Unidad 1:

Estructura y
enlace
QUIM 3031
Dra. Laura I. Santiago
Departamento de Química
Introducción
A principios del siglo 18 se le
dio nombre a dos tipos de
material:
 Compuestos orgánicos:
 aquellos compuestos
derivados de organismos
vivos que contenían fuerza
vital, esencia de la vida.

 Compuestos inorgánicos:
 aquellos compuestos
derivados de los minerales
que carecen de la fuerza
vital
haztenatural.blogspot.com www.pac.com.ve
 Los
químicos no podían crear
vida en el laboratorio y
asumieron que no podían crear
compuestos con fuerza vital.

 Con sorpresa, en 1828, se logró

sintetizar urea, compuesto
conocido excretado en la orina
por los mamíferos.
 Calentar cianuro de amonio

 Sere-definió nuevamente el
concepto de compuesto
orgánico como:
 aquellos compuestos que
contienen carbono.

www.macroevolution.net www.snipview.com
¿Por qué estudiamos la química orgánica?
 Las moléculas orgánicas
afectan cada faceta de
nuestra vida.

 Todas las moléculas que

hacen la vida posible
contienen carbono.
 Ej: proteínas, carbohidratos,
vitaminas, etc.

 Las reacciones químicas

que toman lugar en los
sistemas vivos y en nuestros
cuerpos son reacciones de
compuestos orgánicos.

es.wikipedia.org
¿Por qué estudiamos la química orgánica?
 La mayoría de los compuestos
encontrados en la naturaleza
son orgánicos:
 comida,
 medicinas,
 Ropa (algodón, lana, seda)
 Energía ( gas natural, petróleo)
etc. taxol

 Compuestos sintetizados por

químicos:
 plástico,
 goma,
 Pega,
 Nilón, poliéster, etc.

www.chemistrylearning.com pubs.acs.org
¿Qué hace el carbono tan especial?
 La respuesta reside en su:
 característica física y química
 posición en la tabla periódica
 capacidad de reaccionar o reacciones que lleva
a cabo
 estructura atómica

VIX
Estructura atómica
 Toda la materia se compone de átomos.
 El átomo consiste de:

 La mayoría de la masa del átomo está en el núcleo.

 La mayoría del volumen de un átomo está ocupado
por sus electrones.
 Lacarga del protón es igual en magnitud pero
opuesto en signo a la carga de un electrón. (+/-
1.60218 x 10 -19 C)

 Unátomo neutral tiene igual número de protones

y electrones.

syllabus-msc.blogspot.com
 Representación del elemento
 Cada elemento es identificado por su número
atómico (Z) y es representado por el símbolo
químico.

 El
símbolo químico consiste de una abreviación
de una o dos letras directamente escrito debajo
de su número atómico ( en la tabla periódica).
 Ej:
 Helio es He,
 carbono C y
 uranio es U
 Número atómico (Z) de un átomo es igual al número
de protones en su núcleo y es escrito en el subscrito
izquierdo
 Ejemplos:
 Carbono (Z=6), todos los átomos de Carbono tiene 6
protones ,

 Número de masa (A) de un átomo es la suma de sus

protones y neutrones y es escrito en el superescrito
izquierdo del símbolo.
 el átomo de carbono tiene 6 protones y 6 neutrones, por
lo tanto su número de masa es de 12.
 El número de neutrones se determina de:
 la información de la masa atómica y el número
atómico.(A-Z)
 3517Cl, masa es 35 y el número es 17,
 35-17 =18, por lo tanto son 18 neutrones.
 19 9 F (19-9) = 10 neutrones

 Peso atómico de un elemento es el promedio de la

masa de sus átomos y es reportada en unidad de
masa atómica ( uma).
 Ejemplo: la masa atómica de carbono es de 12.011 uma
porque:
 (0.9889 x 12.0000) + (0.0111 x 13.0034) = 12.011.

