La mayoría de compuestos en química orgánica se clasifican

de acuerdo a sus grupos funcionales; sin embargo los lípidos

se clasifican según su solubilidad.

Los lípidos son sustancias apolares que se pueden extraer de

células y tejidos vegetales o animales con solventes orgánicos
no polares.
Los lípidos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, pero este último en
menor proporción respecto al carbono y al hidrógeno que en los
carbohidratos. En los organismos vivos cumplen diversas funciones:

•Son reservas energéticas y se utilizan como combustibles biológicos.

•Forman cubiertas aislantes en la superficie de plantas y de animales
para evitar infecciones y mantener el equilibrio hídrico en ellos.
•Sirven como componentes estructurales de las membranas biológicas.
•Pueden ser hormonas que participan en el control de procesos
metabólicos.
•Sirven como precursores de otros compuestos complejos como
lipoproteínas, glicoproteínas, vitaminas liposolubles etc.

http://www.youtube.com/watch?v=KY21q50RgzE
 De los anteriores grupos sólo las grasas
y los aceites cumplen un papel
importante como almacenes de energía
Son esteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena
larga.

H3C O (CH2)12 CH3

(CH2)18

El ácido carboxílico el alcohol posee de 24 a 36

usualmente tiene un número
par de carbonos entre 16 y 36 carbonos
Las ceras cumplen diferentes papeles en la naturaleza, desde protección
de las hojas en plantas hasta funciones muy especificas en animales.

O
Las hojas de las plantas
(CH2)33 generalmente tienen un
H3C
(CH2)26
O CH3
revestimiento de cera
para prevenir la perdida
excesiva de agua.

O La cera de abejas es una

mezcla de ceras e
(CH2)29
H3C O CH3 hidrocarburos y alcoholes
(CH2)24
que las abejas utilizada
para construir sus panales
 OH
TRIGLICÉRIDOS
OH O
O (CH2)16 CH3
OH O
O (CH2)16 CH3
Son ésteres de ácidos grasos O
generalmente de la glicerina
O (CH2)16 CH3

Grasas: triglicéridos sólidos Aceites: triglicéridos líquidos a

a temperatura ambiente temperatura ambiente
Las plantas y los animales usan las grasas y los aceites se
para almacenar energía a largo plazo

El metabolismo de un gramo de grasa libera alrededor de dos

veces más energía que un gramo de azúcar o almidón
 O
CH2
H2C O C R
O CH2
HC O C R
CH2
H2C O C R

Los ácidos grasos de los triglicéridos comunes son ácidos

carboxílicos lineales y largos, pueden tener entre 12 y 20 C.

La mayoría de los ácidos grasos contienen números pares de

átomos de carbono.
En las grasas y aceites los tienen puntos de fusión dependen de
las insaturaciónes, especialmente de los dobles enlaces Cis

O Los triglicéridos derivados de

ácidos grasos saturados
O CH3
O CH3

O
tienen altos puntos de fusión
O CH3 y en general son sólidos a T
ambiente (grasas)
Triesterina
Pf= 72°C H3C

CH3
O

O
O
Los trigliceridos derivados de
O
ácidos grasos insaturados
O con dobles enlaces de
isomeria Cis son líquidos
Trioleína CH3
(aceites)
Pf= -4°C
 La mayoría de las grasas y aceites son mezclas de trigliceridos que
contienen varios tipos de ácidos grasos saturados e insaturados

% Ácidos grasos saturados % Ácidos grasos insaturados

Fuente Laúrico Miristico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolénico
Grasa de 0 6 27 14 49 2 0
ternera
Manteca 0 1 24 9 47 10 0
de cerdo
Grasa 1 3 27 8 48 10 0
humana
Aceite de 0 5 14 3 0 0 30
arenque
Aceite de 0 1 10 3 50 34 0
maíz
Aceite de 0 0,1 7 2 84 5 2
oliva
Aceite de 0,2 0,1 10 2 29 51 7
soja
 Se reemplazo por la
mantequilla

Manteca: Sólido blanco compuestos por

grasas saturadas, obtenidas de grasas Margarina: es un derivado
animales semisintetico obtenido por la
hidrogenación catalítica de aceites
Mantequilla: obtenida de grasas vegetales y se le adiciona ácido butírico
animales (Leche)
La saponificación: Es la hidrolisis básica de las uniones
éster de las grasas.

