UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE TABASCO
División de Química
Ingeniería en Química de Procesos Industriales
Profesor
María Candelaria Tejero Rivas
Asignatura
Química Aplicada
REPORTE DE PRÁCTICA
Equipo 5
Integrantes
De la Cruz Félix Pedro Jesús
Díaz Helston Andrea Alejandra
Hernández Sánchez Omar
Pérez Trujillo Stephany
Grado: 1ro Grupo: B
Turno Vespertino
Villahermosa, Tabasco a 29 de octubre de 2020
Práctica: “Halogenuros de Alquilo”
Objetivos
1. Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
2. Realizar la síntesis del cloruro de ter-butilo a partir del alcohol ter-butílico.
Actividad Previa
Introducción
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener
uno o más halógenos; las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los
átomos de los halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono; existen 3
clases principales de compuestos orgánicos halogenados que son: Alquilo, Vinilo y Arilo.
FÓRMULA
TIPO EJEMPLO NOMBRE
GENERAL
R-X
Halogenuros de Donde: Cloroformo o
alquilo R = alcano Triclorometano
X = halógeno
R = R-X F F
Halogenuros de Donde:
Tetrafluoroetileno
vinilo R = R alqueno
F F
X = halógeno
Ar – X
Donde:
Halogenuros de arilo Ar = aromático para-diclorobenceno
X= halógeno
Los haluros de alquilo igual denominados como haloalcanos, halogenoalcanos, son
compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos a un átomo de carbono saturado
con hibridación sp3; son compuestos de fórmula R-X, en donde X, representa cualquier
átomo de halógeno: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I) y R determina un grupo
alquílico. Los halogenuros de alquilo son en general moléculas relativamente reactivas y
sufren reacciones de sustitución y eliminación. Los halogenuros de arilo y de vinilo
generalmente son inertes a las reacciones de sustitución y eliminación debido a la influencia
que ejercen las insaturaciones sobre el enlace carbono halógeno de estos compuestos.
Propiedades fisicoquímicas de los Haluros de alquilo y sus síntesis
Las propiedades de esta familia de compuestos dependen de sus estructuras moleculares.
Sin embargo, cuando se comparan con las de sus alcanos procedentes, puede observarse
notables diferencias causadas por el simple hecho de haber enlaces C-X (X= átomo de
halógeno); es decir, los enlaces C-X son los responsables de toda diferencia o semejanza
entre uno o más halogenuros de alquilo.
Para empezar, los enlaces C-H son casi apolares, dada la poca diferencia de
electronegatividad entre el C y el H; en cambio, los enlaces C-X presentan un momento
dipolar permanente, debido a que los halógenos son más electronegativos que el carbono
(en especial el flúor). Por otro lado, algunos halógenos son livianos (F y Cl), mientras que
otros son pesados (Br y I). Sus masas atómicas también moldean diferencias dentro de los
enlaces C-X; y a su vez, directamente en las propiedades del halogenuro.
Síntesis de los halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo se preparan casi siempre a partir de alcoholes. A su vez, los
alcoholes existen en una amplia variedad de formas y tamaños, y los más simples se
producen comercialmente, mientras que los más complicados se pueden sintetizar sin
dificultades. Aún cuando ciertos alcoholes tienden a reordenarse durante el reemplazo del
—OH por halógeno, esta tendencia puede minimizarse empleando los halogenuros del
fósforo.
Para la síntesis de compuestos alifáticos en laboratorio, los alcoholes son el punto de
partida más común, siendo la conversión del alcohol en un halogenuro de alquilo una de
las primeras etapas más corrientes en tales síntesis. Una vez obtenido el halogenuro de
alquilo, la síntesis puede continuar por decenas de vías, dependiendo de la reacción a la
que se someta el halogenuro, y como se muestra a continuación, hay decenas de
posibilidades:
R OH ⟶ RX
Podemos someter la síntesis a:
• Productos de sustitución
• Productos de eliminación
• Compuestos organometálicos
Virtualmente nunca se preparan halogenuros de alquilo por halogenación directa de
alcanos. Desde el punto de vista de la síntesis de laboratorio, un alcano es un punto muerto.
La halogenación da, por lo general, una mezcla de isómeros; aunque predomine en
ocasiones un isómero como en la bromacíón del isobutano, por ejemplo: probablemente se
trate del que no se desea. Cuánto más práctico es elegir un alcohol que tenga su —OH en
la posición apropiada, y reemplazar luego ese —OH por un halogenuro.
A menudo se prepara un yoduro de alquilo partiendo del bromuro correspondiente,
tratándolo con una solución de yoduro de sodio en acetona; se precipita el bromuro o cloruro
de sodio, menos solubles, de la solución y se puede eliminar por filtración.
