BREVE FUNDAMENTO DE

TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN Y
CARACTERIZACION DE SOLIDOS
QUÍMICA ORGÁNICA I-2020
INGENIERIA QUÍMICA. UNLP

Jefes de trabajos Prácticos: Omar Guaymas

Magdalena Palacios
María Luisa Villalba
 Química Orgánica 1-Ingeniería Química 2020

PURIFICACIÓN DE UNA MUESTRA SOLIDA POR RECRISTALIZACIÓN

FUNDAMENTO

La recristalización es una de las técnicas empleadas para purificar sólidos, es

decir separar un compuesto de sus impurezas. Este método se basa en la diferente
solubilidad que presenta la sustancia a purificar y sus impurezas en un solvente
o mezcla de solventes.

La eliminación de impurezas por recristalización se puede entender, asumiendo

que las mismas están presentes en menor proporción, usualmente menos que el 5% del
total.

La Cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un

producto o del producto fundido. Durante el proceso de formación de un cristal las
moléculas tienden a fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de
moléculas, porque encajan mejor en el enrejado cristalino formado por moléculas de la
misma estructura, que en aquellos formados por otro tipo de moléculas. Si el proceso de
cristalización se conduce en condiciones de casi equilibrio, la tendencia de las moléculas
a depositarse en las superficies compuestas por moléculas semejantes produce un
notable incremento en la pureza del material cristalino obtenido. Por todo ello el proceso
de recristalización es uno de los métodos más importantes para la purificación de
sólidos. En el proceso de cristalización es aconsejable que la velocidad de enfriamiento
de la solución que contiene a la sustancia a recristalizar sea moderada para obtener
cristales medianos. Si el enfriamiento es rápido, el tamaño de los cristales será muy
pequeño y, por ende, en conjunto, poseerán una mayor superficie de adsorción en la
que podrán fijarse una mayor cantidad de impurezas. Si el enfriamiento es lento, el
tamaño será muy grande y podrán quedar atrapadas impurezas en el interior del cristal.
La cristalización depende de la diferencia de solubilidad de la sustancia entre el solvente
frío y caliente. Es conveniente que dicha solubilidad sea alta en el solvente caliente y
baja en el solvente frío para facilitar la recuperación del material inicial. El escoger el
solvente adecuado es el punto crítico y requiere ensayos preliminares con pequeñas
cantidades del material en una amplia variedad de solventes o pares de solventes.

Las características más deseables para un solvente de recristalización son:

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1. Un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y

un comparativamente bajo poder en frío.

2. debe formar buenos cristales de la sustancia a purificar.

3. debe poseer un punto de ebullición relativamente bajo para poder ser fácilmente
eliminado.
4. no debe reaccionar químicamente con la sustancia a purificar.

5. si aparecen dos o más solventes posibles, la elección final dependerá de la

facilidad de manipulación, toxicidad, inflamabilidad y costo.

El solvente o pares de solventes que se van a usar en la recristalización de una

sustancia se escoge de la siguiente manera: unos pocos miligramos de la sustancia se
colocan en un pequeño tubo de Craig y se le añaden unas gotas de solvente, y, con el
agregado de un refrigerante, se calienta a ebullición. Si se desconoce la estructura de
la sustancia a purificar, se suele utilizar en primer lugar un solvente poco polar, como
hexano o éter de petróleo, progresando hacia solventes de mayor polaridad, como
alcohol, agua, ácido acético (Tabla 1). Si se conoce la estructura de la sustancia a
purificar o hay datos de solubilidad en literatura, puede programarse una secuencia de
solventes.

Tabla 1- Ejemplo de solventes en orden creciente de polaridad.

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Si se conoce la solubilidad en ciertos solventes, pueden en principio descartarse

algunos que son extremadamente insolubles o solubles. Para esto ayuda la siguiente
tabla (basada en los lineamientos de la U.S.P. 24).

Términos descriptivos Partes de solvente requeridas

para una parte de soluto
1. Muy Soluble Menos que 1

2. Libremente Soluble de 1 a 10

3. Soluble de 10 a 30

4. Ligeramente Soluble de 30 a 100

5. Poco Soluble de 100 a 1000

6. Muy Poco Soluble de 1000 a 100

7. Prácticamente insoluble o insoluble mayor o igual a 10000

Los solventes que encuadran en “muy soluble”, “muy poco soluble”,“prácticamente

insoluble” o “insoluble”, no deben ser ensayados.

