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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MEXICO

INSTITUTO TECNOLOGICO DE PACHUCA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA Y BIOQUÍMICA

QUIMICA ORGÁNICA II

ALUMNO: JAIR EMMANUEL RAMÍREZ OLVERA


ÍNDICE

-REACCIONES DE ADICIÓN 1,2


-FORMACION DE ACETALES Y CETALES
-PRODUCTOS DE ADICION DE AMONIACO Y LAS AMINAS
-FORMACION DE CIANHIDRICAS
-ADICION NUCLEOFILICA DE COMPUESTOS
ORGANOMETALICOS
-OBTENCION DE ALCOHOLES
OBTENCION DE ACIDOS
Reacciones de Adición 1,2

La adición NO conjugada se produce sobre los átomos contiguos (1,2) del sistema
conjugado.

Puede haber dos posibilidades: ataque al C=C o al C=O.


La parte nucleófila del reactivo (Y) se une a los centros deficientes en electrones.

Estos enlaces son polares (existe una diferencia de electronegatividad significativa entre
los dos átomos que los forman), de tal forma que el carbono soporta una carga parcial
positiva. Esto hace que este átomo sea el objetivo del nucleófilo.

Formación de Acetales y Cetales


Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida,
formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por
reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo


Etapa 2. Pérdida de agua.

Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonación del acetal

La formación de cetales no se favorece cuando las cetonas se tratan con alcoholes simples
y HCl gaseoso
Un exceso de Etilenglicol y una pequeñísima cantidad de acido favorece la formación de
cetales cíclicos
También los aldehídos producen acetales con etilenglicol
Productos de Adición de Amoniaco y aminas
Las aminas son bases débiles que participan en las reacciones biológicas acido-base, con
frecuencia son nucleófilos en las sustituciones nucleofílicas biológicas

Los anhidridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas, en las condiciones
de reacción se obtiene además un ácido carboxílico.

El mecanismo de reacción consiste en la adición de amoniaco con posterior eliminación de


acido acético

ETAPA 1: Adición de Amoniaco

ETAPA 2: Equilibrio Acido-Base


ETAPA 3: Eliminación

Formación de Cianhídrinas
Se forman por reacción de aldehídos o cetonas con acido clorhídrico y son compuestos
que tienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el grupo carbono

El mecanismo de reacción ocurre en dos etapas:


Etapa 1:
Los iones Cianuro actúan como nucleófilos Atacando al carbono carbonilo. El ácido
cianhídrico es demasiado débil para generar cantidades importantes de cianuro, por ello
se añade cianuro de sodio o potasio al medio garantizando la cantidad suficiente de
cianuro para que la transcurra en buen rendimiento.
ETAPA 2:
En este paso el ion alcóxido se protona arrancando hidrógenos al ácido cianhídrico , en
esta etapa se regeneran los iones cianuro

Adición Nucleofílica de compuestos organometálicos

La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad


entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más común de este grupo
funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un
protón al doble enlace C=O.

La reacción es una adición nucleófila en la que e organometálico transfiere el fragmento


orgánico como carbanión (nucleófilo) que ataca al carbono carbonílico positivo generando
un alcóxido que se protona hasta alcohol en una hidrólisis ácida posterior, el resultado
final se concreta en la adición de los componentes de un hidrocarburo (R’’-H) al carbonilo.
El procedimiento supone un método muy general para la síntesis de alcoholes.
Dependiendo de la sustitución del carbonilo de partida, metanal, aldehído o cetona, se
obtienen alcoholes primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Obtención de Alcoholes
Reducción de aldehídos: Los aldehídos con hidrógeno y en presencia de un catalizador
como el níquel forman alcoholes primarios.

Combinando halogenuros de alquilo con hidróxidos fuertes.


Por reducción de Ácidos:

A través del reactivo de Grignard:


El reactivo es el ioduro de alquil magnesio.

Obtención de Ácidos
Ácidos orgánicos. Son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se
forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al
carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une
mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho
se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo.

 Los ácidos orgánicos son compuestos que se forman al oxidar un aldehído. Esto ocurre
porque el hidrógeno del grupo funcional aldehído (-CHO) se sustituye por el grupo
hidroxilo (-OH).
 Por oxidación moderadamente un alcohol primario (en presencia de un catalizador
como KMnO4) el cual producirá su respectivo aldehído y a su vez al seguir oxidando
producirá el respectivo ácido carboxílico.
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de


bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o
dicromato de sodio.

Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación
de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio.

Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como


permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos
cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se
forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
Conclusión:

Teniendo como premisa el hecho de que la química nos rodea, tanto en la naturaleza
biológica y en la industria, el campo de aplicación de estos conocimientos se extiende
enormemente, desde escalas cotidianas hasta industriales como; Textil, antisépticos,
tratamiento de materiales, insecticidas, refrigerantes, disolventes, productos de limpieza,
por ello es importante familiarizarse con los mecanismos de reacción que forman parte de
estas industrias.

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