A continuación, se muestra las propiedades y la síntesis de los halogenuros de alquilo a
utilizar durante esta práctica.
Clorobenceno:
Aspecto
Estado físico Liquido (Fluido
Color Incolor
Olor Característico
Umbral olfativo 0,09 – 59,8 ppm
Otros parámetros físicos y químicos
pH (valor) Información no disponible
Punto de fusión/Punto de congelación -46 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de 131 – 132 °C a 1.013 hPa
ebullición
Punto de inflamación 28 °C (Vaso cerrado)
Densidad 11, g/cm3 a 20 °C
Densidad de vapor 3,88 (aire=1)
Obtención por síntesis:
El clorobenceno, C6H5Cl, se obtiene por oxicloración de benceno con mezclas de HCl-
aire a presión normal y a unos 240 °C.
Cloruro de bencilo
Aspecto
Estado físico Liquido (Fluido)
Color Líquido incoloro a ligeramente amarillo
Olor Irritante
Umbral olfativo 0,09 – 59,8 ppm
Otros parámetros físicos y químicos
pH (valor) Información no disponible
Punto de fusión/Punto de congelación -54 a –45 oF
Punto inicial de ebullición e intervalo de 354 oF a 760 mm Hg
ebullición
Punto de inflamación 153 oF a vaso cerrado
Densidad 9.2 lb/gal
Densidad de vapor 4.4
Obtención
Pasando el cloro sobre el tolueno hirviendo hasta que ha aumentado 38% en wt. El producto
se lava con agua y se separa por destilación fraccionada.
Diclorometano
Aspecto
Estado físico Liquido (Fluido)
Color Incoloro
Olor Olor parecido al cloroformo
Umbral olfativo 214 ppm
Otros parámetros físicos y químicos
pH (valor) No afecta el pH de manera importante.
Punto de fusión/Punto de congelación -97 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de 39.8 C
ebullición
Punto de inflamación Np aplica
Densidad 1,318
Densidad de vapor 2.9
Obtención
El diclorometano se produce mediante la reacción de metano o cloro metano con cloro
gaseoso a temperaturas entorno 400-500 °C. En estas condiciones se producen
progresivamente una serie de productos con cada vez mayor proporción de cloro:
CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
El resultado de esta reacción es una combinación de clorometano (CH3Cl), diclorometano
(CH2Cl2), cloroformo (CHCl3) y tetracloruro de carbono (CCl4), que son destilados para su
separación.
Cloruro de T-butilo
Aspecto
Estado físico Liquido (Fluido)
Color Cristalino incoloro o blanco
Olor No disponible
Umbral olfativo No disponible
Otros parámetros físicos y químicos
pH (valor) No disponible
Punto de fusión/Punto de congelación -26 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de 51 °C
ebullición
Punto de inflamación -27 °C
Densidad 0,8420
Densidad de vapor 3,20
Obtención
La síntesis de 2-cloro-2-metilpropano se logra con muy buen rendimiento por sustitución
nucleofílica (de tipo SN1) de terbutanol con ácido clorhídrico concentrado. El producto se
purifica mediante secado y posterior destilación.
Como subproducto de esta reacción se forma isobuteno. La producción industrial puede
tener lugar en fase gaseosa entre isobuteno y cloruro de hidrógeno en presencia de óxido
de aluminio a 100 °C.
Cloruro de sec-butilo
Aspecto
Estado físico Liquido (Fluido)
Color incoloro
Otros parámetros físicos y químicos
Punto de fusión/Punto de congelación -140.0 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de 68.0 °C
ebullición
Densidad 0,873 g cmx 3
Densidad de vapor 156.64 mmHg
Obtención
2-Clorobuto se puede sintetizar a través de la adición de ácido clorhídrico a 2-buteno en la
siguiente reacción:
La reacción es de dos pasos, con los electrones pi atacando el hidrógeno cloruro, que
forma un nucleófilo de cloruro. En el segundo paso, el nucleófilo ataca el carbocatión
generada en el primer paso.
Material y equipo de laboratorio
12 tubos de ensayo 3 pipetas graduadas de 5 mL
1 gradilla 1 pipeta graduada de 10 mL
2 vasos de precipitados de 100 mL 1 baño María
1 embudo de separación de 125 mL 1 anillo
1 parrilla de calentamiento 1 probeta de 25 mL
Reactivos
• Solución de nitrato de plata en etanol al 2 %
• Solución KI en acetona al 15 %
• Solución ácido nítrico diluido (1:20)
• Clorobenceno
• Cloruro de sec-butilo
• Diclometano
• Cloruro de bencilo
• Cloruro de t-butilo
• Solución de bicarbonato de sodio al 5%
Procedimiento experimental
• Reactivo de Lucas: Enfriar 21 mL de HCl concentrado y adicionar 27.2 g de ZnCl 2
anhidro, agitar hasta disolución y colocarla a temperatura ambiente.
