UNIVERSIDAD DEL VALLE VICERRECTORIA ACADÉMICA DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA: LUZ MARINA JARAMILLO PhD Profesora Titular Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2001

Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química

Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos

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Clasificación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos
Objetivos Específicos Introducción 2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional 2.2 Isomería 2.3 Hidrocarburos: Clasificación 2.3.1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta 2.3.2 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Ramificada 2.3.3 Nomenclatura de Alquenos 2.3.4 Nomenclatura de los Alquinos 2.3.5 Hidrocarburos Alicíclicos 2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos 2.5 Nomenclatura de Alcoholes, Tioles y Fenoles 2.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres 2.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 2.9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos 2.10 Nomenclatura de Aminas 2.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales 61 63 65 69 70 80 82 83 86 89 92 95 98 100 103 105

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Objetivos Específicos Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estará en capacidad de: • Clasificar y definir las diferentes clases de hidrocarburos. • Escribir los nombres y fórmulas estudiadas de los aléanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos principales. • Dada la fórmula molecular de un compuesto orgánico donde se ha sustituido uno o dos hidrógenos por otro átomo o grupo funcional, escribir las estructuras de los isómeros de posición. • Dada la fórmula estructural completa de un compuesto orgánico sencillo, identificar su grupo funcional dominante y clasificarlo dentro de una de las familias representativas de compuestos orgánicos. • Dada la fórmula estructural completa de cualquier compuesto orgánico sencillo nombrarlo por el sistema de la IUPAC o por el sistema común de nomenclatura.

Introducción Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y diferentes compuestos orgánicos es comprender el concepto de grupo funcional (o sitio mas reactivo) que caracteriza un conjunto o grupo de compuestos orgánicos. Por otro lado, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la química orgánica a través del aprendizaje y manejo de las principales reglas de nomenclatura sistemática que se han formulado para nombrar los compuestos orgánicos. El estudio de este capítulo permitirá clasificar los compuestos orgánicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemático.

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2.1 Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo Funcional
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los distingue y se llama grupo funcional. El grupo funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional común. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc. Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos = igual) con las siguientes características:

• Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple. • La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que sucede por un metileno (-CH2). • Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. • Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes. Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos, alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 2.1 muestra las principales familias o series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.
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62 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos Luz Marina Jaramillo Ph. D. Dpto de Química .

2. Isómeros de Cadena. la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular. 64 Luz Marina Jaramillo Ph. A estas estructuras se les denomina isómeros. Dpto de Química .63 Tabla 2.1 Clases de Compuestos Orgánicos (Continuación) La letra "R" se emplea para indicar cualquier radical alquilo. en los cuales las cadenas alquílicas (hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente. En los compuestos orgánicos. Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales). D. del griego isos = igual y meros = parte. Se subdividen en: a.2 Isomería La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través del concepto de isomería. los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la molécula y en sus propiedades físicas y químicas.

Tabla 2. los cuales difieren en la ubicación de una función química en la cadena hidrocarbonada. Isómeros de Función. los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus grupos funcionales son distintos. D. c. Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química . La Tabla 2.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas con sus respectivos puntos de ebullición. sin embargo tienen la misma fórmula molecular.2 Estructuras y Puntos de ebullición de algunos Isómeros Estructurales Isómeros de Posición.

Alquenos.1). D. seis con la formula C6H14. también denominados Alicíclicos (Figura 2. Luz Marina Jaramillo Ph.1 Clasificación General de Hidrocarburos Los hidrocarburos alifáticos en general están formados por cadenas abiertas de átomos de carbono (alcanos. etc. o por estructuras cíclicas (hidrocarburos alicíclicos). Finalmente existe otro nivel de isomería mas sutil donde las moléculas con la misma formula molecular tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden.3 Hidrocarburos: Clasificación El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y Aromáticos. Dpto de Química . A estas moléculas isoméricas se les denomina estereoisómeros y su estudio constituye una rama de la química conocida como Estereoquímica (del griego stereos = sólido) que estudia la estructura molecular en tres dimensiones. setenta y cinco con C10H22. Los primeros subdividen en familias: Aleónos. alquenos o alquinos). pero difieren solamente en el arreglo espacial. 2. Alquinos y sus análogos Cíclicos. ( ver Capítulo 6).65 Es de esperar que el número de isómeros estructurales potenciales se incremente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Con base en su estructura. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Aléanos Alquenos Alquinos Alicíclicos Figura 2. Por ejemplo en la familia de los aléanos existen dos compuestos con fórmula C4H10.