 Todos los átomos de carbono tienen el mismo número

atómico, pero no el mismo número de masa.
Isótopos
 Son átomos que tienen el mismo número atómico
pero diferente número de masa por tener
diferente número de neutrones.
 Ejemplos:
 1H, 2H = deuterio (D) , 3H = tritio
 12C, 13C, 14C para carbono
Tabla Periódica

acs.org
 Elementos:
 en la misma columna tienen propiedades químicas,
fisicas y electrónicas similares.
 en el mismo periodo son similar en tamaño.
 Lamayoría de los elementos encontrados en
compuestos orgánicos se encuentran en el 1er y
2do periodo de la tabla periódica.
 Através de cada periodo se
añade electrones a los
elementos o sus átomos
específicamente a un nivel
de orbitales alrededor del
núcleo.

 Los niveles están enumerados

como 1, 2, 3 etc y
representan la energía y el
volumen del espacio
alrededor del núcleo donde
el electrón puede ser mejor
encontrado.

 Cada nivel tiene subniveles

llamados orbitales.
genomasur
Orbital
 Es una región de espacio con alta densidad de
electrones.
 Cada nivel tiene una cantidad dada de orbitales.
 Hay cuatro diferentes tipos de orbitales llamados, s,p,d,f .
 Cada nivel tiene un número máximo de electrones que
puede ocupar.
 Cada orbital ocupa cierto espacio y tiene una forma en
particular.
Reglas que especifican cuales
orbitales los electrones ocupan
 1. El Principio de Aufbeau:
 un electrón siempre ocupa el orbital disponible de más
baja energía

 2. El Principio de Exclusión de Paoli:

 no más de 2 electrones pueden ocupar un orbital
atómico y éstos deben estar en spines opuestos.

 3. La Regla de Hund:
 establece que cuando hay orbitales degenerados, el
electrón ocupará un orbital vacío antes de que se
aparee con otro electrón, la repulsión de electrones es
minimizada.
Elementos del 1er y 2do periodo
 Un orbital s:
 tiene una esfera con
densidad de electrones.
 Es el de más baja energía
que otros orbitales del
mismo nivel
 Es llenado con electrones
antes que el orbital p
 Un orbital p:
 Tiene forma de “dumbbell “
y contiene un nodo de
densidad de electrones en
el núcleo.
 Orbital p es de mayor
energía que el orbital s en el
mismo nivel
 Es llenado luego del orbital s
Primer periodo
 Solo hay un orbital en el primer nivel, llamado 1s.

 Recuerde:
 por el Principio de Exclusión de Paoli, cada orbital
atómico no puede tener más de 2 electrones.
 Por lo que en 1s tendrá 2 e-

 Solo hay dos elementos en la primera fila:

 hidrógeno
 helio
Segundo Periodo
 Cada elemento en el segundo periodo tiene:
 el primer nivel, un solo orbital lleno de electrones con
configuración 1s2.
 En el segundo nivel, tendrá 4 orbitales atómicos
disponibles para aceptar electrones, con una
capacidad máxima de aceptar 8 electrones en ese
nivel (4x2):
 un orbital 2s y tres orbitales 2p a lo largo de los ejes x, y y z.
 Elsegundo periodo consiste de 8 elementos
obtenidos al añadir electrones a los orbitales 2s y
2p.
 Electronesinternos (“core
electrons”)
 son los electrones en la capa
interna de los orbitales y no
participan en reacciones
químicas.

 Electrones
de Valencia
(“valence electrons”)
 son los electrones en la capa
externa de los orbitales,
participan en las reacciones
químicas y determinan las
propiedades químicas de un
elemento.

chemwiki.ucdavis.edu
 Elnúmero de grupo revela el número de electrones
de valencia y los elementos de ese grupo tendrán
las mismas propiedaes químicas.

 Ej:
 el grupo 4A, tiene 4 electrones de valencia, como
carbono y
 el grupo 6A tiene 6 electrones de valencia como
oxígeno.

 Ejercicio

study.com
Enlazamiento o enlaces
 Esla unión de dos átomos de elementos iguales o
diferentes en un arreglo estable.

 Esfavorable porque permite que baje su energía

y aumente la estabilidad.
 La estabilidad se logra al completar su orbital o nivel
externo con 8 electrones ( Regla del octeto)
 ya sea donando, aceptando o compartiendo
electrones y logrando la configuración de gas noble o
la familia 8A.

