CUESTIONARIO

1. Indique, mediante ejemplos, la importancia de la estereoquímica en la síntesis de

fármacos.
La estereoquímica puede resultar muy útil en la fabricación de fármacos, por
ejemplo:
 Podemos señalar el caso del Ibuprofeno. Como ya sabemos, el ibuprofeno es
un antiinflamatorio empleado frecuentemente como analgésico, éste posee un
carbono asimétrico y por lo tanto existe como un par de enantiómeros. El
enantiómero (S)-ibuprofeno es el componente activo, mientras que el (R)-
ibuprofeno es inactivo; a pesar de esto, el Ibuprofeno se comercializa como
una mezcla de los dos enantiómeros. Estudios han demostrado que nuestro
organismo es capaz de convertir el enantiómero R en el S en reacciones que
se llevan a cabo lentamente.
 Por otro lado, es importante señalar que la mayoría de los medicamentos que
son sintetizados en el laboratorio por lo general son vendidos como una
mezcla racémica, siempre y cuando ninguno de los dos esteroisómeros no
presente efectos secundarios nocivos, esto debido al alto costo económico
sumado a la dificultad que implica separar a un enantiómero de la mezcla, ya
que ambos enantiómeros poseen las mismas propiedades físicas. En otros
casos, los enantiómeros pueden desencadenar respuestas fisiológicas
totalmente opuestas como lo fue el caso de la talidomida. Los efectos
indeseables que trajo consigo uno de los enantiómeros de la talidomida fueron
el punto de partida para que la comunidad científica se plantearan la
necesidad de obtener enantiómeros puros y no en mezclas racémicas.
 Sin embargo, existe la posibilidad de que ambos enantiómeros produzcan
resultados favorables sobre nuestro organismo pero que a su vez son distintos,
como en el caso de los esteroisómeros del propoxifeno. El enantiómero R,S
(dextropropoxifeno) es un analgésico potente, mientras que su estereoisómero
S,R (levopropoxifeno) es un antitusivo eficaz, fármaco empleado para tratar
la tos seca.
2. Describa brevemente la polarimetría.
 La polarimetría mide la rotación que un haz de luz polarizada experimenta
cuando atraviesa una sustancia ópticamente activa que puede ser un cristal
(por ejemplo, turmalina) o bien una solución de azúcar.
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