Universidad Veracruzana

Facultad de Química Farmacéutica Biológica

Practica 6
Obtención de anaranjado
de metilo
Integrantes del Equipo

Laboratorio de Química Orgánica 3

07 de abril del 2021 Xalapa,Ver. Catedrático: Ramos Morales Fernando Rafael

 PRACTICA No. 6

Obtención de Anaranjado de metilo

Hdez Sánchez Karol Danaé, Limón Jiménez Ximena, Mtnez Guevara Fátima Alexandra, Perdomo López Selene Amanda

Objetivo:

 Entender el fundamento para la obtención de colorantes, mecanismo de reacción y

preparación en el laboratorio
Generalidades:

La cloretona o clorobutanol
es un alcohol terciario
trihalogenado obtenido
mediante una
condensación de cloroformo y
acetona en medio básico
(F.Klages, 2005). Su fórmula
molecular
es
C
4
H
4
Cl
3
O
, posee un peso molecular de
177.46 g/mol, un punto de
ebullición de
167 ℃
y un
punto de fusión en su forma
anhidra de
97 ℃
. En cuanto a su solubilidad, es
poco soluble en
agua, muy soluble en glicerol
y alcohol y muy soluble en
solventes orgánicos como éter
y
cloroformo. Este compuesto es
un fármaco utilizado como
sedante y antiséptico.
(Cloretona,
Castro Elizabeth, Scribd,
23/09/2013).
El naranja de metilo o anaranjado de metilo es un compuesto azoderivado, utilizado como
colorante e indicador de pH. Su nombre científico es sal sódica del ácido (p-[[p
(dimetilamino) fenil] azo] bencenosulfónico y su fórmula química C14H14N3NaO3S.
También se le conoce con otros nombres tales como: heliantina, anaranjado de Poivrier,
anaranjado III y naranja gold. El color del naranja de metilo es rojo anaranjado. Su zona de
viraje oscila entre 3,1 a 4,4. Por debajo de 3,1 es rojo y por encima de 4,4 es amarillo
anaranjado. Este colorante azoderivado tiene diversas aplicaciones. Entre ellas se pueden
citar: análisis de sustancias químicas y farmacéuticas, especialmente en la titulación de
ácidos y también como colorante en productos textiles y tejidos biológicos.

Fundamento:

Los compuestos que representan nitrógeno en su estructura son denominadas aminas, las
cuales presentan la estructura general: R-NH, las cuales pueden ser primarias (un solo
enlace C-N) secundarias (dos enlaces C-N), terciarias (tres enlaces C-N) y cuaternarias
(cuatro enlaces C-N, un hidrogeno con carga positiva). Las aminas son compuestos
derivados del amoniaco en donde un grupo alquilo sustituye a uno de los hidrogeno del
amoníaco.
Los compuestos azoicos, diazoicos y azoxicompuestos son considerados como compuestos
derivado de las aminas en donde presentan átomos de nitrógeno unidos entre si y estos se
encuentran unidos a un grupo alquilo.

a) Azocompuestos: Compuestos azoicos presentan el grupo R’-N=N-R2 en donde R’

y R2 son rdicales orgánicos unidos directamente al átomo de nitrógeno, estos
radicales pueden contener un grupo azoico.
b) Diazocompuestos: Los compuestos diaoicos presentan el grupo azo (-N=N-,
N=N-) en su estructura y se agrupan en:
a. Sales diazonio: presentan la estructura (R-N=N)’X, donde X es un ion
anión, estos compuestos son iónicos.
b. Diazocomuestos: Presentan la estructura R-N=N, estos compuestos tienen
un grupo alquilo unido al grupo azo. Los compuestos diazoicos
principalmente se obtienen a partir de aminas primarias y ácido nitroso.
c. Diazoaminas: Presentan la estructura
Donde R1 y R2 son radicales orgánicos y R3 puede ser un rdical alquilo o
un hidrogeno, en estos compuestos diazoicos, un diazocompuesto se une a
una amina (primaria o secundaria)
c) Azoxicompuestos. Los compuestos azoxicos presentan la estructura R1-N2O-R2,
donde R1 y R2 son generalmente radicales arilicos. Los compuesto azoicos,
diazoicos y azoxicos son obtenidos principalmente del tratamiento de compuestos
aromáticos con compuestos ácidos

Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2.
Reactivo inestable que se forma in situ en presencia de la amina por acción de un ácido
mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida
en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio.

formación de sal de diazonio con nitrito sódico y amina aromática

Puesto que estas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se
emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos.

Sustitución o reemplazo: en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en

su lugar en el anillo otro grupo.

reacción de sustitución o reemplazo de la sal de diazonio

Copulación: en las que el nitrógeno permanece en la molécula. La copulación de sales de

diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-compuestos, los cuales son clave en
la industria de los colorantes.

reacción de copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas para dar
azo-compuestos

Reacción general:

Mecanismo de reacción:

Mecanismo de reacción:
Datos de la reacción:

Rendimiento teórico:

Rendimiento de la práctica:

Cuestionario:

Bibliografía:

Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall

Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,

S.A. de C.V., 2001.

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley

Longman de México, S.A. de C.V., 1998

Lab XY (2020,13 agosto). Síntesis de clorobutano. [Archivo de vídeo]. Recuperado de

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