Reacción con nitrato de plata
1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los siguientes halogenuros:
clorobenceno, cloruro de bencilo, diclorometano, cloruro de t-butilo y cloruro de sec-
butilo.
2. Adicionar 2 mL de una solución etanólica de AgNO 3 al 2%, agitar y dejar en reposo.
3. Se tiene una prueba positiva si se presenta un precipitado del haluro de plata
(blanco) dentro de los primeros cinco minutos. Si no se presenta reacción en este
tiempo, calentar ligeramente los tubos hasta que la solución empiece a ebullir,
durante cinco minutos. Anotar sus observaciones.
4. Si se forma un precipitado, ya sea a temperatura ambiente o por calentamiento,
verifique que se trata del haluro de plata y no de una sal de plata proveniente de un
ácido orgánico. Adicionar 2 gotas de ácido nítrico diluido. Las sales de plata se
disuelven, el haluro de plata.
Reacción con Yoduro de Potasio
1. Colocar en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los haluros probados en el
procedimiento anterior.
2. Adicionar 1 mL de una solución de KI al 15% en acetona, agitar y dejar reposar.
3. Se obtiene una prueba positiva cuando se presenta un precipitado blanco, dentro
de los primeros cinco minutos. Si no ocurre la reacción, calentar los tubos en
baño de agua a 50°C. Después de cinco minutos enfriar a temperatura ambiente.
Anotar las observaciones.
Síntesis de Cloruro de ter-butilo
1. En un embudo de separación de 125 mL, colocar 10 mL (0.18 mol) de HCl
concentrado frío (5 °C) y 5 mL (0.053 mol) de alcohol t-butílico.
2. Agitar con precaución durante 15-20 minutos regulando la presión interna del
embudo.
3. Dejar separar la mezcla en dos fases, descartar la fase inorgánica (capa inferior),
lavar la parte orgánica que contiene el producto con 4-6 mL de agua destilada y
luego con 10 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 5 % (PRECAUCION:
Tener cuidado con la efervescencia que se produce), lavar una vez más con 10
mL agua destilada.
4. Pasar el producto a un matraz Erlenmeyer de 125 mL seco, adicionar sulfato de
sodio anhidro para eliminar el agua. Transferir por decantación el compuesto a
una probeta de 25 mL. Medir el volumen.
RESULTADOS
Indicar que tipo de halogenuro es cada una de las sustancias probadas en la
reacción con nitrato de plata y con yoduro de potasio.
NITRATO DE PLATA
Reactivo Tipo de halogenuro
Clorobenceno Arilo
Cloruro de bencilo Bencílico
Diclorometano Alquilo primario
Cloruro de t-butilo Alquilo terciario
Cloruro de sec-butilo Alquilo secundario
YODURO DE POTASIO
Reactivo Tipo de halogenuro
Clorobenceno Arilo
Cloruro de bencilo Alquilo bencílico
Diclorometano Alquilo primario
Cloruro de t-butilo Alquilo terciario
Cloruro de sec-butilo Alquilo secundario
Indicar el resultado obtenido para cada compuesto de prueba. En este caso
también se debe reportar el tiempo que tardó en formarse el precipitado
NITRATO DE PLATA
Reactivo Producto obtenido Tiempo de
precipitado
Clorobenceno No hay reacción No hay precipitado
Cloruro de bencilo Benzonitrilo + Cloruro de 2 minutos
plata
Diclorometano No hay reacción No hayprecipitado
Cloruro de t-butilo 2-metil-2-nitropropano + 1 minuto
Cloruro de plata
Cloruro de sec-butilo 2-Nitropentino + Cloruro de 3 minutos
plata
YODURO DE POTASIO
Reactivo Producto obtenido Tiempo de
precipitado
Clorobenceno No hay reacción No hay precipitado
Cloruro de bencilo Yoduro de bencilo + Cloruro 2 minutos
de potasio
Diclorometano No hay reacción No hay precipitado
Cloruro de t-butilo Yoduro de t-butilo + Cloruro 1 minuto
de potasio
Cloruro de sec-butilo Yoduro de sec-butil + Cloruro 3 minutos
de potasio
*Los resultados se obtuvieron mediante una investigación, puesto que la práctica fue
realizada virtualmente y no se puedo apreciar el resultado.
