Está en la página 1de 6

NITRACIÓN DEL BENCENO Y NITRACIÓN DEL CLOROBENCENO

Vásquez B, Jenith D. Sánchez A, Santiago. Pabón B, Juan. G.


V semestre Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y
Educación. Proyecto curricular Licenciatura en Química. Química Orgánica I.
Colombia. Bogotá D.C, Docente Andrés Bernal Ballen

RESUMEN
Se estudió, analizó y observó la nitración del benceno y del clorobeceno teniendo en
cuenta la temperatura, trabajando con ácido nítrico, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico,
sulfato de sodio, benceno, cloruro de calcio, clorobenceno y etanol, lo que ayudó a
identificar las propiedades de los grupos orientadores a las posiciones orto-para y meta,
realizando el respectivo análisis de lo anterior se encuentran las diversas características
la nitración. Se logró evidenciar el objetivo principal el cual es identificar la reacción de
sustitución electrofílica aromática de la nitración del benceno y el clorobenceno.
Palabras claves: Nitración, benceno, clorobenceno, orto-para, meta y objetivo
ABSTACT
The nitration of benzene and chlorobenzene was studied, analyzed, and observed
considering the temperature, working with nitric acid, sodium hydroxide, sulfuric acid,
sodium sulfate, benzene, calcium chloride, chlorobenzene, and ethanol, which helped to
identify the properties of the guiding groups to the ortho-para and meta positions,
performing the respective analysis of the above, the various nitration characteristics are
found. The main objective was demonstrated, which is to identify the aromatic
electrophilic substitution reaction of the nitration of benzene and chlorobenzene.
Keywords: Nitration, benzene, chlorobenzene, ortho-para, goal, and objective.

INTRODUCCIÓN
El benceno tiene nubes de electrones π Una reacción de sustitución electrofílica
por encima y por debajo de los enlaces aromática se efectúa en dos etapas: la
sigma. A pesar de que los electrones π reacción inicial de un electrófilo, E*,
se encuentran en un sistema aromático con un anillo aromático, seguida por la
estable, están disponibles para atacar a pérdida de H+ del carbocatión
un electrófilo fuerte y dar lugar a un intermediario estabilizado por
carbocatión estabilizado por resonancia. resonancia para regenerar el anillo
(Ballen, 2020). aromático:
Los compuestos aromáticos se
caracterizan porque prefieren las
reacciones de sustitución sobre las de
adición, ya que esta es la etapa lenta del IMAGEN 1. Urbina, (2017) Etapas de
electrófilo al anillo aromático. (Urbina, la sustitución electrofílica aromática.
2017) [Figura]. Recuperado de
El benceno se puede encontrar c un anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)
sustituyente previo en el anillo del (Fernández, 2009)
benceno, ese sustituyente va a afectar la
entrada de un segundo sustituyente Se trabajó con ácido nítrico, hidróxido
(Sanchez, 2015) de sodio, ácido sulfúrico, sulfato de
sodio, benceno, cloruro de calcio,
En los sustituyentes se encuentran los clorobenceno y etanol, lo cual nos
activantes y descativantes, donde los permitió analizar la nitración del
grupos sustituyentes donadores de benceno y del clorobenceno teniendo en
electrones son activantes para la cuenta los sustituyentes.
reacción de sustitución electrofílica
aromática y orientadores orto- y para- METODOLOGÍA
El grupo activante (orientador orto- 1. Nitración del benceno
para) controla la reacción sobre el grupo
desactivante. Si los grupos refuerzan sus Se colocó en el balón de dos bocas, 12
efectos, la orientación será según mL de HNO3 concentrado más una
cualquiera de los grupos. La barra magnética y se adaptó en una de
competencia entre dos grupos activantes las bocas el embudo de separación con
genera una mezcla de regioisómeros. . 15 mL de H2SO4 concentrado. Se
(Urbina, 2017) sumergió el matraz en un baño de hielo
iniciando la adición de H2SO4 poco a
Los grupos sustituyentes desactivadores poco y con agitación. Se mantuvo la
son los que atraen electrones del anillo, temperatura de la mezcla sulfonítrica
dando orientación a meta. (Sanchez, entre 20°- 30°C. Al finalizar la adición,
2015) se colocó una porta termómetro con el
Estos sustituyentes se pueden clasificar termómetro.
en cuatro grupos: Se retiró el baño de hielo y se adicionó
lentamente con agitación vigorosa 10
Activantes débiles (orto para
mL de benceno cuidado que la
dirigentes): activan el anillo por efecto
inductivo, son los grupos alquilo y temperatura de la reacción se
fenilo (-CH3, -Ph) mantuviera entre 40°- 55°C. Al finalizar
la adición del benceno se continuó la
Activantes fuertes (orto para agitación hasta que cesará la reacción
dirigentes): activan el anillo por efecto exotérmica y en este momento se adaptó
resonante, son grupos con pares a la boca principal del balón un
solitarios en el átomo que se une al refrigerante de agua en posición de
anillo (-OH, -OCH3, -NH2) reflujo.

