PRÁCTICA No.

BENZOCAINA Y ANESTÉSICOS LOCALES

p-aminobenzoato de etilo (I)

En el laboratorio se sintetiza la benzocaina (I) que actúa, al igual que otros anestésicos locales,
bloqueando los canales de sodio en las terminales nerviosas lo que genera una interrupción en la
transmisión de los impulsos.

1. Preparación de la práctica

En esta práctica vamos a revisar la estructura y realizar el tamizaje virtual para buscar los posibles
blancos (targets) de la benzocaina y otro anestésico local.

1.2. Anestésicos locales a estudiar

En la siguiente tabla inserte la estructura y los SMILES de los anestésicos a estudiar

Nombre SMILES Estructura

CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N

Benzocaina (I)
 CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C=CC=C
Lidocaína (II) 1C)C.Cl

2. Propiedades fisicoquímicas de los anestésicos locales seleccionados

Para determinar las propiedades fisicoquímicas de los dos fármacos asignados, puede elegir alguno
de los siguientes sitios web:

https://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties

http://prediction.charite.de/index.php?site=chemdoodle_search_target

http://www.swissadme.ch/

También pueden usar otras bases de datos e incluir otras propiedades fisicoquímicas.

BENZOCAÍNA (I)
Propiedad Descripción Valor
miLogP Coeficiente de partición calculado 2.13
TPSA Área de superficie polar topológica 32.34
natoms Número de átomos de la molécula 17
MW Peso molecular 234.34
nON Número de aceptores de hidrógeno 3
nOHN Número de donadores de hidrógeno 1
nrotb Número de enlaces rotables 5
volume Volumen molecular 244.86

LIDOCAINA (II)
Propiedad Descripción Valor
miLogP Coeficiente de partición calculado 2.13

TPSA Área de superficie polar topológica 32.34

natoms Número de átomos de la molécula 17

MW Peso molecular 234.34

nON Número de aceptores de hidrógeno 3

nOHN Número de donadores de hidrógeno 1

nrotb Número de enlaces rotables 5

volume Volumen molecular 244.86

3. Tamizaje virtual de la actividad biológica

Para realizar el tamizaje virtual y buscar los posibles blancos (targets) de los dos fármacos asignados
se debe realizar la comparación entre cuatro sitios web que permiten realizar este tipo de
predicciones.

Incluya capturas de pantalla de los resultados obtenidos en cada una de las plataformas.

● Swiss Target Prediction

● http://www.swisstargetprediction.ch/

● Pass Online Way2Drug

http://www.pharmaexpert.ru/passonline/

● SuperPred

http://prediction.charite.de/

● MolTarPred

http://moltarpred.marseille.inserm.fr/

Una vez obtenga los posibles target y la actividad reportada, haga un análisis de los resultados.
Revise específicamente si existe una relación entre los resultados obtenidos y la actividad anestésica
local que tienen estos fármacos.
Swisstarget prediction

La benzocaina según la predicción tiene un rango de 33.3% de ser ligando de canales ionicos
mientras que la lidocaína solo presenta esa característica en un 7.7% por que principalmente se
relaciona con la familia de los receptores de proteína G en un, además la bezocaina tiene un
porcentaje alto para modular las kinasas , la lidocaína por su parte tiene un gran porcentaje de
interactuar con las kinasas, otra propiedad importante para este tipo de anestésicos el la
modulación de canales iónicos controlados por voltaje la lidocaína presenta un 6.7% para este tipo
igualmente la benzocaína, la lidocaína también tiene pero un porcentaje que se relacioan como
objetivo los transportadores electroquímicos, la benzocaína no presenta esta característica a
cambio esta relacionada con las enzimas.

PharmaExper

Para la benzocaína ahí una probabilidad muy alta de que sea irritante ocular, tiene también otros
objetivos como diferentes enzimas, pero una propiedad muy especifica es que se calcula con 0.880
como anestésico general y la benzocaína tiene propiedades como anestésico y actúa a nivel local la
predicción dice que a nivel general, por otro lado la lidocaína tiene un 0.792 para anestésico no
especifica, 0.772 para antihipoxico, y eso puede ser contrario a lo que puede hacer la lidocaína en
un ser vivo , y 0.764 para anestésico local.

MolTarPred

Para la benzocaina la predicción tiene el numero 3 que es una predicción alta de modular la
prelamina que es una proteína que esta relacionada genéticamente con las células del musculo liso,
también para la anhidrasa carbonica de diferentes tipos tiene una predicción media 2, para la
lidocaína la predicción de tipo 3 es para la beta lactamasa de la E.coli , tiene menos predicciones
medias que la benzocaína pero que están asociadas con la premilamina igualmente y también para
los los microtubulos de la proteína tau que interactúa con el cito esqueleto de las neuronas