En este caso puede presentarse al menos un doble o un triple enlace entre dos átomos de carbono. Así resultan los alquenos: Luz Marina Jaramillo Ph. Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de carbono y/o hidrógeno tenemos los hidrocarburos saturados o aleónos cuya fórmula general es CnH2n+2 (Tabla 2. Tabla 2. por lo tanto se les asignó el nombre de alifáticos ( del griego aleiphatos = grasa). El ciclopropano es el cicloalcano mas sencillo.3 Fórmulas de algunos aléanos También los llamados cicloalcanos ( Tabla 2. con enlaces ligeramente doblados. Dpto de Química . posee tres carbonos y su estructura es triangular.4) de fórmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homóloga.3). sino que pueden encontrarse unidos solamente a dos o tres átomos. D.66 Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de ácidos grasos. Igualmente existen los hidrocarburos alifáticos insaturados donde no todos los átomos de carbono están unidos por cuatro enlaces simples a otros cuatro átomos.

Los hidrocarburos aromáticos por su parte constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis miembros.5). Dpto de Química . D. ocupando los orbitales de energía mas baja.67 Tabla 2. en los cuales todos los átomos de carbono poseen hibridación sp2 y donde los electrones p que aporta cada átomo de carbono se encuentran deslocalizados sobre el plano del anillo.4 Fórmulas de algunos cicloalcanos de fórmula general CnH2n y los alquinos de fórmula general CnH2n-2 ( Tabla 2. Luz Marina Jaramillo Ph.

Luz Marina Jaramillo Ph.5 Alquenos y Alquinos El miembro mas simple de la serie es el benceno. Dpto de Química .Tabla 2. Estos hidrocarburos exhiben un comportamiento químico muy diferente a los hidrocarburos alifáticos. D.

bioquímicos y compañías que venden reactivos. D. heptano. Luz Marina Jaramillo Ph. El desarrollo de un sistema formal para nombrar los compuestos orgánicos llegó a finales del siglo XIX. hexa. etc. sin ambigüedades. hexano. Dpto de Química . 2. Por esta razón es aún necesario aprender a nombrar de esta manera numerosos compuestos orgánicos. etano. La terminación de todos los alcanos es ano y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de metano. Observe. en inglés International Unión of Pure and Applied Chemistry = IUPAC).1 Nomenclatura de Aléanos de Cadena Recta Hasta ahora se han usado los nombres de un número de compuestos orgánicos sin especificar su origen sistemático. ácido fórmico (del latín formicae — hormiga). undeca. propano y butano (ver Tabla 2. A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta.) para el número particular de carbonos en el compuesto. Antes de aquel tiempo ya se habían descubierto numerosos compuestos y sus nombres reflejaban la fuente natural. hepta. como ácido acético (del latín acetum = vinagre). Un principio fundamental reposa en el sistema IUPAC de nomenclatura.6). Muchos de ellos son usados extensamente por químicos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares. dando nombres a los compuestos orgánicos. para mantenerlo actualizado. La IUPAC se reunió por primera vez en Ginebra (Suiza) para lanzar un sistema simple. resultando así: pentano. se suprime una a. En su mayor parte se usarán los nombres sistemáticos formulados por el sistema internacional de nomenclatura (conocido como Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada. etc.69 Dada la capacidad del átomo de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros átomos. deca. al unir el prefijo y la terminación ano. Cada compuesto diferente tendrá un nombre diferente El sistema IUPAC para nombrar aleónos es bastante simple y sus reglas se extienden a compuestos de otras familias. etc. nona. octa. entre los compuestos del carbono surgen estructuras moleculares con propiedades diferentes pero que exhiben la misma fórmula molecular. Estos nombres antiguos se denominan hoy nombres comunes o triviales.3.

cuya escritura puede ser difícil o imposible. etc. D. por ejemplo: propano. Dpto de Química . será de gran ayuda un acercamiento sistemático para escribir todos los isómeros correspondientes a una fórmula molecular.2 Nomenclatura de Alcanos de Cadena Ramificada Antes de proceder a la descripción de las etapas para nombrar correctamente un alcano.70 Los nombres de muchas familias de compuestos orgánicos están íntimamente relacionados.6 Estructuras moleculares y nombres IUPAC de los primeros veinte alcanos normales 2. propanoico. propanol. cuando se hace al azar. Luz Marina Jaramillo Ph. propino. Tabla 2.3.

