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Profesoras: MsC Uris Ros

MsC Rossana Garcia


Dra. Alina Forrellat Barrios
Facultad de Biología
Universidad de La Habana
CARBOHIDRATOS
Su nombre agrupa a aquellos compuesto que
tiene como fórmula empírica (CH2O)n son
aldehídos y cetonas de polialcoholes.

Formaldehído (CH2O), Ac. acético (C2H4O2)


 No son carbohidratos

GLÚCIDOS
griego: sakcharon, azúcar
SACÁRIDOS
Estructura de los carbohidratos

Sumario

 Monosacáridos. Derivados de importancia biológica

 Disacáridos

Polisacáridos: homopolisacáridos y heteropolisacáridos


Funciones generales de los carbohidratos

•Son componentes fundamentales en la dieta humana


•La oxidación de los glúcidos es la principal ruta de
obtención de energía metabólica en la mayoría de las
células no fotosintéticas
•Elementos estructurales y de protección en las paredes
celulares de bacterias y plantas y en los tejidos
conjuntivos y envolturas celulares de células animales
•Lubricantes en las articulaciones óseas o como adhesivos
celulares
•Asociados a proteínas o lípidos actúan como señales que
determinan la localización intracelular o el destino
metabólico de estos glucoconjugados
Principales clases de Carbohidratos

Monosacáridos: son unidades simples de polihidroxi aldehídos


o cetonas. Ej. Glucosa
Oligosacáridos: (griego oligos, pocos) contienen cadenas
cortas de unidades monosacáridas unidas por enlace
glicosídico. Los más abundantes son los disacáridos Ej.
Sacarosa
En la célula se encuentra unidos a proteínas o lípidos formando
parte de los glicoconjugados
Polisacáridos: polímeros que contiene más de 20 y hasta
cientos de unidades monosacáridas. Pueden ser lineales como
la celulosa o ramificados como el glucógeno
• Son sólidos cristalinos, de color blanco y
generalmente tienen sabor dulce
•Muy solubles en agua e insolubles en
disolventes no polares
• Son los azúcares más sencillos, aldehídos
(aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más
grupos hidroxilo

Se pueden clasificar en grupos según el número de


átomos de carbono que poseen:
Triosas (CH2O)3
Tetrosas (CH2O)4
Pentosas (CH2O)5
Hexosas (CH2O)6
Heptosas (CH2O)7
Octosas (CH2O)8
Todos los monosacáridos, excepto la Dihidroxoacetona,
contiene uno o más centros de asimetría

Actividad óptica

Número de estereoisómeros: 2 n
(n: número de centros quirales)
D-gliceraldehído D-eritrosa D-treosa D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa
(Rib) (Ara) (Xil)

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa


(Glu) (Man) (Gal)
Dihidroxiacetona D-ribulosa D-xilulosa
D-eritrulosa
(Ru) (Xu)

D-psicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa


(Fru)
Representación de la glucosa:

Piranosas: Anillo de 6 elementos Furanosas: Anillo de 5 elementos


Configuraciones de las Piranosas
Formas anoméricas de la D-glucosa:
Hemiacetales cíclicos
Carbono anomérico

[α]20= +52.7º

Ecuatorial

[α]20= +112.2º [α]20= +18.7º

Axial

Mutarrotación
D-glucuronato
Derivado carboxílico de la
glucosa, está presente en
los glucosaminoglucanos
α-D-glucuronato

Aminoazúcares

Diversos grupos hidroxilo de los


monosacáridos se pueden sustituir
por grupos amino, están presentes
en los glucosaminoglucanos
α-D-glucosamina α-D-galactosamina
(GlcN) (GalN)
(2-amino-2-desoxi-D-glucosa) (2-amino-2-desoxi-D-galactosa
Aminoazúcares ácidos
El ácido N-acetilmurámico, derivado de
la N-acetil-glucosamina, participa en la
formación de las paredes bacterianas y
asegura así su rigidez

Ácidos siálicos
El ácido neuramínico es una cetosa de
nueve átomos de carbono que resulta de la
condensación del ácido pirúvico con la D-
manosamina. El ácido neuramínico no
existe en estado libre, sino que siempre se
presenta combinado (N-acetil, N-glucosil,
O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones
constituyen los ácidos siálicos. Intervienen
en la formación de las glucoproteínas así
como de los glucolípidos de las membranas
celulares
Derivados de los azucares
Amino azúcares ácidos
El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina,
participa en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su
rigidez
Ácidos siálicos
El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que
resulta de la condensación del ácido pirúvico con la D-manosamina. El
ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que siempre se
presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas
combinaciones constituyen los ácidos siálicos. Intervienen en la
formación de las glucoproteínas así como de los glucolípidos de las
membranas celulares
Ácido L-ascórbico
Es la vitamina C y es un
compuesto muy reductor