 Hidrógenos con un electrón, gana un electrón

adicional para obtener 2 electrones y tener la
configuración de helio ( dueto).
Ejemplo:
 Al
perder o ganar electrones completan su octeto,
asumiendo carga positiva o negativa.
Existen dos tipos de enlaces:
 Enlaces iónicos resulta de la transferencia de
electrones de un elemento a otro
 Enlaces covalentes resulta del compartir de
electrones entre dos núcleos

people.seas.harvard.edu
Enlaces iónicos
 Resulta
de la atracción electroestática entre dos
iones de carga opuesta.

 Son formados cuando:

 un elemento de la izquierda de la tabla periódica (
elemento electropositivo o catión) le transfiere uno o
más electrones a un elemento del lado derecho de la
tabla periódica ( elemento electronegativo o anión)
formando una sal.
Ejemplo LiF
Enlace covalente
 Resulta
de compartir electrones entre dos o más
átomos,

 Es
un enlace de dos electrones y los compuestos
de tales enlaces se le conoce como moléculas.
Enlace covalente
 Generalmente se forma:
 Con elementos (no metales) como carbono, que ni
dona ni acepta electrones para formar iones y
completar el octeto o su capa de valencia.
 Ej: CH4, HCl

 entre dos elementos del mismo lado de la tabla

 Ej: H2, Cl2
 Recordar:
 Hidrógenosademás de compartir electrones
puede aceptar y donar electrones generando
una carga negativa o positiva.
 Loselementos del segundo periodo no pueden
tener más de 8 electrones en su capa de
valencia.

 Para moléculas neutrales:

 Atomos con uno, dos, tres o cuatro electrones de
valencia forma; uno, dos, tres o cuatro enlaces
covalentes, respectivamente.

 Atomos con cinco o más electrones de valencia

forma suficiente enlaces para dar con el octeto
siguiendo esta ecuación:
 Número de enlaces estimado = 8 – número de
electrones de valencia
Enlace covalente no polar
 Son enlaces donde átomos iguales comparten
electrones y cada electrón permanece el mismo
tiempo en la vecindad de un átomo como en la
vecindad del el otro.

 Ej: F-F, Cl-Cl, H-H

www.escuelapedia.com
Enlace covalente polar
 Esun enlace covalente entre átomos con diferente
electronegatividad.

 Electronegatividad
 es la medida de la habilidad de un átomo para halar
los electrones enlazantes hacia sí mismo, o de la
atracción de un átomo por los electrones de un
enlace.
 Ej: HCl, H2O, NH3

cursodequimica.weebly.com
Valores de electronegatividad para
algunos elementos comunes
 La
polaridad de un enlace covalente es indicado
por los símbolos d+ y d- que denota la carga
parcial + y – respectivamente.

 La d+ denota que el átomo es electrodeficiente.

 La d- denota que el átomo es rico en electrones.
 Ladirección de la polaridad del enlace puede ser
indicado con una flecha, donde la cabeza de la
flecha indica el elemento más electronegativo.
 Usualmente un enlace covalente polar será aquella
donde la diferencia en electronegatividad entre
dos átomos es ~ >/ 0.5 unidades.
Ejemplos:

scienceprojectideasforkids.com
 Cuando una molécula tiene un solo enlace
covalente y el enlace es polar,
 la molécula tiene un momento dipolar que es
idéntico al momento dipolar del enlace.
 Ej: HCl 1.1D

 Elmomento dipolar de una molécula con más de

un enlace covalente depende del:
 momento dipolar de todos los enlaces y
 de la geometría de la molécula.
Polaridad en moléculas
 Paradeterminar si una molécula tiene un dipolo
neto, siga las siguientes indicaciones:
 Use la diferencia en electronegatividad para
identificar todos los enlaces polares y la dirección
de los dipolos de los enlaces.

 Determine la geometría alrededor de átomos

individuales al contar los grupos y decida si los
dipolos individuales cancelan o se refuerzan cada
uno en el espacio.

