PRÁCTICA 1.

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

INTEGRANTES DEL GRUPO: ANDREA YULIANA BONILLA, KAREN LIZETH PAEZ Y JOHAN CAMILO
PINZÓN 1.1

1. IMAGEN DE LAS SIMULACIONES

ALCOHOLES
ENSAYO OBSERVACIONES EVIDENCIA-IMAGEN

Prueba de Sodio Metálico Los alcoholes reaccionan

con metales activos como el
sodio para producir
efervescencia, esta se da
por la liberación de
hidrógeno gaseoso.

Los alcoholes reaccionan con

Prueba de éster los ácidos carboxílicos para
formar compuestos de olor
afrutado llamados ésteres. La
reacción entre el alcohol y el
ácido carboxílico se llama
esterificación y es catalizada
por H2SO4 concentrado.

El grupo OH les proporciona

Prueba de solubilidad a los alcoholes solubilidad
en agua (hidrofobicidad). La
solubilidad de los alcoholes
disminuye con el aumento
del número de átomos de
carbono.

Los alcoholes terciarios

reaccionan
instantáneamente con el
reactivo de Lucas para
formar cloruro de alquilo, y
Prueba de reactivo de al ser insoluble, da
Lucas nubosidad en la solución.
Los alcoholes secundarios
reaccionan en
aproximadamente 1-5
minutos con el reactivo
 2.1

Lucas para formar cloruro

de alquilo, y al ser insoluble,
da nubosidad en la
solución.

Al calentar, los alcoholes

primarios reaccionan con el
reactivo de Lucas.
para formar cloruro de
alquilo, y al ser insoluble,
da como resultado una
nubosidad en la solución.

2. TABLA CON RESULTADOS

ENSAYO ECUACIONES DE ANÁLISIS DE RESULTADOS 2.2

REACCIÓN
Prueba 1.N- Butanol En la prueba de sodio metálico vamos
de Sodio a comprobar que el reactivo que
Metálico tenemos sea un alcohol, para esto se le
agrega sodio metálico, puesto que2.3
cuando reacciona un alcohol con el
sodio metálico, esto nos genera que se
rompa el enlace entre el oxígeno y el
hidrogeno que conforman el grupo
alcohol, de esta manera sale el
hidrogeno para unirse a otro
hidrogeno, esto nos da como producto
hidrogeno gaseoso, lo cual observamos
con el burbujeo.
2.Metanol Cuando se aplica el sodio al compuesto
orgánico en este caso al metanol, nos
indicara que la reacción se dio puesto
que generara fervencia, como
productos obtendremos el metóxido de
sodio y el hidrogeno biatómico, para
esto se tiene que romper un puente de
hidrogeno formado entre el oxígeno e
hidrogeno

Al agregar sodio metálico a un alcohol

para este caso el octanol que posee el
grupo alcohol (OH), en el carbón uno,
3.Octanol se rompe el enlace hidrogeno –
 oxigeno, de esta manera sale el
hidrogeno, dejando que el sodio se una,
de esta manera obtendremos el
octaoxido de sodio y el gas de
hidrogeno. 3.1

4.Ter-butanol
Cuando se aplica el sodio al compuesto
orgánico en este caso al metanol, nos
indicara que la reacción se dio puesto
3.2
que generara fervencia, como3.3
productos obtendremos el ter-butoxido
de sodio y el hidrogeno biatómico, para
esto se tiene que romper un puente de
hidrogeno formado entre el oxígeno e
hidrogeno 3.4

5.Sec-butanol
Cuando se aplica el sodio al compuesto
orgánico en este caso al metanol, nos
3.5
indicara que la reacción se dio puesto
que generara fervencia, como
productos obtendremos el sec-
butoxido de sodio y el hidrogeno
biatómico, para esto se tiene que
romper un puente de hidrogeno
formado entre el oxígeno e hidrogeno

ENSAYO ECUACIONES DE REACCIÓN ANÁLISIS DE RESULTADOS

Los alcoholes son compuestos que

al reaccionar con ácido carboxílico
N- (esterificación) y teniendo como
Butanol catalizador el ácido sulfúrico va a
dar como producto un éster, como,
por ejemplo, el N- Butanol pasa a
Prueba formar el Etanoato de Butilo, un
de compuesto inflamable que puede
Ésteres ser explosivo por encima de los 22
°C. 3.6
 El etanol al reaccionar con el ácido
carboxílico y algunas gotas de ácido
Etanol sulfúrico, forman Etanoato de etilo,
compuesto con olor afrutado
empleado como esencia de olor
frutal, solvente de barnices,
perfumes, limpiadores de telas y
4.1
disolvente universal para prácticas
artísticas.
La obtención del acetato de octilo,
o Etanoato de Octilo, se produce
mediante la reacción de un alcohol
4.2
como lo es el octanol, el cual cuenta
Octanol con 8 Carbonos en su estructura, y
un ácido carboxílico, el producto se
genera por la ruptura del enlace del
Hidrogeno por parte del ácido
carboxílico, y la ruptura del enlace
OH (hidroxilo) por parte del octanol,
teniendo, así como resultado, un
éster con olor frutado usado como
esencia artificial de frutas como la
naranja.

