ANALISIS DE ARTÍCULO

En primer lugar la síntesis de (±) -sorgomol, la germinación

Tipo de documento: Artículo científico.

Autores: Saiko Kitahara a, Takuya Tashiro b, Yukihiro Sugimoto a, Mitsuru
Sasaki a, Hirosato Takikawa

Estudiante que realiza el análisis: EDITH MEDINA LOPES

Palabras clave:
Melaza plantas hongos químicos

Striga spp.) Y broomrapes

(Orobanche y Phelipanche spp. Son
plantas parasitarias que causan
enromes perdidas en cultivos de la
zona tropicales agrícolas las semillas
de estas hiervas germinan cuando
son espoleadas por productos
químicos transpirado por las raíces
Estrigolactonas fitohormonas que se hallan
implicadas en la inhibición de la
ramificación de los brotes. Derivan a partir
de compuestos carotenoides, activan la  adaptan a la arquitectura de la planta
germinación  de semillas de plantas
parásitas Una micorriza arbuscular es un
tipol hongo penetra en las células
corticales de las raíces de una planta.
Estrigolactonas son hormonas
vegetales que se hallan implicadas en la
inhibición de la ramificación de los brotes.
Derivan a partir de compuestos 
carotenoides, sorgomol ayuda En planta,
regulan varios procesos de desarrollo que se
disponibilidad de nutriente

1: 1). Debido a que esta mezcla no proporcionaría la lactona 8, esta

era separables por cromatografía en
columna abierta, el grupo protector
TES se eliminó para proporcionar una
mezcla de 6a y su diastereómero,
que entonces era
cromatográficamente purificado para
dar 6a puro (28% en 2 etapas). A
pesar de esto sería de esperar que la
reducción quimioselectiva de 6a
reducción fue algo problemático.
Reducción en condiciones
convencionales leves, como Luche de
condiciones, dieron como resultado la
recuperación de solamente 6a.
Después de varios intentos para
identificar las condiciones apropiadas,
la reducción de DIBAL en Se
encontró tolueno para dar 7 como
una mezcla de epímeros (ca. 1: 1) en
menos de rendimiento moderado
(35%). El lactol 7 se oxidó
inmediatamente con el reactivo de
Fetizon para dar 8 ( 92 %). La
estereoquímica relativa de 8 fue
confirmado por la observación de
NOE , como se representa en el
Esquema 2 . Con el fin de mejorar la
eficiencia de esta secuencia ,
intentamos utilizar ICH2CN como un
agente de alquilación en lugar de
ICH2CO2Et . Por suerte, alquilación
de 4 seguido de la desprotección y
separación TES diastereómero
procedió sin problemas ( 37 % en 2
etapas) , y el rendimiento de 7 fue
mejorado considerablemente ( 62 % )
como habíamos esperado . Con la
tecla tricíclicos lactona 8 en la mano,
la tarea pendiente era la instalación
de D- ring. Por lo tanto , 8 se sometió
a la instalación del anillo en D
convencional condiciones para dar
una mezcla de (±) -1 y su 20 epímero
( 52 % , ca. 1 : 1 ) . Sus 1H y 13C
RMN data13 estaban en buen
acuerdo con los de la sorgomol
natural, 14 a pesar de que esta
mezcla se no separables por
cromatografía en columna abierta.
A continuación, tratamos de mejorar
esta vía de síntesis, que requiere seis
pasos (rendimiento del 11%), del 3 al
7. La mejora clave fue la "directa"
alquilación de 3, que podría reducirse
a la vez como la reducción de los
grupos enona y nitrilo. Aunque el
alquilación de 3 con ICH2CN en las
condiciones originales resultó sólo en
una mezcla compleja de productos, lo
que reduce el tiempo de reacción y el
mantenimiento de una temperatura
baja mejorado la reacción para dar 9
como una mezcla de
diastereoisómeros (ca. 1: 1) con un
rendimiento moderado. Esta a
continuación, se redujo con DIBAL
para dar 7 (12% en 2 etapas).
Debería mencionarse que esta
reducción fue más difícil de lo
esperado y aún no está totalmente
optimizado. A pesar de esto, tuvimos
éxito en la conversión de 3 a 7 a
través de una secuencia de dos
pasos. En conclusión, la primera
síntesis de (±) -sorgomol, como una
mezcla 20 con su epímero, se logró
partiendo de 2. El conjunto
rendimiento fue de 3,4% en siete
pasos. ciclación Nazarov (2? 3) y
quimioselectiva reducción de c-
oxonitriles (6b / 9) a la
correspondiente lactoles (7) se
presentaron como los pasos clave.
bioensayo usando nuestras muestras
sintéticas está ahora en preparación,
y la síntesis de ópticamente activo 1
está actualmente en curso en nuestro
group.15