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Extracción de benzocaina de una muestra comercial de noraver

Universidad El Bosque
Ana Bolena Romero, Santiago Pirela

Objetivo: Obtener el principio activo (benzocaína) a partir de una muestra comercial de


noraver garganta por medio de extracción líquido-líquido y su posterior caracterización por
espectroscopía infrarroja.

Resultados
Principalmente, para hacer la correspondiente extracción de benzocaina, fue necesario
hacer revisión y caracterización de los excipientes presentes en la muestra, y de esta
manera, seleccionar el método adecuado para extraer únicamente el principio activo sin
provocar pérdidas; para esto se tomaron 6 tabletas de noraver garganta con benzocaína y
de cloruro de cetilpiridinio. Teniendo en cuenta lo anterior, se realiza espectroscopia
infrarroja de la tableta sin modificar (Imagen 1) . En el procedimiento se buscó eliminar el
surfactante catiónico cloruro de cetilpiridinio y demás excipientes hidrosolubles con lavados
en agua basado en su solubilidad, pues la benzocaína es mayormente liposoluble, por lo
tanto se obtuvo precipitación del compuesto, la cual se filtró y se le agregó una pequeña
cantidad de ácido nítrico para eliminar el resto de impurezas, finalmente se procedió a secar
el papel filtro (Imagen 3), y de esta forma hacerle espectroscopia infrarroja al producto final
para su comparación con el primer espectro tomado.

Análisis y discusión de resultados


La benzocaína es un éster del ácido para-aminobenzoico (PABA), utilizado como anestésico
local, funciona por medio de la inhibición de la proteína del canal de sodio tipo 10 subunidad
alfa (Q9Y5Y9). El método de extracción aplicado se basa principalmente en la separación
por diferentes solubilidades de los solutos, en este caso, benzocaína y cloruro de
cetilpiridinio, siendo una técnica donde debe haber dominio por parte de los
experimentadores sobre las propiedades ácido-base y constantes de ionización,además el
conocimiento sobre la dependencia de la solubilidad en cuanto a cargas y polaridad de los
compuestos.
En la muestra comercial se reporta 10 mg de benzocaina y 1,4 mg de cloruro de
cetilpiridinio, este último, es un compuesto de amonio cuaternario catiónico, cuya función es
antiséptica al ser un surfactante de tipo catiónico, por lo que altera la permeabilidad de la
membrana microbiana. La benzocaína se presenta en dos formas: una sal cristalina
(benzocaina HCl) que es soluble en agua a 0,4 g / L, y una forma básica no soluble en agua
que debe disolverse en alcohol etílico (Stoskopf, 2008). De esta forma, fue posible hacer
separación del cloruro de cetilpiridinio con agua, pues al contrario de la benzocaína, su
solubilidad en agua es de 111 g/L, lo que permitió obtener un precipitado de 0,5757 g de
benzocaína.
Por último, se consideró de importancia hacer espectroscopia infrarroja del comprimido
macerado antes y después de la extracción, para su posterior comparación y confirmar el
buen procedimiento experimental. En el infrarrojo sin modificar (Imagen 1) se evidencian
señales entre 3300 y 3000, representativos de enlaces con estiramiento de C-H, señal que
desaparece después de eliminar los excipientes hidrosolubles de la muestra. Sin embargo,
se mantienen los picos contiguos a las señales anteriores, que según la literatura indica un
enlace metilo. Posterior a la extracción, se conservan las señales entre 1500 y 1200,
característicos de la benzocaína. (Imagen 4).
Conclusiones
1. La espectroscopia infrarroja permite identificar la presencia de enlaces y compuestos
en una prueba, de esta forma, verificar la obtención de la molécula deseada, en este
caso, benzocaína.
2. La extracción con disolventes es una de las técnicas más utilizadas en el laboratorio,
por ser facilitada y selectiva.
3. Se obtiene una cantidad de benzocaina acorde a la inicial teniendo en cuenta lo
reportado por el fabricante en las tabletas.

Bibliografía
1. Sroskopf, M; Posner, L. (2008). Anesthesia and Restraint of Laboratory Fish.
Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals (Second Edition). Recuperado de:
https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-s
cience/benzocaine.
2. Kelly, T; Williams, K. (2009). Acid-Base Chemistry and Extraction. Chemistry 21.
Obtenido de: https://www.amherst.edu/system/files/media/1008/Exp5.pdf
3. Universidad Nacional de Colombia. (s.f). Espectroscopia de la benzocaína. Fuente:
http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/u7/pdf/anexo_1.pdf
4. Mondragón, P. (2017). Espectroscopia de infrarrojo. Disponible en:
https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf

Resultados anexos:

Imagen 1. Espectroscopia infrarroja muestra comercial de noraver garganta, benzocaína


más excipientes.

Imagen 2. Espectroscopía infrarroja benzocaína sin excipientes hidrosolubles.


Imagen 3. Precipitado de benzocaína obtenido.
Imagen 4. Espectroscopia infrarroja de la benzocaina pura.

Universidad Nacional de Colombia


http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2015657/u7/pdf/anexo_1.pdf

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