Los solventes utilizados en las recristalizaciones deben tener, preferencialmente,

punto de ebullición relativamente bajo para poder eliminar fácilmente por evaporación los
restos de solvente adheridos al cristal.

Una vez que la muestra está totalmente disuelta, se enfría la solución, si no

aparecen cristales, el material es demasiado soluble en este solvente y no debe utilizarse
para la recristalización, debiéndose probar otros solventes hasta encontrar el adecuado.
Si no se llega al resultado esperado con un solo solvente, se emplean mezclas de dos
solventes, uno de los cuales es un buen solvente para la muestra y el otro la disuelve muy
poco. El requisito para utilizar pares de solventes es que ambos sean solubles entre sí. En
general se solubiliza la muestra en la mínima cantidad del buen solvente en caliente y
luego se agrega el otro hasta turbidez. Luego se agrega nuevamente una pequeña
cantidad del primer solvente hasta que desaparezca la turbidez, se enfría la solución y se
obtienen los cristales.
Cuando se encuentra el disolvente adecuado se procede a recristalizar el resto de la
muestra.

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En su forma más simple, el proceso de recristalización consiste en:

1- Selección del solvente adecuado
2- Disolución en caliente de la sustancia impura en el solvente elegido.
3- Si la solución es coloreada, se efectúa un tratamiento con Carbón activado para
lograr la adsorción de las impurezas coloreadas (polares).

4- Si existe material insoluble, filtración de la solución en caliente.

5- Enfriamiento de la solución.
6- Separación de los cristales de las aguas madres por filtración en frío.
7- Secado del sólido resultante hasta peso constante y control de pureza (usualmente
a través del punto de fusión, pero alternativamente se pueden utilizar métodos
espectroscópicos o cromatográficos).

8- Si la muestra se considera impura, se vuelve a recristalizar, tantas veces como sea

necesario hasta llegar a punto de fusión constante. Si el rango de punto de fusión
sigue siendo grande, se debe buscar otro método de purificación.

Tratamiento de las impurezas durante el proceso de recristalización.

Como se mencionó anteriormente el objetivo de la práctica de recristalización es obtener

un sólido de mayor pureza (o puro); para ello se trabaja con solvente o mezclas de
solventes de manera tal que la diferencia de solubilidad del compuesto de interés
produzca la separación de las impurezas. El tratamiento de las impurezas será diferencial
según su naturaleza y para ello podemos realizar diferentes prácticas.

Impurezas solubles en frio y en caliente: las mismas se eliminan en la filtración en frio.

Una vez que se haya obtenido la máxima precipitación del compuesto de interés se
separan por filtración en un equipo de succión compuesto por kitasato y filtro Buchner con
papel de filtro. Las impurezas se recolectan con las aguas madres y el sólido purificado
queda retenido en el papel de filtro.

Impurezas insolubles en frio y en caliente: las mismas se eliminan mediante una

filtración en caliente. Es decir, cuando el compuesto de interés se encuentra en su máximo
punto de solubilidad en el solvente elegido en caliente, y quedan partículas sin ser
solubilizadas (aun aumentando al menos dos veces en peso el solvente elegido); las
impurezas deben ser eliminadas mediante una filtración en caliente (por gravedad) como
se detalla en el procedimiento experimental.

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Impurezas coloreadas: En caso de que la solución sea coloreada, y el color se deba a la

impureza, se agrega carbón activado en una proporción entre 1 y 3 % de la cantidad del sólido
que se desea cristalizar. El carbón posee una gran área superficial por gramo y adsorbe sobre
la misma las moléculas responsables del color. No se debe agregar una cantidad grande del
carbón debido a que se puede perder parte del compuesto a cristalizar ya que este también
puede ser adsorbido.

El agregado de carbón debe realizarse con la solución caliente pero no a ebullición, de

hacerlo pueden producirse proyecciones.

