Estructuras de Lewis

Contenidos.
- Simbología de Lewis.
Regla del octeto.
Determinación de las estructuras de Lewis.
- Carga formal.
- Excepciones a la regla del octeto.
Defecto electrónico.
Compuesto del grupo 3.
Compuesto con número impar de electrones.
Expansión del octeto.
- Resonancia, estructuras resonantes e híbrido de resonancia.
 Simbología de Lewis

Gilbert Lewis desarrollo un sistema de notación que consta del símbolo del
elemento y un punto por cada electrón de valencia.

Es válido para elementos representativos.

El número de electrones de valencia coincide con el grupo al que pertenece el
elemento. ¿Alguna excepción?
Los electrones de valencia son los que están inmersos en la formación de enlaces.
Dos electrones (puntos) sobre un elemento = par de electrones solitarios (|A – B).
Dos electrones (puntos) entre elementos = enlace covalente (|A – B).
 Regla del octeto

Los átomos se unen entre sí compartiendo pares de electrones en un intento de

adquirir una capa electrónica exterior similar a la de los gases nobles.
 Determinación de las estructuras de Lewis

Paso 1: Dibujar la estructura de Lewis (E.L.) con los átomos que, presumiblemente,
se unirán (H, F siempre periféricos) (el más electropositivo es el átomo central).
Paso 2: Contar el número de electrones de valencia, teniendo en cuenta que cada
carga negativa suma 1 electrón y cada carga positiva resta 1 electrón.
Paso 3: Completar los octetos de los átomos periféricos añadiendo electrones en
forma de pares de electrones libres (P.E.S.).
Paso 4: Disponer el resto de los electrones sobre el átomo central en forma de pares
de electrones libres (P.E.S.).
Paso 5: Se comprueba que el átomo central, una vez añadido los electrones
sobrantes, no incumple la regla del octeto ni por defecto ni por exceso.
Paso 6: Si no cumple el octeto se introduce un enlace múltiple considerando todas y
cada una de las posibilidades para introducirlo y se vuelve al Paso 3.
Determinación de las estructuras de Lewis

O3 N2O
 Carga formal

Diferencia de carga eléctrica entre los electrones de valencia de un átomo aislado

y el número de electrones asignados a ese átomo en una estructura de Lewis.
suma de las cargas formales = carga de la molécula

Regla 1: aquella estructura de Lewis que posea carga formal nula en todos los
átomos de la estructura es correcta.
Regla 2: la estructura de Lewis que posea cargas formales de menor módulo se
ve favorecida frente a la que presente módulos de mayor valor.
Regla 3: la estructura de Lewis con la carga formal negativa sobre átomo
más electronegativo (o la carga formal positiva sobre el menos
electronegativo) se ve favorecida.
 Carga formal

O3 N2O

 

 Excepciones a la regla del octeto

Defecto electrónico: los compuestos que no llegan a tener, al menos, ocho

electrones, por lo que no se puede completar octetos. E.g. BeH2, BH3
Compuestos del grupo 3: la estructura de Lewis donde el átomo central no llega al
octeto es la estructura que más contribuye al híbrido de resonancia. E.g. AlCl3, AlBr3
Compuestos con un número impar de electrones: alguno de los átomos tendrá un
electrón desapareado. E.g. NO, NO2
Expansión del octeto: un elemento del tercer periodo o superior puede expandir su
capa de valencia si y solo si eso permite anular las cargas formales de esos átomos.
E.g. SO42-, POCl3

En moléculas orgánicas: carbenos, carbocationes, radicales, sulfonas.

 Carga formal

Diferencia de carga eléctrica entre los electrones de valencia de un átomo aislado

y el número de electrones asignados a ese átomo en una estructura de Lewis.
suma de las cargas formales = carga de la molécula

Regla 1: aquella estructura de Lewis que posea carga formal nula en todos los
átomos de la estructura es correcta.
Regla 2: la estructura de Lewis que posea cargas formales de menor módulo se
ve favorecida frente a la que presente módulos de mayor valor.
Regla 3: la estructura de Lewis con la carga formal negativa sobre átomo
más electronegativo (o la carga formal positiva sobre el menos
electronegativo) se ve favorecida.

¿y ahora qué?
 Resonancia, estructuras resonantes e híbrido de resonancia

Estructura resonante: dos o más estructuras de Lewis para una sola molécula que
no se puede representar exactamente con una sola estructura de Lewis.

Resonancia: proceso de intercambio constante y continuo que se produce entre

dos o más estructuras de Lewis de una molécula que no se puede representar
únicamente con una sola estructura de Lewis.

Las propiedades asociadas a las estructuras de Lewis será un promedio de las

propiedades asociadas a cada estructura resonante válida y serán proporcionales a
la abundancia de cada estructura resonante, que no necesariamente contribuyen
en la misma proporción.
 Bibliografía recomendada

Carey, F. A.; Giuliano, R. M. “Química Orgánica”, Novena Edición, McGraw Hill, 2014
Secciones: 1.3; 1.4; 1.6; 1.8; 1.9; 2.2 y 2.3
Bruice, P. Y. “Química Orgánica”, Quinta Edición, Pearson Prentice Hall, 2008
Secciones: 1.1; 1.2; 1.3 y 1.4
Wade Jr, L. G. “Química Orgánica”, Séptima Edición, Pearson Educación, 2011
Secciones: 1.2; 1.3; 1.4; 1.5; 1,7 y 1.9

Las figuras han sido usadas con fines puramente docentes.