CISTEINA.

ENUNCIADO: La cisteína es uno de los 22 aminoácidos encontrados en la naturaleza

como parte de las cadenas polipeptídicas que conforman a las proteínas de los seres vivos.
Es fundamental para la estabilidad de las estructuras terciarias de las proteínas, pues ayuda
a la formación de los puentes disulfuro intramoleculares.
ESTRUCTURA: la cisteína posee un átomo de carbono central, que es quiral y que se
conoce como carbono α.

A este átomo de carbono se unen cuatro especies químicas diferentes:

–   un grupo amino (-NH3+)

–   un grupo carboxilo (-COO-)

–   un átomo de hidrógeno y

–   un sustituyente (-R).

El grupo sustituyente es el que le otorga la identidad a cada aminoácido y el de la cisteína

se caracteriza por contener un átomo de azufre como parte de un grupo tiol o sulfhidrilo (-
CH2-SH).

CARACTERISTICAS: Pertenece al grupo de los aminoácidos polares sin carga y, como

otros aminoácidos, puede ser degradada por hidrólisis alcalina a elevadas temperaturas.

Como el triptófano, la serina, la glicina y la treonina, la cisteína es un precursor metabólico

para la gluconeogénesis y la cetogénesis (formación de cuerpos cetónicos).

Este aminoácido existe como parte de la secuencia peptídica de las proteínas, pero también
puede hallarse libre en el plasma sanguíneo como disulfuros homogéneos (cistina, un
derivado) o mixtos, compuestos por la forma homocisteína-cisteína.
FUNCIONES: Las principales funciones de la cisteína en los organismos vivos tienen que
ver con su participación en la formación de proteínas. Concretamente, la cisteína participa
en el establecimiento de puentes disulfuro, que son esenciales para la formación de la
estructura proteica terciaria.

Además, este aminoácido no solo es útil para la síntesis de proteínas, sino que también
participa en la síntesis de glutatión (GSH) y proporciona el azufre reducido para la
metionina, el ácido lipoico, la tiamina, la coenzima A (CoA), la molibdopterina (un
cofactor) y otros compuestos con importancia biológica.
BIOSINTESIS:

La biosíntesis de los aminoácidos en el cuerpo humano y en el de otros animales

(mamíferos y no mamíferos) tiene lugar de forma tejido- y célula-específica; es un proceso
que amerita energía y usualmente está separado entre diferentes órganos.

Este proceso puede ocurrir por una “transmetilación” de la metionina, donde los grupos
metilo son transferidos a la colina y la creatina. No obstante, la cisteína también puede
formarse a partir de la metionina gracias a una trans-sulfuración.

DEGRADACION:

Uno de los métodos para la conversión de cisteína a piruvato ocurre en dos pasos: el
primero implica la remoción del átomo de azufre y el segundo una reacción de
transaminación.

Los riñones se encargan de la excreción de los sulfatos y los sulfitos derivados del
metabolismo de compuestos sulfurados como la cisteína, mientras que los pulmones
exhalan dióxido de azufre y ácido sulfhídrico.

RELACION CON EL CICLO DE KREBS:

Parte del metabolismo de la cisteína resulta en la formación de ácido cientínsulfínico, a

partir del cual se forma la taurina, un aminoácido no-proteico. La reacción es catalizada por
la enzima cisteína dioxigenasa.

Adicionalmente, la cisteína puede ser oxidada por el formaldehído para producir N-formil
cisteína, cuyo procesamiento posterior puede llevar a la formación de “mercapturato”
(producto de la condensación de cisteínas con compuestos aromáticos).

REGULACION EN MUSCULOS, U ORGANOS:

El hígado es uno de los principales órganos involucrados en la síntesis de la mayor parte de

los aminoácidos no esenciales

Los riñones se encargan de la excreción de los sulfatos y los sulfitos derivados del
metabolismo de compuestos sulfurados como la cisteína, mientras que los pulmones
exhalan dióxido de azufre y ácido sulfhídrico.

TRASTORNOS POR DEFICIENCIA

La deficiencia de cisteína ha sido relacionada con el estrés oxidativo, pues esta es uno de
los precursores principales para la síntesis de glutatión. Por lo tanto, deficiencias en este
aminoácido pueden conllevar a un envejecimiento prematuro y a todos los bemoles que ello
significa.

Se ha demostrado experimentalmente que la suplementación con cisteína mejora las

funciones del músculo esquelético, disminuye la relación entre la masa corporal grasa y no
grasa, disminuye los niveles plasmáticos de citoquinas inflamatorias, mejora las funciones
del sistema inmune, etc.