Una vez agregado se vuelve a calentar la solución para asegurarse que el soluto a
cristalizar permanezca en solución. Una vez agregado el carbón activado y calentada la
solución, ésta debe filtrarse inmediatamente para eliminar el carbón. La filtración debe ser por
gravedad y no al vacío ya que esta última podría causar la cristalización del soluto a cristalizar
por el enfriamiento de la solución debida a la aspiración de la bomba.

Puesto que cualquier disminución de temperatura llevará a la cristalización del soluto y

por ende una pérdida de rendimiento, todo el proceso de cristalización debe realizarse en
caliente y de forma rápida. Para esto se utiliza un papel de filtro plegado (ver Figura la guía de
TP) y se debe asegurar que todo el material esté a temperatura cercana de ebullición del
solvente utilizado.
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CONTROL DE PUREZA DE SOLIDOS: PUNTO DE FUSIÓN

Las propiedades físicas de las sustancias, como punto de ebullición y fusión,

densidad, peso molecular, solubilidad, rotación óptica y propiedades espectrales
suministran información muy útil en la elucidación de estructuras y caracterización de los
compuestos orgánicos. Una constante física de gran importancia práctica es el punto de
fusión.

El punto de fusión de un sólido y recíprocamente el punto de congelación de un líquido se

puede definir como la temperatura a la cual, para una presión dada, las fases sólida y
líquida están en equilibrio. En esta afirmación queda implícita la forma cuantitativamente
más correcta de definir el punto de congelación o de fusión, como la temperatura a la
cual las presiones de vapor de la fase líquida son iguales.

Como es sabido, tanto el sólido como el líquido tienen una presión de vapor la que tiene
un valor definido a temperatura constante. La dependencia de estas P de vapor con la
temperatura (a P externa constante) está dada aproximadamente por los gráficos de la
figura 1a y b.

Sólido Líquido
F
a b c

T T Pf T
Figura 1. Variación de la P de vapor del líquido y del sólido con la temperatura para una
sustancia pura

La superposición de ambos gráficos (gráfico c) produce una intersección de

las curvas en el punto F que tiene la particularidad de mostrar una única P de vapor
y la presencia de las fases líquidas y sólidas en equilibrio. La temperatura
correspondiente a este punto es el Punto de Fusión del sistema.

Aunque la intersección de las curvas de presión de vapor para la fase sólida y

líquida definan una temperatura única para el punto de fusión de un sólido (figura
c, punto F), en las determinaciones experimentales raramente se observa este
hecho a causa de los métodos experimentales empleados. Por lo general se
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colocan cantidades muy pequeñas de muestras de sólidos en tubo capilar dentro

de un baño de aceite, o entre dos placas de vidrio en un compartimiento caliente,
cuya temperatura se incrementa continuamente en uno o dos grados por minuto.
Dado que se requiere una cantidad finita de tiempo para que ocurra la fusión
completa, será necesario asignar un intervalo de temperaturas para el punto de
fusión de cualquier sustancia, por ejemplo, ácido benzoico: 121,0-121,5°C. En los
libros de constantes generales y en tablas de punto de fusión se encuentra una
temperatura única, normalmente un promedio de varios datos conocidos, indicativa
de cuándo una sustancia pura debería fundir. No obstante, cuando se da el punto
de fusión de una muestra, debe hacerse constar el intervalo de fusión, es decir, la
temperatura a la cual se comienza a observar el primer indicio de fusión y la
temperatura a la cual desaparece el último cristal. Tanto la temperatura como el
intervalo de fusión observados reflejan la pureza de la muestra.

¿Pero qué pasa cuando a la sustancia pura se le agrega un soluto no volátil?

Raoult observó que la P de vapor de un líquido disminuye si se le disuelve un soluto
no volátil. A mayor cantidad de soluto disuelto, menor será la P de vapor en equilibrio
(a P externa y T constantes). De forma intuitiva podríamos decir que la presencia del
soluto disminuye la cantidad de moléculas de líquido que contribuyen a la P de vapor.
Esto quiere decir que si en un sistema que funde hay una impureza (que se disolverá
en la fase líquida fundida), la P de vapor del líquido será menor cuanta más cantidad
de la impureza se disuelva. Esto puede visualizarse en la figura 2 en donde se
muestran las distintas curvas liquido-vapor a medida que aumenta la cantidad de
impureza.