Ter- El Etanoato de Ter-butilo, éster

butanol producto de la reacción entre el
alcohol Ter-butanol y el ácido
carboxílico, reacción de
esterificación, la cual se refiere al
ataque nucleofílico del oxígeno de la
molécula del alcohol al carbono del
grupo carboxílico, este éster
empleado como solvente para
nitrocelulosa y como aditivo
antivibración de gasolina.

Se evidencia que mediante la

reacción entre el alcohol Sec-
butanol y el ácido carboxílico,
Sec- teniendo en cuenta el ácido
butanol sulfúrico y un medio de alta
temperatura, produce un
compuesto éster llamado Acetato
de Sec-butil o Etanoato de sec-
butilo, compuesto característico
 por su olor frutal, liquido incoloro e
inflamable, produce vapor irritante
y es empleado como disolvente de
pinturas, lacas, esmaltes y
5.1
aromatizantes sintéticos.

ENSAYO ECUACIONES DE REACCIÓN ANÁLISIS DE RESULTADOS

Prueba El N- Butanol al ser un

de 1.N- Butanol compuesto con una cadena
Solubilidad carbonada con 4 carbonos es
poco soluble en agua, aunque
sigue siendo soluble en agua,
por lo cual se disocia en agua
formando iones.
5.2
El metanol es un alcohol que
2.Metanol posee un carbono por lo que al
ser una cadena menor a 4
carbonos es soluble en agua en
todas proporciones.

3.Etanol
El etanol es un alcohol que
posee una cadena de 2
carbonos por lo tanto es
miscible con agua en todas
proporciones.
El octanol al tener una cadena
de carbono extensa, es
prácticamente insoluble en
agua. Pues a partir de 4
carbonos en la cadena de un
4.Octanol alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en
agua, porque el grupo hidroxilo
(–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña
en comparación con la porción
hidrocarburo. El octanol es
soluble solamente en solventes
orgánicos. 5.3
 El ter-butanol a pesar de poseer
5.Ter-butanol una cadena de 4 carbonos (de 4
carbonos en adelante son poco
solubles) es soluble en agua,
debido a su disposición
espacial.

6.1

El ser-butanol a pesar de poseer

una cadena de 4 carbonos (de 4
6.Sec-butanol carbonos en adelante son poco
solubles) es soluble en agua en
una menor proporción que el
metanol, debido a su
disposición espacial.

ENSAYO ECUACIONES DE REACCIÓN ANÁLISIS DE RESULTADOS

Prueba 1.Etanol El etanol es un alcohol
de primario y no reacciona con el
Reactivo reactivo de Lucas, para que se
de Lucas lleve a cabo la reacción se
calienta y se formar cloruro de
alquilo, en este caso el cloro
etano y al ser insoluble,
da como resultado una
nubosidad en la solución. 6.2

2.Secbutanol El secbutanol es un alcohol

secundario, este compuesto
tarda en reaccionar
aproximadamente entre 1 y 5
minutos con el reactivo Lucas
para formar cloruro de alquilo,
en este caso se produce cloruro
de sec-butilo. Al ser insoluble,
da como resultado una
nubosidad en la solución.
 3. Terbutanol
El terbutanol es un alcohol
terciario, este compuesto
reacciona instantáneamente
con el reactivo de Lucas para
formar cloruro de alquilo en
este caso forma el cloruro de
terc-butilo pues con este
reactivo se sustituye el radical
OH- de un alcohol terciario por
el Cl- y al ser insoluble,
da como resultado una
nubosidad en la solución. 7.1

FENOLES
ENSAYO OBSERVACIONES EVIDENCIA-IMAGEN

El fenol, al reaccionar con cloruro

Prueba de cloruro férrico neutro, da
férrico un color violeta debido a la
formación de un complejo.

El fenol reacciona con nitrito de

Test de Liebermann sodio en presencia de H2SO4
concentrado, esto produce un
color azul intenso o verde, debido
a la formación de aniones
indofenoles

Al calentar, el fenol reacciona con

Prueba de Anhidrido el anhídrido ftálico en presencia
Ftálico de ácido sulfúrico para producir
fenolftaleína, que es incolora. La
fenolftaleína da un color rosa con
un álcali como el NaOH.

Ensayo Tipo de Ecuaciones de reacción Análisis de resultados

prueba

Prueba de cloruro En esta reacción hay un

férrico ataque producido por Cl- al
 8.1

Prueba de H del grupo OH provocando

fenoles una ruptura de enlace y la
unión del grupo fenoxido al
hierro formándose así el
complejo [Fe(C6H5O)6]3-
de coloración violeta.