L-ascórbico L-dehidroascórbico

Inositoles o ciclitoles

Son derivados del ciclohexano en los


cuales un hidrógeno de cada carbono
ha sido reemplazado por un grupo
hidroxilo
Mioinositol
Desoxiazúcares Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno
de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno

2-desoxirribosa es uno de los


componentes fundamentales del ADN

D-2-desoxirribosa β-D-2-desoxirribosa

L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) está


parte de los poliósidos de la leche y las presente en la pared de algunas células
glucoproteínas bacterianas y vegetales
Azúcares como la lactosa, la sacarosa y la
maltosa están compuestos por dos residuos de
monosacáridos unidos por un enlace glucosídico

El enlace glucosídico, da lugar a


la formación de un acetal entre el
-OH de un monosacárido y
carbono anomérico de otro
monosacárido; es estable frente a
la acción de las bases, sin
embargo se hidroliza frente a los
ácidos
Características del enlace glicosídico

•Es un enlace covalente entre un hemiacetal y


un alchohol
•Resistentes a la hidrólisis alcalina
•Se hidroliza en medio ácido
•El carbono anomérico involucrado en el
enlace pierde sus propiedades reductoras
Se nombran:

 indicando el lugar de formación del enlace glucosídico


el tipo de configuración cíclica
el nombre de los azúcares que intervienen

Reductor ?

SI
Disacáridos más importantes:

α-D-glucopiranosil(1→6) α-D-glucopiranosa
Disacáridos más importantes:
Atendiendo a su estructura se clasifican en:
Homopolisacáridos (homoglucanos)
Lineales: celulosa, quitina, amilosa
Ramificados: amilopectina, glucógeno

Heteropolisacáridos (heteroglucanos)
Lineales: mucopolisacáridos del tejido conectivo, ej ác. hialurónico
Ramificados: hasta 6 residuos diferentes de monosacáridos, ej.
oligosacáridos de los grupos sanguíneos
Homopolisacáridos

 por hidrólisis total (H+) rinden monosacáridos de un solo tipo


 son más abundantes
 constituidos por azúcares neutros
 el mismo tipo de enlace se repite a lo largo de la estructura
 lineales: función estructural
ramificados: función de reserva energética

Heteropolisacáridos

 por hidrólisis total (H+) rinden 2 ó más monosacáridos diferentes (un


# menor a 5 ó 6 azúcares diferentes)
 lineales: generalmente contienen grupos cargados -COO-, -SO42-,
-PO43-
ramificados: contienen hasta 6 monosacáridos diferentes, participan
en el reconocimiento celular
Atendiendo a su función biológica se clasifican en:

De reserva Estructurales
Almidón (vegetales) Celulosa (vegetales)
Glucógeno (animales) Quitina (animales)
Dextranos (bacterias, levaduras) Agar (algas, D y L Gal)
Fructanos (plantas) Goma arábiga (origen vegetal,
Mananos (bacterias, levaduras, contiene D-Gal, D-GlcNA,
plantas) arabinosa y ramnosa)
Gránulo de almidón

Almidón

Polisacárido de reserva en plantas (Cloroplastos)


Está compuesto por dos polímeros de glucosa:
amilosa y la amilopectina
Amilosa: polímero lineal, los resíduos de glucosa
unidos por enlaces glicosídicos α (1 4)
Amilopectina: polímero ramificado, donde en los
tramos lineales los resíduos se encuentran unidos
por enlaces glicosídicos α (1 4) y enlaces α (1 6)
en los puntos de ramificación
La amilosa constituye de un 15
a un 20% del almidón y tiene
estructura helicoidal no
ramificada

Punto de ramificación cada 24 – 30 resíduo


Glucógeno

Polisacárido de reserva en animales


(Músculo (1-2%) Hígado (7%)
Es un polímero de glucosa de estructura mucho más ramificada que la de
la amilopectina (cada 8 -12 resíduos), con cadenas de 11 a 18 resíduos de
α-glucopiranosa unidos por enlaces glucosídicos [1 4] y ramificaciones
unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosídicos [1 6]
Celulosa

Polisacárido lineal de función estructural


en las plantas
Consiste en unidades de β -D-glucosa
unidas por enlaces β[1 4] formando
cadenas rectas y largas, reforzadas por
enlaces cruzados de puentes de
hidrógeno

La celulosa no puede ser digerida por


muchos mamíferos, incluyendo el
hombre
Quitina

Polisacárido lineal de función estructural


Forma fibras extendidas similares a
estructura de la celulosa
Componente fundamental del exoesqueleto
de los artrópodos
Es el segundo polisacárido más abundante
en la naturaleza

Disacárido: quitobiosa
La conformación tridimensional que adoptan los polisacáridos
está influenciada por factores estéricos y puentes de
hidrógeno

