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Cuantificación mediante HPLC del contenido en fla-

vonoides de Hypericum balearicum L. (Guttiferae)

Aziza TARMIDI, Catalina CABOT, John V. SIBOLE, Maria ALORDA, Antoni


BENNÁSSAR y Lleonard LLORENS

Tarmidi, A., Cabot, C. Sibole, J.Y., Alorda, M., Bennassar, A. y L1orens, LI. 2005.
SHNB Cuantificación mediante HPLC del contenido en flavonoides de Hypericum balearicum
L. (Guttiferae). Boll. Soco Hist. Nat. Balears, 48: 95-101. ISSN 0212-260X. Palma de
Mallorca.

La familia Guttiferae y en particular el género Hypericum incluyen numerosos taxones


reconocidos por sus propiedades medicinales. Hypericum balearicum L. es una especie
endémica del archipiélago de las Islas Baleares, de la que se dispone de muy poca infor-
mación sobre su contenido en productos naturales. En este trabajo se ha estudiado
mediante HPLC-PDA, el contenido en hipericina y flavonoides de esta especie, en plan-
SOCIETAT O'HISTORIA
tas de distintas poblaciones de Mallorca y Eivissa. Los flavonoides y la hipericina se
NATURAL DE LES BALEARS
separaron y cuantificaron en extractos metanólicos mediante HPLC-PDA. No se detec-
tó en ninguna de las muestras la presencia de hipericina lo cual estaría de acuerdo con
el carácter filogenéticamente primitivo de esta especie, ya que la hipericina únicamen-
te aparece en las especies de Hypericum más evolucionadas. Los flavonoides mayori-
tarios identificados en H. balearicum fueron rutina, hiperósido+isoquercetrina y quer-
citrina, mientras que la forma aglicona, quercetina, fue significativamente más baja. Las
concentraciones de rutina y hiperósido+isoquercitrina fueron las que presentaron menor
variabilidad entre las poblaciones muestreadas y en ambos casos mostraron una relación
positiva con la altitud, mientras que la quercetina presentó una relación negativa. La
concentración de quercitrina mostró una alta variabilidad no pudiendo ser confirmada
su presencia en la mayoría de poblaciones estudiadas. Nuestros resultados muestran que
H. balearicum es una fuente importante de flavonoides, especialmente rutina y hiperó-
sido+isoquercitrina, compuestos de alto interés farmacológico por sus propiedades
antioxidantes.
Palabras clave: endemismos,jlavonoides, Hypericum balearicum, Islas Baleares.

QUANTIFICACIÓ MITJAN<;:ANT HPLC DEL CONTINGUT EN FLAVONOIDES


DE Hypericum balearicum L. (GUTTIFERAE). La famí1ia Guttiferae i en particular el
genere Hypericum inclouen nombrosos taxons reconeguts per les seves propietats medi-
cinals. Hypericum balearicum L. és una especie endemica de I'arxipelag de les IIIes
Balears, de la que es disposa de molt poca informació sobre el seu contingut en pro-
ductes naturals. En aquest treball s'ha estudiat el contingut en hipericina i flavonoides,
mitjan.¡:ant HPLC-PDA, en plantes de distintes poblacions d'aquesta especie de
Mallorca i Eivissa. Els flavonoides i la hipericina se separaren i quantificaren en extrac-
tes metanolics mitjan.¡:ant HPLC-PDA. No es va detectar a cap de les mostres la presen-
cia d'hipericina el que estaria d'acord amb el caracter filogeneticamente primitiu d'a-
questa especie, ja que la hipericina únicament apareix en les especies d' Hypericum més
evolucionades. Els f1avonoides majoritaris identificats a H. balearicum foren rutina,
hiperosid+isoquercetrina i quercitrina, mentre que la forma aglicona, quercetina, va ser
significativament més baixa. Les concentracions de rutina i hiperosid+isoquercitrina
foren les que presentaren menor variabilitat entre les poblacions mostrejades i en amb-
dós casos mostraren una relació positiva amb I'altitud, mentre que la quercetina va pre-
96 Boll. SOCo Hist. Nat. Balears, 48 (2005)

sentar una relaCió negativa. La concentració de quercitrina va mostrar una alta variabi-
litat no sent detectada la seva presencia a la majoria de poblacions estudiades. EIs resul-
tats mostren que H. balearicum és una font important de f1avonoides, especialment ruti-
na i hiperosid+isoquercitrina, composts d'alt interes farmacologic per les seves propie-
tats antioxidants.
Paraules clau: endemismes,jlavonoides, Hypericum balearicum, Illes Balears.