Ud debe estar seguro de comprenderlo!!. Tenga siempre presente estos dos puntos importantes: • Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la fórmula molecular. Dpto de Química . Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos. siga las siguientes etapas: . Por ejemplo si Ud. Evite escribir estructuras duplicadas. para la cual solo hay una posible: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 • Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos.71 Recuerde que es importante un acercamiento sistemático para evitar duplicaciones. requiere escribir los isómeros estructurales del heptano C7H16. Luz Marina Jaramillo Ph. D. considere una cadena continua de 5 átomos de carbono. donde es posible unir dos grupos (o radicales) -CH3 a los átomos de carbono no terminales o un radical CH3CH2. Siempre debe comparar la última con todas las estructuras previas. donde un grupo o radical CH3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para dar estructuras de cadena ramificada: • Observe que las estructuras 1' y 2' son duplicados de 1 y 2. Luego.al tercer átomo (desde cualquier extremo) de la cadena.

72 • Finalmente considere una cadena continua de cuatro átomos de carbono donde los tres átomos de carbono restantes se unirían como tres radicales -CH3.y uno -CH3. existen nueve isómeros estructurales (lineal y las estructuras 1 a 8) con fórmula molecular C7H16 Un método alterno para dibujar isómeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrógenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos).1 (de aplicación) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idénticas? Cuales son isómeros estructurales? Luz Marina Jaramillo Ph. o como un grupo CH3CH2. Dpto de Química . ¿ La estructura 9 será un duplicado de la estructura 7 ? ¿ Por qué? • En conclusión . Por ejemplo: Ejercicio 2. debe tenerse cuidado de volver hacia atrás y añadir el número apropiado de átomos de hidrógeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces. Al utilizar este método. Observe. D.

Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan. son sustituyentes que reemplazan un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada. La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales.7. localizándolo con el número del carbono al cual está unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su vez ramificados. c) Los cuatro clorobutanos (C4H9CI). su nombre se antepone al del alcano patrón. Dpto de Química .73 Ejercicio 2.2 (de estudio) Dibuje los isómeros estructurales de: a) Todos los hexanos (C6H14). En tales casos toman el nombre del alcano precursor (ramificado). Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno. En la Tabla 2. Luz Marina Jaramillo Ph. teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo ano por ilo. Grupos Alquilo Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R). en los alcanos ramificados.se observan algunos. D. b) Todos los octanos (C8H18) con una cadena continua de cinco átomos de carbono. Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo.

El nombre de esta cadena ( o compuesto patrón) se derivará del alcano normal correspondiente. D. puede considerarse que el isobutano se deriva del propano por reemplazo de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo -CH3. Dpto de Química .74 Tabla 2. Luz Marina Jaramillo Ph. Los diversos grupos llamados sustituyentes se nombran como será indicado mas adelante. El nombre sería entonces metil propano. Seleccione la cadena carbonada continua mas larga.7 Grupos Alquilo mas comunes. Así por ejemplo. Etapas a seguir para nombrar correctamente un alcano: Etapa 1.

cloro o iodo respectivamente. se elige el sentido de enumeración que corresponda a la combinación de números mas bajos Ejemplo: Etapa 3. Cuando los halógenos -F. CI. Pero tales compuestos también pueden designarse usando los nombres triviales de los radicales alquilo y los prefijos fluoruro. Etapa 4. Luz Marina Jaramillo Ph.75 Etapa 2. halógeno u otro grupo aparece mas de una vez. A continuación se presentan dos ejemplos de compuestos halogenados. tetra. se usan los prefijos fluoro. con el nombre patrón del alcano. bromo. etc. bromuro y yoduro. Precédalos por los números de los carbonos a los que están unidos ( la cantidad de números debe corresponder exactamente al prefijo utilizado). D. nombrados de acuerdo a la IUPAC y a la nomenclatura trivial. cloruro. use los prefijos di. Dpto de Química . si la cadena carbonada escogida posee varios sustituyentes. para indicar cuantos de ellos están presentes. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrón y localícelo mediante el número del carbono al cual está enlazado. Los átomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno). tri. Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada. Si el mismo sustituyente radical alquilo.

Para el orden alfabético también se ignoran los prefijos separados por un guión (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n. tetra. anteriormente se nombraban en orden de tamaño creciente o complejidad. neo y ciclo no deben ignorarse. que especifican el número de algún tipo de sustituyente. En cambio los prefijos iso. sec y terc. Es así que el etil precede al dimetil. Dpto de Química . nómbrelos en orden alfabético. Los siguientes ejemplos ilustran como dar el nombre IUPAC teniendo en cuenta las reglas anteriores: Ejemplo 1 Nombrar según la IUPAC el siguiente hidrocarburo: Etapa 1 Se selecciona la cadena mas larga que es de 6 átomos de carbono con el nombre patrón hexano. por ejemplo isopropil precede a metil y ciclopropil a octil. Luz Marina Jaramillo Ph.76 Etapa 5. El orden alfabético es el orden preferido en el Chemical Abstracts (que es la obra de consulta en referencia general mas importante de la literatura química) y es el que se usará en este texto. tri. D. se ignoran los prefijo di. Si varios sustituyentes diferentes están presentes. Es así que terc-butilo precede a n-propilo. Cuando los sustituyentes son alfabetizados. etc.