 La conformación tridimensional de los


polisacáridos cumple con los mismos
principios que el plegamiento de una proteína

Fuerzas que estabilizan


la conformación Puentes de Hidrógenos
Interacciones Hidrofóbicas
Interacciones de Van der Waals
Interacciones electrostáticas
Celulosa, almidón y
glucógeno están constituidos
por unidades de glucopiranosa

Las moléculas pueden ser 


representadas como una serie
de anillos rígidos de piranosa
conectados por el átomo de
oxígeno del enlace glicosídico
Conformación del
enlace glicosídico
en la celulosa, el
almidón y el
dextrano
Estructuras tridimensionales más estables en el
almidón y el glucógenos son ligeramente
helicoidales estabilizadas por puentes de
hidrógeno

En la amilosa el ángulos más estables 600 y


adopta conformación helicoidal estabilizada
por enlaces de hidrógeno (6 residuos por
vuelta)

En la celulosa un resíduo está girado 1800


con respescto a su vecino y todos los
grupos OH están involucrados en enlaces
de hidrógeno
Mapa de las conformaciones más probables en los
oligosasacáridos y polisacáridos

La torsión de los ángulos de enlace ф y ψ


definen las relaciones espaciales entre los
anillos adyacentes
Las paredes celulares de bacterias y algas contienen
heteropolisacáridos de función estructural
Péptidoglicano o mureína
Mureína murus, pared

Unidad repetitiva:
ác-N-acetilmurámico β (1  4)
N-acetil-glucosamina

El resto de ác. láctico


componente del NAM establece
un enlace amida con un D
aminoácido de un tetrapéptido

Las cadenas de péptidoglicano


paralelas se unen a través de sus
cadenas laterales de
tetrapéptidos, de manera
covalente
Las lágrimas
protegen a los ojos
de las infecciones
bacterianas
Glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos), son
heteropolisacáridos de la matriz extracelular

 Constituidos por cadenas de carbohidratos complejos: aminoazúcares


y ácidos urónicos

 Retienen grandes cantidades de agua y adoptan una conformación


extendida en disolución, por lo que son útiles a la hora de acojinar o
lubricar

 Gran número de grupos -OH y de cargas negativas, lo que permite,


por el establecimiento de fuerzas de repulsión, que se conserven
relativamente separadas entre sí las cadenas de carbohidratos

 Relacionados con elementos estructurales de los tejidos animales,


como la elastina y el colágeno o como el propio tejido óseo

 Asociados a proteínas forman los péptidoglucano


Acido hialurónico
 Componente del fluido sinovial de articulaciones, humor vítreo del
ojo, tejido conectivo, cápsula que rodea a ciertas bacterias patógenas
 Formado por ác-D-glucurónico y N-acetil-D-glucosamina unidos por un
enlace β (1 ⃗ 3), entre unidades disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 4)

Hialuronidasa
Sulfato de condroitina
Condroitinas griego: chondros, cartílago

•Predomina en los cartílagos, tendones, ligamentos y en las paredes


de la aorta
•Constituido por ác-D-glucurónico y sulfato de N-acetil-D-
galactosamina unidos por un enlace β (1 ⃗ 3); entre unidades
disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 4)

Condroitina C

Condroitina A
Sulfato de dermatán Griego derma, piel

 Predomina en la piel, también se encuentra en los vasos sanguíneos y


las válvulas del corazón
 Contiene L-iduronato y 4-sulfato de N-acetil-D-galactosamina unidos
por un enlace β (1 ⃗ 3); entre unidades disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 4)
 Contiene también restos de D-glucuronato
Sulfato de queratán Griego keras, cuerno

•Predomina en la córnea, cartílago, hueso y en muchas estructuras duras


como uñas, cabellos y cuernos
•Contiene D-galactosa y 6-sulfato de N-acetil-D-glucosamina unidos por
un enlace β (1 ⃗ 4); entre unidades disacáridas el enlace es β (1 ⃗ 3)
• Contenido de sulfato variable
• Contiene pequeñas cantidades de fucosa, manosa y ácido siálico
Heparina Griego hepar, hígado

•Recubre las paredes arteriales, especialmente en hígado, pulmón y piel


 Inhibe la coagulación de la sangre
 Contiene 2-sulfato de D-glucuronato y 6-sulfato de N-sulfo-D-glucosamina
unidos por un enlace α (1 ⃗ 4)
Bibliografía

• Lehninger, A. 2000, 2003. Capítulo 7 Carbohidratos


y Glicobiología

• Voet and Voet, 1999, 2004. Capítulo 11 Estructura


de los carbohidratos

• BioROM 2006.Ayudas al aprendizaje de la


Bioquímica, Biotecnología y Biología
Molecular.(http://www.biorom.uma.es/