Lípidos

Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica
Lípidos
Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en organismos

vivientes y que son solubles en disolventes no polares.
Es muy importante indicar que cuando un compuesto se
clasifica como un lípido se debe específicamente a su solubilidad en
disolventes no polares y no a un grupo funcionaldentro de su estructura.
La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte
hidrocarbonada dentro de la estructura de un lípido.
2
Lípidos
Vitamina A P GE 1
Una vitamina Una prostaglandina
Tristearina
Una grasa
Cortisona
Limoneno Una
Un terpeno hormona
3
Clasificación lípidos
Acilglicéridos
Simples
Ceras
Lípidos
saponificables Fosfoglicéridos
Fosfolípidos
Fosfoesfigolípidos
Co mplejos
Lípidos
Cerebrósidos
Glucolípidos
Gangliósidos
Terpenos
Lípidos
Esteroides
insaponificables
Prostaglandinas
4
Ésteres
saponificables
Tristearina
Una grasa
5
Ceras
Co mponente Co mponente mayoritario Co mponente

m ayoritario de la cera de la cera de carnauba m ayoritario del
de abeja Recubrimiento que se esperma de ballena
Material estructuralde produce en la palma Del esperm a de
la colmena brasileña ballena
Capas de panal en una colmena Gotas de lluvia sobre un pluma
6
Grasas y aceites
Glicerol Ácidos Un triacilglicerol

grasos Una grasa o
aceite
La dieta del pingüino es

alta en aceite de pescado.
Una
grasa Un aceite
7
Grasas y aceites
Ácidos grasos Ácidos grasos
saturados insaturados
pf Laurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolenico
Grasa
animales
Mantequilla
Manteca de
cerdo
Grasa humana
Grasa de ballena
Aceites de
plantas
Maíz
Se milla de
algodón
Linaza
Oliva
Cacahuate
Cártamo
Ajonjolí
Soya
8
Ácidos Grasos
Punto
Nu mero de No mbre No mbre
sistemático
Estructura de
carbonos co mún fusión
Saturado
Ácido Ácido
laurico dodecanoico
Ácido Ácido
mirístico tetradecanoico
Ácido Ácido
palmítico hexadecanoico
Ácido Ácido
esteárico octadecanoico
Ácido Ácido
arachidico ecosanoico
9
Ácidos Grasos
Punto
Nu mero de No mbre No mbre Estructura
carbonos sistemático
de
co mún fusión
Insaturados
Ácido Ácido (9Z)-
palmitoleico hexadecenoico
Ácido (9Z)-
Ácido oleico octadecenoico
Ácido Ácido (9Z,12Z)-

linoleico octadecadienoico
Ácido Ácido (9Z,2Z,15Z)-

linolenico ocatdecatrienoico
Ácido Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)-

arachidonico eucosatetraenoico
Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-
EPA eucosapentaenoico
10
Ácidos Grasos
Ácido
esteárico Ácido oleico
Ácido Ácido
linolenico linoleico
11
Saponificación
Un triacilglicerol Glicero Sales de sodio del ácido

Una grasa o l graso
aceite Jabón
12
Saponificación
Cola no
polar
Cabeza
polar
Contraión
13
Saponificación
O O
C O + H C OH + Na
CH3 (CH2 )n Na CH 3(CH 2) n
jabón espuma ácida
O O
CH3 (CH2 )n C O Na + Ca+2 CH 3(CH 2 )n C O Ca + 2 Na+
2
jabón espuma de agua dura
Ácido
Surfactante
sulfónico Surfactante aniónico
catiónico
Detergente
Ger micida
14
Hidrogenación
catalítica
2-buteno butano
2-metilpropeno 2-metilpropano
ciclohexeno ciclohexano
15
Hidrogenación
catalítica
Las moléculas de hidrogeno se El alqueno se aproxim a a El enlace entre los átomos de

colocan sobre la superficie del la superficie del carbono se rompe para formar
catalizador y reaccionan con los catalizador ahora dos enlaces C-H
áto mos del metal
16
Oxidación
Iniciación
Resonancia con
dobles enlaces
Resonancia con dobles

