Practica No.

6
Laboratorio De Química Orgánica

Aislamiento y purificación de compuestos orgánicos

05/10/2021

Integrantes

Gaviria Escamilla Natalia, Gómez Mariana, Henao Saavedra Nicolás, Hoyos Samboni Luis
Fernando

Practica No.6

Resumen
En la práctica aplicamos los procesos de separación y purificación de sustancias
orgánicas. Debido a sus diferencias de las propiedades físicas del naftaleno
(hidrocarburo aromático) y ácido salicílico (ácido carboxílico), estos disueltos en un
solvente orgánico como lo es el acetato de etilo. Se realizó una extracción por filtración
y cristalización. Llegando a la conclusión que el ácido salicílico es soluble en agua ya
que tiene sus moléculas polares así mismo siendo capaz de generar puentes de
hidrogeno en comparación con el naftaleno que solo posee enlaces de baja polaridad.
.

Palabras clave
Reactivos, Separación, Destilación, Cristalizacion.

Introducción
La recristalización es una de las técnicas empleadas para purificar sólidos, es decir
separar un compuesto de sus impurezas. Este método se basa en la diferente
solubilidad que presenta la sustancia a purificar y sus impurezas en un solvente o
mezcla de solventes.
La eliminación de impurezas por recristalización se puede entender, asumiendo que las
mismas están presentes en menor proporción, usualmente menos que el 5% del total.
La Cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un producto
o del producto fundido. Durante el proceso de formación de un cristal las moléculas
tienden a fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de moléculas,
porque encajan mejor en el enrejado cristalino formado por moléculas de la misma
estructura, que en aquellos formados por otro tipo de moléculas.
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Si el proceso de cristalización se conduce en condiciones de casi equilibrio, la tendencia

de las moléculas a depositarse en las superficies compuestas por moléculas semejantes
produce un notable incremento en la pureza del material cristalino obtenido. Por todo
ello el proceso de recristalización es uno de los métodos más importantes para la
purificación de sólidos. En el proceso de cristalización es aconsejable que la velocidad
de enfriamiento de la solución que contiene a la sustancia a recristalizar sea moderada
para obtener cristales medianos. Si el enfriamiento es rápido, el tamaño de los cristales
será muy pequeño y, por ende, en conjunto, poseerán una mayor superficie de
adsorción en la que podrán fijarse una mayor cantidad de impurezas. Si el enfriamiento
es lento, el tamaño será muy grande y podrán quedar atrapadas impurezas en el interior
del cristal. La cristalización depende de la diferencia de solubilidad de la sustancia entre
el solvente frío y caliente. Es conveniente que dicha solubilidad sea alta en el solvente
caliente y baja en el solvente frío para facilitar la recuperación del material inicial. El
escoger el solvente adecuado es el punto crítico y requiere ensayos preliminares con
pequeñas cantidades del material en una amplia variedad de solventes o pares de
solventes.
Las características más deseables para un solvente de recristalización son:
1. Un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un
comparativamente bajo poder en frío.
2. debe formar buenos cristales de la sustancia a purificar.
3. debe poseer un punto de ebullición relativamente bajo para poder ser fácilmente
eliminado.
4. no debe reaccionar químicamente con la sustancia a purificar.
5. si aparecen dos o más solventes posibles, la elección final dependerá de la facilidad
de manipulación, toxicidad, inflamabilidad y costo.
Los métodos que usaremos para esta práctica serán la destilación y la cristalización.
Procedimiento
Primero se agregaron 0,4959g de
ácido salicílico. Luego 0,5660g de
naftaleno y después se le adicionó
25 mL de acetato de etilo. Se
revolvió y luego se agregaron 15
mL de solución de NaOH y después
se filtró; después de filtrar se
vuelven a mezclar otros 15 mL de
NaOH y se filtra nuevamente.
Al resultado de esta filtración se
midió su pH y fue básico, y luego se
le añadió HCl y después de realizar
esta mezcla el pH se volvió acido.
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Posteriormente esta mezcla se llevó

a un baño frío y pasados 7 minutos
se vio cristalizado. La mezcla se
llevó a filtrar después y se
separaron la parte acuosa de la
sólida y se pudieron observar los
cristales formados. Estos se
pusieron a secar.