Indicar el volumen de cloruro de t-butilo obtenido y calcular el rendimiento de
la reacción
DATOS
- Volumen experimental: 1 m
- Volumen teórico:
0.779 gr 1 ml 1 mol de alcohol t-butilo 74 gr
1.9475 gr 2.5 ml 0.0263 1.9475 gr
1 mol de alcohol 1 mol de cloruro de t-butilo
1 mol de cloruro de t-butilo 92 gr
0.0263 mol 2.4212 gr teóricos de cloruro de t-butilo
masa 2.4214 gr
Volumen teórico: densidad = gr = 2.8757 m𝒍
0.8420
ml
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑚𝑙) 1 𝑚𝑙
Rendimiento: 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑡𝑒ó𝑟𝑐𝑜 (𝑚𝑙)
𝑥 100 = 2.8755 𝑚𝑙
𝑥 100 = (0.3478)(100) = 34.78%
Análisis de resultados
Escribir todas las ecuaciones de las reacciones que se efectuaron durante la
experimentación.
Nitrato de plata
- Clorobenceno
- Cloruro de bencilo
- Diclorometano
- Cloruro de t-butilo
+ 3°
NO2
- Cloruro de sec-butilo
NO2
Yoduro de potasio
- Clorobenceno
- Cloruro de bencilo
- Diclorometano
- Cloruro de t-butilo
+ 3°
I
-
Cloruro de sec-butilo
I
Indicar si sus resultados están de acuerdo con lo que indica la teoría, en caso de
que no sea así tratar de encontrar una razón lógica y valida por la que no se observó
lo esperado. Explicar a qué se deben las diferencias entre las velocidades de
reacción de los distintos halogenuros probados. Si su rendimiento fue bajo, explicar
a qué factores o porque razones fue así.
Los resultados obtenidos en la práctica (la cual en este caso fue de manera electrónica) si
van de la mano con lo que indica la teoría; ya que los halogenuros de alquilo son reactivos
y sufren reacciones de sustitución y eliminación. Los halogenuros de alquilo primarios (SN2),
reaccionan por sustitución nucleofílica biomolecular; en los terciarios (SN1) los hacen por
sustitución unimolecular; y en los secundarios (SN1 Y SN2) normalmente existe
competencia entre ambas, siendo más lenta la biomolecular, por lo tanto, es necesario el
calentamiento.
El rendimiento depende de los volúmenes que se utilizan, en este caso se utilizo un volumen
de 1 ml del cloruro de t-butilo, de igual manera el rendimiento va en función de la síntesis y
del halogenuro que se tiene; si la síntesis es de carácter primario, el rendimiento será mucho
más alto; en este caso obtuvimos un porcentaje de rendimiento relativamente bajo, por la
cantidad del halogenuro que se utilizó.
Conclusión
¿Qué es un halogenuro de alquilo?
Los Halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo se pueden obtener
mediante halogenación, por radicales de alcano.
¿Cómo se clasifican los halogenuros de alquilo?
Los halogenuros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono
C enlazado al halógeno. Halogenuro primario, secundario y terciario. Los haluros de alquilo
tienen la formula general R X, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
Halogenuro primario: son aquellos en los cuales el carbono esta unido a 3 hidrógenos y
algún radical (también puede ser otro hidrogeno).
Halogenuro secundario: CH3-R los carbonos secundarios son aquellos en los cuales el
carbono esta unido a 2 hidrógenos y a dos radicales (puede ser el mismo radical o diferente
pero no hidrogeno).
Halogenuro terciario: R-CH2 los carbonos terciarios son aquellos en los cuales el carbono
esta unido a un hidrogeno y a 3 radicales (diferentes o iguales entre sí, pero no hidrógenos.
¿Cuáles son las propiedades físicas generales de los halogenuros de alquilo?
Las propiedades físicas generales de los halogenuros de alquilo son: incoloros,
relativamente inodoros, insolubles en agua, pero solubles en compuestos orgánicos debido
a que forman puentes de hidrogeno, su punto de ebullición aumenta a medida que aumenta
el tamaño del grupo alquilo.
¿Se cumplieron los objetivos de la práctica?
En la práctica realizada si se cumplen los objetivos de los halogenuros de alquilo, en base
a la investigación realizada y por lo tanto se llega a los resultados. Y por otro lado no, ya
que no se realiza la práctica como tal en el laboratorio y no se observan las reacciones que
hay al agregar cada una de las sustancias.
Referencias bibliográficas
WADE, L.G., (2004) Química Orgánica 5ª edición. Mé[Link] Hall. Cap 4,11,15
CAREY, Francis, (2006). Química Orgánica, 6ª edición México Mc Graw Hill Cap. 4
PubChem. (2005). Diclorometano. Octubre 27,2020, de PubChem Sitio web:
[Link]
PubChem. (2005). Cloruro de bencilo. Octubre 27,2020, de PubChem Sitio web:
[Link]
