IVB / QUÍMICA / 4º

 HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ángulo normal de
equilibrio según la geometría lo que ocasiona una tensión angular, haciéndose reactivos e inestables.

La química de los hidrocarburos cíclicos son muy similares a los compuestos de cadena recta así por ejemplo un
ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).

Preparación de un Ciclo Alcano (Naftenos)

Reacción de Freud.
CH2  Cl CH2
H2C + 2 Zn H2C + ZnCl2
CH2  Cl CH2

1,3 dicloro propano ciclo propano

(lineal) (cíclico)

Forma practica de representar :

Nombre Representación

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

........................................................................................................................

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 249

IVB / QUÍMICA / 4º

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilación seca
del alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del petróleo.

Dest. seca
Alquitrán Hidrocarburo Aromático

Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C. Aromáticos,
sus vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros y otros compuestos
aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.

El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció su fórmula de C 6H6 y en 1865
Augusto Kekule propuso la representación del benceno la cual sería una estructura anular : cíclico resonante de
6 átomos de carbono según :

H H


H H

Estructuras resonantes Forma real del benceno

1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)

como radical :

CH2 

Fenil(0) Bencil(o)

Hay 3 enlace 
-
Aromaticidad : # e  = 4n + 2 6 electrones 
n = 1, 2, 3, ...

Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que
las relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas
sustituciones no se rompe el anillo bencénico.

A. Productos Monosustituidos :

Ejm. :
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CHCH3

250 COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”

IVB / QUÍMICA / 4º

B. Productos Disustituidos :

a a a
b

b
b
Orto(o) Meta(m) Para(p)

Isomeros de posición

 El isómero para el benceno es el más estable.

 El isómero orto del benceno es el más polar.

Ejm. : Nombrar

CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

…………………………………………. …………………………………………. ………………………………………….

Anillos Fusionados de Benceno :

Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina
(Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor característico y de inflamación fácil. Se evapora a la
temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Es
utilizado como medio contra las polillas.

  8 1
  7 2

  6 3
  5 4

Como radical (radicales arilo)

 -naftil  -naftil

Antraceno Fenantreno

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 251

IVB / QUÍMICA / 4º

Nombrar los hidrocarburos :

CH3 8. ................................................

1. ................................................

CH3 9. CH3  CH  CH  CH  CH3

2. ................................................  
CH3 C2H5
CH3

C2H5

3. ................................................ 
10. CH3  CH  CH  C = CH2

CH3

4. ................................................
Nombrar los hidrocarburos aromáticos :

CH3 11. OH OH
5. ................................................
CH3 OH

OH

CH3

6. ................................................ ...................................... .......................................

CH3 OH
7. ................................................ 12.
O2 N NO2 O2N NO2

NO2 NO2

252 COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”

 Br

IVB / QUÍMICA / 4º

...................................... ....................................... 14.

CH3 – CH – CH2CH3 Cl

Cl
Nombrar :
Cl

13. COOH ...................................... .......................................

OH

Br
SO3
15.

...................................... .......................................

...................................... ....................................... CH3


CH

CH3

Nombrar : .................................................................

CH3
1. 
CH2 CH
3. 
CH3

.................................................................

.................................................................

CCl3

2. Cl CH Cl Nombrar los hidrocarburos :

C2H5

CH3
COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 253
IVB / QUÍMICA / 4º

4. ................................................

CH3
11. ................................................

C2H5
5. ................................................
CH3

12. CH3  CH2  CH  C = CH  CH =

CH

 
CH3
C2H5 CH3
6. ................................................
C3H7
................................................

CH3


C3H7 13. CH3  CH  CH2  C  CH = C 

7. ................................................ CH3
C2H5  
CH3 CH3

................................................
CH3
8. ................................................
Nombrar los hidrocarburos aromáticos:

14. OH CH = CH2

C2H5

9. ................................................

CH3 OH

...................................... .......................................

C2H5

10. ................................................ 15. OH NO2

CH3

...................................... .......................................

254 COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE”

IVB / QUÍMICA / 4º

COLEGIO PREUNIVERSITARIO “TRILCE” 255