 Ejemplos:
Mapa potencial electroestático
 Son modelos que muestran como la carga es
distribuída en la molécula bajo el mapa.
 Ej:

 Los colores en el mapa indican el grado en la cual el

átomo o molécula atrae la partícula.
Estructura Lewis
 Son símbolos químicos con representaciones de
los electrones de valencia en forma de puntos
para moléculas.

 Nos brinda información de:

 Que átomos están enlazados
 Si los átomos poseen pares de electrones solitarios
o no enlazantes o si tienen carga formal.
 La estructura Lewis siempre está alineado o en
ángulos rectos.
 Recuerde que al dibujar la estructura Lewis debe
seguir ciertas reglas:
 Dibuje solo los electrones de valencia
 Los elementos del segundo periodo no deben tener
más de 8 electrones, según la Regla del Octeto
 Hidrógeno no debe tener más de 2 electrones.
Como dibujar una estructura Lewis
 Paso1: Organize los átomos uno junto al otro según
piense que estén unidos
 Siempre coloque los átomos de hidrógeno y de
halógenos en la periferia ya que ellos cada uno forman
solo un enlace.

 No coloque más átomos alrededor de un átomo que

del número de enlaces que forma.
Como dibujar una estructura Lewis
 Paso 2: Cuente los electrones
 Cuente el número de electrones de valencia de
todos los átomos.
 Añadir un electrón por cada carga negativa.
 Restar un electrón por cada carga positiva.
 La suma resultará en el número total de electrones
que debe ser utilizado en la elaboración de la
estructura de Lewis.

 Ejemplo: NO3 - y NH4 +

Como dibujar una estructura Lewis
 Paso3: Arregle los electrones alrededor de los
átomos
 Coloque un enlace entre cada dos átomos,
dando dos electrones para cada H y no más de
ocho a cualquier átomo del segundo periodo.
 Utilice todos los electrones restantes para
completar los octetos con pares solitarios.
 Si se utilizan todos los electrones de valencia y un
átomo no tiene un octeto, formar enlaces
múltiples.

 Paso4: Asigne las cargas formales a todos los

átomos
Enlaces Múltiples en Estructura Lewis
 Si todos los electrones de Valencia son usados y el
átomo no completa el octeto, forme múltiples enlaces.
Excepciones a la Regla del Octeto
 Fósforo y azufre ( elementos del tercer periodo)
 Como tienen orbitales d vacíos, pueden expandir el
octeto, teniendo más de 8 electrones.
Excepciones a la Regla del Octeto
 Boro y Berilio ( elementos del segundo periodo en la
familia 3A y 2A respectivamente).
 No tienen suficiente electrones de valencia para
formar un octeto en una molécula neutral.
Carga formal
 Es
la carga asignada a átomos individuales en una
estructura Lewis.

 Esla diferencia entre el número de electrones de

valencia de un átomo cuando no está enlazado a
otro átomo y el número que le “pertenece” o “es
“dueño” cuando esté enlazado.

 La carga formal se calcula:

 Unátomo es “dueño: de todos sus pares de
electrones solitarios y la mitad de sus electrones
enlazados.

 Lasuma de las cargas formales de cada átomo

individual es igual a la carga neta de la molécula o
ión o sería cero (0) si es una molécula neutral.

 Por lo que la carga formal se calcula:

 Carga formal = núm. de e- de valencia – ( núm. de e-
solitarios + ½ del núm. de e- enlazantes o compartidos)
Ejemplo:como la carga formal del átomo de
oxígeno varía de acuerdo al compuesto.
 Por lo que la carga formal se calcula:
 Carga formal = núm. de e- de valencia – ( núm. de e- solitarios
+ ½ del núm. de e- enlazantes o compartidos)