F
Mayor cantidad
F1 de soluto Figura 2. Descenso del punto de
fusión debido a impurezas
F2 solubles en la fase liquida.

FE P f puro

TE T
Pf de la
mezcla
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Se observa en la figura 2 que una impureza soluble en la fase fundida hace

descender el punto de fusión de una sustancia pura. Experimentalmente se observa,
además, que el punto de fusión de la mezcla aumentará a medida que avanza el proceso
de fusión, obteniéndose un intervalo de punto de fusión mucho más grande (varios
grados) que el observado para una sustancia pura. Es así que cuando una muestra está
impura poseerá un rango de Pf mayor a 1°C y la temperatura final de dicho rango será
menor o igual a la temperatura de Pf. Por otro lado, si la muestra se halla pura el rango
de Pf será de 0,5 o 1°C.

La curva a través de los puntos F1, F2… indica las temperaturas en el cual puede coexistir
el sólido con soluciones con un contenido creciente de soluto.

Finalmente, podemos decir que a medida que las impurezas se van eliminando en las
sucesivas etapas de purificación, el intervalo de punto de fusión debe disminuir y el punto
de fusión debe aumentar.

Punto eutéctico

Una pregunta que surge en referencia a este tema es ¿hasta dónde el punto
de fusión puede disminuir por agregado de una segunda sustancia? Si se observa la
figura 2 aparece una temperatura límite TE que se conoce como punto eutéctico y es
la temperatura debajo de la cual no puede existir fase líquida (solvente más soluto).
Si la temperatura se baja más de este punto, simplemente resulta que ambos
componentes solidifican completamente.

Un método algo diferente de ver estos resultados es con la ayuda de los

gráficos binarios en los cuales los puntos de fusión (en general sirve para cualquier
propiedad) se grafican en función de la composición del sistema (figura 3). De este
gráfico resulta el diagrama de fases sólido-líquido del sistema de dos componentes,
es decir la zona temperatura donde existen las fases sólidas y liquida. Estas zonas
están limitadas por las llamadas curvas de coexistencia a lo largo de las cuales
coexisten las distintas fases en equilibrio.
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Pf A Líquido
Figura 3. Variación de los puntos
de fusión con la composición para un
Pf B sistema binario compuesto por sólidos
Sólido A + solubles en fase líquida.
Sólido B +
Líquido
Líquido
TE
E

Sólido A + sólido B

XA = 1 XE XA = 0

XB = 0 XB = 1

Cabe aclarar que si los sólidos son insolubles (al fundir), estas consideraciones no
son válidas y el resultado es que cada sólido funde independientemente uno del
otro a su temperatura correspondiente.

En el gráfico se observa que si a uno de los componentes puro le

agregamos cantidades crecientes de la otra sustancia el punto de fusión disminuye
respecto al componente puro. Como esto ocurre para ambos componentes, ambas
curvas se juntan en el punto eutéctico que es el único punto del diagrama de fases
que tiene 3 fases en equilibrio: sólido A puro, sólido B puro y líquido A-B de
composición XE (mezcla eutéctica). Si calienta una muestra sólida de composición
eutéctica XE se observa que funde en forma neta, es decir con un rango de 0 a 1
°C similar a una sustancia pura.

Punto de fusión de mezclas

El fenómeno de descenso del punto de fusión tiene varias aplicaciones muy

importantes en el análisis estructural. Las disminuciones del punto de fusión se pueden
usar en comparaciones directas con sustancias desconocidas, por ejemplo, el punto
de fusión de una mezcla del producto desconocido y un producto conocido que tenga
la misma estructura que el producto problema, no mostrará ningún descenso del punto
de fusión, mientras que las mezclas de la sustancia problema con otras sustancias
conocidas de diferente estructura mostrarán descensos en el Pf de la mezcla.
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Si se sospecha que una sustancia desconocida X (pura, con un pf constante y