4 trimetilhexano. Observe la puntuación. Para identificar sus posiciones de unión diremos 2.4 trimetilo. Etapa 5 Finalmente el nombre IUPAC correcto es 2. Tenemos un grupo metilo en posición 3. Dpto de Química . un átomo de cloro también en posición 3 y un grupo etilo en posición 5. Debido a que hay tres sustituyentes idénticos (grupos metilo) en la molécula. lo que da el siguiente orden: 3cloro-5-etil-3-metil Luz Marina Jaramillo Ph.77 Etapa 2 Hay dos maneras de numerar la cadena escogida Etapas 3 y 4 Hay tres grupos metilo: dos en C-2 y uno en C-4. los nombraremos agrupados en la expresión trimetilo. 4 y 5.2. comas entre números y un guión entre numero y nombre. Ejemplo 2 Escriba el nombre correcto de: Etapas 1 y 2 Al escoger la cadena y numerarla en ambos sentidos. D.2. se determinó cuál de ellos corresponde a la combinación de números mas baja para los sustituyentes en C-3 y C-5: Etapas 3.

78 (respetando el orden alfabético) Debe advertirse que el halógeno siempre precede a los grupos alquilo. etilo en el C-3. Etapas 2. 3 y 4 Se escoge la cadena correcta usando la combinación de número mas bajos para los sustituyentes.6-dimetilheptano. D.6-dimetilo y 3-etilo. y metilo en el C-6. Al combinar lo anterior con el nombre patrón tendremos el 3-cloro5-etil-3-metiloctano Si dos cadenas de igual longitud están compitiendo para cadena patrón. Se identifican estos como metilo en el C-2. es incorrecto!!!!. Ejemplo 3 Nombre correctamente el compuesto: Etapa 1 Se señalan las cadenas en competencia. El nombre alternativo 5-isopropil2-metilheptano usando la otra cadena. Resultando 2. Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química . deglosando la molécula y se observa que tienen 6 átomos de carbono. Etapa 5 Se combina el nombre del alcano patrón con los sustituyentes en orden alfabético para dar: 3-etil-2. la selección se hace para la cadena que lleva el mayor número de sustituyentes.

etc.3 Dibuje la estructura para l-bromo-3. Observe que las estructuras se han dado ligeramente condensadas. Luz Marina Jaramillo Ph. el isobutilo como iso-C4H5 y el n-butilo como n-C4H9. el grupo metilo puede representarte como –Me.3-dietil-4-isobutilnonano. D. Solución. Los sustituyentes son: un bromo en C1. el isopropilo como iso-C3H2. el etilo como Es o –C2H5. dos grupos etilo en C-3 y un isobutilo en C-4. Ejercicio 2. Dpto de Química .. Se analiza el nombre completamente y se separa de la siguiente forma: La cadena patrón tiene 9 átomos de carbono.4 Escriba los nombres correctos IUPAC para las siguientes estructuras. Colocamos entonces los sustituyentes indicados en los carbonos correspondientes y se adicionan hidrógenos a todos los carbonos en tal número que satisfaga la tetravalencia del carbono. Ejercicio 2.79 Tenga en cuenta que.

De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos. designan átomos de carbono de un patrón de sustitución particular en química orgánica. Estas designaciones se resumen: 2. Son hidrocarburos insaturados. Finalmente es importante reconocer los tipos de átomos de carbono que surgen dependiendo del grado de ramificación en una estructura molecular carbogénica (carbonada). Etapa 1 La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo mas cercano al doble enlace.3. secundario (2o) y terciario (3o). D.5 Escriba los nombres correctos IUPAC para todos los isómeros del heptano. pero cambiando la terminación ano por eno. ya que no contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. Así los términos primario (1o). de la página 75. las posiciones Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química . Por lo tanto.80 Ejercicio 2.3 Nomenclatura de Alquenos Los alquenos también llamados olefinas son hidrocarburos que poseen uno o mas dobles enlaces C-C. Etapa 2 La cadena continua mas larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace se toma como base para el nombre fundamental del alqueno. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los aléanos.