QUANTIFICATION BY HPLC OF THE FLAVINOID CONTENT OF Hypericum


balearicum 1. (GUTTIFERAE). The Guttiferae family and the genus Hypericum in par-
ticular, have many taxon reknown for their medicinal properties. Hypericum balearicum
1. is an endemic to the Balearic Archipelago Islands and very little information is
known about the contents of its natural products. This work studies the hypericine and
flavonoid content by HPLC-PDA in different populations of H. balearicum from
Mallorca and Eivissa. The hypericine and f1avonoid contents were determined from
methanolic extracts by HPLC-PDA and identified by comparison with !he peaks of pure
standards. Hypericine was not found in any of H. balearicum plant sample extracts.
This would be in accord with!he phylogenetically primitive character ofthis species, as
hypericine is only present in the more evolved Hypericum species. The main f1avonoid
concentrations of H. balearicum were rutin, hyperoside+isoquercitrin and quercitrin,
while !he aglycone form, quercetin, was significantIy much lower. The rutin and hiper-
oside+isoquercetrin contents showed the lowest variability amongst all of the popula-
tions sampled; and both of these compounds were positive correlated with altitude,
while quercetin was negatively correlated. Quercitrin had the highest variability as it
was not detectable in the majority of the populations studied. This study shows that H.
balearicum is an important source of f1avonoids, especially rutin and isoquercitrin,
compounds of great pharmacological interest for their anti-oxidative properties.
Keywords: endemisms,jlavonoids, Hypericum balearicum, Balearic Islands.

Aziza TARMIDI, Catalina CABOT, John V. SIBOLE, Maria ALORDA, Antoni


BENNAsSAR y Lleonard LLORENS. Laboratori de Fisiologia Vegetal y laboratori de
Botimica. Departament de Biologia. Facultat de Ciimcies. Universitat de les Illes
Balears.

Recepció del manuscrit: 25-oct-05; revisió acceptada: 30-des-05.

Introducción encuentra en Menorca y en Eivissa. En esta últi-


ma isla, prospera en zonas de bioclima seco o
H. balearicum es una especie endémica semi árido (Rivas-Martínez, 1995), pero general-
de las islas Baleares (Bolos y Vigo, 1996; Pla et mente formando parte de la orla de bosques o en
al., 1992) conocida por el nombre común de situaciones algo compensadas (p.e. álveo de
estepajoana. Su presencia es frecuente en áreas torrentes) o más áridas compensadas.
de montaña de Mallorca (p.e. sierras de H. balearicum es un arbusto que crece
Tramuntana y Llevant), y es considerada especie hasta 1.5 m (Wollenweber et al., 1994), en el que
característica de los matorrales de sustitución son características una abundante presencia de
que prosperan sobre sustratos pedregosos o glándulas, estructuras secretoras inusuales
rocosos propios de estas zonas (Bolos, 1996; (Curtis y Lersten, 1990), distribuidas por las par-
Tébar et al., 2004). En forma de poblaciones tes verdes .de la misma, especialmente en sus
más reducidas y fragmentadas, también se hojas, que desprenden un olor aromático. Las
A. Tannidi et al., Cuantificación mediante HPLC del contenido enflavonoides de Hypericum balearicum 97

