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RESUMEN
Se estudió, analizó y observó la nitración del benceno y del clorobeceno teniendo en
cuenta la temperatura, trabajando con ácido nítrico, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico,
sulfato de sodio, benceno, cloruro de calcio, clorobenceno y etanol, lo que ayudó a
identificar las propiedades de los grupos orientadores a las posiciones orto-para y meta,
realizando el respectivo análisis de lo anterior se encuentran las diversas características
la nitración. Se logró evidenciar el objetivo principal el cual es identificar la reacción de
sustitución electrofílica aromática de la nitración del benceno y el clorobenceno.
Palabras claves: Nitración, benceno, clorobenceno, orto-para, meta y objetivo
ABSTACT
The nitration of benzene and chlorobenzene was studied, analyzed, and observed
considering the temperature, working with nitric acid, sodium hydroxide, sulfuric acid,
sodium sulfate, benzene, calcium chloride, chlorobenzene, and ethanol, which helped to
identify the properties of the guiding groups to the ortho-para and meta positions,
performing the respective analysis of the above, the various nitration characteristics are
found. The main objective was demonstrated, which is to identify the aromatic
electrophilic substitution reaction of the nitration of benzene and chlorobenzene.
Keywords: Nitration, benzene, chlorobenzene, ortho-para, goal, and objective.
INTRODUCCIÓN
El benceno tiene nubes de electrones π Una reacción de sustitución electrofílica
por encima y por debajo de los enlaces aromática se efectúa en dos etapas: la
sigma. A pesar de que los electrones π reacción inicial de un electrófilo, E*,
se encuentran en un sistema aromático con un anillo aromático, seguida por la
estable, están disponibles para atacar a pérdida de H+ del carbocatión
un electrófilo fuerte y dar lugar a un intermediario estabilizado por
carbocatión estabilizado por resonancia. resonancia para regenerar el anillo
(Ballen, 2020). aromático:
Los compuestos aromáticos se
caracterizan porque prefieren las
reacciones de sustitución sobre las de
adición, ya que esta es la etapa lenta del IMAGEN 1. Urbina, (2017) Etapas de
electrófilo al anillo aromático. (Urbina, la sustitución electrofílica aromática.
2017) [Figura]. Recuperado de
El benceno se puede encontrar c un anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)
sustituyente previo en el anillo del (Fernández, 2009)
benceno, ese sustituyente va a afectar la
entrada de un segundo sustituyente Se trabajó con ácido nítrico, hidróxido
(Sanchez, 2015) de sodio, ácido sulfúrico, sulfato de
sodio, benceno, cloruro de calcio,
En los sustituyentes se encuentran los clorobenceno y etanol, lo cual nos
activantes y descativantes, donde los permitió analizar la nitración del
grupos sustituyentes donadores de benceno y del clorobenceno teniendo en
electrones son activantes para la cuenta los sustituyentes.
reacción de sustitución electrofílica
aromática y orientadores orto- y para- METODOLOGÍA
El grupo activante (orientador orto- 1. Nitración del benceno
para) controla la reacción sobre el grupo
desactivante. Si los grupos refuerzan sus Se colocó en el balón de dos bocas, 12
efectos, la orientación será según mL de HNO3 concentrado más una
cualquiera de los grupos. La barra magnética y se adaptó en una de
competencia entre dos grupos activantes las bocas el embudo de separación con
genera una mezcla de regioisómeros. . 15 mL de H2SO4 concentrado. Se
(Urbina, 2017) sumergió el matraz en un baño de hielo
iniciando la adición de H2SO4 poco a
Los grupos sustituyentes desactivadores poco y con agitación. Se mantuvo la
son los que atraen electrones del anillo, temperatura de la mezcla sulfonítrica
dando orientación a meta. (Sanchez, entre 20°- 30°C. Al finalizar la adición,
2015) se colocó una porta termómetro con el
Estos sustituyentes se pueden clasificar termómetro.
en cuatro grupos: Se retiró el baño de hielo y se adicionó
lentamente con agitación vigorosa 10
Activantes débiles (orto para
mL de benceno cuidado que la
dirigentes): activan el anillo por efecto
inductivo, son los grupos alquilo y temperatura de la reacción se
fenilo (-CH3, -Ph) mantuviera entre 40°- 55°C. Al finalizar
la adición del benceno se continuó la
Activantes fuertes (orto para agitación hasta que cesará la reacción
dirigentes): activan el anillo por efecto exotérmica y en este momento se adaptó
resonante, son grupos con pares a la boca principal del balón un
solitarios en el átomo que se une al refrigerante de agua en posición de
anillo (-OH, -OCH3, -NH2) reflujo.