b) 3-etil-1-hexeno. Tríenos y Polienos Varios de los compuestos orgánicos mas importantes. En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales de algunos alquenos: Ejercicio 2.81 de los sustituyentes en la cadena principal que contienen el doble enlace. poseen dos o mas dobles enlaces. Esta ramificación (o cadena lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal.4-dimetil-2-penteno. 82 Luz Marina Jaramillo Ph. con tres trienos y así sucesivamente. Dpto de Química . Los que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos. D. Dienos.7 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) 2. Ellos son: Ejercicio 2. Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes. Su nombre como sustituyente lleva la terminación enilo. Grupos Alquenilos. Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos. También existen fragmentos de alquenos que resultan de la remoción de un hidrógeno.6 Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras. se indican de acuerdo a la numeración ya fijada por la presencia del doble o dobles enlaces.

3. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo. tetraeno. etc. trieno.4 Nomenclatura de los Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. 2. D. Siguen las mismas reglas de nomenclatura de los alquenos: la cadena carbonada mas larga que contenga el triple Luz Marina Jaramillo Ph. El mas simple entre ellos es el importante etino o gas acetileno (C2H2). Los polienos conjugados por su parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A. aceites esenciales y polímeros como el caucho natural.9 Escriba la estructura para el 3-etil-1.Los dienos cuyos dobles enlaces están separados por un enlace sencillo constituyen un grupo de compuestos de gran importancia. no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos. se conocen como los dienos conjugados y poseen propiedades químicas que los distinguen de los alquenos simples. Dpto de Química . indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno. Con frecuencia los alquinos se denominan acetilenos (nombre no sistemático).3.8 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto: Ejercicio 2. los carotenoides. Ejercicio 2. a la raíz del alcano correspondiente. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles.7-octatrieno.

de tal forma que los números de los enlaces dobles y triples sean los mas bajos posibles. En los ejemplos a continuación se darán ambos nombres donde sea posible. Ejemplos: Ejercicio 2. La numeración se inicia por el extremo mas cercano al triple enlace. Dpto de Química . Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces. la terminación -ino se añade a la raíz numérica. b) H3C-C=C-CH2-CH=CH-CH-CH2. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos números la prioridad del número mas bajo se dá al eno. colocando el trivial entre paréntesis. Luz Marina Jaramillo Ph. Los alquinos también se nombran como derivados del acetileno. D.83 enlace será la base del nombre fundamental.10 Nombre los siguientes compuestos: a) (CH3)2C=C-CH3. La numeración se hace sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde a -eno o -ino. la terminación pasa a ser enino.

Cícloalcanos.3. Dpto de Química .84 2. D. Luz Marina Jaramillo Ph. la posición de cada uno debe indicarse numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. representados en fórmulas poligonales Los sustituyentes se identifican nombrándolos como prefijos al nombre del cicloalcano. A continuación se dan ejemplos de los cicloalcanos mas comunes. En esta familia el anillo más pequeño es de tres átomos de carbono y corresponde al ciclopropano: Los hidrocarburos cíclicos que tienen un anillo se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbonos. Donde hay mas de un sustituyeme.5 Hidrocarburos Alicíclicos Los compuestos donde los átomos de carbono están ordenados para formar anillos son llamados compuestos cíclicos o alicíclicos. Siempre se escoge la combinación de números mas bajos.

Ejemplos: En cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los números 1 y 2. etc. Ejemplos: Finalmente. Dpto de Química . tetraeno. cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un número grande de carbonos. D.85 Cicloalquenos. Para los cicloalquenos con mas de un doble enlace se usarán como en los polienos las terminaciones dieno. Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces. La numeración del (los) sustituyente(s) debe corresponder al(los) número(s) más bajo(s). los anillos se nombran como sustituyentes y a través de los mismos Luz Marina Jaramillo Ph. trieno.

f) 2-metil-l. e) 4-clorociclohexeno. d) 4-clorociclohexeno.4-tribromociclohexano. Dpto de Química .4-ciclohexadieno. b) 1-etil-2-isopropilciclobutano.86 principios empleados para los radicales.11 Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres: a) ciclopentilciclohexano. Grupos Sustituyentes Monocíclicos: A continuación se presentan algunos Ejemplos: Importante!!! El siguiente compuesto se nombraría mejor como derivado del ciclohexeno ya que la cadena lateral tienen un número menor de carbonos que el anillo Ejercicio 2. g) 3-ciclopentil-2-metilheptano Luz Marina Jaramillo Ph. c) 1. D.2.