flores son vistosas, expuestas, con pétalos ama- Las muestras se liofilizaron y molieron,
rillos. En las zonas más térmicas, la floración y el polvo obtenido se guardó en un envase
empieza en el mes de abril y termina durante el cerrado herméticamente, deshumidificado con
verano, aunque pueden encontrarse esporádica- silicagel, que se conservó en oscuridad, en con-
mente individuos con alguna flor en otros perio- diciones normales de laboratorio, hasta su poste-
dos del año; en las zonas de montaña este perio- rior análisis.
do de floración muestra un claro retraso (Tébar, Los flavonoides fueron extraídos a partir
1992). de 0.33 g de tejido seco y pulverizado con 10 mi
En diversas especies del género de metanol, utilizando un aparato soxhlet duran-
Hypericum se han reconocido principios quími- te 10 minutos y centrifugados durante 15 minu-
cos con actividad farmacéutica, en particular tos a 1521xg. Los extractos metanólicos fueron
diantronas, floroglucinoles, aceites esenciales y filtrados usando un filtro de politetrafluoroetile-
flavonoides. Sin embargo, sobre este aspecto no (PTFE) para la hypericina y un filtro de
existe poca información referente a H. baleari- nylon para los flavonoides, ambos de (0.45pm)
cum. De modo que sólo Kartnig et al. (1996) de diámetro.
indican la existencia de altas concentraciones de La cuantificación de los flavonoides y
flavonoides y bajas concentraciones de hiperici- de la hipericina se hizo mediante un HPLC
na en cultivos celulares de esta especie. El obje- (Waters 600E) equipado con un detector PDA a
tivo de este trabajo es estudiar el contenido de 245 nm. Los compuestos fueron separados utili-
hipericina y flavonoides en H. balearicum en zando una columna LiChrosorb RP18 (Merck)
poblaciones silvestres que prosperan en diferen- (4.6 x 250 mm) protegida con una precolumna
tes condiciones edáficas y bioclimáticas de a temperatura ambiente. Para la separación de
Mallorca e Eivissa. los flavonoides se siguió el método de Hansen et
al. (1999) modificado como sigue: componente
A: 0.1% ácido acético: agua y B: acetonitrilo
Material y métodos 100%. Se utilizó un gradiente lineal de: 84% A
Y 16% B desde el minuto O al 29, a un flujo de
Las plantas utilizadas para el estudio 0.6 ml/min; 84% A Y 16% B desde el 29 al 30, a
procedían de cuatro poblaciones de Mallorca y un flujo de 1 ml/min; el 95% A y el 5% B desde
tres de Ei vissa (Tabla 1). el 30 al 45 y 84% Ay 16% B desde el 45 al 60;
El material analizado fueron porciones a un flujo de 0.6ml/min. El volumen de inyec-
terminales de ramas verdes con botones florales ción fue 10 pI.
de unos 7-10 cm. Las muestras se recolectaron, La hipericina se determinó a 590 nm.
en cada localidad, en el mes de abril del 2004, en Los componentes de las fase móvil utilizados
tres plantas de similar tamaño y edad. fueron: A: ácido acético a 30% y B: acetonitrilo

Localidad Coordenadas UTM Altitud (m)


Nu de la Corbata (Ma) 31S DE 8409 730
Formentor (Ma) 31SEE 1019 375
Monnaber (Ma) 31S DE 8005 760
Puig Major (Ma) 31S DE 8308 940
Coll de Vila (Ei) 31S CD 6712 160
CamÍ de Ca'n Furnet 31S CD 6712 100
Torrent de Sa Granada 31S CD 6812 70

Tabla 1. Ubicación de las localidades de muestreo (coordenadas UTM, cuadrícula 1 km' y altitud).
Table 1. Location of the sampling (Sites coOl'dinates UTM, square kilometer and altitude).
98 Bo//. SOC o /-l is / . N{//. Ba/m!".\" . ../8 (2 ()()5)

a 100o/r con un gradi ente linea l a partir de 100'lr L. . hierba dc Sa n Juan . espec ie co n
!,erfilm/II 11 I
A 100'/( B durante 20 m inutos. El vo lumen (!t.: una di stri bución natural Illuy ampli a. utili ¡:;tda
inyecc ión fue 10 ¡.tI. ya durante la Grecia clás ica. y quc. actua lmcnt e.
Los rJa vonoid es y la hiperi cina fu eron sc ha ac li matado a muchas Lonas temp lada s y
ident i fi cados según el ti empo de retención de los mediterrán eas de todo cl lTlundo. sicndo la espe-
pi cos y su es pectro ele absorció n cn co mparación cie medi cinal co n más vo lumcn de negoc io a
co n el ljue prc,c ntaron los es tánd ares pu ros. L a ni vc l mundial . Entre otra s apl icac iones. se ut i li -
cuantificación se ll evó a ca bo a partir de las cur- za para el tratami ento de di stint as enfermedades
vas ele ca libraci ón rea li ;:aelas meel iante conce n- del sistema ncrv io,o ce ntral ( Bombard elli y
trac iones co noc idas de patrone s puros. M ora zzoni . 1995). Por su co ntenido en diantro-
Todos los estándares. productos qu ím i- nas y norog lucinoles. co mo la hiperi cin a y la
cos y ,o lventc, usado, fucron dcl grad o dc hiperfori na. se ha ve nido uti li ¿¡tnd o. desdc antes
HPLC. Los es tándares de hiperi cina y de qucrci- del siglo XV. para el tratami cnto de la dcpre sión.
trin a fu cron ob tenidos dc Extra sy nthese S.A . siendo en la actual idad . cn al gunos países co mo
(Genay. Francia ). Rutina . hipcrós ido. isoquerci- A lemania . el tratami ent o más recc tacl o para tra -
trina y querce tin a fu eron ob tenidos de CA RL- tar este prob lema (Barnc, e / 11/ .. 200 1). Ot ro
ROTH Gmbh+Co (Karl sruhe. A lemania ). gru po cle compue, to, Illuy valorado en fitot cra-
pia . y presentes en este género. son los l"Ja vo noi -
Resultados y discusión de, . co n una gran capac idad para regular la per-
meabi lidad de las parcde, dc vasos sanguíneos y
El género H \"pe!"icl/III inclu ye al gunas de ca pilares. por lo que se utili ¿an en el tratami cn-
las cs pec ie, má, intere,ante, en la fitot erapia y to de una ampli a gama dc probl ema, circulat o-
medic ina natural ac tual cs. La más popu lar es /-l . rios. Tambi én prcse ntan una illlportante funci ón

