UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

NOMBRE: DANITZA GIOVANA ESCOBAR BERNAL
CARRERA: ING. QUIMICA
FECHA:11 DE NOVIEMBRE DE 2020

OBTENCIÓN DEL P-NITRO ACETANILIDA

PRÁCTICA 5C

EXPERIMENTO:
 TABLA DE REACCIONES

1. Reacciones química-registro de resultados

Fecha Nº de Nº de producto Práctica Nº de práctica

experimento

11/11/20 DEB-005 OPNA-005 Obtención del 5C

P-Nitroacetanilida

C6 H5NHCOCH3 + H2SO4 + HNO3 p O2NC6H4NHCOCH3

Acetanilida Ácido sulfúrico Ácido nítrico P-Nitroacetanilida

Substancia Peso Densidad Mmoles mequiv Peso Vol. Riesgos

molecular (g/ml) (g) (ml)
(g/mol)

Ácido nítrico
(HNO3)

63.01 1.51 119.82 8.10 7.55 5

Ácido
sulfúrico
(H2SO4)
98.078 1.83 186.58 12.61 18.3 10

Acetanilida
(C6 H5NHCOCH3)

135.17 1.219 14.79 1 2 1.64

CUESTIONARIO:

1.- Indique por qué en la síntesis del α-nitronaftaleno y m-dinitrobenceno, se

trabajan a temperaturas próximas a 60ºC; mientras que en la obtención del p-
nitrobromobenceno y de la p-nitroacetanilida se trabajan a temperatura ambiente y
temperatura menores a 15ºC, respectivamente?
Resp.: En la síntesis de α-nitronaftaleno y m-dinitrobenceno, se trabajan a
temperaturas próximas a 60ºC, debido a que permite la descomposición de los
compuestos y generando una reacción rápida.
En la obtención de p-nitroacetanilida se trabaja a temperatura menor a 15ºC, debido a
que si la temperatura asciende más de 15 ºC se carboniza.
En la obtención de p-nitrobromobenceno se trabaja a temperatura ambiente debido a
que se genera una reacción exotérmica y posteriormente se enfría a la temperatura
ambiente obteniéndose mediante la reacción el producto.
2.- Explique porque razón los halógenos son desactivantes en una reacción de
sustitución electrofílica aromática?
Resp.: Siendo los halógenos sustituyentes como desactivantes débiles es porque:
La presencia de estos grupos disminuye la reactividad, la velocidad de reacción del
anillo aromático frente a la sustitución electrofílica aromática respecto a cuando ese
grupo está ausente.
Esta disminución de la velocidad de reacción se debe a que estos grupos desestabilizan
el intermedio catiónico. Esto es así debido a que son grupos que retiran la densidad
electrónica del sistema aromático, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante.

PREGUNTA:
¿CUÁLES SON LAS PROPIEDADES POCO USUSALES DEL BENCENO?
Las propiedades poco usuales del benceno, conocidas como carácter aromático, son:
1.- estabilidad térmica
2.- reacciones de sustitución en lugar de reacciones de adicion con reactivos polares
como el HNO3, el H2SO4 y Br2. En estas reacciones se conserva el anillo no saturado.
3.- resistencia a la oxidación con KMno4 (ac), HNO3 y todos los oxidantes mas
vigorosos.
4.- espectro de resonancia magnética nuclear únicos