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PRÁCTICA N° 2

RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES

1. Objetivos

1.1. Identificar a diversos alcoholes a través de videos informativos.


1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando la plataforma
EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-
Pondorf-Verley utilizando la plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que
se señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados
obtenidos, y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet


con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome


https://drive.google.com/drive/folders/1K9nY8NIsgWdIdo-R8Rc_QiaGPc4t2b9J?usp=sharing
- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamentos teóricos

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura


uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo
de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan
roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis
orgánica
El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la
formula estructural CH3 OH y es el miembro más simple de una familia de
compuestos orgánicos conocidos como alcoholes. El grupo funcional característico
de esta familia es el grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico.
El alcohol etílico, CH3 CH2 OH (también llamado etanol), es otro ejemplo de un
alcohol.

- C – 𝑂𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol

Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras:


1) como hidroxi derivados de los alcanos y 2) como derivados del agua. Por
ejemplo, el alcohol etílico se puede ver como una molécula de etanol en el cual
un grupo hidroxilo sustituye a un hidrógeno o como una molécula de agua
donde un grupo etilo reemplaza a un hidrógeno.

los alcoholes se clasifican en tres grupos: Primarios (1°), secundarios (2°) o


terciarios (3°). Esta clasificación también se basa en la condición del carbono al cual
se une directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono mismo, solo está unido a otro
carbono, se dice que es un carbono primario y el albohol es un alcohol primario.

Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo


funcional, el grupo hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden
proceder por ruptura del enlace C –OH, con pérdida del grupo –OH, o bien vía
ruptura del enlace O – H, con pérdida de H. Diferencias en la estructura del grupo R
– de los alcoholes causan diferencias en la reactividad.

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que
se les ha reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el
grupo –OH está unido a un anillo aromático se denominan fenoles.

El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una


polaridad considerable, les permite asociarse por medio de enlaces por puente de
hidrógeno, presentan además características hidrofílicas (afinidad por el agua) y
les confiere propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión
son más altos que los de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las
fuerzas de atracción que se presentan entre los hidroxilos.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir
alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas
proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en
la conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua).

Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles


tanto en el laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para
preparar polímeros, perfumes y medicamentos, también se usan agentes
saborizantes en confitería y algunos otros se emplean como disolventes en la
elaboración de lacas, pinturas y removedores.

La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos,


resinas y colorantes se desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán
de hulla. Una gran variedad de alcoholes se puede obtener por hidratación de
alquenos, por hidrólisis de ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de
hidroboración y por reducciones de aldehídos y cetonas.

La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias


formas, pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el
borohidruro de sodio (NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad reductora
puesto que un mol puede reducir cuatro moles de una cetona o aldehído.

La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no


reduce nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Hidrocarburo oxigenado : ALCOHOL

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)


https://www.youtube.com/watch?v=0x8hPtsFgQk

4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes que son usados como


desinfectantes identificados en el video:
-………………………….

-………………………….

4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en


el video:
-………………………….

-………………………….

4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en


el video:

-………………………….

-………………………….

4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada


de los alcoholes identificados usando el editor molecular IQmol
(completar tabla 1)

4.2.2. Destilación

4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)


https://www.edumedia-sciences.com/es/media/487-destilacion

4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”

4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:

Usuario: covid19
Contraseña: edumedia
4.2.2.4. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás realizar
anotaciones y descargar imágenes del proceso

4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?

4.2.2.6. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación


simple?

4.2.3. Mecanismos de reacción

4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace


(aquí adjunto)
http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp

4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein (obtención de alquenos) y


Meerwein-Pondorf-Verley (preparación de alcoholes)

4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada


del alqueno y alcohol identificado en las reacciones Wagner-
Meerwein y Meerwein-Pondorf-Verley respetivamente, usando el
editor molecular IQmol (completar tabla 2 y tabla 3)
5. Resultados

5.1. Resultados

Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y
reacciones trabajados en la presente guía.

Tabla 1

CH3 − CH2 − OH CH3 − CH(OH) − CH3

Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:

Uso industrial: Uso industrial:


Tabla 2
Reacción: Wagner-Meerwein

Importancia industrial:

Tabla 3

Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley

Importancia industrial:
6. Cuestionario

a) ¿Qué son alcoholes alifáticos? mencionar 5 ejemplos.


b) ¿Qué son alcoholes aromáticos? Mencionar 5 ejemplos.
c) ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?
d) Desarrollar la fórmula topológica (esquelética o zig-zag) cada uno de los
siguientes compuestos

• 7, 8 – dietil – 3 – metil dodecano – 2, 5, 9 – triol

• 6 – (o – bromofenil) – 4, 5, 5 – trimetil hexano – 2, 3 – diol

e) Determine la masa molar y escriba el nombre respectivo para cada fórmula;


además, identifique el tipo de alcohol (1º, 2º o 3º):

OH

OH
Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education,


México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.

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