25 • Form entor
o Nu de la Corbata

~ Pu'g Major

20 LJ Monnaber
~ Cami de Ca'n Furnet

o
u
QJ

'o"
15 I r
o ColI de Vila

~ Torrent de Sa Granada

'"
QJ
Q.

~ 10 T
E

o
rut ina hiper+i soquer querci trin a

Fig. l. Co nce ntración de rutin a. hipcró, id o+ i,oquercitrin <l y querc it rina cn 1-1 . IJII l('(/riCl /l l1 e n planta, dc M,illnrca
y Eivissa reco lecladas durant e e l mes de abri l de l 2004.
Fig . / . COl/ cel/lmliol/ (JII"I lIil/ , hipem.,ide-isoq /l ercilril/ (11/{1 l/ /l ereilril/ il/ H. balca ri culll of" Mol/o rco 1II1t1 1,'i"iss(/
collectetl tI/lrillg April of" 2()()4 .
A . Tanllidi el al ., Cuallfijicación /II ediallfe 1-1PLC del COI/len ido en jlavonoides de Hypericul/1 balearicum 99

secci ones fil ogenéti ca mente más evolucionadas


y se las considera ausentes en las secciones pri -
4,5 miti vas del género (Rob son, 198 1).
• Form entor
L os f1 avonoides mayori tar ios identifica-
4 11 Nu de la Corbata dos en H . balearicum fueron rutin a, hiperós ido,
isoquercitrina , quercitrina y quercetina (Fi g . 1).
3, 5 • Puig Major Las co ndicion es cromatográfícas usadas no per-
mitieron la separac ión de hiperós ido y isoquer-
Monnaber
3 citrina, por lo que los va lores para estos f1 avo-
noides se presentan jun tos en este trabaj o. Sin
o • Cami de Ca'n
'-' Furnet embargo, result ados anteriores en culti vos ce lu-
Q) 2,5
"'o ColI de Vila lares (K artni g et al. , 1996) mostraron que en H .
"'a.
Q)
balearicU/1l la co ncentración de isoquec itrin a era
2
-El • Torrent de Sa más alta que la de hiperósido .
Cl
E Granada En tod as las pob lac ion es mues treadas,
1,5 los f1avonoid es mayoritari os que presentaro n
una mayor co nce ntrac ión fueron rutin a, hiperó-
sido+ isoquercitrin a y quercitrina. mientras que
la quercetin a presentó concentraciones entre 10
0,5 • y 100 veces má baj as ( fi gs . I y 2). Este resulta-
T
do puede ser debido al hecho de que la querceti -
o na es la ún ica forma agli co na entre los f1 avonoi-
quercetina des cuantificad os, o a su pos ible co nversión en
Fig.2. oncel11ración de qllercelina en H . baleariclIIl/ form as gl icos il adas. En cs te semido, Miao el al .
en planlas de Mallorca y Ei vissa reco lectadas durante (2003) consideraron que la disminución que
el mes ele abril del 2004. encont raron del contenido de quercetina en las
Fig. 2. COl/celll ra lio l! o/ qllercel ill ill H. baleari cll ll1 o/ hoj as de ApocynulII ve nelW/1 y de Poacyl'/lInJ
Mal/orca alld Ei l'issa col/ecled dllrillg April 0/2004 . hendersonii , era debid a a una conversión de la
quercetina en otros f1 avonoides que aumentaron
anti ox idantc que favorece entre otros procesos el su co nce ntrac ión.
mctaboli smo de la vitamina C. L a conce ntrac ión de f1 avonoides en H.
En este es tudi o no se ha enco ntrado pre- balearicul/1 es elev ada en comparación co n la
sencia de hi pericina en ningun a de las poblac io- encontrada en otras espcc ies de este géncro .
nes de H . ba l ea ri culII es tudi adas . Aunq ue especialmente en el caso de la rutin a. El rango
K artni g el al . ( 1996) detectaron pequcñas canti- de concentraciones en H . balear icul11 osci ló
dades de este compues to en culti vos ce lul ares de entre 8,4 y 25,8 mg/g peso seco para la rutin a,
cs ta es pec ie, este co mpuesto no fu e detectado en 4 ,7 y 12,6 mg/ g pcso seco para el
es te estudi o co n plantas crecidas en cond iciones hiperósido+i soquercitrina y 0 ,03 Y 0 ,4 mg/g
dc campo . Nuestro resultado co ncuerd a con el peso seco para la quercetin a. Mullin acc i et al.
hcc ho bi en document ado de que la presencia de ( 1999) no detectaron presencia de rutin a en
glándul as negras en los órganos vegeta ti vos es muestras de H . p e/fo ralulII recolectadas en di s-
un indicador fi able de la presencia de hiperi cina tintas localidades de Itali a. Umeck el al . ( 1999)
en es te género (Kit anov, 200 1), sin embargo, encontraron va lores entre O y 9 .68 mg/g peso
es tas gl,l ndul as no se encuentran en H. ba lea- seco par a la rutin a, 2, 1 y 28,9 mg/g peso seco
ri clIIII . Por otro lado, esta especie pert enece a para el hiperós ido+i soqu ercitrina y O y 0 ,68
una de la secc iones más primiti vas del género mg/g peso seco para la quercetina en H . peljo-
Nyp ericlIlII, la Psoroph ylUm. y la hiperi cina ra lUIII . mientras que en H . lIIaculal UII1 . H. lel ra-
j unto con la hiper for ina son espec ífi cas de las prerul11. H . l/"IOm a /tUIII , H. hUlllijil zl.11II y H. hir-
100 Boll. SoCo Hist. Nat. Balears, 48 (2005)

