QUÍMICA ORGÁNICA

SOLUBILIDAD

Dra. Nadia Gruber

Universidad Nacional de Moreno
 “LO SEMEJANTE DISUELVE A LO SEMEJANTE.”
 Cuando se disuelve una sustancia (soluto) en un solvente, las unidades
estructurales (iones o moléculas) se separan y el espacio entre éstas es ocupado
por moléculas de disolvente. Por lo tato, las fuerzas intermoleculares soluto-
soluto, deben reemplazarse por fuerzas intermoleculares soluto-solvente.
 Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no
polares se disuelven en disolventes no polares. Esta regla general también
aplica a la mezcla de líquidos. Por ejemplo, el agua y el aceite no se mezclan.
 Un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar
con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las
moléculas de disolvente rodean al polo positivo del soluto polar, y los polos
positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto polar.
El agrupamiento de las moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a
las moléculas del soluto, y es lo que las hace disolverse. La interacción entre las
moléculas del disolvente y las del soluto se llama solvatación.
 Las sustancias iónicas se disuelven en solventes polares porque
reemplazan las atracciones entre iones por atracciones ion-dipolo, de
donde resultan aniones y cationes solvatados.
 El agua y los alcoholes son solventes próticos capaces de actuar
como dadores y aceptores de puente H. Solvatan tanto aniones como
cationes. Si el agua es el disolvente, el proceso de solvatación se
conoce como hidratación.

 El dimetilsulfóxido (CH3)2SO (DMSO) es un solvente fuertemente

polar como consecuencia de la función sulfóxido pero sólo puede
actuar como aceptor de enlaces de H (solvente polar aprótico) Solvata
cationes, pero no aniones.
 Los compuestos que contienen grupos funcionales ácidos o básicos
que son insolubles en agua pueden volverse solubles en un ambiente
acuoso si forman una especie iónica cuando se tratan con un ácido o
una base. Esto se debe a que la forma iónica es mucho más polar.
 Para que una molécula no polar se disuelva en un disolvente polar como el
agua debería empujar y separar las moléculas de agua y romper sus puentes de
hidrógeno. Las moléculas de agua a su alrededor tendrían que formar una
cavidad. Las moléculas de agua del borde de la cavidad tienen menos vecinos
disponibles para formar enlaces por puente de hidrógeno, lo que da como
resultado una estructura más rígida, parecida al hielo, alrededor de la cavidad.
Esta estructura genera una disminución desfavorable en la entropía del sistema
y, dado que DH es pequeño, DG es positivo (desfavorable) y la sustancia no se
disuelve.

 Los solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque las

interacciones de van der Waals entre las moléculas de disolvente y de soluto
son más o menos iguales que entre las moléculas de disolvente-disolvente, y
entre las moléculas de soluto-soluto.
 Los hidrocarburos de disuelven por ejemplo en CCl4.
 Los alcoholes con menos de cuatro carbonos son solubles en agua, pero los
que tienen más de cuatro carbonos son insolubles en ella. Es decir, un grupo
OH puede hacer que unos tres o cuatro carbonos se disuelvan en agua.
 Los alcoholes con grupos alquilo ramificados son más solubles en agua que los
que tienen alquilos no ramificados, con la misma cantidad de carbonos; ello se
debe a que la ramificación minimiza la superficie de contacto de la parte no
polar de la molécula. Entonces, el alcohol ter-butílico es más soluble en agua
que el alcohol n-butílico.
 El átomo de oxígeno de un éter puede arrastrar a la disolución en agua sólo a
unos tres carbonos.

 Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua porque pueden
formar puentes de hidrógeno con el agua. Solubilidad de aminas con igual
número de átomos de C: 1°> 2°>3°
 Los haluros de alquilo tienen cierto carácter polar. Los
fluoruros de alquilo son los más solubles en agua
porque pueden formar puentes de hidrógeno eficientes.
Los demás haluros de alquilo son menos solubles en
agua que los éteres o los alcoholes con la misma
cantidad de carbonos.

PARA DISCUTIR
 Miscibilidad: propiedad de algunos líquidos para mezclarse en cualquier
proporción, formando una solución. Por el contrario, se dice que las
sustancias son inmiscibles si en alguna proporción no son capaces de
formar una fase homogénea.

 Explique es significado de la siguiente afirmación: “El éter etílico es en cierta

medida soluble en agua (6,9 g/100mL), sin embargo estos dos líquidos son
inmiscibles entre sí”
 El log Po/w es una medida de la lipofilicidad de un compuesto que se utiliza
en química medicinal para predecir si una molécula tiene características
similares a drogas. Este índice está asociado a partición del compuesto de
interés entre dos fases inmiscible (1-octanol y agua). Explique por qué el
agua y el 1-octanol resultan inmiscibles ¿En qué fase esperaría encontrar la
mayor concentración de un soluto poco polar?