Uno de los productos de la saponificación es

el jabón
Saponis = jabón
Químicamente un jabón es una sal sódica o potásica de un
ácido graso.

El grupo carboxilato, cargado negativamente, es hidrofílico y

la cadena de hidrocarburo es hidrofóbica y lipofílica.

apolar polar
Cuando los jabones se dispersan en agua, las largas cadenas carbonadas
forman racimos en el interior de una bola hidrofóbica, mientras las
cabezas iónicas sobre la superficie del racimo se adhieren a la capa de
agua, estos racimos esféricos se llaman micelas
Las disoluciones micelares reciben el nombre de emulsiones, y las
moléculas que pueden formarlas se llaman emulsionantes o
detergentes.

Los lípidos no solubles en agua (mugre) quedan atrapados en el interior

de la micela, y ésta puede ser arrastrada por la disolución. Es el llamado
efecto detergente.
Los jabones tienden a precipitar con agua dura, que es
agua ácida o que contiene iones calcio, magnesio o hierro.

Los ácidos grasos formados con agua ácidas y las sales

insolubles de Ca, Mg y Fe forman “precipitados” o espumas
duras que no son capaces de formar micelas y flotan en el agua.
Los detergentes sintéticos evitan que se precipite el jabón en presencia
de aguas duras o ácidas, debido a que contienen grupos funcionales
diferentes a los ácidos carboxílicos
O

O S O
-
+
SDS
Na Dodecil Sulfato
H3C
O de Sodio

Los detergentes más comunes son las sales sódicas de

ácidos sulfónicos
Las regiones hidrofóbicas generalmente son grupos alquilo o arilo y las
hidrofílicas pueden contener grupos aniónicos, catiónicos o no iónicos
con varios átomos de oxígeno.
 Lípidos que

Fosfolípidos contienen grupos

derivados del ácido
fosfórico.

fosfoglicéridos Esfingolípidos

contienen un esqueleto de glicerol, El esqueleto que los constituye

unido a ácidos grasos y a ácido es la esfingosina, una
fosfórico. hidroxilamina

O
(CH2) 16
O CH3
O
(CH2) 16
O CH3
O

O P OH

OH
 son un tipo de lípidos anfipáticos compuestos por una molécula
de glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El
fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster.
O
(CH2) 16
OH O
O CH3
O
OH HO P OH (CH2) 16
O CH3
OH OH O

O P OH

Generalmente al C1 del OH

glicerol se le une un ácido

saturado, al C2 un ácido
insaturado y al C3 el grupo
fosfato
 Fosfoglicéridos

Ácidos Cefalinas: Lecitinas:

fosfatídicos esteres de esteres de
etanol amina colina
O O
O R O R
O O
O R' O R'
O O
-
O P O O P O O-R-NH-R
- -
O O
EJEMPLOS DE ALGUNOS FOSFOGLICERIDOS

Fosfatidilcolina (Lecitina) , se
encuentra en la yema de huevo y
en los granos de soya

Fosfatidiletanolamina
(Cefalina)

Fosfatidilserina
Poseen como núcleo base la esfingosina a diferencia de los fosfogliceridos
que tienen al glicerol. Son constituyentes importantes de las membranas
celulares de plantas y animales principalmente en el cerebro y nervios

CERAMIDAS

SE CLASIFICAN EN ESFINGOMIELINAS
CEREBRÓSIDOS
CERAMIDAS: Sustancias formadas por un ácido graso unido por enlace amida a la
esfingosina. En la bicapa lipídica actuan como moléculas de reconocimiento o señalización
celular.

Esfingosina
ESFINGOMIELINAS: El grupo alcohol de la ceramida se une a una molécula de ácido
ortofosfórico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o colina. La esfingomielina es
uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido nervioso.
CEREBRÓSIDOS: Los cerebrósidos constan de una molécula de ceramida a la que
se une un monosacárido mediante enlace β-glucosídico en el grupo hidroxilo de la
ceramida.
•El monosacárido puede ser tanto glucosa como galactosa, lo que origina dos
familias de cerebrósidos, los glucosilcerebrósidos y los galactosilcerebrósidos
•Los cerebrósidos son importantes componentes del músculo y de la membrana
celular nerviosa, moléculas del sistema nervioso central y periférico, que forman
parte de la vaina de mielina de los nervios.
Incluye cualquier lípido que no se clasifique como simple o
complejo como los:

