Calvo Montúfar Raúl

Previo practica #12 “Azocompuestos” Diaz Meza Karen Dubeth

Tapia Valdivia Edwin
Objetivo: Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las
propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de
diazoacion de la amina, emplear la sal de diazonio de la amina obtenida como un intermediario para formar un
colorante.

Conocimientos previos
-Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.
Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se forman las sales de diazonio. La reacción también
se lleva a cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son exrtremadamente inestables, incluso en
solución. Los aromáticos son más estables debido principalmente a la interaccion resonante entre los nitrógenos y el anillo.
Los azoderivados (también llamados Compuestos Azoicos o Azocompuestos) son compuestos orgánicos formados por
el Grupo Azo (R-N=N-R') en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno están
unidos por un doble enlace. 

Estructura general de un Azoderivado

Los Azoderivados son ampliamente utilizados en diversas industrias como colorantes. 

Los radicales del Grupo Azo que están más presentes en los Azoderivados suelen ser anillos de benceno como en el trans-
azobenceno (C6H6-N=N-C6H6).

-Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.

Los colorantes son sustancias que se emplean para dar color a las estructuras que componen los tejidos animales y vegetales,
es decir, para teñir las células y sus compartimentos y la matriz extracelular. Los colorantes pueden ser previsibles en cuanto
a que estructuras van a teñir y con qué color lo van a hacer si consideramos su naturaleza química. Así, si tenemos en cuenta
su carga eléctrica, que se puede deducir su estructura molecular, podemos clasificarlos como catiónicos o ácidos que teñirán
el núcleo.
-Fundamento químico de la técnica
La reacción de diazoación consiste en la interacción de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de
diazonio. El ácido nitroso (HNO2) es un gas, pero se pueden preparar disoluciones acuosas diluidas, haciendo
reaccionar nitritos alcalinos, como el nitrito de sodio (NaNO2), con algún ácido mineral como el ácido clorhídrico, el
ácido sulfúrico, el ácido perclórico o el ácido fluorobórico.
Reacción de copulación En condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en sustituciones aromáticas, para dar productos. llamados compuestos azo ó azoicos. A esta reacción se
le conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo son sustancias intensamente coloridas, por lo que una
gran variedad de este tipo de compuestos se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser
amarillas, naranjas, rojas, cafés, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.

-Características generales de indicadores acido-base.

Los indicadores presentan un comportamiento muy sencillo de comprender. Para realizar los ejemplos, supongamos a un
indicador que está constituido por un ácido débil monoprótico con formula general Hln, de este modo, en una disolución
acuosa se ionizará débilmente produciendo la base conjugada correspondiente ln^-.
Hln + H2O   ↔   H3O^+ + ln^-
Fórmula ácida   Fórmula básica
(Amarilla)                (Azul)
Una característica de los indicadores es que la forma ácida (Hln) y la forma básica (ln^), tienen colores diferentes, por
ejemplo, amarillo y azul, como en el caso de nuestro ejemplo. De las cantidades de una u otra forma que se encuentran
presentes en la disolución, es de lo que depende el color de ésta.
Si se le añade a una disolución ácida HA, una pequeña cantidad de la disolución indicadora, se producen al mismo
tiempo dos procesos, el equilibrio de ionización del indicador, y también el del ácido.
Hln + H2O ↔ H3O^+ + ln^-
HA + H2O ↔ H3O^+ + A^-
Cuando aumenta la concentración de [H3O^+], por efecto del ión común, el equilibrio que tiene el indicador se desplaza
a la izquierda. En consecuencia, el color que predomina en la disolución será el color de la forma ácida, Hln.
Si añadimos una pequeña cantidad de indicador a una disolución básica:
Hln + H2O ↔ H3O^+ + ln^-
B + H2O ↔ BH^+ + OH^-
La concentración [H3O^+], se verá disminuida por la combinación de los iones H3O^+, con los iones OH^-, Y el
equilibrio del indicador se ve afectado, desplazándose hacia la derecha. En consecuencia, dominará en la disolución el
color de la forma básica ln^-
Cada uno de los indicadores posee un intervalo de viraje que lo caracteriza, es decir, un entorno en mayor o menor
medida, reducido de unidades de pH. Dentro de dicho intervalo es donde se produce el cambio de color, o viraje. Un
indicador tiene mayor utilidad, cuanto más pequeño es su intervalo de viraje, produciéndose así de forma más clara y
sencilla el cambio de color.
En la tabla siguiente se muestran algunas indicadores ácidos-base, junto a los datos de sus intervalos de viraje y el color
que tienen cuando el pH es menor o superior, a dicho intervalo.
Diagrama de flujo
Carbonato de sodio:

Ácido clorhídrico:

Ácido sulfanílico:

Nitrito de sodio:

Hidróxido de sodio:

R1 Neutralizar, filtrar los residuos sólidos. Desechar el filtrado y almacenar el

sólido para su posterior uso.

-Rendimiento.
 g
(0.55 g)(173.8 )
(g . Reac . lim .)(m. m producto) mol
X= = =0.3073g
M .m react . lim . g
311
mol

-Reacción general.

-Mecanismo de Reacción
Nombre del Estructura PM Edo. físico P.eb/fus Densida Pka Solubilidad NFPA
compuesto d

Fenol C6H5OH 94.1 Cristales de P. eb. 1.07 --- Soluble en

g/mol incolor- 181.7 °C g/ml etanol,
amarillo P. cloroformo
Fus.40.8
°C

p-nitroanilina C6H6N2O2 138.12g/ Polvo color P.eb: 332 1.44 --- ----- ----
mol amarillo o °C g/ml
marron P.fus:
147°C

Carbonato de Na2CO3 105.99 Solido P. eb N/A 11.5 Solubilidad

sodio g/mol N.D en agua.
P. Fus. 210g/l a
851°C 20°C

Ácido NH2C6H4S  173. 19  Sólido, P. eb. 1.49g/c -- Solubilidad

sulfanílico O3H g/mol cristales No ident. m3 en agua
P. Fus. 200g/l 20°C
288°C

Ácido HCl 36.46 Líquido P. eb. 1.2 -- Solule en

clorhídrico g/mol incoloro 85°C agua,
P. Fus. alcoholes,
-25°C éteres y
bencenos

Nitrito de NaNO2 689.953 Granulado P. eb. 2.17 -- Solublilidad

sodio g/mol blanco o 320°C en agua
amarillento P. Fus. 85.2g/l
271°C

Hidróxido de NaOH 40 Solido P. eb. N/A -- Soluble en

sodio g/mol blanco en 1390°C agua, alcohol
forma de P. Fus y glicerol
escamas 318°C
 Naranja de C14H14N3Na 327.73 Polvo N/A N/A -- N/A
metilo O3S g/mol amarillo
anaranjado

N,N- 45.08 Gas incoloro P. eb. 7°C 0,0018 10,6 Solubilidad

Dimetilami g/mol con mal olor P. Fus. 83 g/c 4±0, en agua 354
na -92°C m3 01 g/l
pKa

Referencias
Mc Murry J (2012). Química orgánica. México D.F. Cenyuge Learning Editores.