 Oxígeno tiene 6 electrones de valencia

 En agua, O tiene 6 e- de valencia y tiene 6 e- que es
dueño, por lo que
 la carga formal es 0, (6-6=0)
 En hidronio, O tiene 6 e- de valencia y es dueño de 5 e-,
 la carga formal es 1, (6-5=1)
 En hidróxido, O tiene 6 e- de valencia y es dueño de 7 e-,
 la carga formal es -1, (6-7=-1)
Ver otros ejemplos y ejercicios
Determinar la forma o geometría
molecular
 Existen dos variables que define
la estructura de una molécula:
 la longitud de enlace
 el ángulo de enlace

 Longitud de enlace es la
distancia promedio entre los
centros de dos núcleos
enlazados.
 Generalmente son reportados
en:
 picometros (pm) y
 en angstrons (A˚)
 1 pm= 1 . 0 x 10 -12 m

rabfis15.uco.es
 Lalongitud de enlace disminuye através de un
periodo en la table periódica según el tamaño del
átomo disminuye.

 La longitud de enlace aumenta hacia abajo en

una columna ( familia) de la tabla periódica según
el tamaño del átomo aumenta.
 Geometría Molecular
 Estádeterminada por la
teoría de “valence shell
electron pair repulsion
(VSEPR)”.

 Lageometría molecular
preferida es aquella en el
cual
 los grupos de electrones
tienen la máxima
separación ( la mínima
energía) posible.
¿Qué determina la geometría molecular
de una molécula?
 El número de grupos y el ángulo de enlace.
 Un grupo puede ser:
 un átomo (par de electrones enlazantes- (enlaces
sencillos o múltiples)) o
 un par de electrons solitarios.

 Loselementos del segundo periodo tienen tres

posibles arreglos o geometrías.
Dos grupos alrededor de un átomo
 Geometría lineal
 ángulo de enlace de 180.
 Ejemplo: hidruro de berilio y acetileno
 Nota: Se ignora los enlaces múltiples, (se toma
como uno) al predecir la geometría. Solo cuente
los átomo y pares solitarios.
Tres grupos alrededor de un átomo
 Geometría molecular de trigonal planar
 ángulo de enlace de 120.
 Ejemplos: trifloruro de boro y etileno.
Cuatro grupos alrededor de un átomo

 Geometría tetrahedral
 ángulo de enlace aproximadamente de 109.5.
 Ejemplo: metano CH4
Dibujar estructuras tridimensionales
Ejemplos:
 Amoníaco, NH3

 Agua, H2O
Orbitales atómicos s
 El Principio de incertidumbre de
Heisenberg establece que:
 ambos la localización y el
momentum de una partícula
atómica no puede determinarse
simultáneamente.

 Cálculos matemáticos indican

que:
 el orbital atómico s es una esfera
con el núcleo en su centro y
 que podemos determinar con un
90% de probabilidad donde pasa la
mayor parte de su tiempo el
electrón.
Orbitales atómicos p
Orbitales Moleculares
 Teoría orbital Molecular (MO) combina la
tendencia de los átomos a llenar o completar sus
octetos al compartir electrones con sus
propiedades de onda, asignándoles a los
electrones un orbital.

 De acuerdo al MO, los enlaces covalentes resultan

cuando
 los orbitales atómicos se combinan para formar
orbitales moleculares.

 Elorbital molecular pertenece a toda la molécula

en vez de un solo átomo.
 Elorbital molecular describe el volumen de
espacio alrededor de una molécula donde el
electrón puede ser encontrado.

 Los orbitales moleculares tienen tamaños, formas

y energía en específico.

 Ejemplo: la molécula de H2
 El enlace sigma (s) es simétricamente cilíndrico.

 En el enlace s , los electrones en el enlace están

simétricamente distribuídos alrededor de una
línea imaginaria que conecta los centros de los 2
átomos unidos por un enlace.

 Todos los enlaces sencillos son enlaces sigma (s).

 Si el solape de orbitales p es lateral, “side by side”
resulta en un enlace pi (π) y la densidad electrónica
está arriba y abajo del eje internuclear.
 Cuando el solape de orbitales p ocurre através de los
terminales, el enlace resultante es uno sigma (σ).
¿Cómo los enlaces simples son formados
en compuestos orgánicos?
 Enlaces en metano CH4
 4 enlaces covalentes iguales
 la misma longitud de enlace ( en los 4 enlaces)
(1.10 A˚)
 el mismo ángulo de enlace 109.5°
¿Cómo Carbono puede formar 4 enlaces covalentes
iguales si solo tiene 2 e- sin parear en la configuración
electrónica del estado raso 1s2 2s2 2p2 ?
 El átomo de carbono tiene 2 electrones internos y 4
electrones de valencia.

