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NITRACIÓN DEL BENCENO

Autores: Daniel Alejandro Gutierrez En primer lugar, un electrófilo acepta un


Moreno y Diego Fernando Cruz Prieto par de electrones del sistema 𝝅 del
benceno para formar un carbocatión:
Resumen: En esta práctica de laboratorio
se llevó a cabo la preparación de
nitrobenceno, durante la cual se utiliza el
ion NO2+ (previamente preparado con
ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado
a una temperatura inferior a los 55°C) para
realizar la nitración del benceno. Se
utilizaron 32 mL de C6H6, con los cuales
Este carbocatión, llamado catión
se obtuvieron teóricamente 36,98 mL de
ciclohexadienilo o ion arenio experimenta
C6H5NO2. Es de gran importancia
entonces la desprotonación para restaurar
controlar factores como lo es la
la aromaticidad del anillo. La sustitución
temperatura y el método de separación
ocurre de manera preferencial debido a
indicado, para que el rendimiento sea el
que termodinámicamente se favorece la
esperado. Adicionalmente se usó de CaCl2
re-aromatización, ya que es un compuesto
como agente secante para eliminar los
que tiene una estabilidad mucho mayor a
residuos acuosos.
la del carbocatión:
Palabras clave: Sustitución electrofílica,
benceno, nitración.

Introducción: Las reacciones


electrofílicas en los anillos aromáticos
tienen un alcance muy amplio, y tanto el
compuesto aromático como el reactivo
electrofílico son capaces de una variación
Es importante aclarar que para que la
amplia. Dentro de estas sustituciones,
reacción inicie, se necesita de un
podemos encontrar la nitración, la
electrófilo que sea bastante reactivo, ya
sulfonación, halogenación, alquilación y
que muchos reactivos que reaccionan con
acilación.
alquenos no lo hacen con bencenos, o
necesitan de catalizadores que intermedien
El mecanismo de las sustituciones
esta reacción. El bajo nivel de reactividad
anteriormente mencionadas es general para
del benceno hacia los electrófilos se deriva
las sustituciones electrofílicas. A
de la pérdida de la aromaticidad en el
continuación se explicarán los principios
estado de transición involucrado en el paso
de este mecanismo en compuestos
determinante de la reacción.
aromáticos.
Materiales y Reactivos: los ácidos, sea descartada y desechada. La
capa superior, la cual contiene el
➔ Reactivos: nitrobenceno, es lavada dos veces con 50
◆ C6H6 mL de agua destilada para luego ser
◆ H2SO4 trasladada a un matraz limpio.
◆ HNO3
◆ CaCl2 Por otro lado, para la purificación del
nitrobenceno, se realizo con una
destilación fraccionada, la cual se calienta
➔ Materiales: el matraz a una temperatura no mayor de
◆ Matraz de fondo redondo. 214 °C para que así se de el proceso de
◆ Agitador. destilación, donde el producto es de color
◆ Embudo de adición. blanco opaco, esto debido a que hay
◆ Embudo de separación. presencia de agua en el producto, para
◆ Termómetro. eliminar estos residuos acuosos, se añadio
◆ Adaptador con termómetro. CaCl2 el cual es un buen agente secante,
◆ Cabeza de destilación. pluego de esto se agito hasta que la
◆ Columna de refrigeración. solución completa se aclare.
◆ Codo de destilación. Por último, se filtra el CaCl2 del
nitrobenceno, para obtener una solución
Metodología: amarilla perlada y de agradable olor.