Desactivantes débiles (orto para Se calentó hasta alcanzar la temperatura


dirigentes): desactivan por efecto de 60°C por 40 minutos. Posteriormente
inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, - se retiró el balón del calentamiento y se
Br, -I) dejó enfriar.

Desactivantes fuertes (metas Se colocó en un baño de agua con hielo


dirigentes): desactivan por efecto hasta tener una temperatura de 20°C
resonante, son grupos con enlaces teniendo dos fases, en la fase superior
múltiples sobre el átomo que se une al correspondía al nitrobenceno y la fase
inferior a la mezcla sulfonítrica residual, que tuviera 50 g de hielo. Se agitó la
se transfirió al embudo de separación y mezcla vigorosamente y una vez
se desechó la fase inferior. formado el precipitado, se filtró al
vacío. Por último se lavó el producto
Se lavó el nitrobenceno dos veces con
con 100 mL de agua fría.
15 mL de agua fría y después con
solución de NaOH al 10% (10 mL cada
vez), hasta un pH 7 y finalmente se lavó
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
una vez con agua.
Se secó el nitrobenceno húmedo en un
erlenmeyer de 50 mL con sulfato de
sodio y se transfirió por decantación a
un balón de destilación y se destiló.
2. Nitración del clorobenceno REACCIÓN 1. Nitración del benceno
Se colocó en el matraz de fondo plano El ácido sulfúrico reacciona con el ácido
de dos bocas 15 mL de HNO3 nítrico formando el ion nitronio (NO2+),
concentrado y se adaptó en una de las que es el electrófilo de la reacción de
bocas el embudo de adición con 15 mL sustitución electrofílica aromática .Las
de H2SO4 concentrado. Se colocó el concentraciones de este catión en el
matraz en un baño de hielo iniciando la ácido nítrico son muy bajas para nitrar el
adición del H2SO4, poco a poco y con benceno, por ello es necesario añadir
agitación constante. Se mantuvo la ácido sulfúrico.
temperatura de la mezcla sulfonítrica
entre 20-30°C. Al terminar la adición se
sustituyó el embudo de adición por el
termómetro, retirando el baño de hielo y
se adicionó lentamente con agitación REACCIÓN 2. Ion nitronio
vigorosa 2,7 mL de clorobenceno, la
temperatura se mantuvo 40-50ºC. Al Para el mecanismo de la nitración del
benceno encontramos el ataque del
finalizar la adición del clorobenceno, se
benceno al catión nitronio (reacción 3) y
continuó la agitación hasta que cesará la
la recuperación de la aromaticidad por
reacción exotérmica y en este momento pérdida de un protón (reacción 4)
se adaptó en la otra boca del matraz un
refrigerante en posición de reflujo en
cuyo extremo superior se puso una
trampa con CaCl2 y un tubo de
desprendimiento con una manguera REACCIÓN 3. Ataque del benceno al
sumergida en agua. Se calentó el matraz catión nitronio.
de reacción manteniendo la temperatura
de la mezcla de reacción a 80°C durante
30 minutos con agitación constante. Al
cumplir el tiempo de calentamiento, se
enfrió la mezcla de reacción y se vació REACCIÓN 4. Recuperación de la
lentamente el contenido del matraz en aromaticidad.
un vaso de precipitado
El benceno reacciona con ácido nítrico el proceso sea más lento que en el de
concentrado y caliente formando el benceno. (Liceo, 2020)
nitrobenceno. La reacción presenta dos
inconvenientes: es lenta y además el
ácido nítrico concentrado y caliente
puede oxidar cualquier compuesto
orgánico. Por esto los anillos aromáticos
pueden nitrarse por la reacción con una
mezcla de ácido nítrico y ácido REACCIÓN 5. Universidad de
sulfúrico concentrados, además una Alicante(2016).Tema 5.-Compuestos
sustitución electrofílica suele necesitar aromáticos.[Reacción]. Recuperado de
ser catalizada, como es el ácido https://gradocienciasdelmar.files.wordpr
sulfúrico que actúa como catalizador, ess.com/2012/03/problemas-tema-5.pdf
permitiendo que la reacción se lleve a
cabo más rápidamente y a menores Cuando la sustitución se produce en orto
temperatura como lo muestra la y para, gracias al efecto resonante el ion
reacción 1. (Salamanca, 2017) bencenonio se estabiliza con una forma
resonante adicional. Como resultado, la
El electrófilo es el ion nitronio, NO , que
2
+ distribución de isómeros es la siguiente:
se genera del ácido nítrico, por
protonación y pérdida de agua. Este ion
genera un carbocatión intermediario,
cuando este pierde un protón se genera el
nitrobenceno como producto de
sustitución. (Hernández, 2015)
REACCIÓN 6. Porcentaje de la
orientación de posición del
Las reacciones del clorobenceno
clorobenceno
requieren energías más altas sobre todo
para el ataque en la posición meta . A
En la tercera forma de resonante la carga
pesar de que los halógenos de grupos
positiva recae sobre el carbono que
desactivantes , el diagrama realizado por
soporta el Cl, aunque este átomo es más
(Maldonado, 2016) nos indica que el
electronegativo que un carbono sp3, un
clorobenceno puede presentar una
carbono sp2 con carga positiva lo es más
orientación orto/ para. La
y puede estabilizarse retirando carga del
electronegatividad de los halógenos va a
cloro, dando lugar a una cuarta forma
desactivar el anillo aromático, pero los
resonante que aunque de poca
pares no enlazantes de electrones van a
contribución estabiliza relativamente el
estabilizar los carbocationes generados
híbrido de resonancia de este ion
durante los ataques orto y para, es decir,
bencenonio como lo muestra la reacción
que los halógenos tienen el efecto
7 y reacción 8. (Padilla, 2017)
inductivo más potente que el resonante y
ambos se producen en sentidos
contrarios. Por una parte, gracias al
efecto resonante pueden ceder carga al
anillo orientando la sustitución orto y
para pero, por otra parte, por efecto
inductivo retiran carga eléctrica. Como REACCIÓN 7. Orientación del
el efecto inductivo es más potente que el sustituyente en posición orto.
resonante, el resultado global es una
desactivación del anillo que provoca que
BIBLIOGRAFÍA