 El carbono debería formar sólo dos enlaces, ya que sólo

tiene dos electrones de valencia no apareados,
formando CH2, pero son muy inestables y el carbono no
tendría un octeto completo.
Posibilidad
 Promoción de un electrón de un orbital 2s a un
orbital vacío 2p formaría cuatro electrones no
pareados para enlazar.

 Esteproceso requiere energía, porque está en un

orbital de más alta energía.
 Hibridación
 Es
la combinación de dos o más orbitales atómicos
para formar el mismo número de orbitales híbridos,
cada uno teniendo la misma forma y la misma
energía.

 Hibridación
de un orbital 2s y tres orbitales 2p para
carbono forma cuatro orbitales híbridos, llamados
sp3, cada uno con 1e-.
 Elorbital sp3 tiene dos lóbulos, parecido al orbital p,
pero con diferente tamaño y mucho más estable
que el orbital p.

 La mezcla de un orbital 2s esférico y tres orbitales 2p

juntos produce cuatro orbitales híbridos, cada uno
con un gran lóbulo y un lóbulo pequeño.
 Loscuatro orbitales híbridos se orientan hacia los
vértices de un tetraedro y al solapar con un orbital
1s de H, forma 4 enlaces covalentes iguales.
Etano, CH3CH3
 Cada carbono es tetrahedral, con hibridación sp3 y
con enlaces sigma (s).
Eteno, etileno C2H4,
 Cada carbono forma 4
enlaces, pero cada uno es
enlazado a solo 3 átomos.

 Cada carbono es trigonal

planar y con hibridación sp2.
 Lostres orbitales degenerados sp2 están en el
plano.

 El
orbital p sin hibridizar es perpendicular al plano
definido por los ejes del orbital sp2.
 Los dos enlaces C-C no son idénticos:
 El enlace sigma (s) resulta del solape de un orbital sp2
de un C con el orbital sp2 de otro C.
 El segundo enlace C-C, es un enlace pi (p) que resulta
del solape lateral de dos orbitales p sin hibridizar.

 Tenemos el otro enlace sigma (s) del enlace C-H.

Comparación entre etano y eteno.
Acetileno C2H2
 Cada carbono es
enlazado a solo 2 átomos:
el H y el otro átomo de C.

 Cada carbono es lineal

con hibridación sp.
Formación de enlaces s y
enlaces p en acetileno.
Formación de enlaces s y
enlaces p en acetileno
Resumen
Enlaces en el catión metilo,
radical metilo y anión metilo
 Notodos los átomos de carbono forman 4
enlaces.

 Solo forman tres enlaces los átomos de carbono

con:
 carga positiva (+); catión metilo,
 carga negatiiva (-), anión metilo, o
 electrones sin parear (· ), radical metilo,

 Tienen diferentes hibridaciones.

El catión de metilo
 El átomo de carbono es cargado positivamente y
enlazado a 3 enlaces, solo hibridiza 3 orbitales;
 un orbital s y dos orbitales 2p.
 Forma tres enlaces covalentes usando orbitales sp2.

 El orbital p sin hibridizar permanece vacío.

 El átomo de C con carga + y los tres átomos enlazados

caen el plano y el orbital p vacío permanece
perpendicular.
El radical metilo
 El átomo de carbono es hibridizado sp2.

 Difiere del catión metilo por un electrón sin parear.

 El electrón sin parear está en el orbital p con la mitad

de la densidad electrónica en cada lóbulo.
El anión metilo
 El átomo de carbono es cargado negativamente tiene
tres pares de electrones enlazantes y un solo par
solitario.

 Los cuatro pares de electrones están localizados lo más

lejos posible.