El prefijo orto indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1.87 2. Dpto de Química . Basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como. D.4 respectivamente. meta (m). sus posiciones se indican mediante los prefijos orto (o) . por ejemplo: Cuando en un anillo bencénico existen dos sustituyentes. o para (p). Ejemplos Luz Marina Jaramillo Ph. meta y para representan posiciones 1. que son derivados del benceno y están constituidos por una fracción alifática y otra aromática.2.4 Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente diferenciados del resto de los alquenos. siendo la molécula del benceno (C6H6) la mas simple de ellas. conectados en un ciclo que puede representarse a través de las estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura única III: La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos. Los arenos se nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Le siguen en orden de complejidad los Arenos. El benceno consta de seis átomos de carbono con hibridación sp2. sino de una deslocalización completa de lo 6 electrones π aportados por los 6 orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2.3 y 1.

resulta el radical o grupo fenilo. D. Dpto de Química .88 Si hay mas de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones. (C6H5-). Que puede representarse como: Algunas veces el anillo bencénico suele nombrarse como un sustituyente de un hidrocarburo alifático patrón. como en: Al remover conceptualmente un hidrógeno del benceno. Luz Marina Jaramillo Ph.

los alcoholes se nombran utilizando el sufijo -ol. La nomenclatura de tales derivados se estudiará a medida que se van presentando los otros grupos funcionales. Luz Marina Jaramillo Ph. como también algunas de las reacciones típicas del grupo funcional. Tioles y Fenoles El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. amino(NH2). 2. Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares a las del agua. es decir sufrirán reacciones típicas del anillo bencénico (parcialmente modificados). alquenílico o alquinílico).. de forma que el grupo hidroxilo reciba el número mas pequeño posible. La o final del nombre del correspondiente hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeración tiene lugar por un extremo de la cadena principal. Los compuestos resultantes presentarán propiedades químicas mixtas. Un alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical orgánico (alquílico.5 Nomenclatura de Alcoholes. Agua Alcohol Según el sistema de nomenclatura IUPAC.89 Los derivados del benceno no solamente se refieren a un anillo aromático unido a un fragmento alquílico sino que puede estar unido a diversos grupos funcionales como carboxilo (-COOH). La cadena continua mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo se toma como cadena principal. hidroxilo(OH). etc. Dpto de Química . D.

2 dioles se denominan corrientemente glicoles. tres o más grupos hidróxilos se denominan polioles. hay que decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. Así. Una subdivisión corriente de los alcoholes se basa en el número de átomos de carbono unidos a aquel que lleva el grupo hidroxilo. La nomenclatura de la IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. D. como dioles. mientras que el 2-propanol es un alcohol secundario (2o ) y el 2-metil-2propanol es terciario (3o). Por ejemplo. Ejemplos. prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal. Dpto de Química . Ejemplos Cuando un compuesto contiene mas de un grupo funcional diferente. Si en la molécula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol. Los 1. En el ejemplo del alcohol cíclico no es necesario anteponer el número 1 antes del sufijo -ol porque se entiende que la numeración empieza en el carbono que está unido a la función hidroxilo. trioles. los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos. el 1-propanol es un alcohol primario (1o) ya que el carbono unido al grupo hidroxilo está unido solamente a un carbono. el grupo -OH se nombraría como el sustituyente hidroxi. en tal caso la numeración se hará de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el número más bajo. etc.90 Los compuestos que contienen dos. Luz Marina Jaramillo Ph.

tenemos el miembro más sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol).3 y 1. 1. pero ya no son muy aceptados por la IUPAC. ya que las propiedades químicas de los últimos son diferentes.91 Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes. El grupo funcional aquí es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. en los que el átomo de oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. Por ejemplo los fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1. resorcinol e hidroquinona respectivamente. Dpto de Química .4 se conocen con los nombres de catecol. Para nombrarlos se añade al nombre del alcano correspondiente el sufijo tiol.2. Ejemplos: Si el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo bencénico. Fenol Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles. D. Luz Marina Jaramillo Ph.

Dpto de Química . Su fórmula general es: R-OR. Ejemplos: Luz Marina Jaramillo Ph. Los hidroxifenoles son el pirogalol y floroglucinol 2. sustituido Se discutirán principalmente dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los éteres. D. El primero consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxígeno y a continuación la palabra éter.92 Los metil fenoles también se conocen con el nombre de cresoles.6 Nomenclatura de Éteres y Tioéteres Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un. átomo de oxígeno. Ar-O-R o Ar-O-Ar Ar = Ar se conoce como el grupo arilo o anillo bencénico después de la remoción conceptual de un hidrógeno.

