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PREPARACIÓN DEL 2-CLORO-2-METILPROPANO VÍA REACCIÓN DE

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)


Vásquez B, Jenith D. Sánchez A, Santiago. Pabón B, Juan. G.
V semestre Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y
Educación. Proyecto curricular Licenciatura en Química. Química Orgánica I.
Colombia. Bogotá D.C, Docente Andrés Bernal Ballen

RESUMEN
Se estudió, analizó y observó la preparación del 2-cloro-2-metilpropano mediante la
reacción de sustitución nucleofílica unimolecular, teniendo en cuenta el nucleófilo,
trabajando con 2-metil-2-propanol, ácido clorhídrico concentrado, bicarbonato de sodio
al 5%, solución saturada de cloruro de sodio, sulfato de sodio anhidro granular, nitrato de
plata, lo que ayudó a identificar los factores que afectan al mecanismo de reacción,
realizando el respectivo análisis de lo anterior se encuentra las diversas características
que poseen cada paso determinante de la reacción. Se logró evidenciar el objetivo
principal el cual es sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol
mediante una reacción de sustitución nucleofílica tipo SN1.
Palabras claves: Sustitución nucleofílica, unimolecular, mecanismo, reacción y objetivo.
ABSTRACT
The preparation of 2-chloro-2-methylpropane was studied, analyzed and observed by the
unimolecular nucleophilic substitution reaction, taking into account the nucleophile,
working with 2-methyl-2-propanol, concentrated hydrochloric acid, 5% sodium
bicarbonate. , saturated solution of sodium chloride, granular anhydrous sodium sulfate,
silver nitrate, which helped to identify the factors that affect the reaction mechanism,
performing the respective analysis of the above is the various characteristics that each
determining step of the reaction. The main objective was demonstrated, which is to
synthesize 2-chloro-2-methylpropane from 2-methyl-2-propanol by means of a SN1-type
nucleophilic substitution reaction.
Keywords: Nucleophilic, unimolecular substitution, mechanism, reaction, and objective.

INTRODUCCIÓN llama reacción de sustitución nucleófila.


(Ortiz, 2012)
Un nucleófilo, es una especie con un par
de electrones no compartido, reacciona Existente dos mecanismos en las
con un haluro de alquilo (llamado reacciones por sustitución nucleofílica
sustrato) sustituyendo al halógeno. Se Las cuales son: La SN1 que tiene un
lleva a cabo una reacción de sustitución, mecanismo por etapas. En el primer
y el halógeno sustituyente, llamado paso se ioniza el sustrato por pérdida del
grupo saliente, se desprende como ion grupo saliente, sin que el nucleófilo
haluro. Como la reacción de sustitución actúe, formándose un carbocatión. En el
se inicia por medio de un nucleófilo, se segundo paso el nucleófilo ataca al
carbocatión formado, obteniéndose el ataque a ese carbono y la ruptura de
producto final (Fernandez, 2019), es dicho enlace.
decir, que se caracterizan por su
Se trabajó con 2-metil-2-propanol, ácido
cinética, ya que, la rapidez de reacción
clorhídrico concentrado, bicarbonato de
solo depende de la concentración del
sodio al 5%, solución saturada de cloruro
sustrato y no del nucleófilo empleado.
de sodio, sulfato de sodio anhidro
De igual forma, el término unimolecular
granular, nitrato de plata, lo cual
significa que sólo hay una molécula
permitió sintetizar el 2-cloro-2-
involucrada en el estado de transición del
metilpropano a partir del 2-metil-2-
paso limitante de la reacción; la
propanol mediante una reacción de
formación del carbocatión, el cual es un
sustitución nucleofílica tipo SN1.
proceso fuertemente endotérmico.
(Smith, 1982) METODOLOGÍA
En la SN2, es una reacción concertada, Se midió en una probeta graduada,
se produce en un solo paso en el que el limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-
nucleófilo forma un enlace con el propanol y se trasfirió a un embudo de
carbono atacado, al mismo tiempo que el separación de 100-150 mL. En una
carbono rompe el enlace con el grupo nueva probeta graduada de 50 mL se
saliente. Como en el único paso del midió la cantidad en mililitros de ácido
mecanismo intervienen los dos clorhídrico concentrado.
reactivos: nucleófilo y sustrato, la
Se adicionó cuidadosamente el
velocidad de reacción dependerá de las
contenido de la probeta al embudo de
concentraciones de ambas especies. Esta
reacción es, por tanto, de segundo orden. separación. Una vez trasferido todo el
contenido, se agitó cuidadosamente en
Los halogenuros de alquilo son aquellos forma de espiral, sin invertir y sin tapa el
compuestos en los que el halógeno está embudo de separación y se continuó así
unido a un carbono con hibridación sp3. por 30 segundos.
La formación de halogenuros de Trascurrido el tiempo, se tapó e invirtió
alquilo está dada en su mayoría gracias a con cuidado el embudo agitando
la reacción de alcoholes con halogenuros suavemente y ventilando los gases
de hidrógeno, esto debido a la basicidad generados por la apertura de la llave de
(en este caso) que los caracteriza, paso, hasta que no se observará
haciéndolo propicio para aceptar un diferencia de presión dentro del embudo.
protón de ácidos fuertes, permitiendo así
la disociación completa de estas Se cerró la llave de paso y se agitó el
sustancias, dando como producto embudo durante 20 minutos, con
halogenuros de alquilo y agua. (Morrison ventilación periódica. Se dejó reposar la
y Bord, 1987) en estos compuestos mezcla y se esperó que se separará en dos
orgánicos el enlace carbono-halógeno capas distintas. Luego se determinó la
tiene una asimetría en su densidad capa orgánica y se descartó la capa
electrónica debido a la alta acuosa.
electronegatividad de los halógenos La capa se lavó dos veces con porciones
frente al átomo de carbono, por tanto, la de 20 mL de una solución de bicarbonato
mayoría de sus reacciones involucran el de sodio al 5% p/v.
Se separó la capa orgánica, y de nuevo se hidrógeno. Recuperado de (E.Velandia,
lavó secuencialmente con dos porciones 2018)
de 20 mL de solución saturada de cloruro
de sodio.
Posteriormente se da la protonación del
Se retiró con cuidado la capa acuosa y se
alcohol ter -butílico para formar un ion
transfirió el 2-cloro-2-metilbutano a un
alquiloxonio
erlenmeyer limpio y seco de 100-150
mL, en el cual previamente se había
colocado 1 g de sulfato de sodio anhidro
granular. Se agitó el erlenmeyer
ocasionalmente durante 5 minutos hasta
que el producto estuviera seco, [REACCIÓN 2] Reacción de la
añadiendo pequeñas porciones de protonación del alcohol ter-butílico.
sulfato de sodio anhidro. Recuperado de (Velandia., 2018)
Se destiló el producto, colectando la
fracción que destila entre 45 y 52°C en
un balón receptor previamente pesado y Luego de obtener la formación del ion
dispuesto dentro de un baño de agua- alquiloxonio , se presenta la disociación
hielo. del ion