 Aquí se hibridiza sp3, donde tres forman enlaces o

solapan con orbitales s de H y el otro orbital sp3 tiene el
par de electrones solitarios.
Otros patrones de hibridación
 El número de orbitales es siempre conservada en hibridación,
 para un número dado de orbitales atómicos hibridizados
forma un número equivalente de orbitales híbridos.
 Elnúmero de grupos (átomos y pares de
electrones no enlazados) corresponde al número
de orbitales atómicos y debe ser hibridizado para
formar los orbitales híbridos.
Ejemplos:
 EnBF3, el átomo de B es hibridizado porque es
rodeado por tres grupos ( tres átomos de F).
 Cada enlace B-F es formado por el solape de un
orbital híbrido sp2 de B y un orbital 2p de F. 120°
 EnBeH2, el átomo de Be es
hibridizado sp porque es
rodeado por dos grupos (
dos átomos de H).

 Cada enlace Be-H es

formado por
 el solape de un orbital
híbrido sp de Be y un
orbital 1s de H. 180°
Ejemplos:H2O
 El oxígeno en agua forma 2 enlaces covalentes.

 La configuración electrónica de oxígeno muestra que

tiene 2 e- sin parear, 2p2 y no necesita promover un e-
para formar los dos enlaces,

 Sin embargo, oxígeno tiene dos pares de e- no

enlazantes y son energéticamente idénticos, lo cual
no representa la configuración, al tener uno en 2s y el
otro en 2p.

apchemrev.wikispaces.com
 El oxígeno forma 4 orbitales híbridos sp3
idénticos, debido a la combinación de un orbital
s y los tres orbitales p.
Ejemplo: NH3
 Nitrógeno usa orbitales híbridos cuando forma enlaces
covalentes.
 Se forma 4 orbitales degenerados sp3 al combinarse un
orbital s y 3 orbitales p.
 Elenlace N-H al igual que el enlace O-H es
formado por el solape de un orbital sp3 con un
orbital s de H.

 La diferencia en los compuestos es en los pares de

electrones solitarios, uno para NH3 y dos para H2O.
Longitud y fortaleza de enlace
 Según el número de electrones aumenta entre dos
núcleos, los enlaces se hacen más cortos y más fuertes.

 Los enlaces triples son más fuertes que los enlaces dobles
y que los enlaces sencillos.

 Dobles enlaces que consisten de enlaces s y p, son

fuertes, pero enlaces p son más débiles que los enlaces s.
Enlaces de carbon-hidrógeno
 La
longitud y fortaleza del enlace C-H varía
dependiendo de la hibridación del átomo de
carbono.
 Un orbital 2s es siempre usado, pero el número de
orbitales 2p varía dependiendo del tipo de hibridación.

 La cantidad llamada por ciento de carácter s indica la

fracción del orbital híbrido de acuerdo al orbital 2s
usado para formarlo.
Isómeros
 Son diferentes moléculas teniendo la misma fórmula
molecular, pero con arreglo de átomos diferentes.
 Ejemplo:
 Fórmula molecular C2H6O, tiene dos posibles arreglos
de átomos aceptables
 Etanol y dimetil éter son isómeros contitucionales,
porque tienen la misma fórmula molecular, pero la
conectividad de sus átomos es diferente.
Isómeros
 Ejemplos

todosigueigual.wordpress.com
Resonancia
 Estructurasde Resonancia son dos o más estructuras
Lewis teniendo el mismo arreglo de átomos pero en
un arreglo diferentes de electrones.

 Una doble flecha es usada para separar las

estructuras de resonancia.

 Ej: anión (HCONH)-

 ¿Cuál es la representación exacta para (HCONH)-?
 Ninguna.

 La
estructura correcta es una composición de
ambas formas llamado híbrido de resonancia.
Híbrido de resonancia
 El híbrido de resonancia muestra características de las
estructuras de resonancia
 se muestra con unas líneas entrecortadas e indicando la
carga parcial positiva o negativa en sus átomos.

 La resonancia permite que pares de electrones estén

delocalizados sobre dos o más átomos, y ésta
delocalización añade estabilidad.