Por ejemplo: En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas: Existen también éteres cíclicos. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no tiene nombre simple. Dpto de Química . Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del anillo. Los anillos orgánicos que contienen este anillo oxirano se conocen genéricamente como epóxidos. o simplemente epóxido). D. donde el oxígeno hace parte del anillo. oxido de etileno. El anillo mas pequeño de los éteres cíclicos es de tres miembros. se los conoce como Heterocíclicos. A continuación se nombran algunos éteres cíclicos: Luz Marina Jaramillo Ph.93 En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxígeno se nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la estructura principal. el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano.

c) difenilacetileno.13 Escriba el nombre IUPAC de cada una de los siguientes estructuras Ejercicio 2.94 En estos ejemplos el oxígeno se cuenta como un carbono y se designa con el prefijo oxa. b) m-bromoisopropilbenceno.14 Escriba una estructura para cada compuesto: a) 2-ciclohexiletanol. Ejemplos: Ejercicio 2. Dpto de Química . Por su parte.2-fifenileteno. Luz Marina Jaramillo Ph.1.12 Escriba el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: Ejercicio 2. D. los tioéteres que son análogos azufrados de los éteres se denominan sulfuras o alquiltio-derivados ( por comparación con alcoxi). d) trans.

La posición de un sustituyente se indica considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno. g) 3-metiloxaciclohexano 2. 5. Los nombres IUPAC de los aldehidos siguen un patrón común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la terminación o del alcano por al.. p.8 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. etc. Los aldehidos y cetonas son sustancias de fórmula general. y. Dpto de Química . Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonílicos.7 Nomenclatura de Aldehidos y Cetonas f) etiltiopropano. La Tabla 2. A continuación de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph. tomados en su mayoría de fixentes naturales. D.95 e) 2-isopropil-5-metilciclohexanol (mentol). En el nombre común de aldehidos el punto de unión de los sustituyentes se indica con las letras griegas a. La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos correspondientes.

8. D. Dpto de Química . Ejemplos: Al compuesto patrón que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencénico se denomina benzaldehido. Aldehidos y Cetonas comunes El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido. -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido está unido a un anillo.96 Tabla 2. esto es: Luz Marina Jaramillo Ph.

comunes (en paréntesis) y estructuras de cetonas comunes. se nombran cambiando la terminación o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver Tabla 2. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona.15. Dpto de Química . Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) hace parte de un anillo. Escriba el nombre IUPAC y común (donde sea posible) de las siguientes estructuras: Luz Marina Jaramillo Ph.9).97 Si el grupo -CHO es secundario frente a otro. se utiliza el prefijo formilo.9 muestra algunos nombres IUPAC. Debe empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo posible. D. Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posición con la combinación de números mas bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como el C-1. Ejemplos: Ejercicio 2. La Tabla 2. ejemplo: Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona.

b) 3-Hidroxipentanal d)3-Fenilpropenal. a) Metil isobutil cetona. f) 2-Bromociclopentanocarbaldehido. g) Etilfenilcetona 2. de ahí que muchos nombres triviales tengan relación con el origen natural del respectivo ácido. Escriba la fórmula estructural para los siguientes nombres de compuestos carbonílicos. Dpto de Química .3-Difenil-2-propen-1-ona e) Fenilacetaldehido. Se considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido. Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. Fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran presentes en diversos productos naturales. c) 1. El grupo fimcional característico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH. el cual puede estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo (ArCOOH) en ácidos aromáticos.98 Ejercicio 2.8 Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Los ácidos mas importantes en química orgánica son miembros de una familia de compuestos denominados ácidos carboxílicos. D. Luz Marina Jaramillo Ph.16.

Tabla 2. Dpto de Química .99 La Tabla 2. D.9 Ácidos carboxílicos comunes Ejemplos de ácidos carboxílicos sustituidos: Luz Marina Jaramillo Ph.9 muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de ácidos carboxílicos de uso frecuente.

los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla 2. que al tener otros sustituyentes. se conocen como derivados de los ácidos carboxílicos.9) Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencénico. si tiene dos dobles enlaces será dienoico y así sucesivamente. Existen en la naturaleza muchos ácidos dicarboxílicos (con dos grupos carboxílicos). D. El mas simple de ellos es el ácido benzoico. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl) en cloruros de ácido. por un alcoxilo (-OR) Luz Marina Jaramillo Ph. Si el ácido carboxilico contiene en la cadena principal un doble enlace.100 Note que el sustituyente en posición 3 o p es un grupo fenilo que a su vez está sustituido. 2. se usa el prefijo enoico. Dpto de Química .9 Nomenclatura de los derivados de Ácidos Carboxílicos Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxilico ha sido reemplazado por un heteroátomo o por un grupo. por tanto se nombra el cloro indicando su posición con el prefijo para (p) o el número 4. se nombrarán de acuerdo a las reglas de nomenclatura para los hidrocarburoas aromáticos como derivados del ácido benzoico. el ácido se clasifica como aromático.