• Esteroides
• Carotenoides
• Prostaglandinas
• Vitaminas liposolubles.
Las prostaglandinas son derivados de ácidos grasos que son
reguladores bioquímicos.
Son un grupo de ácidos carboxílicos de C20 que contienen un
anillo de cinco miembros con dos cadenas largas

El nombre de prostaglandina se deriva del

hecho que fueron aisladas por primera vez
en las glándulas de próstata de carnero.
 Participan en el
aglutinamiento de
las plaquetas en la
coagulación

Nivelan la presión
arterial Se ha demostrado que existen en pequeñas
cantidades en todos los tejidos y que cumplen
funciones especificas en la regulación de:

Intervienen en los
procesos
Regula la
inflamatorios
secreción de
ácidos
gástricos
Los tromboxanos fueron aislados por primera vez de las plaquetas
(trombocitos). Contienen un anillo de 6 átomos de carbono que contiene
un grupo éter. Los leucotrienos encontrados por primera vez en los
leucocitos (glóbulos blancos). La sobreproducción de estas moléculas
produce ataques de asma.
Los esteroides son moléculas policíclicas complejas que se
encuentran en todas las plantas y animales.
Sus estructuras se basan en un núcleo tetracíclico androstano
conocido como ciclopentanoperhidrofenantreno.

La longitud y estructura de las cadenas (R) caracteriza a

cada uno de los esteroides derivados.
 Esteroides

Hormonas Hormonas Esteroides

Esteroles
sexuales adrenocorticales sintéticos
H3C O
H3C R

CH3
CH3

H3C R1

O
HO
O CH3
H3C

CH3
R

HO
Los esteroles son esteroides con 27 a 29 átomos de carbono y contienen un grupo
alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3. Se encuentran en abundancia en
los organismos vivos, sobre todo en animales y en algunas algas rojas.

El esterol más común en los animales es el colesterol, que forma parte de

las membranas de todas las células eucariotas y micoplasmas.

En ciertas células animales llega a

constituir más del 50% de los lípidos de
membrana.

Las plantas superiores contienen fitosterol que es en realidad una mezcla de

composición variable de tres componentes: Campesterol, Sitosterol y
Estigmasterol.
 Andrógenos Estrógenos
Hormonas masculinas, Hormonas sexuales
responsables del femeninas, responsables
desarrollo de las del desarrollo de las
características sexuales características sexuales y
regulación de la
menstruación
Se sintetizan en los
testículos a partir de Se sintetizan en los
colesterol ovarios a partir de
testosterona
 Andrógenos
H3C O
OH H3C O
H3C

CH3
CH3 CH3

HO
O O

Testosterona Androsterona Androstenediona

Estrógenos
H3C
H3C OH O
H3C O H3C

CH3

HO
HO O

Estrona Estradiol Progesterona

Son secretados por la glándulas adrenales, ubicadas cerca a
los riñones. Regulan la hinchazón de los tejidos regulando el
equilibrio Na+ K+ y regulan los procesos inflamatorios
naturales. Se conocen popularmente como corticoides.

HOH 2C
HOH 2C
HO
O O
O H3C
HO OH

CH3 CH3

O O
Aldosterona Hidrocortizona
En la industria farmacéutica se sintetizan derivados de los
esteroides naturales con el fin de obtener sustancias de mayor
actividad que las naturales.

NORETINDRONA ETINILESTRADIOL

METANDROSTENOLONA
Los TERPENOS son moléculas orgánicas compuestas
principalmente de C, H.

Los terpenos que contiene funciones oxigenadas se conocen como

TERPENOIDES.

Son productos naturales obtenidos principalmente de plantas y son

conocidos como los constituyentes mayoritarios de los aceites
esenciales.

Se pueden clasificar de acuerdo a la longitud de la cadena

carbonada.
Los terpenos también se clasifican de acuerdo a la unidades de isopreno
que contienen

Átomos de C Unidades de isopreno Clasificación

10 2 Monterpenos
15 3 Sesquiterpenos
20 4 Diterpenos
25 5 Sesterpenos
30 6 Triterpenos
40 8 Tetraterpenos
 EJERCICIO
Señale las unidades de isopreno de cada una de los siguientes terpenos
obtenidos de diferentes plantas y clasifíquelos de acuerdo al numero de
átomos de carbono.

