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HIDRATOS DE CARBONO
Los hidratos de carbono también llamados glúcidos, azucares o carbohidratos, se encuentran tanto
en vegetales como animales, los primeros tienen la capacidad de sintetizar H de C a partir de CO 2 y
H2O, mediante el proceso de fotosíntesis, de esta manera, los glúcidos producidos por los
vegetales son ingeridos por los animales, y así, los animales utilizan éstos H de C como materia
prima para síntesis de otros compuestos o como fuente de energía para el cumplimiento de sus
funciones.
COMPOSICIÓN QUÍMICA:
Los glúcidos están compuestos químicamente por C, H, O, debido a estos pueden definirse
como: Polihidroxialdheídos o polihidroxicetonas, es decir, que están constituidos por un
grupo aldehído R-C-H o un grupo cetona R-C-R ya varios grupos alcohólicos o funciones
alcohólicas. O O
CLASIFICACIÓN:
Según la complejidad de la molécula se clasifican en:
MONOSACÁRIDOS:
Gliceraldheído Dihidroxiacetona
O Aldosa o Cetotriosa.
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Glúcidos
Todos los glúcidos de más de 4 carbonos son derivados de estas triosas que se originan agregando
el grupo H-C-OH en cadena lineal, como carbono 2º, es decir, contiguo al grupo aldehído.
ISOMERIA:
Podemos tomar como ejemplo al gliceraldehído, éste posee el 2º carbono asimétirco o quiral, es
decir, que posee cuatro grupos funcionales diferentes, de esta manera, tendremos 2 isómeros del
gliceraldehído con diferentes propiedades ópticas.
Uno desvía la luz polarizada en sentido horario, será dextrógiro o dextro-rotatorio y se lo designa
anteponiendo la letra D a su nombre. El otro será levógiro o levo-rotativo (desvía la luz polarizada
en sentido antihorario) y se lo designa anteponiendo la letra L a su nombre.
Ambos cokmpuestos son ENANTIOMEROS, es decir, que uno es la imagen especular del otro,
también son llamados ANTÍPODAS ÓPTICOS.
El número de isómeros posibles para cada compuesto se calcula como 2 n , siendo “n” el número
de carbonos asimétricos, por ejemplo:
Las aldotetrosas poseen dos carbonos quirales, entonces existen 2 2 aldotetrosas, 2 dextrógiras y
2 levógiras.
Como podemos tener 2 tipos de gliceraldehídos y las aldosas derivan de él, se pueden tener 2
familias de estos monosacáridos, una derivada del D-gliceraldehído y la otra del L-gliceraldehído.
Cada familia posee la misma configuración en el carbono 2º más próximo a la función alcohol
primario, es decir, en el carbono 2º más alejado del grupo aldehído. De aquí la fila D o serie D
posee el grupo OH ala derecha en ese carbono.
La actividad óptica de los compuestos formados por varios carbonos será la resultante de la
interacción de todos ellos, es por eso que la letra D sólo indicará la fila a la cual pertenece y la
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Glúcidos
actividad óptica de ese compuesto se indicará con un signo (+) o (-) a continuación de D o L. asó
por ejemplo, la D (+) glucosa, es una aldohexosa de la familia D con capacidad dextrógira.
Las orientaciones en el grupo agregado originan isómero que no son antípodos ópticos, sino
DIASTEROISÓMEROS.
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Glúcidos
CETOSAS SERIE D:
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Glúcidos
Estructura cíclica:
La -D- glucosa, también presenta un índice de rotación específico de +18,7º que va aumentando
con el tiempo hasta un valor de +52,7º.
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Glúcidos
De aquí que existen azúcares con formas piranosas y furanosas. Mediante la ciclación, el carbono 1
no posee la función aldehído es por esto que las reacciones típicas de las funciones aldehído se
dan de manera más lenta.
La estructura cíclica de las aldosas, poseen en el C1 una función aldehído potencial responsable de
la capacidad reductora de éstos azúcares.
FORMA FURANOSA
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Glúcidos
FORMA PIRANOSA
El carbono 1 es asimétrico o quiral (*) a partir del cual existen dos configuraciones posibles. A este
tipo de isómeros se los denomina ANÓMEROS. Por convención se representa la forma con el OH
hacia abajo y la con el OH hacia arriba.
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Glúcidos
-D-galactosa β-D-galactosa
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Glúcidos
Ribosa: es una aldopentosa que forma parte del ARN y otras sustancias de
importancia biológica. En la naturaleza se la encunetra bajo la forma cíclica
tipo furanosa, es por eso que presentará (al igual que las anteriores) los
anómeros y .