definido) es un compuesto conocido Y (puro y de igual pf), se puede determinar el
punto de fusión de una mezcla de X e Y con varias composiciones, por ej 50: 50, 70:30
y Si el pf mezcla es menor al de las sustancias, puede asegurarse que las sustancias
son diferentes ya que una actuará de impureza de la otra y habrá descenso
crioscópico. Si el pf de las mezclas es igual al de las sustancias X e Y, se puede
suponer que X e Y pueden ser la misma sustancia, pero no se puede hacer una
identificación absoluta (con un 100 % de certeza) ya que algunas mezclas pueden no
presentar descenso crioscópico (por fortuna son casos muy raros). La identificación
absoluta se hará con medidas espectroscópicas, técnicas que se aprenderán en la
segunda parte de la materia.

Se suele decir que el punto de fusión mezcla (punto de fusión mixto para algunos
autores) se puede utilizar como criterio de no identidad o de identidad negativo. Esto
es si :

• pf X= pf Y ≠ pf mezcla, se puede asegurar la no identidad de la sustancia

desconocida.
• Si pf X= pf Y = pf mezcla, puede suponerse que se trata de la misma sustancia,
pero no puede asegurarse con un 100 % de certeza y habrá que hacer análisis
adicionales para confirmar la identidad. Hay algunos casos muy sencillos
donde el pf mezcla puede usarse como identificación, pero para eso se debe
tener bastante información adicional acerca de la sustancia desconocida.
Por último, cuando se trata de una mezcla racémica, el punto de fusión mezcla
puede presentar una elevación. Precisamente, los puntos de fusión pueden
servir para distinguir entre mezclas racémicas (un eutéctico con cantidades
iguales de cristales de los enantiómeros), compuestos racémicos (cristales
conteniendo cantidades iguales de moléculas de c/enantiómero organizadas
de una forma específicamente ordenada) y soluciones sólidas racemizadas
(cristales que contienen cantidades de moléculas de cada enantiómero
organizadas de una manera al azar). La adición de un enantiómero puro a una
mezcla racémica produce una elevación del punto de fusión, a un compuesto
racémico le produce depresión en el punto de fusión y a una solución
racemizada no le produce ningún cambio aparente en el punto de fusión.
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Preparación de tubos capilares

Los tubos capilares se preparan de la siguiente manera: se calienta un tubo de

vidrio capilar de paredes finas de 6-8 mm de diámetro, rotando el mismo en la llama de
un mechero hasta que el vidrio de ablande y se compruebe el cierre de un extremo.
Entonces se lo retira del fuego.

Para el llenado de los tubos capilares se coloca una pequeña porción de la

sustancia seca en un vidrio de reloj o plato poroso y se pulveriza con la ayuda de una
espátula, formando finalmente un montículo. Se introduce en el mismo el extremo abierto
del capilar y el sólido se hace bajar golpeando suavemente el extremo cerrado del tubo
en la mesa, permitiendo el mismo tiempo que se deslice el tubo en la mesa para impedir
su ruptura. Este proceso se repite hasta que se forme en el fondo del tubo una masa
compacta de 2-3 cm de altura.

La sustancia que queda adherida en a la parte externa del capilar debe limpiarse
para impedir que arruine el baño en el cual se determinará el punto de fusión.

Determinación del punto de fusión

El tubo capilar cargado se adosa al extremo inferior del termómetro de tal manera
que la sustancia dentro del capilar quede a la altura de la parte media del bulbo del
mercurio, (el cual previamente ha sido humedecido con el líquido del baño). El
termómetro y el capilar adherido se introducen en el baño cuidando que el bulbo quede
en el centro de éste y completamente sumergido.

Un equipo muy simple consiste en un balón de 100 ml de capacidad, de cuello

largo, lleno hasta las ¾ partes de líquido calefactor (se emplea comúnmente un baño
de siliconas o glicerina para puntos de fusión relativamente altos). Otras variantes
emplean un sistema de dos tubos concéntricos colocándose el termómetro con el
capilar adosado a él en el tubo interior. Ambos tubos se llenan con líquido calefactor.
En el tubo de Thiele el calentamiento se efectúa en una rama lateral del tubo en el
que se encuentra el termómetro con el capilar.
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El calentamiento puede realizarse con mechero o bien emplear un aparato

especialmente diseñado para determinar pf que cuenta con calentamiento regulable
eléctricamente.