Farneseno
Aceite de cidra
Limoneno
Aceite de limón

Zingibereno Pineno
Aceite de jengibre Aceite de trementina
Además de la vitamina A se consideran lípidos derivados a las vitaminas E,
D y K. La E y la K, al igual que la vitamina A contienen polímeros de
unidades de isopreno.

La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidación de los ácidos grasos

insaturados y de la vitamina A que forman las membranas celulares. Su
deficiencia generalmente produce anemia e impide el crecimiento normal.
La vitamina D o calciferol, promueve la absorción de calcio y fósforo en
el aparato digestivo; esencial para el crecimiento normal y el
mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los
niños y osteomalacia en los adultos.

Su fuente principal es el colesterol que por acción de los rayos ultravioleta origina una
molécula de Vitamina D.
La vitamina K participa en diferentes reacciones en el metabolismo, como
coenzima, y también forma parte de una proteína muy importante llamada
protombina que es la proteína que participa en la coagulación de la sangre.
La deficiencia de vitamina K en una persona normal es muy rara, solo puede
ocurrir por una mala absorción de grasas. Su deficiencia produce alteraciones en
la coagulación de la sangre y Hemorragias difíciles de detener.
 AMINAS
DEFINICION

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del

amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados
al átomo de nitrógeno.

H H H

N H N R N Ar

H H H
Las aminas realizan muchas funciones en los
seres vivos, participan como bioreguladores,
neurotransmisores y de defensa de
depredadores

cocaína
 AMINAS
CLASIFICACION
Se clasifican en 1°, 2° y 3°, según el número de grupos
alquilo o arilo unidos al N.
 AMINAS
CLASIFICACION
Las sales de amonio cuaternarias tienen cuatro grupos alquilo o
arilo enlazados al átomo de nitrógeno.

El átomo de nitrógeno
soporta una carga positiva
igual que las sales sencillas
de amonio.
 AMINAS
NOMBRES COMUNES
Las aminas suelen nombrarse generalmente citando los sustituyentes
alquilo y/o arilo en orden alfabético. Se utilizan los prefijos di, tri,
tetra para que hay dos, tres o cuatro átomos idénticos.
CH3

H3C H3C N
CH3
NH2 N CH3

H3C
Etilamina

NH
NH2
 AMINAS
NOMBRES COMUNES
Para nombrar las aminas en estructuras mas complejas, al grupo NH2
se le denomina amino. Se nombra como sustituyente.
 AMINAS
NOMBRES COMUNES

Las aminas aromáticas y heterocíclicas generalmente se conocen por

sus nombres históricos:
 AMINAS
Aminas cíclicas
H H
N N
HN N

Pirrol Pirrolidina
imidazol

Piridina Piperidina Pirimidina

N N N
H
 AMINAS
NOMENCLATURA IUPAC

Se sustituye la terminación –o del alcano por amina, y la posición del

grupo amino se indica mediante un numero localizador.
 AMINAS
PROPIEDADES FISICAS
Las aminas son altamente polares debido al momento dipolar del par de
electrones solitario y la polarización de los enlaces C-N y N-H. las 1° y 2°
que tienen enlaces N-H forman puentes de hidrógeno y las terciarias son
aceptores de H.

Las aminas forman enlaces de hidrógenos mas

débiles en comparación a los alcoholes.
Tienden a ser solubles en agua (hasta 6 C) y
alcoholes
 AMINAS
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Las aminas son nucleófilos y se comportan como bases por que
aceptan un protón de un ácido.

H3C H3C

N H +
H X H N H

H H

A menor pKb mayor

basicidad
 AMINAS
SALES DE AMONIO
La protonación de una amina da lugar a una sal de amina, formada
por dos tipos de iones, el catión amonio y el anión del ácido

H3C
H3C
+ HCl + -
NH3 Cl
NH2
Cloruro de etilamonio

HO
+ O
CH3 N
N -
H O

CH3

Acetato de piridinio
 AMINAS
SALES DE AMONIO

La formación de sales de amina se puede usar para separar y

caracterizar aminas.

