PREPARACIÓN DEL 2-CLORO-2-METILPROPANO VÍA REACCIÓN DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)

Vásquez B, Jenith D. Sánchez A, Santiago. Pabón B, Juan. G.
V semestre Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y
Educación. Proyecto curricular Licenciatura en Química. Química Orgánica I.
Colombia. Bogotá D.C, Docente Andrés Bernal Ballen

RESUMEN
Se estudió, analizó y observó la preparación del 2-cloro-2-metilpropano mediante la
reacción de sustitución nucleofílica unimolecular, teniendo en cuenta el nucleófilo,
trabajando con 2-metil-2-propanol, ácido clorhídrico concentrado, bicarbonato de sodio
al 5%, solución saturada de cloruro de sodio, sulfato de sodio anhidro granular, nitrato de
plata, lo que ayudó a identificar los factores que afectan al mecanismo de reacción,
realizando el respectivo análisis de lo anterior se encuentra las diversas características
que poseen cada paso determinante de la reacción. Se logró evidenciar el objetivo
principal el cual es sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol
mediante una reacción de sustitución nucleofílica tipo SN1.
Palabras claves: Sustitución nucleofílica, unimolecular, mecanismo, reacción y objetivo.
ABSTRACT
The preparation of 2-chloro-2-methylpropane was studied, analyzed and observed by the
unimolecular nucleophilic substitution reaction, taking into account the nucleophile,
working with 2-methyl-2-propanol, concentrated hydrochloric acid, 5% sodium
bicarbonate. , saturated solution of sodium chloride, granular anhydrous sodium sulfate,
silver nitrate, which helped to identify the factors that affect the reaction mechanism,
performing the respective analysis of the above is the various characteristics that each
determining step of the reaction. The main objective was demonstrated, which is to
synthesize 2-chloro-2-methylpropane from 2-methyl-2-propanol by means of a SN1-type
nucleophilic substitution reaction.
Keywords: Nucleophilic, unimolecular substitution, mechanism, reaction, and objective.

INTRODUCCIÓN llama reacción de sustitución nucleófila.

Un nucleófilo, es una especie con un par
de electrones no compartido, reacciona
con un haluro de alquilo (llamado
sustrato) sustituyendo al halógeno. Se
lleva a cabo una reacción de sustitución,
y el halógeno sustituyente, llamado
grupo saliente, se desprende como ion
haluro. Como la reacción de sustitución
se inicia por medio de un nucleófilo, se
(Ortiz, 2012)
Existente dos mecanismos en las
reacciones por sustitución nucleofílica
Las cuales son: La SN1 que tiene un
mecanismo por etapas. En el primer
paso se ioniza el sustrato por pérdida del
grupo saliente, sin que el nucleófilo
actúe, formándose un carbocatión. En el
segundo paso el nucleófilo ataca al
carbocatión formado, obteniéndose el
producto final (Fernandez, 2019), es
decir, que se caracterizan por su
cinética, ya que, la rapidez de reacción
solo depende de la concentración del
sustrato y no del nucleófilo empleado.
De igual forma, el término unimolecular
significa que sólo hay una molécula
involucrada en el estado de transición del
paso limitante de la reacción; la
formación del carbocatión, el cual es un
proceso fuertemente endotérmico.
(Smith, 1982)
En la SN2, es una reacción concertada,
se produce en un solo paso en el que el
nucleófilo forma un enlace con el
carbono atacado, al mismo tiempo que el
carbono rompe el enlace con el grupo
saliente. Como en el único paso del
mecanismo intervienen los dos
reactivos: nucleófilo y sustrato, la
velocidad de reacción dependerá de las
concentraciones de ambas especies. Esta
reacción es, por tanto, de segundo orden.
Los halogenuros de alquilo son aquellos
compuestos en los que el halógeno está
unido a un carbono con hibridación sp3.
La formación de halogenuros de
alquilo está dada en su mayoría gracias a
la reacción de alcoholes con halogenuros
de hidrógeno, esto debido a la basicidad
(en este caso) que los caracteriza,
haciéndolo propicio para aceptar un
protón de ácidos fuertes, permitiendo así
la disociación completa de estas
sustancias, dando como producto
halogenuros de alquilo y agua. (Morrison
y Bord, 1987) en estos compuestos
orgánicos el enlace carbono-halógeno
tiene una asimetría en su densidad
electrónica debido a la alta
electronegatividad de los halógenos
frente al átomo de carbono, por tanto, la
mayoría de sus reacciones involucran el
ataque a ese carbono y la ruptura de
dicho enlace.
Se trabajó con 2-metil-2-propanol, ácido
clorhídrico concentrado, bicarbonato de
sodio al 5%, solución saturada de cloruro
de sodio, sulfato de sodio anhidro
granular, nitrato de plata, lo cual
permitió sintetizar el 2-cloro-2-
metilpropano a partir del 2-metil-2-
propanol mediante una reacción de
sustitución nucleofílica tipo SN1.
METODOLOGÍA
Se midió en una probeta graduada,
limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-
propanol y se trasfirió a un embudo de
separación de 100-150 mL. En una
nueva probeta graduada de 50 mL se
midió la cantidad en mililitros de ácido
clorhídrico concentrado.
Se adicionó cuidadosamente el
contenido de la probeta al embudo de
separación. Una vez trasferido todo el
contenido, se agitó cuidadosamente en
forma de espiral, sin invertir y sin tapa el
embudo de separación y se continuó así
por 30 segundos.
Trascurrido el tiempo, se tapó e invirtió
con cuidado el embudo agitando
suavemente y ventilando los gases
generados por la apertura de la llave de
paso, hasta que no se observará
diferencia de presión dentro del embudo.
Se cerró la llave de paso y se agitó el
embudo durante 20 minutos, con
ventilación periódica. Se dejó reposar la
mezcla y se esperó que se separará en dos
capas distintas. Luego se determinó la
capa orgánica y se descartó la capa
acuosa.
La capa se lavó dos veces con porciones
de 20 mL de una solución de bicarbonato
de sodio al 5% p/v.
Se separó la capa orgánica, y de nuevo se hidrógeno. Recuperado de (E.Velandia,
lavó secuencialmente con dos porciones 2018)
de 20 mL de solución saturada de cloruro
de sodio.
Posteriormente se da la protonación del
Se retiró con cuidado la capa acuosa y se
alcohol ter -butílico para formar un ion
transfirió el 2-cloro-2-metilbutano a un
alquiloxonio
erlenmeyer limpio y seco de 100-150
mL, en el cual previamente se había
colocado 1 g de sulfato de sodio anhidro
granular. Se agitó el erlenmeyer
ocasionalmente durante 5 minutos hasta
que el producto estuviera seco, [REACCIÓN 2] Reacción de la
añadiendo pequeñas porciones de protonación del alcohol ter-butílico.
sulfato de sodio anhidro. Recuperado de (Velandia., 2018)
Se destiló el producto, colectando la
fracción que destila entre 45 y 52°C en
un balón receptor previamente pesado y Luego de obtener la formación del ion
dispuesto dentro de un baño de agua- alquiloxonio , se presenta la disociación
hielo. del ion