Después de esto se mezclaron

sulfato de sodio a lo que quedó de
la muestra anterior y se pasó por el
proceso de filtración. El sulfato de
sodio se desecha después de la
separación y la muestra que queda
se calienta para eliminar el acetato
de etilo de la muestra.

Después de eliminado queda solo el

naftaleno con un peso final de
0,3534g a diferencia de su peso
inicial que fue de 0,5660g.

Y el ácido salicílico quedó con un

peso final de 0,877g a diferencia de
su peso inicial que fue de 0,4959g.
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Resultados y discusiones
Al realizar todo el procedimiento nos arroja:

Reactivo Peso inicial (g) Peso final (g) % Recuperado

Ácido salicílico 0,4959 g 0,8770 g 176%
naftaleno 0,5660 g 0,3534 g 62%

Podemos observar que el ácido salicílico tuvo un porcentaje de recuperación bastante

positivo. Pero él % de recuperación es muy alto, tan alto que sobre pasa al peso inicial,
esto pudo darse por varios factores como el que es uno de ellos, que al secar el reactivo
en la plancha no logra secarse por completo y esto hace que aumente su peso debido
a que conserva sustancia liquida en su interior.
Otro factor puso haber sido la forma abultada que todo el compuesto por el papel filtro.

Se logra observar que en el momento de agregar la solución de NaOH el reactivo con

los 2 compuestos se torna de un color rosa esto se debe al comportamiento de reactores
químicos, esto quiere decir que el color rosa nos muestra que la sustancia posee un pH
mayor a 10 por lo tanto es una sustancia básica.

Al agregar HCL a nuestra sustancia básica se observó un cambio de color en la

sustancia tornándose de color trasparente esto quiere decir que el nivel de pH se
encuentra entre 7 y 8.2, nuestra sustancias es básica.
En el procedimiento le agregamos sulfato de sodio a la fase orgánica restante en el vaso
de precipitados para poder separar o recolectar residuos líquidos en el compuesto para
así obtener con mayor eficiencia una recuperación de naftaleno más pura.

Conclusiones
¿Por qué los líquidos orgánicos se secan antes de eliminar el disolvente y no después?
Cuando ha finalizado una extracción, el componente orgánico queda saturado de agua,
lo cual puede inhibir la cristalización de muchos sólidos. Además, muchos líquidos
cuando destilan en presencia de agua, reaccionan con ésta o se arrastran con el agua.
Por lo tanto, es necesario secar la solución antes de eliminar el disolvente. Para el
secado se pueden usar sales inorgánicas a través de las cuales es posible generar
hidratos con facilidad. En general, una sustancia orgánica se seca mejor en solución

El agente secante que hemos utilizado en esta práctica es el sulfato de sodio.

Los métodos de separación de sustancias estructuralmente diferentes son muy

efectivos debido a que se puede generar una separación en solventes que generen
interacción para solubilizar la sustancia de interés.

Al filtrar el NaOH con nuestro reactivo impuro debemos manipular la herramienta

adecuadamente para que no vaya a mezclarse la sustancia a separar con la orgánica
esto para evitar que el proceso de cristalización en el baño de hielo se vea alterado, ya
que esto se logró evidenciar en uno de los grupos del laboratorio.
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Anexos-Preguntas complementarias

El ácido se separa del naftaleno mediante los reactivos NaOH y HCL, cada uno de
estos compuestos tienen propiedades químicas que hacen que los reactivos a separar
se adhieran a ella, utilizando las herramientas como el embudo , el papel filtro, etc.
También se puede decir que cada uno de estos compuestos(ácido salicílico ,
Naftaleno) los separamos mediante diferentes métodos, en este caso fue la
recristalizacion y la destilación.

Bibliografía
[1] Brown, T. (2004).QUÍMICA, LA CIENCIA CENTRAL (novena edición). Naucalpan,
México: Prentice Hall.

[2] Chang, R.(2007). Química (novena edición). Distrito Federal, México: McGraw-Hill

[3] Laboratorio del Dr. Jimmy Franco - Merrimack Collage