enlaces conjugados
propagación
Radical
peróxido
propagación
Alquil hidroperóxido
17
Fosfolípidos
Ácido fosfatidico
fosfatidiserina
fosfatidiletanolamina fosfatidilcolina
Una lecitina fosfatidiserina
Una cefálina
18
Fosfolípidos
Cabeza
polar
M olécula
de Cadenas no
colesterol polares de
ácido graso
Alarga miento de un
fosfoacilglicerol
-tocoferol
Vitamina E 19
Fosfoesfingolípidos
Configuración s
esfingosina
Una
esfingo mielina
20
Prostaglandinas
Esqueleto de
prostaglandina
21
Prostaglandinas
ciclooxigenasa
Ácido araquidonico
hidroperoxida
sa
Grupo
acetilo
Ácido Ciclooxigenasa Ciclooxigenasa

acetilsalicilico enzima activa enzima inactiva
Aspirina
22
Prostaglandinas
23
Terpenos
geraniol
m entol zingibereno -selinenotocoferol
Aceite de Aceite de apio
Aceite de m enta Aceite de jengibre
geranium
Cola Cola
Cabeza Cabeza
Esqueleto con dos unidades de isopreno con un

enlace entre la cola de uno y la cabeza del otro
24
Terpenos
Cabeza Cabeza
-farneseno
Cola Cola Un sesquiterpeno encontrado en
la cascara de manzana
Cabeza
carvone
Cola Aceite de m enta
verde un
m onoterpeno
25
Terpenos
Clasificación de terpenos
Áto mos de Áto mos de
Clasificación Clasificación
carbono carbono
-caroteno
26
Esteroides
27
Esteroides
28
Esteroides
29
Esteroides
30
Serie de lípidos
1. El sabineno es un compuesto terpénico. Muestre cuantas unidades de isopreno posee.
2. Rodee con un circulolas unidades de isopreno en el geraniol, mentol, alcanfor y ácido

abiético.
3. Explicalas diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a)ácido

palmítico y ácido esteárico,b) ácido palmítico y ácido palmitoleico, c) ácido oleico y ácido
linoleico.
4. Dibujala conformación de silla mas estable de la dihidrocarvona.
31
Serie de lípidos
5.- Un ácido graso saturado tiene
a.- Dobles otriples enlaces en su cadena
b.- Aspecto aceitoso
c.- Sólo enlaces sencillos C – C
6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugara micelas. Es debido a:

a.- un proceso de saponificación
b.- un proceso de esterificación
c.- un comportamiento hidrófobo
7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce

a.-lípidos complejos
b.- glicerolípidos
c.- acilglicéridos
8.- Un aceite estáformado por

a.- ácidos grasosinsaturados de cadena corta
b.- ácidos grasos de cadena larga
c.- ácidos grasos saturados de cadena muy corta
32
Serie de lípidos
9.- Los esteres de un ácido graso de cadena larga con sus dos extremos hidrófobos puede ser
a.- Glicerina
b.- Cera de abeja
c.- Lecitina
10.- La Lecitina
a.- Es un derivado del ácido fosfatídico con la colina
b.- Eslafosfatilserina
c.- Tiene una estructura derivada de un ácido graso son la esfingosina
33

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Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en organismos

Co mponente Co mponente mayoritario Co mponente

Capas de panal en una colmena Gotas de lluvia sobre un pluma

Glicerol Ácidos Un triacilglicerol

La dieta del pingüino es

Ácido Ácido (9Z,12Z)-

Ácido Ácido (9Z,2Z,15Z)-

Ácido Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z)-

Un triacilglicerol Glicero Sales de sodio del ácido

Las moléculas de hidrogeno se El alqueno se aproxim a a El enlace entre los átomos de

Resonancia con dobles

Ácido Ciclooxigenasa Ciclooxigenasa

Esqueleto con dos unidades de isopreno con un

2. Rodee con un circulolas unidades de isopreno en el geraniol, mentol, alcanfor y ácido

3. Explicalas diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a)ácido

4. Dibujala conformación de silla mas estable de la dihidrocarvona.

6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugara micelas. Es debido a:

7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce

8.- Un aceite estáformado por

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