Para hacer en grupos de 2 a 3 personas

Los problemas son 100% inventados, la realidad experimental puede ser ligeramente diferente
Plazo de entrega Martes 13 de abril, 2 pm

1. Proponga una ruta de síntesis para obtener los productos indicados a partir de los reactivos
orgánicos indicados y cualesquiera reactivos inorgánicos:

a. a partir de etanol y benceno

b. a partir de metanol, benceno, y 2-buteno.

2. Deduzca una posible fórmula estructural para:

a. un compuesto de fórmula molecular C9H10O3 que no decolora el agua bromada,
produce un sólido azul-verdoso al adicionarle CrO3 en frío, no reacciona en frío con
el reactivo de Lucas aún después de 15 minutos, y presenta (entre otras) las siguientes
señales en su espectro infrarrojo:
i. un pico ancho y grande hacia 3400 cm-1
ii. varios picos medianos entre 3100 y 2900 cm-1
iii. tres picos largos en 1770, 1250 y 1050 cm-1 respectivamente
iv. varios picos pequeños entre 2000 y 1700 cm-1
b. un compuesto de fórmula molecular C9H10O3 que decolora el agua bromada, forma un
sólido naranja al adicionarle 2,4-dinitrofenilhidracina, produce CO2 al disolverlo en
NaHCO3 10%, y presenta (entre otras) las siguientes señales en su espectro infrarrojo:
i. un pico grande y muy ancho en torno a 3000 cm-1
ii. varios picos medianos que sobresalen entre 3100 y 2900 cm-1
iii. dos picos largos y agudos, casi totalmente superpuestos, en 1700 y 1715 cm-1
iv. un pico largo en 1250 cm-1.