D-Ribosa -D-ribosa
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS:
Por ejemplo:
+ H2O
+ OH-CH3
O-CH3
Como esta reacción se puede dar con α-O y la β- D-glucósa, puedo obtener
dos tipos de glicósidos y la unión entre el monosacárido y el radical agregado
será el tipo α o β-gicosídica.
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Glúcidos
La reducción se lleva a cabo en el grupo aldehído o cetona del glúcido, dando origen a un
polialcohol. Por ejemplo, la reducción de la D-glucosa da origen al sorbitol (hexa-alcohol). Este tipo
de compuestos no pueden adquirir la forma cíclica ya que han perdido la función capaz de formar
la unión hemiacetálica.
+ H2
D-glucosa sorbitol
DEOXIAZÚCARES:
Son derivados de los monosacáridos, obtenidos por pérdida del oxígeno de uno de los grupos
alcohólicos.
El más abundante es la 2-desoxirribosa, la cual es obtenida por la sustracción del oxígeno unida al
C2 de la aldopentosa ribosa.
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Glúcidos
Otro deoxiazúcar es la L-fucosa, obtenida por la pérdida del oxígeno en el carbono 6 (6-desoxi-L-
galactosa), ésta participa en la formación de glicoproteínas de animales superiores y paredes de
células bacterianas.
Bajo la acción de oxidantes suaves, la función aldehído se oxida a carboxilo, originando ÁCIDOS
ALDÓNICOS: es formado por la oxidación del C1 de la glucosa y se denomina ácido glucónico.
Una oxidación más energética afecta a ambos carbonos terminales de la aldosa (C1 y C2)
originando ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS, éstos díacidos reciben el nombre de ácidos sacáricos o
aldáricos.
Oxidación C1
D-glucosa
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Glúcidos
OOH
Oxidación C6
H
OOH
Ácido glucárico
Se oxida solamente el C6
AMINOAZUCARES: se reemplaza un OH por un grupo Amina. Los mas importantes son los
glucosaminos y galactosamina en los que el grupo amino se une al C2
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Glúcidos
ÉSTERES FOSFÓRICOS:
OH
O
OH
α-D-glucosa-6-fosfato
α-D-fructosa-1,6-bifosfato.
α-D-glucosa-1-fosfato
Dihidroxiacetona-fosfato.
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Glúcidos
DISACÁRIDOS:
Formados por la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de AGUA.
ENTRE ELLOS, LOS MÁS IMPORTANTES, DESDE EL PUNTO DE VISTA BIOQUÍMICO, SON. LA Maltosa,
Lactosa y Sacarosa.
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Glúcidos
Otros disacáridos:
AZUCAR INVERTIDO:
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Glúcidos
POLISACÁRIDOS:
Son sustancias mucho más complejas, formadas por varias unidades de monosacáridos, son no
reductores.
Pueden ser Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacáridos, por ejemplo:
el glucógeno, la celulosa, el almidón; son polímeros de glucosa.
Homopolisacáridos:
Se los denomina con el agregado del sufijo –ano al nombre del monosacárido constituyente.por
ejemplo: el homopolisacárido formado por glucos se denomina glucosano o glucano. No poseen
un número determinado de unidades, es decir, que sus pesos moleculares varían.
AMILOSA: está formada por 100 a 5000 unidades de glucosas por enlaces
glucosídicos tipo α-1 4 (es decir, del C1 de una glucosa al C4 de la siguiente).
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Glúcidos
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Glúcidos
FIBRA DIETARIA:
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Glúcidos
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Glúcidos
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Glúcidos
Puente de
hidrogeno
Las cadenas paralelas de polisacáridos se entrecruzan por puentes de hidrógeno. Ésta unión no
permite el acceso del agua, de forma que la celulosa es muy resistente a la hidrólisis y es, por
tanto, una excelente molécula estructural.
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Glúcidos
Heteropolisacáridos: estos son compuestos que por hidrólisis dan más de un tipo de
monosacáridos. Frecuentemente se unen a proteínas formando grandes complejos
moleculares. Éstos son:
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Glúcidos
Heparina: la unidad disacárido que se repite está formada por ácido urónico y
glucosamina unidos por enlaces 1 4, se encuentran ácidos glucurónicos e
idurónicos, éste último en mayor proporción. La heparina tiene acción
anticoagulante tanto “in vivo” como “in vitro”.
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Glúcidos
Glicoproteínas: son proteínas conjugadas con hidratos de carbono como grupo prostético.
A diferencia de los proteoglicanos, las glicoproteínas poseen cadenas glúcidas más cortas.
Son glicoproteínas: casi todas las proteínas de la superficie externa de la membrana de
células de animales, la mayor parte de las proteínas plasmáticas, algunas hormonas,
muchas enzimas, etc.
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