamponamiento.

2. Dado el siguiente tripéptido: Asp-Lys-Ala

a) Escribir las diferentes formas de ionización
b) Indicar la estructura que predomina a pH 4.
c) Calcular el pI
d) Indicar la carga del péptido a pH 1, 4, 8 y 12.
e) ¿Serían iguales los péptidos Asp-Lys-Ala y Ala-Lys-Asp?. ¿Por qué?.
f) Explique razonadamente algún tratamiento por el cual se obtenga, en un único paso,
un dipéptido y un aminoácidos libre.

DATOS: Considerar los siguientes valores de pKa: 2,2; 3,8; 9 y 10.

3. A partir de los datos que se dan a continuación, determinar la secuencia de aminoácidos

del opioide leucina-encefalina. Explicar porqué.
a) La hidrólisis completa con HCl 6 M a 110ºC seguida de análisis de aminoácidos indica la
presencia de Gly, Leu, Phe y Tyr en una proporción molar 2:1:1:1
b) El tratamiento del péptido con 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno seguido de hidrólisis completa
y cromatografía indicó la presencia del 2,4-dinitrofenil derivado de la Tyr. No se encontró
Tyr libre.
c) La digestión completa del péptido con quimotripsina seguida de cromatografía dió lugar a
un tetrapéptido más leucina.

4. Indicar los péptidos que se obtendrían al tratar el siguiente polipéptido

Val-ile-cys-ala-lys-glu-gly-ile-phe-ile, con:
a) tripsina; b) quimiotripsina; c) bromuro de cianógeno.