Finalizado el proceso de destilación, se ter-butiloxonio formando un carbocatión

determinó la masa en gramos del 2-
cloro-2-metilbutano purificado y se
calculó el porcentaje de rendimiento,
obteniendo un espectro infrarrojo.
Finalmente el grupo funcional más
relevante se confirmó con la prueba de [REACCIÓN 3] Reacción de la
nitrato de plata, un ensayo de disociación del ion ter-butiloxonio .
identificación positivo para halogenuros Recuperado de (Velandia., 2018)
de alquilo terciarios.
Posteriormente se da la formación del
RESULTADOS Y DISCUSIÓN cloruro de ter-butilo mediante la
El 2-metil-2-propanol reacciona [1] con reacción del catión ter-butilo con el ion
HCl para producir 2-cloro-2- cloruro.
metilpropano. La reacción entre el
alcohol y el HCl es una reacción donde
el alcohol ter-butílico, al ser un alcohol
terciario, se convierte en cloruro por
simple agitación con ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente.

[REACCIÓN 4] Reacción del catión ter-

[REACCIÓN 1] Reacción total entre el butilo con el ion cloruro (Velandia.,
alcohol ter-butílico y el cloruro de 2018)

El rendimiento de la reacción fue de
52,83% debido al siguiente cálculo:
12mL de ter- butílico
0,822 densidad del ter- butílico
92,57 peso molecular del ter- butílico
1 especies, el carbocatión y el ion cloruro,
12𝑚𝐿 ∗ 0,822 ∗
92,51
= 0,1065 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
Se recolectaron 6,34ml del cloruro de
ter-butilo así que:
1 la llave de paso para la ventilación de
6,34𝑚𝐿 ∗ 0,822 ∗
92,57
= 0,056 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
% rendimiento es igual
0,056
∗ 100 = 52,83%
0,1065
El mecanismo de la SN1 tiene dos
etapas. En la primera se forma un
carbocatión (reacción 3). Este es el paso
lento y controla la velocidad de reacción.
Posteriormente, el carbocatión (plano) es
atacado por ambas caras por el nucleófilo
(reacción 4) . Al contrario que en la SN2,
el grupo saliente se aleja sin la necesidad
de que el nucleófilo ataque al sustrato, es
decir, que esta reacción fue posible
mediante el mecanismo SN1, debido a
que el grupo saliente se encuentra en un
carbono terciario y la base que en este
caso es el ion cloruro es capaz de
protonar el hidroxilo para que pueda
ocurrir la reacción, sumándole que el
alcohol es un grupo alquilo terciario y no
puede sufrir un mecanismo de segundo
orden, puesto que tiene impedimento
estérico (McMurry, 2012) El grupo
saliente (el hidroxilo) en esta reacción
cumple un papel importante, ya que
ayuda a estabilizar el estado de transición
limitante de la rapidez a través de un
enlace parcial mientras sale. (Wade,
2012)
En la reacción 4, se observa
un paso biomolecular debido a dos
reaccionan juntas. Este paso
es exotérmico, ya que conduce del
carbocatión intermediario a los
productos estables que se aíslan de la
reacción (Carey., 2003), por ello en la
agitación del embudo, era necesario abrir
gases. Este estado de transición implica
la formación de un enlace parcial entre el
catión ter-butilo y el ion cloruro (Carey,
2007)
Una vez agitado, se obtuvieron dos capas
distintas, la capa orgánica y la capa
acuosa, esto ocurrió debido a la
insolubilidad en el agua, característica
general de los halogenuros de alquilo. Al
ser un cloruro, se ubicó en la capa
superior y el agua en la inferior, debido a
la densidad del cloruro de alquilo