Las sales de las aminas se solubilizan en soluciones acuosas de

ácidos, permitiendo separarlas de mezclas de sustancias orgánicas.
 AMINAS
SEPARACION DE AMINAS DE COMP. ORGANICOS
Aminoácidos
 AMINOACIDOS
PROTEINAS
Las proteínas son las moléculas orgánicas mas abundantes en los animales, y
juegan un papel importante en todos los aspectos de la estructura y funciones de
la célula.
Las proteínas son polímeros de aminoácidos, en donde las propiedades físicas y
químicas de estas se determinan a partir de los aminoácidos que las forman.

Los aminoácidos individuales se

unen mediante enlaces tipo amida
conocidos como enlaces peptidicos.
 AMINOACIDOS
PROTEINAS
Las proteínas tienen un amplio intervalo de estructuras y propiedades catalíticas
debido a su diferente composición de aminoácidos. Dada la diversidad en
proteínas tienen una gran variedad de funciones en los seres vivos.

Las propiedades de las proteínas se deben a la forma como se enlazan los

diferentes aminoácidos.
 AMINOACIDOS
GENERALES DE LOS AMINOACIDOS

En los microorganismos, plantas y animales

se encuentran unos 300 aminoácidos.

Solamente 20 aminoácidos son codificados

por el DNA para formar las proteínas
(proteinogénicos).

Muchas proteínas contienen aminoácidos

modificados y partes no proteicas (grupos
prostéticos).
 AMINOACIDOS
DEFINICION
El termino aminoácido define a cualquier molécula que contiene un grupo amino
(básico) y un grupo carboxílico (ácido). Este termino casi siempre se utiliza para
denominar a los α-aminoácidos.

El α-aminoácido más simple es el amino ácido del ácido acético (glicina).

 AMINOACIDOS
ESTEREOQUIMICA DE LOS AMINOACIDOS
Excepto la glicina, todos los α-aminoácidos son quirales, teniendo el átomo de C en
posición α asimétrico, siendo un centro quiral.
Casi todos los aminoácido naturales tienen configuración (S), con estereoquímica
similar a la del L-(-)-gliceraldehído, por lo que se denominan L-aminoacidos.

Los D-aminoacidos no son muy comunes en la naturaleza.

 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
Hay 20 α-aminoácidos estándar que prácticamente se encuentran formando
parte de todas las proteínas. Estos difieren unos a otros en las cadenas
laterales unidos al C-α .
El nombre de cada aminoácido suele aparecer abreviado con tres letras y un
símbolo de una letra.
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESTANDAR DE LAS PROTEINAS
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESENCIALES
Los seres humanos pueden sintetizar aprox. la mitad de los
aminoácidos que forman las proteínas, los diez restantes se conocen
como aminoácidos esenciales y se deben ingerir en la dieta. Estos
son:
NH2 O CH3 O O
S
Arginina Arg HN NH OH H3 C
NH2
OH H3 C
NH2
OH

NH2
Treonina Thr
O
Lisina Lys O CH3 O
H3C OH
Valina Val OH HO OH
NH2
CH3 NH2 NH2
Fenilalanina Phe
Triptofano Trp O CH3 O
H2 N
O

Metionina Met
N OH H3C OH
OH
NH2 NH2
Histidina His N NH2
H
O
Leucina Leu
OH
Isoleucina ILe NH2
NH
 AMINOACIDOS
AMINOACIDOS ESENCIALES
A las proteínas que proporcionan todos los aminoácidos esenciales en la
proporción correcta para la nutrición humana se les denomina proteínas
completas.

Ejm, proteínas que se encuentran en la carne, el pescado, la leche y los

huevos.

A las proteínas que son severamente deficientes en uno o mas aminoácidos se les
denomina proteínas incompletas. Las proteínas que provienen de las plantas son
generalmente incompletas.

Ejm el arroz, el maíz y el trigo son deficientes en lisina

El arroz carece de treonina
El maíz carece de triptofano

Si las proteínas en la dieta de una persona están incompletas la cantidad de

proteínas que puede sintetizar dentro del organismo es limitada debido a la
deficiencia de algunos aminoácidos
 AMINOACIDOS
PROPIEDADES ACIDO-BASE DE LOS AMINOACIDOS
Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico,
experimentan una reacción ácido-base intramolecular y se encuentran
principalmente en la forma de un ión dipolar, o Zwitterion (híbrido).