Finalizado el proceso de destilación, se ter-butiloxonio formando un carbocatión


determinó la masa en gramos del 2-
cloro-2-metilbutano purificado y se
calculó el porcentaje de rendimiento,
obteniendo un espectro infrarrojo.
Finalmente el grupo funcional más
relevante se confirmó con la prueba de [REACCIÓN 3] Reacción de la
nitrato de plata, un ensayo de disociación del ion ter-butiloxonio .
identificación positivo para halogenuros Recuperado de (Velandia., 2018)
de alquilo terciarios.
Posteriormente se da la formación del
RESULTADOS Y DISCUSIÓN cloruro de ter-butilo mediante la
El 2-metil-2-propanol reacciona [1] con reacción del catión ter-butilo con el ion
HCl para producir 2-cloro-2- cloruro.
metilpropano. La reacción entre el
alcohol y el HCl es una reacción donde
el alcohol ter-butílico, al ser un alcohol
terciario, se convierte en cloruro por
simple agitación con ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente.

[REACCIÓN 4] Reacción del catión ter-


[REACCIÓN 1] Reacción total entre el butilo con el ion cloruro (Velandia.,
alcohol ter-butílico y el cloruro de 2018)
orden, puesto que tiene impedimento
estérico (McMurry, 2012) El grupo
El rendimiento de la reacción fue de
saliente (el hidroxilo) en esta reacción
52,83% debido al siguiente cálculo:
cumple un papel importante, ya que
12mL de ter- butílico ayuda a estabilizar el estado de transición
limitante de la rapidez a través de un
0,822 densidad del ter- butílico enlace parcial mientras sale. (Wade,
92,57 peso molecular del ter- butílico 2012)
En la reacción 4, se observa
un paso biomolecular debido a dos
1 especies, el carbocatión y el ion cloruro,
12𝑚𝐿 ∗ 0,822 ∗
92,51 reaccionan juntas. Este paso
= 0,1065 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 es exotérmico, ya que conduce del
carbocatión intermediario a los
productos estables que se aíslan de la
Se recolectaron 6,34ml del cloruro de reacción (Carey., 2003), por ello en la
ter-butilo así que: agitación del embudo, era necesario abrir
1 la llave de paso para la ventilación de
6,34𝑚𝐿 ∗ 0,822 ∗ gases. Este estado de transición implica
92,57
= 0,056 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 la formación de un enlace parcial entre el
catión ter-butilo y el ion cloruro (Carey,
2007)
% rendimiento es igual Una vez agitado, se obtuvieron dos capas
distintas, la capa orgánica y la capa
acuosa, esto ocurrió debido a la
0,056 insolubilidad en el agua, característica
∗ 100 = 52,83%
0,1065 general de los halogenuros de alquilo. Al
ser un cloruro, se ubicó en la capa
El mecanismo de la SN1 tiene dos
superior y el agua en la inferior, debido a
etapas. En la primera se forma un
la densidad del cloruro de alquilo
carbocatión (reacción 3). Este es el paso
obtenido, que es menor a la del agua.
lento y controla la velocidad de reacción.
(Carey, 2007)
Posteriormente, el carbocatión (plano) es
atacado por ambas caras por el nucleófilo El rendimiento que obtuvo fue de 52,83
(reacción 4) . Al contrario que en la SN2, %, esto es debido a que la reacción 4 del
el grupo saliente se aleja sin la necesidad mecanismo de reacción en la formación
de que el nucleófilo ataque al sustrato, es del nucleófilo no se forma el cloruro de
decir, que esta reacción fue posible ter-butilo sino que se forma un alqueno
mediante el mecanismo SN1, debido a por medio de un mecanismo de
