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Factores químicos y físicos.

1. Cantidad de cloruro de aluminio necesaria.

La síntesis de hidrocarburos, como el etilbenceno y sus homólogos, la

isomerización de las olefinas, parafinas y cicloparafinas, y la polimerización de las

olefinas y de los haluros de alquilo son reacciones que conducen en primer lugar a la

formación de compuestos de adición del cloruro de aluminio inestables y de no

demasiada insaturación; compuestos que se descomponen posteriormente con

formación del hidrocarburo y restitución del haluro de aluminio. En estas reacciones

sólo se necesitan cantidades relativamente pequeñas de catalizador.

Cuando se emplean los alcoholes como agentes alquilantes, la cantidad de AlCl3

necesaria depende del tipo de alcohol con que se opere. Según que los alcoholes sean

terciarios, secundarios o primarios se necesitan aproximadamente 0,5, 0,75 y 1,0

moles, respectivamente. [1]

2. Influencia del tamaño de las partículas de cloruro de aluminio.

Las prácticas aconsejan emplear el cloruro de aluminio en forma de gránulos o de

pequeños trozos. El producto es en esta forma menos higroscópico, se puede manejar

mejor, es más fácil la alimentación de los reactores y, finalmente, como las partículas

mayores no accionaran tan rápidamente.

Al preparar cetonas alquilarilicas y algunos cetoácidos se encuentra que el tamaño

de las partículas de cloruro de aluminio está estrechamente relacionado con la

eficiencia de la agitación. Cuando se trata de obtener cetoácidos, si la agitación es

medianamente intensa, resulta ventajoso emplear trozos del tamaño de lentejas. [1]

3. Eliminación o adición del ácido clorhídrico.

En la mayoría de las síntesis de Friedel-Crafts se desprende ácido clorhídrico,

volátil.
C H 3 .CO .Cl +C6 H 6 →C 2 H 5 .CO .C H 3+ HCl

C 2 H 5 Cl+C 6 H 6 →C 2 H 5 . C6 H 5 + HC

En fase liquida, de cetona y cetoácidos, es necesario conseguir una mezcla

homogénea de los reactivos y eliminar el productor volátil de la reacción, o sea el ácido

clorhídrico.

En cambio, cuando se condensan olefinas, alcoholes y monóxido de carbono (con

AlCl2) debe introducirse ácido clorhídrico para facilitar la formación de los cloruros de

alquilo y formilo, respectivamente. [1]

4. Influencia de la temperatura.

Con el aumento de la temperatura, se consigue, aumentar la velocidad de las

reacciones. En las síntesis de Friedel-Crafts pueden ocurrir estos y otros cambios

profundos, cuando no se opera a la temperatura más adecuada. La elevación moderada

de la temperatura puede conducir a condensaciones secundarias, que van acompañadas

de desprendimiento de ácido clorhídrico o agua, a costa de una o de dos moléculas.

Cuando se calienta excesivamente pueden convertirse las masas reaccionantes en

productor de aspecto oleaginoso o resinoso, de constitución compleja y poco conocido.

[1]

5. Influencia de los disolventes.

La síntesis de Friedel-Crafts se suelen efectuar en medios de bastante fluidez. Cuando

se trata de la preparación de los cetoáciados, cetonas, alquilarilicas y arilalcanoles, es

conveniente emplear como disolvente un exceso del hidrocarburo aromático o

sustituido, el empleo de un disolvente relativamente inerte se suele utilizar el disulfuro

de carbono, como también el tetracloroetano y el nitrobenceno. Especialmente en las


reacciones que se operan a temperaturas altas. Cuando se trata de alquilaciones o

polimerizaciones que tienen lugar a bajar temperaturas se emplean etileno y propano

líquidos.

Las principales funciones del disolvente son: (1) mantener una pasa reaccionante

homogénea, y (2) actuar como un buen agente de transmisión (disipación) del calor.

[1]

6. Hidrolisis de la masa de reacción.

Al hidrolizar el complejo formado por el cloruro de aluminio anhidro y las cetonas

o los cetoácidos, etc., conviene que la temperatura se mantenga bajo de la máxima

empleada en la condensación.

En las alquilaciones e isomerizaciones, el complejo se obtiene en forma de un lodo

o precipitado, que puede separarse para ser empleado después.

Cuando se hidroliza una mezcla reaccionante líquida por adición de un ácido mineral, hay
peligro que la temperatura llegue a ser excesiva antes que se verifique de modo completo la
hidrólisis de toda la carga. [1]
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1] Groggins, P.H. (1953). Procesos Industriales de Síntesis Orgánica. Barcelona.

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