Los zwitteriones son sales internas y tienen muchas de las propiedades

físicas asociadas con Los compuestos iónicos:
Poseen momentos dipolares grandes, son solubles en agua e insolubles en
hidrocarburos, y son sustancias cristalinas con puntos de fusión altos.
 AMINOACIDOS
PROPIEDADES ACIDO-BASE DE LOS AMINOACIDOS

Como los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico, son

Anfóteros (tienen propiedades acidas y básicas). La forma predominante del
aminoacido depende del pH de la solución.

Si en pH aumenta el grupo COO- se protona y Si el pH sigue aumentando el

se obtiene el grupo COOH, y la molécula grupo NH3+ pierde su protón a
tiene una carga total positiva. un pH entre 9 y 10.
 AMINOACIDOS
PROPIEDADES ACIDO-BASE DE LOS AMINOACIDOS

Curva de valoración de la glicina.

El pH controla la carga de la
glicina:
- Cationica por debajo de pH = 2,3.
- Anionica por encima de pH = 9,6
- Zwitterionica entre pH = 2,3 y 9,6.
- El pto isoeléctrico es 6,0.
 AMINOACIDOS
PUNTO ISOELECTRICO
Pto isoeléctrico es el pH intermedio en donde el zwitterion tiene una carga neta
de cero.

El punto isoeléctrico de un aminoácido depende de su estructura.

 AMINOACIDOS
PUNTO ISOELECTRICO
Los 15 AA con cadenas laterales neutras tienen pI entre 5,0 y 6,5.
Los 2 AA de cadenas laterales ácidas presentan pI a pH menores debido a la
disociación del COOH extra
Los 3 AA con cadenas laterales básicas tiene pI a pH mayores debido a la
disociación del grupo amino extra.

CH3 O
+
H3N CH C
-
Pka = 2,34 pI = (9,69 + 2,34 / 2) = 6,01
Pka = 9,69 O
 AMINOACIDOS
SEPARACION POR ELECTROFORESIS

Las diferencias en los puntos isoeléctricos se pueden utilizar

para separar mezclas de amino ácidos por electroforesis

Fuente de
energía

Cátodo Ánodo
- +

Gel de
acrilamida
o papel a
un pH
Mezcla de aminoácidos
 AMINOACIDOS
SEPARACION POR ELECTROFORESIS
los aminoácidos con cargas negativas (los que se han
desprotonado a causa de que el pH del buffer es más alto que sus
PI) migran lentamente hacia el electrodo positivo.

Al mismo tiempo que los aminoácidos con cagas positivas (los que
se han protonado porque el pH del buffer es menor que su PI)
migran hacia el electrodo negativo.
 AMINOACIDOS
SEPARACION POR ELECTROFORESIS

EJERCICIO 1
Para las siguientes mezclas de aminoácidos, escriba las estructuras,
calcule el pI, prediga la dirección y la velocidad relativa de migración
de cada componente en una separación electroforética. Haga un
dibujo y explique

(a) valina, ácido glutámico e histidina a pH= 7.6

(b) glicina, fenilalanina y serina a pH= 5.7
(c) glicina, fenilalanina y serina a pH= 5.5
(d) glicina, fenilalanina y serina a pH= 6.0

EJERCICIO
La glicina, al igual que la alanina tiene un punto isoeléctrico de 6.0.
Trace estructuras de las formas predominantes de la glicina a pH=
2.0, 6.0 y 10.0. Dibuje las estructuras y simule la curva de titulación
 H2N H2N H2N

COOH COOH COOH

N
H3C

CH3 COOH N
H

pI=(2,32+9,62)/2= pI=(2,19+4,25)/2= pI=(9,17+6,00)/2=

5,97 3,22 7,59

Separación a pH 7,6 pH> pI anión

Valina= anion pH = pI zwitterion
Ácido glutamico= anión Ph< pI catión
Histidina= Zwitterion

H2N H2N H2N

COOH COOH COOH

HO

pI=(2,34+9,60)/2=
5,98 pI=(2,21+9,15)/2=
5,68
pI=(1,83+9,13)/2=
5,48
 SINTESIS DE
AMINOÁCIDOS
 AMINACIÓN REDUCTIVA
En esta reacción se hacen reaccionar aldehídos o cetonas con
amoniaco para formar una imina la cual se reduce en presencia de
H2 catalítico

EJEMPLO

La aminación reductiva se asemeja a la síntesis biológica de los

aminoácidos por lo que se conoce como síntesis biomimética
 AMINACIÓN DE α-HALOÁCIDOS
La reacción de Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) es efectiva para producir
α-bromoácidos. El α-haloácido se transforma en un α-aminoácido por
aminación directa, utilizando gran exceso de amoniaco.