que el grupo saliente se encuentra en un eliminación unimolecular, siendo el 2-
carbono terciario y la base que en este metilpropeno la obtención. Se sabe que
caso es el ion cloruro es capaz de el punto de ebullición del cloruro de ter-
protonar el hidroxilo para que pueda butilo es de 52°C por lo tanto, al obtener
ocurrir la reacción, sumándole que el una congruencia con los datos esperados,
alcohol es un grupo alquilo terciario y no se pudo identificar el producto. En la
puede sufrir un mecanismo de segundo destilación es una forma excelente de
purificar líquidos, esta se empleó a causa grupo saliente, disolvente y el nucleófilo,
de que había una mezcla de sulfato para así realizar una buena síntesis.
anhidro de sodio y bicarbonato de sodio,
es por ello, por lo que la temperatura va BIBLIOGRAFÍA
ascendiendo hasta 50°C para obtener un
líquido puro conforme a su punto de Carey, F. y. (2007). Química Orgánica.
ebullición. (Ramírez, 2020) México D.F: McGraw-Hill.
Para comprobar si el producto obtenido Carey. (2003). Química Orgánica.
fue 2-cloro-2-metilpropano se utilizó la México: D.F.: McGraw-Hil.
prueba con nitrato de plata, esta prueba
nos permite observar si se presentan Chemistry, T. R. (2017). A SN1
haluros de alquilo terciarios, se da Reaction: Synthesis of tert-Butyl
porque se produce un precipitado blanco Chloride. Obtenido de
el cual es característico del cloruro de http://www.rsc.org/suppdata/boo
plata, en esta reacción el 2-cloro-2- ks/184973/9781849739634/bk97
metilpropano reacciona con el nitrato de 81849739634-chapter 2.1.pdf
plata; esta reacción se da en un solvente
E.Velandia. (2018). REPARACIÓN DEL
polar como lo es el etanol, en este caso el 2-CLORO-2-METILPROPANO
solvente desprende el cloro y el VÍA REACCIÓN DE
carbocatión reacciona con el solvente
SUSTITUCIÓN
para producir un éter; por último se NUCLEOFÍLICA
produce el cloruro de plata el cual es UNIMOLECULAR . Universidad
insoluble y hará que se forme el Distrital Francisco José de
precipitado. La prueba del nitrato de Caldas: Bogotá D.C.
plata solo se puede aplicar en haluros
terciarios, debido a que en los haluros Fernandez, G. (2019). Mecanismo de la
primarios no reacciona y en los haluros SN1. Obtenido de
secundarios se da una reacción lenta. https://www.quimicaorganica.or
(The Royal Society Chemistry, 2017) g/reacciones-sustitucion-
sn1/398-mecanismo-de-la-
sn1.html
CONCLUSIONES Morrison, R. y. (1987).
Se concluyo que el ter-butílico, al ser un QuímicaOrgánica. México: D.F:
alcohol terciario, fue muy reactivo, lo Pearson.
que permitió y facilitó la sustitución Murry, M. (2012). Química orgánica.
nucleofílica unimolecular. Reacciones de los haluros de
Se comprobó que las reacciones SN1 alquilo: sustituciones
solo ocurren a través de un carbocatión nucleofílicas y eliminaciones.
relativamente estable por medio del Ortiz, A. (2012). REACCIONES POR
precipitado. SUSTITUCION NUCLEOFILA.
Se concluye la importancia de conocer Obtenido de
los factores que afectan al mecanismo de http://depa.fquim.unam.mx/~fer
reacción que se da por el sustrato, el cor/
Ramírez, T. (2020). SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA. Universidad
Distrital Francisco José de
Caldas: Bogotá D.C.
Smith, E. B. (1982). Basic Chemical
Thermodynamics. Clarendon:
Oxford chemistry series.
Wade, L. S. (2012). Química Orgánica.
México: Always Learning.

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