18

16 •

14
- •
.."o
IJ)
12

10 • - ;.
...
• rutina

... hiper+isoquer
.o
IJ)

c. 8 . 111 quercetina
.!1' ;.
'"
E 6

;.
4 ;.


2
••
O • •• •
O 100 200 300 400 500 600 700 800 900 1000
Altitud (m)

Fig. 3. Relación entre la concentración de rutina, hiperósido+isoquercitrina y quercetina y la altitud en H. balea-


ricum en plantas de Mallorca y Eivissa recolectadas durante el mes de abril del 2004.
Fig. 3. Relation between the concentration of rutin, hiperoside-isoquercitrin and quercetrin and the altitude in H.
balearicum of Mallorca and Eivissa collected during April of 2004.

sutum el rango valores osciló entre O y 2 mg/g UV-B (Rozema et al., 2000), protegiendo el teji-
peso seco para la rutina, Oy 26,3 mg/g peso seco do de la planta contra esta forma dañina de
para el hiperósido+isoquercitrina y O Y 2 mg/g radiación.
peso seco para la quercetina. La rutina y el hipe- Estos resultados muestran que H. balea-
rósido+isoquercitrina presentaron la menor ricum es una buena fuente de flavonoides, sobre
variación encontrada entre poblaciones y su pre- todo rutina, que presenta en esta especie una
sencia se vio favorecida por la altitud, siendo variación interpoblacional inferior a la observa-
inferior su concentración en las poblaciones de da en otras especies de este género. Este hecho
Eivissa (fig. 1). En contraste, la quercetina pre- podría estar relacionado con el carácter paleoen-
sentó concentraciones más elevadas en las démico y con la reducida área de esta especie.
poblaciones localizadas a menor altitud (fig. 2).
Estos resultados coinciden con los obtenidos por
Umeck et al. (1999) en poblaciones de H.perfo- Agradecimientos
ratum localizadas a distinta altitud en Eslovenia,
en las que la concentración de rutina se incre- Quisiéramos expresar nuestro agradeci-
mentó con la altitud, mientras que la de hiperó- miento por la ayuda prestada a J. Sastre en los
sido disminuyó. El incremento de algunos flavo- trabajos de campo y muestreo y a 1.P. Cánovas,
noides con la altitud podría estar relacionado del Servei Científicotecnic de la Universitat de
con una respuesta de la planta al aumento en les Illes Balears, en los análisis con HPLC.
UV-B (Kreft et al., 2002). Aunque no siempre Un especial recuerdo y agradecimiento al
comprobado (Martonfi et al., 2002), se ha obser- DI. E. Chomet por su consejo y sugerencias en la
vado que los flavonoides pueden filtrar la luz del programación de las tareas experimentales.
A. Tarmidi et al., Cuantificación mediante HPLC del contenido enjlavonoides de Hypericum balearicum 101

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