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Resultados:
Se inician añadiendo 35.6 mL de HNO3
concentrado a un matraz de fondo redondo Tabla 1: Cantidades de reactivos
y agitarlo, luego se agrega 40.6 mL de
SINTESIS DE CICLOHEXENO
H2SO4 frío y concentrado.En un embudo
de adición se añade 30.5 mL de benceno. REACTIVO CANTIDAD (mL)
Posteriormente, en un montaje entre el C6H6 32
embudo y el matraz, mientras este último
HNO3 15,04
se enfría en baño maría, se deja caer gota a
gota el benceno, y manteniendo la H2SO4 19,3
temperatura del sistema por debajo de los
55 °C. Después de que todo el benceno C6H5NO2 36,98
haya sido añadido, la solución debe
tornarse de un color amarillo opaco y Para la elaboración de estos cálculos
dejandola reposar por una hora en teóricos se tuvo en cuenta que el benceno
calentamiento, sin superar los 60°C. Luego es nuestro reactivo limitante, considerando
de esto, en la solución se observa la la ecuación general de la nitración del
formación de dos capas. benceno para obtener las cantidades
necesarias de los ácidos nítrico y sulfúrico:
Se traslada la solución contenida en el
matraz a un embudo de separación, para
𝐶6𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 + 𝐻2𝑂
que así, la primera capa, la cual contiene
32 𝑚𝐿 𝐶6𝐻6 ×
0.88 𝑔 𝐶6𝐻6
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
×
63 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
con uno de los dobles enlaces del anillo
1 𝑚𝐿 𝐶6𝐻6 78,11 𝑔 𝐶6𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3
1 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3 aromático y lo cual va producir el catión
= 22, 71 𝑔 𝐻𝑁𝑂3 × 1,51 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
= 15, 04 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3 ciclohexadienilo como mediador.
= 19, 3 𝑚𝐿 𝐻2𝑆𝑂4
1 𝑚𝐿 𝐻𝑁𝑂3
= 44, 38 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 × 1,2 𝑔 𝐻𝑁𝑂3
= 36, 98 𝑚𝐿 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2
Conclusiones:
● La cantidad que se obtiene de
nitrobenceno depende mucho de
seguir y no sobrepasar las
temperaturas en los
procedimientos, debido a que si se
superan se va a formar un derivado
Como se mencionó antes, en el mecanismo
del sustituido afectando así la
general de la sustitución electrofílica
reacción principal, que es la
aromática a la nitración del benceno, el ion
nitración del benceno.
nitronio es el electrófilo activo y reacciona
● La nitración por sustitución
electrofílica aromática no está
limitada sólo al benceno, pues es
una reacción general de
compuestos que contienen un
anillo bencénico.
Bibliografía:
Carey, F. A. (2002). Química orgánica
(No. 547 C188q Ej. 1). McGraw-Hill,.