Sustitucion nucleofilica unimolecular

La reacción SN1 transcurre  a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por ambas caras,
dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.

Etapa 1. Disociación del sustrato, formándose el carbocatión plano.

Etapa 2. Ataque del nucleófilo por ambas caras dando lugar a la formación de dos enantiómeros en igual
proporción (mezcla racémica)

Los productos formados son enantiómeros y se obtienen en igual cantidad, debido a que las dos caras del
carbocatión son indistinguibles para el agua.

Sustitucion nucleofilica bimolecular

El ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas.  En el
primer caso el nucleófilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente.  Esta
aproximación se denomina ataque frontal, en ella el nucleófilo ocupa el lugar del grupo saliente,
produciéndose retención en la configuración.

 
 La segunda posibilidad supone el ataque del nucleófilo por el lado opuesto al grupo saliente.  Este tipo de
aproximación recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo inversión en la configuración

 Hughes e Ingold observaron que el ión hidróxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente,
produciendo inversión de configuración.  La razón de que el ataque dorsal sea más favorable que el frontal
radica en las repulsiones entre el nucleófilo y el grupo saliente.  La cara opuesta al grupo saliente es más
accesible para el nucleófilo.

 
La SN2 es una reacción estereoespecífica, forma un sólo estereoisómero, debido a que el ataque del nucleófilo
es exclusivamente dorsal.

 
 El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo) y sólo se observa la formación
del diastereoisómero dibujado.