Una vez introducido el tubo capilar con la muestra se calienta rápidamente en

una primera determinación con el objeto de establecer aproximadamente el pf y luego
en una segunda determinación, con un nuevo capilar, se efectúa un calentamiento rápido
hasta unos 20 oC por debajo del pf encontrado en la primera determinación, siguiendo
con una velocidad de calentamiento de aproximadamente 2 a 5 oC /minuto, hasta que la
sustancia sólida haya desaparecido totalmente.

Tubo Thiele Equipo de doble baño

1. Nuez
2. Agarradera
3. Tubo capilar con la muestra.
4. Soporte.
5.Termómetro. 6.
Tubo de Thiele

Figura 3. Equipos para determinar el Pf

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PURIFICACIÓN DE UNA MUESTRA SÓLIDA POR SUBLIMACIÓN

Fundamento

Así como algunas sustancias sólidas pueden fundir a temperatura definida y luego
al aumentar la temperatura (ebullir), existen compuestos que en determinadas
condiciones pasan directamente a la fase vapor sin fundir a una temperatura definida que
depende de la P externa. O también el vapor de estas sustancias puede pasar
directamente, sin formación de intermediario líquido, al estado sólido. Este último proceso
es llamado estrictamente sublimación. En la práctica se denomina también sublimación
cuando una sustancia en fase vapor se enfría pasando directamente del vapor al sólido.

P
Figura 1

L
S
PT
P
PT

En el diagrama de fases P – T de una sustancia pura (figura 1), las curvas de

equilibrio de coexistencia de las fases se unen en el llamado punto triple (PT) en el cual
coexisten el líquido, el sólido y el vapor.

Para poder purificar una sustancia por el método de sublimación, se debe trabajar
con un valor de presión por debajo de la presión de su punto triple. Por lo tanto,
debe tener ese valor relativamente alto (como es el caso del hielo seco cuya p del pT es
superior a la atmosférica y por eso sublima a presión atmosférica) o que experimental
mente se pueda alcanzar con una bomba de vacío.

Si la P del PT de un sólido es menor que la atmosférica, el sólido funde al calentarlo

muy rápido. Esto puede ocurrir si la sustancia se calienta en un espacio cerrado. En este
caso la P de vapor aumenta y cuando se alcanza el PT el sólido funde sin sublimar
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Esquema del equipo utilizado en la sublimación

La sustancia finamente dividida se coloca en el fondo del tubo receptor y se coloca el dedo
frío adentro, se aplica el vacío y se incrementa muy lentamente la temperatura de la
muestra hasta que empieza a sublimar, sin embargo, la temperatura de la muestra debe
mantenerse por debajo de su punto de fusión. Tener en cuenta que se trata de una
sustancia impura, por lo tanto, tendrá un punto de fusión inferior al de literatura.

Al final de la sublimación se interrumpe el flujo del agua refrigerante al condensador o

dedo frío, se retira éste y la muestra se recupera raspando la superficie del dedo frío.

¿Cómo se llega experimentalmente a las condiciones de trabajo en el

laboratorio?

● Si se sabe que la sustancia sublima a presión atmosférica, se calienta

lentamente hasta observar sublimación y luego se mantiene la temperatura
constante.
● Si se debe trabajar en vacío, primero se hace vacío hasta el máximo que mida
la bomba y luego se calienta lentamente hasta observar sublimación.
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Hay que recordar que siempre se debe calentar hasta un máximo de 10-15ºC por
debajo del punto de fusión de la muestra.

Nota: Si se va a evaluar la eficiencia del proceso, deben pesarse el producto a purificar y

el purificado.

Ventajas y desventajas de la técnica de sublimación:

VENTAJAS DESVENTAJAS

No se emplea solvente Se puede purificar poca muestra (≤1gr), dependiendo

de la capacidad del equipo.

Presenta pocos pasos experimentales No todos los compuestos tienen tendencia a sublimar.

No es necesario el secado No siempre las impurezas presentan

diferencias en la presión de vapor respecto al producto
de interés.
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