El nombre del radical del alcohol se emplea (con la terminación ilo) como si fuera un sustituyente. D. estos derivados serán considerados en forma conjunta Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el sufijo oilo. -NR2) en amidas. se utilizan palabras separadas para indicar los dos ácidos carboxílicos. -NHR. Este nombre es precedido por el del ácido carboxüico con el sufijo oato en lugar de oico. Si los grupos unidos al oxígeno son diferentes. Luz Marina Jaramillo Ph. Dpto de Química . Los anhídridos carboxílicos (o anhídridos de ácido) se nombran a partir del ácido carboxílico apropiado sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.101 en los esteres y por un amino (-NH2. La palabra ácido se omite. Por estar muy relacionadas sus reacciones. Los esteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de los nombres del alcohol y del ácido carboxüico original. igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de.

se usa la palabra ciano: Luz Marina Jaramillo Ph. Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente.102 La sales de estos ácidos se nombran usando el sufijo oato y al final el nombre del catión. El sufijo nitrilo se añade al nombre principal. D. La numeración incluye al átomo del grupo -CN. El sufijo amida se usa en vez del sufijo oico para designar las amidas Los nitritos (R-CN o Ar-CN) se consideran junto con los demás grupos anteriores porque el -CN se transforma fácilmente en ácido carboxílico. Dpto de Química .

Luz Marina Jaramillo Ph. dando lugar a aminas primarias. g) Anhídrido benzoico metanoico b) Acido m-metilbenzoico. secundarias o terciarias respectivamente. D. en los alcoholes se refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.103 Ejercicio 2. 2. dos o tres grupos. c) Acido fenilmalónico. Son los compuestos de naturaleza básica mas importantes de la química orgánica. d) Fenilacetato de sodio. f) Cloruro de 3-metilbutanoilo.10 Nomenclatura de Aminas Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Escriba una estructura para cada compuesto: a) Acido 4-bromobutanoico. e) Benzoato de m-bromofenilo.18.17 Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC y la nomenclatura común: Ejercicio 2. Mientras en las aminas dichos términos se refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno. Observe que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Dpto de Química . En las aminas los hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por uno.

Ello equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco: En otros compuestos con grupos funcionales dominantes. el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrón. Se conocen también anilinas sustituidas en el nitrógeno o en el anillo aromático Luz Marina Jaramillo Ph. en este caso no se cuenta ni se numera el átomo de nitrógeno. utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el átomo de nitrógeno. D. No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Dpto de Química .104 En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade al nombre principal al designar las aminas primarias. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas. Cuando el grupo amínico o alquilaminico está unido directamente al anillo aromático tenemos las aminas aromáticas. derivadas del compuesto patrón fenilamina o anilina.

amida. D. Tanto el sufijo como el nombre del radical y la numeración dependerán de esta elección. oilo.. continuación vienen grupos funcionales A Luz Marina Jaramillo Ph.105 Las sales de las aminas por lo general toman su nombre al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) y al anteponer el nombre del anión ( cloruro de. al usar la nomenclatura sistemática de la IUPAC. Son comunes: 2. asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido. Son también compuestos heterocíclicos. El nitrógeno del anillo se nombra con el prefijo aza.. Dpto de Química . etc.11 Orden de Prioridad de Grupos Funcionales Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal.) También existen aminas cíclicas donde uno o mas átomos de nitrógeno hacen parte del anillo. etc.. El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades. los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico. sulfato de. Ejemplos Igualmente existen aminas con nitrógenos haciendo parte de un anillo aromático. nitrato de...

10 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor Luz Marina Jaramillo Ph. alcohol (-OH) con ol. usando los prefijos: metanoil (o formil).106 como el aldehido (-CHO) con el sufijo al.10 muestra un listado de los grupos funcionales. hidroxi. ordenados de mayor a menor prioridad. Dpto de Química . oxo. etc. respectivamente. cetónico (-CO-) con ona. Tabla 2. D. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante. La Tabla 2.

los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes. como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante. Nombre los siguientes compuestos e indique el grupo funcional utilizado como base del nombre patrón. Luz Marina Jaramillo Ph. Ejercicio 2. en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental.107 Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces. Dpto de Química .19. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente. D. Ejemplos: En estos dos casos.

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