Resultados:
Se inician añadiendo 35.6 mL de HNO3
concentrado a un matraz de fondo redondo Tabla 1: Cantidades de reactivos
y agitarlo, luego se agrega 40.6 mL de
SINTESIS DE CICLOHEXENO
H2SO4 frío y concentrado.En un embudo
de adición se añade 30.5 mL de benceno. REACTIVO CANTIDAD (mL)
Posteriormente, en un montaje entre el C6H6 32
embudo y el matraz, mientras este último
HNO3 15,04
se enfría en baño maría, se deja caer gota a
gota el benceno, y manteniendo la H2SO4 19,3
temperatura del sistema por debajo de los
55 °C. Después de que todo el benceno C6H5NO2 36,98
haya sido añadido, la solución debe
tornarse de un color amarillo opaco y Para la elaboración de estos cálculos
dejandola reposar por una hora en teóricos se tuvo en cuenta que el benceno
calentamiento, sin superar los 60°C. Luego es nuestro reactivo limitante, considerando
de esto, en la solución se observa la la ecuación general de la nitración del
formación de dos capas. benceno para obtener las cantidades
necesarias de los ácidos nítrico y sulfúrico:
Se traslada la solución contenida en el
matraz a un embudo de separación, para
𝐶6𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 + 𝐻2𝑂
que así, la primera capa, la cual contiene
32 𝑚𝐿 𝐶6𝐻6 ×
0.88 𝑔 𝐶6𝐻6
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
×
63 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
con uno de los dobles enlaces del anillo
1 𝑚𝐿 𝐶6𝐻6 78,11 𝑔 𝐶6𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
1 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3 aromático y lo cual va producir el catión
= 22, 71 𝑔 𝐻𝑁𝑂3 × 1,51 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
= 15, 04 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3 ciclohexadienilo como mediador.

1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4 98 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4 1 𝑚𝐿 𝐻2𝑆𝑂4


22, 71 𝑔 𝐻𝑁𝑂3 × 63 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
× 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
× 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2𝑆𝑂4
× 1,83 𝑔 𝐻2𝑆𝑂4

= 19, 3 𝑚𝐿 𝐻2𝑆𝑂4

0.88 𝑔 𝐶6𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 123,11 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2


32 𝑚𝐿 𝐶6𝐻6 × 1 𝑚𝐿 𝐶6𝐻6
× 78,11 𝑔 𝐶6𝐻6
× 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6
× 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2

1 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3
= 44, 38 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 × 1,2 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
= 36, 98 𝑚𝐿 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2

En el segundo paso se restablece la


aromaticidad del anillo por la pérdida de
Análisis de Resultados: En primer lugar,
un protón del catión ciclohexadienilo.
se analizará la formación del ion nitronio
que corresponde al electrófilo clave en esta
reacción. Este ion se genera a partir de la
reacción entre el ácido sulfúrico
(catalizador) y el ácido nítrico.

Posteriormente, se realiza el lavado de la


solución obtenida que tiene como objetivo
eliminar cualquier tipo de ion que se
El ácido nítrico realiza un ataque encuentre diluido dentro de la solución. No
nucleofílico sobre uno de los hidrógenos resulta ser muy efectivo porque se puede
del ácido sulfúrico para la formación de perder parte del nitrobenceno si no se
los iones que se pueden identificar, el ion realiza con cuidado. Por eso es primordial
hidrógeno sulfato y el ácido nítrico esperar a que se separen las fases
protonado. Posteriormente ocurre una obtenidas y así decantarlas, gracias a la
disociación del ácido nítrico protonado, diferencia de densidades entre el
que deriva en la formación del ion nitronio nitrobenceno y la fase acuosa con el resto
y agua. de ácidos y agua menos densos.

Conclusiones:
● La cantidad que se obtiene de
nitrobenceno depende mucho de
seguir y no sobrepasar las
temperaturas en los
procedimientos, debido a que si se
superan se va a formar un derivado
Como se mencionó antes, en el mecanismo
del sustituido afectando así la
general de la sustitución electrofílica
reacción principal, que es la
aromática a la nitración del benceno, el ion
nitración del benceno.
nitronio es el electrófilo activo y reacciona
● La nitración por sustitución
electrofílica aromática no está
limitada sólo al benceno, pues es
una reacción general de
compuestos que contienen un
anillo bencénico.

Bibliografía:
Carey, F. A. (2002). Química orgánica
(No. 547 C188q Ej. 1). McGraw-Hill,.

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