Ballen, A. (2020). REACCIONES DE


SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
REACCIÓN 8. Orientación del AROMÁTICA. Bogotá. D.C:
sustituyente en posición para Universidad Distrital Jose Francisco
Caldas .
La reacción 9 muestra la posición meta
donde da lugar al complejo sigma, cuya Fernández, G. (2009). Benceno Grupos
carga positiva no está deslocalizada en Activantes y Desactivantes.
el átomo de carbono enlazado al Obtenido de Benceno Grupos
halógeno, por lo tanto, el intermedio Activantes y Desactivantes:
meta sustituido no está estabilizado por http://www.quimicaorganica.net/b
la estructura del ion halonio (Wade, enceno-activantes-
2011) desactivantes.html

Hernández, C. (2015). Química orgánica I.


Sustitución electrofílica aromática.
Obtenido de
https://sites.google.com/site/qoi2
REACCIÓN 9. Orientación del 015iihernandeztadeocinthia/unida
sustituyente en posición meta d-v-compuestos-aromatico/5-4-1-
sustitucion-electrofilica-aromatica

Liceo, A. (2020). Sustitución electrofílica en


CONCLUSIONES derivados del benceno. Obtenido
Los halógenos como es el cloro actúan de Sustitución electrofílica en
como grupo desactivante al aumentar la derivados del benceno:
estabilidad del anillo por la influencia https://www.liceoagb.es/quimiorg
/reacsusarom2.html
sobre la nube electrónica , favorece la
orientación orto-para en los Maldonado, A. (2016). EACCIONES DE
sustituyentes a adicionar por lo cual se SUSTITUCIÓNELECTROFÍLICA
obtendrán en mayor proporción. AROMÁTICA. Bogotá D.C:
Universidad Distrital Francisco José
No se pudo hacer una comparación
de Caldas.
adecuada para verificar cual de lo
sustituyente es mayor, por ende se Padilla, A. (2017). Nitración del
espera unas condiciones más rigorosas, clorobenceno. Bogota D.C:
debido a que el cloro es un desactivante. Universidad Distrital Francisco José
de caldas. .
Se concluyó la importancia de mantener
la temperatura controlado, ya que el Salamanca, U. d. (2017). Nitración.
medio de reacción era bastante Universidad de Salamanca.
exotérmico, si no se llevaban el control Sanchez, M. (2015). Química del benceno.
de las condiciones, se obtenía como Obtenido de Química del benceno:
resultado dinitrobenceno. http://depa.fquim.unam.mx/amyd
/archivero/AROMATICIDAD_30496.
pdf
Urbina, J. M. (2017). Química Orgánica I.
Santander : Universidad Industria
de Santander. Obtenido de
Química Orgánica I .

Wade, L. (2011). Química Orgánica.


México: Pearson.

También podría gustarte