obtenido, que es menor a la del agua.
(Carey, 2007)
El rendimiento que obtuvo fue de 52,83
%, esto es debido a que la reacción 4 del
mecanismo de reacción en la formación
del nucleófilo no se forma el cloruro de
ter-butilo sino que se forma un alqueno
por medio de un mecanismo de
eliminación unimolecular, siendo el 2-
metilpropeno la obtención. Se sabe que
el punto de ebullición del cloruro de ter-
butilo es de 52°C por lo tanto, al obtener
una congruencia con los datos esperados,
se pudo identificar el producto. En la
destilación es una forma excelente de
purificar líquidos, esta se empleó a causa grupo saliente, disolvente y el nucleófilo,
de que había una mezcla de sulfato para así realizar una buena síntesis.
anhidro de sodio y bicarbonato de sodio,
es por ello, por lo que la temperatura va BIBLIOGRAFÍA
ascendiendo hasta 50°C para obtener un
líquido puro conforme a su punto de Carey, F. y. (2007). Química Orgánica.
ebullición. (Ramírez, 2020) México D.F: McGraw-Hill.
Para comprobar si el producto obtenido Carey. (2003). Química Orgánica.
fue 2-cloro-2-metilpropano se utilizó la México: D.F.: McGraw-Hil.
prueba con nitrato de plata, esta prueba
nos permite observar si se presentan Chemistry, T. R. (2017). A SN1
haluros de alquilo terciarios, se da Reaction: Synthesis of tert-Butyl
porque se produce un precipitado blanco Chloride. Obtenido de
el cual es característico del cloruro de http://www.rsc.org/suppdata/boo
plata, en esta reacción el 2-cloro-2- ks/184973/9781849739634/bk97
metilpropano reacciona con el nitrato de 81849739634-chapter 2.1.pdf
plata; esta reacción se da en un solvente
E.Velandia. (2018). REPARACIÓN DEL
polar como lo es el etanol, en este caso el 2-CLORO-2-METILPROPANO
solvente desprende el cloro y el VÍA REACCIÓN DE
carbocatión reacciona con el solvente
SUSTITUCIÓN
para producir un éter; por último se NUCLEOFÍLICA
produce el cloruro de plata el cual es UNIMOLECULAR . Universidad
insoluble y hará que se forme el Distrital Francisco José de
precipitado. La prueba del nitrato de Caldas: Bogotá D.C.
plata solo se puede aplicar en haluros
terciarios, debido a que en los haluros Fernandez, G. (2019). Mecanismo de la
primarios no reacciona y en los haluros SN1. Obtenido de
secundarios se da una reacción lenta. https://www.quimicaorganica.or
(The Royal Society Chemistry, 2017) g/reacciones-sustitucion-
sn1/398-mecanismo-de-la-
sn1.html
CONCLUSIONES Morrison, R. y. (1987).
Se concluyo que el ter-butílico, al ser un QuímicaOrgánica. México: D.F:
alcohol terciario, fue muy reactivo, lo Pearson.
que permitió y facilitó la sustitución Murry, M. (2012). Química orgánica.
nucleofílica unimolecular. Reacciones de los haluros de
Se comprobó que las reacciones SN1 alquilo: sustituciones
solo ocurren a través de un carbocatión nucleofílicas y eliminaciones.
relativamente estable por medio del Ortiz, A. (2012). REACCIONES POR
precipitado. SUSTITUCION NUCLEOFILA.
Se concluye la importancia de conocer Obtenido de
los factores que afectan al mecanismo de http://depa.fquim.unam.mx/~fer
reacción que se da por el sustrato, el cor/
Ramírez, T. (2020). SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA. Universidad
Distrital Francisco José de
Caldas: Bogotá D.C.
Smith, E. B. (1982). Basic Chemical
Thermodynamics. Clarendon:
Oxford chemistry series.
Wade, L. S. (2012). Química Orgánica.
México: Always Learning.