Primera parte de la reacción Cuando el fenol se trata con

Test de Liebermann nitrito de sodio en presencia
de ácido sulfúrico
concentrado, se produce un
color azul intenso o verde. El
color azul o verde cambia a
rojo o marrón con el
8.2 tratamiento con agua. El
Segunda parte de la reacción color rojo se debe a la
formación de indofenol. El
color rojo cambia de nuevo a
azul o verde mediante la
adición de un álcali fuerte. El
color azul o verde se debe a la
formación del anión
indofenoles 8.3

Al calentar la solución del

fenol que reacciona con el
anhidrido ftálico en
Prueba de presencia de una pequeña
Anhidrido Ftálico cantidad de ácido sulfúrico,
produce como resultado
fenolftaleína, un líquido
incoloro, la cual es la
encargada de dar como
resultado el color rosa en
una solución básica, como
por ejemplo en una solución
de hidróxido de sodio.
8.4

3. RESOLUCIÓN DE CUESTIONARIO SUGERIDO EN LA GUÍA

• ¿Por qué el fenol se disuelve en solución alcalina y no en agua?

El fenol se disuelve en un compuesto acuoso con un pH>7, puesto que su estructura el fenol
cede un protón H+ por lo que con el agua genera un ion hidronio H 3O+ y un ion fenóxido,
 como se aprecia el fenol funciona como un ácido de Bronsted - Lowry, comparando los Ka
(constantes de acidez) de los fenoles con las del H2O, la de los fenoles con los ácidos
carboxílicos, observaremos que los fenoles son más ácidos que el agua, pero menos que los
ácidos carboxílicos.
Los fenoles son más ácidos debido a su ion fenóxido esta estabilidad por resonancia, por lo
cual es más estable el anión fenóxido que el fenol no disoacido esto en soluciones acuosas
con un pH>7. 9.1

4. CONCLUSIONES (Plantearlas según los objetivos específicos de la guía)

• Mediante el desarrollo de las diferentes prácticas de laboratorio protagonizados

por las reacciones de alcoholes y otros grupos funcionales como el ácido carboxílico,
se identificó que es necesario un cambio de temperatura para que las reacciones se
lleven a cabo, como lo es en el caso del desarrollo de esteres, donde tanto los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con el ácido carboxílico en
presencia de Ácido sulfúrico, pero teniendo en cuenta el aumento de la
temperatura en la que se va a llevar a cabo la reacción.
• Se determinó que los alcoholes terciarios ((3R)-C-OH) reaccionan al instante con el
reactivo de lucas, mientras que el alcohol secundario ((2R)-CH-OH) tarda en
reaccionar entre 1 y 5 minutos y el alcohol terciario (R-CH2-OH) no reacciona, por lo
que es necesario calentar. El reactivo de Lucas al ser una solución de ZnCl₂ disuelto
en HCl concentrado. La reacción que se da con el alcohol es una sustitución en el
cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo formando un cloruro de alquilo y
provocando nubosidad en la solución.
• Logramos identificar que la solubilidad de los alcoholes depende de la formación de
puentes de hidrógeno que se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en
los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Sin embargo, a
partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. 9.2

5. BIBLIOGRAFÍA

• EduRed. (2011). Etanoato de etilo. Obtenido de 9.3

https://www.ecured.cu/Etanoato_de_etilo
• Health, N. (2010). Acetato de n-Butilo. Obtenido de
https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1329sp.pdf
• Sensagent, D. (2013). Etanoato de octilo. Obtenido de
http://diccionario.sensagent.com/Etanoato%20de%20octilo/es-es/
• Trabajo, I. N. (09 de 2002). Éster terc-butílico del ácido acético. Obtenido
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=1445&p_version=2
• Héctor A. García. (2007). Salonhogar. Obtenido de
 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcoholes.htm
• Amrita Vishwa Vidyapeetham y CDAC Mumbai. Financiado por MeitY (Ministerio de
Electrónica y Tecnología de la Información). Obtenido de
https://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=1
• Pozo Antich, Benjamín; Salazar Díaz, Cristian. (2011). Universidad Tecnológica
Metropolitana. Obtenido de: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica
/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
2011/e4_2011/e4_2011
• Química del carbono 6° edición (2018) Universidad Autónoma de Sinaloa pag 147 a pag
149

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 Índice de comentarios

1.1 4,1

2.1 0,8/0,8

2.2 para próximos informes hacer análisis comparando los resultados

2.3 indispensable hacer consulta y citación bibliográfica

3.1 citación

3.2 1,1/1,6

3.3 efervescencia

3.4 cuál puente? por qué?

3.5 no repetir la información, análisis incompleto

Deben consultar libros y fortalecer el análisis

3.6 cita

4.1 los usos no tienen relación con lo realizado en la práctica

4.2 comparación entre las reacciones, cómo influye el tipo de alcohol?

5.1 no es análisis

5.2 comparar

5.3 citas

6.1 sec-

6.2 comparativo tiempo de reacción

7.1 citas

8.1 cita

8.2 fuente

8.3 cita

8.4 1/1,2

9.1 cita
0,4/0,5

9.2 conclusión para fenoles

0,5/0,6

9.3 0,3/0,3

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