HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

ESTRUCTURA - NOMENCLATURA
Lic. Pablo Andrés Manzano
1- INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos abarcan una gran cantidad de sustancias químicas que
poseen uno, dos o más anillos poliinsaturados de fórmula CnHn con propiedades químicas
particulares.
La aromaticidad es una propiedad que no es un atributo de los compuestos de C e
H exclusivamente, sino que también pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y
nitrógeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.
La fórmula estructural del Benceno (C6H6) , compuesto más representativo de los
hidrocarburos aromáticos, fue propuesta por Friedrich August Kekulé von Stradonitz
en el año 1865:

H H
(A)
H H

H
Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y en
general a todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras
químicas cíclicas planas, que poseen un número máximo de dobles enlaces conjugados
(alternados por un enlace simple) permitiendo así una amplia deslocalización electrónica
en su sistema de electrones . Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los
átomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre
enlace simple y enlace doble como en la estructura (A). En consecuencia, la estructura
del benceno, es un híbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes (C) y (D).
La estructura (E) no es una combinación de las estructuras (C) y (D), sino que tiene
características físicas y químicas de ambas:
H H H

H H H H H H

H H H H H H

H H H
(C) (E) (D)

Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10-8 cm y la del doble C=C es 1,34
x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromático tiene un valor intermedio entre simple y
doble de 1,39 x 10-8 cm.
 (F) (G)

En la Figura (F) se observan en celeste los orbitales atómicos  de cada uno de los
6 átomos de carbono que componen el anillo del Benceno. Los electrones ubicados en
estos orbitales (electrones ) son los que forman el segundo enlace covalente entre los
átomos de carbono (ver estructura (A) La Figura (G) representa la deslocalización de los
electrones  por encima de los núcleos de los átomos de carbono generando una nube
electrónica circular sobre el anillo de C.

REPRESENTACIÓN DEL BENCENO.

Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos de química

orgánica. A la izquierda, una representación resonante de sus estructuras contribuyentes.
La figura de la derecha, es la representación de un híbrido de resonancia que pone de
manifiesto que la extensión de la deslocalización electrónica abarca el anillo completo.

OTRAS ESTRUCTURAS AROMÁTICAS:

La estructura de la molécula de benceno es una de las más sencillas y recurrente
entre los compuestos aromáticos, aunque tenemos también algunas otras que son un
tanto más complejas con varios anillos insaturados:

naftaleno fenantreno antraceno

Estas moléculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito
cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los
pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho
tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de cáncer. Ciertos policiclos aromáticos
como el Benzo [ a ] pireno cuya estructura se muestra más abajo, son capaces de producir
alteraciones genéticas en sistemas biológicos, aún a muy bajas concentraciones.

benzo [ a ] pireno

Se supone que estas sustancias pro-carcinógenas, son transformadas por algún

proceso enzimático en un carcinógeno activo, capaz de interaccionar con el ADN celular,
alterando en ese momento el mensaje genético indispensable para la reproducción celular
normal.

ALGUNOS COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS.

Todas estas moléculas cíclicas, contienen al menos un átomo diferente al carbono

formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o más átomos. Por ejemplo:

N O S N
H
pirrol furano tiofeno piridina

Algunas bases heterocíclicas aromáticas como la citosina, uracilo, adenina y

guanina son componentes esenciales de los ácidos nucleicos.
NH2 O

N NH

N O N O
H H
citosina uracilo
NH2 O
N N
N HN

N N H2N N N
H H
adenina guanina

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS.

Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que
aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razón, hay en la literatura
actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la química de esta familia. Por
ejemplo:
CH3 CHO COOH NH2

benceno tolueno benzaldehido ácido benzoico anilina

NO2 OH CH CH2 CH3 COOH

HO OH
CH3 OH
nitrobenceno fenol estireno para-xileno ácido gálico

IUPAC, acepta estos nombres no sistemáticos. Pero nombre sistemático de estos

compuestos, lo define IUPAC como la combinación del nombre del sustituyente como
prefijo del nombre benceno. Así por ejemplo :

Sustituyente Grupo funcional. Nombre del Nombre común

compuesto.
Hidroxi -OH Hidroxibenceno Fenol
Amino -NH2 Aminobenceno Anilina
Etenil -CH=CH2 Etenilbenceno Estireno

Cuando el anillo benceno está como sustituyente, su nombre es fenil, y el carbono

de la valencia libre es el Nº1

fenil
Otros sustituyentes aromáticos bencenoides son:

CH2 CH C

bencil benciliden bencilidin

 CH C

difenilmetil trifenilmetil

Benceno disustituido:
Cuando sobre el anillo hay más de un sustituyente, aparecen diferentes estructuras
isoméricas:

ISÓMERO
G

S
ORTO

G
G

MONO META
S

PARA

En general estos isómeros se abrevian con una letra como sigue:

o- de orto, m- de meta y p-de para.

En esta nomenclatura, lo importante es la posición relativa de los sustituyentes. El
grupo sustituyente G puede estar sobre cualquier átomo de carbono del anillo.

Hay veces en que se combina esta regla de la disustitución o, m, p con nombres

comunes no sistemáticos. Por ejemplo:

OH ISÓMERO SUSTITUCIÓN

NO2
o-nitrofenol (1-2) ORTO
 NH2

m-cloroanilina (1-3) META

Cl
CO2H

ácido p-hidroxibenzoico (1-4) PARA

OH

Cuando hay más de dos sustituyentes en el benceno, se numera el núcleo

aromático siguiendo el sentido que dé a los sustituyentes la menor numeración posible.
Además, hay que respetar la precedencia de los grupos funcionales.

OH NH2
1
2 NO 2 1

3 5 3
4
H3C Cl
NH2
4-amino-2-nitrofenol 3-cloro-5-metilanilina
y no 4-hidroxi-3-nitroanilina y no 3-amino-5-clorotolueno

CO2H OH
1 Br 3 NH2
2 2

5 1
O 2N 4 CHO

OH
ácido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico 2-amino-3-hidroxibenzaldehido

Observe que se ha dado la numeración 1, al carbono perteneciente al anillo que

tiene unida la función química más importante entre los sustituyentes, es decir, la función
que tiene la mayor precedencia en química orgánica. Esta función prioritaria, nos informa,
a qué familia química pertenece la molécula que tenemos delante. El sentido de la
numeración, sigue el mismo criterio citado ya, es decir, darle al resto de los sustituyentes,
la menor numeración posible. En el nombre final, estos se ordenan según orden
alfabético.