EJEMPLO

En esta reacción se producen mezclas de los enantiómeros D y L.

 SÍNTESIS DE STRECKER
Fue la primera síntesis de aminoácidos que se llevo a cabo en el
laboratorio. El Alemán Adolph Strecker encontró que a partir de
aldehídos era posible obtener aminoácidos

En este tipo de reacciones se producen mezclas de los

enantiómeros D y L, las cuales deben ser separadas por
métodos especiales.
Esterificación del grupo carboxilo

Los aminoácidos experimentan

reacciones tanto de aminas como de O
ácidos carboxílicos, sin embargo las O
condiciones de reacción son específicas
teniendo en cuenta que se pretende H2N R1

hacer reaccionar un grupo sin que R

interfiera el otro grupo funcional.

Acilación del grupo amino

ESTERIFICACIÓN DEL GRUPO CARBOXILO
Los aminoácidos se pueden esterificar mediante el tratamiento con gran
exceso de un alcohol y un catalizador ácido (HCl gaseoso). En estas
condiciones de reacción el grupo amino se encuentra protonado y no
interfiere en la reacción

Los ésteres de los AA se utilizan para proteger el grupo

carboxilo para prevenir que reaccione de manera no
deseada. Los ésteres más frecuentes son los metílicos,
etílicos y bencílicos.
ESTERIFICACIÓN DEL GRUPO CARBOXILO
Los esteres de los AA se pueden hidrolizar en solución
acuosa de un ácido, generando el AA libre

Los ésteres bencílicos de los AA se pueden eliminar

también por hidrogenólisis, transformando el éster bencílico
en tolueno y el AA libre.
 FORMACIÓN DE AMIDAS: ACILACIÓN
En los AA un grupo acilante puede transformar una amina en amida. La
acilación se lleva a cabo para proteger al grupo amino de reacciones no
deseadas. Para esta reacción se emplean cloruros de ácido o anhídridos
 FORMACIÓN DEL ENLACE PEPTÍDICO
Las proteínas y los péptidos son polímeros de aminoácidos en los cuales las
unidades individuales de aminoácidos, llamados residuos, están unidas
mediante enlaces amida o uniones peptídicas.
 FORMACIÓN DEL ENLACE PEPTÍDICO

BRADIQUININA: Nanopéptido correspondiente a una hormona humana que ayuda

en los procesos de vasodilatación
 FORMACIÓN DE UNIONES DISULFURO
Los enlaces peptídicos forman la cadena vertebral de las proteínas.
La uniones disulfuro son otro tipo de uniones que se producen cuando hay residuos
del AA cisteína.

La oxidación suave enlaza dos moléculas de tiol para formar un puente disulfuro. Esta
reacción es reversible, y una reducción suave rompe el disulfuro.
 FORMACIÓN DE UNIONES DISULFURO
El cabellos es rígido y
fuerte en parte gracias a
los puentes disulfuro.

Cuando se trata el cabello con 2-mercaptoetanol, empleado en las peluquerías para hacer
ondulados permanentes, se rompen los puentes disulfuro y el cabello adquiere la forma de
los rulos.
REACCIÓN CON NIHIDRINA: Prueba cualitativa

La nihidrina es un reactivo común usado para visualizar las

bandas de AA separados por electroforesis o para detectar
cualitativamente AA en una muestra problema.

Uno de los productos es de color violeta intenso, que se

conoce como púrpura de Ruhemann. Esta reacción
produce el mismo colorante independiente del AA. La
cadena lateral del AA se pierde en forma de aldehído
 Pruebas cualitativas para identificación de AA

Rxn con HNO3

concentrado Rxn con ácido glioxílico

AA Aromáticos

Rxn con Hg disuelto

en HNO3 concentrado

Rxn con Acetato

de Plomo