 Una molécula con dos o más formas de resonancia se

dice que es estabilizado por resonancia.
Principios básicos de la teoría de Resonancia
 Estructuras de resonancia no son reales.
 Una estructura de resonancia individual no representa
con exactitud la estructura de una molécula o ion.
Sólo el híbrido lo hace.

 Estructuras de resonancia no están en equilibrio

entre sí.
 No hay movimiento de los electrones de una forma a
otra.

 Estructuras de resonancia no son isómeros.

 Dos isómeros difieren en el arreglo de ambos átomos y
electrones, mientras que las estructuras de resonancia
difieren únicamente en el arreglo de los electrones.
Ejemplo:

 Losiones A y B, son estructuras de resonancia

porque la posición del átomo es la misma en
ambos compuestos, pero la localidad del par de
electrones es diferente.

 Elcompuesto C y D son isómeros porque la

localización del átomo es diferente.
H3C H3C
OH O
+
C H2C H3C
+
O O CH3 CH3

A B C D
Ejercicio:
 Clasifique
cada par de estruturas como
isómeros o estructuras de resonancia.
Reglas para dibujar estructuras de resonancia
 Regla 1:
 Dos estructuras de resonancia difieren en la posición de
enlaces múltiples y electrones no enlazantes.
 La localización de los átomos y enlaces simples siempre
permanece igual.
Reglas para dibujar estructuras de resonancia
 Regla 2:
 Dos estructuras de resonancia deben tener el mismo
número de electrones sin parear.

 Regla 3:
 Las estructuras de resonancia deben ser las estructuras
de Lewis válidas.
 El hidrógeno debe tener 2 electrones y ningún elemento del
2do periodo puede tener más de 8 electrones.
Notación de flecha curva
 Muestra el movimiento de un par de electrones.
 La cola de la flecha siempre comienza en el par de
electrones, ya sea en un enlace o par solitario.
 La cabeza apunta hacia donde el par de electrones
"se mueve".
 Ejemplo 1:

 Ejemplo 2:

 Ejercicios
Estructuras de resonancia con átomos sin
octetos
 Estructuras
de resonancia pueden tener un átomo
con menos de 8 electrones.

 Sinembargo, las estructuras de resonancia nunca

deben tener elementos de la segunda fila con más
de 8 electrones.
Notas importantes en resonancia
 Una segunda estructura de resonancia puede ser
dibujada cuando un par de electrones solitarios
son localizados en un átomo directamente
enlazado a enlaces múltiples.
Notas importantes en resonancia
 Una segunda estructura de resonancia puede ser
dibujado cuando un átomo llevando una carga
positiva (+) es enlazado ya sea a un enlace múltiple
o a un átomo con un par de electrones solitarios.

Vea ejercicio
Ejercicio
 Dibuje
la segunda estructura resonante para cada
especie.
Híbrido de resonancia
 Es la composición de todas las posibles estructuras de
resonancia y cada estructura de resonancia contribuye
igual al híbrido.

 Cuando dos estructuras de resonancia son diferentes, el

híbrido se parece más a la "mejor" estructura de
resonancia.

 La “mejor” estructura de resonancia se llama principal

contribuyente al híbrido, y todos los demás son
contribuyentes menores.

 ¿Qué hace una estructura de resonancia mejor que la

otra?
Factores que permiten escoger la
“mejor” estructura de resonancia
 Una
"mejor" estructura de resonancia es el que tiene
más enlaces y menos carga.
¿Cómo puede ser dibujado un híbrido y cuál
tiene la densidad electrónica delocalizada?
 Se debe determinar, ¿cuál es la diferencia en las
estructuras de resonancia?

 Hay dos diferencias comúnmente observadas:

 La posición de enlaces múltiples
 El lugar de la carga

 Ejemplo:
 Ejemplo y ejercicio
 Identifique
las estructuras de resonancia en cada
par como mejor, menor o igual contribuyente al
híbrido.
Tipos de Estructuras orgánicas:
Estructura de Kekulé
 Son estructuras donde:
 los electrones enlazantes son dibujados como líneas
y pares de electrones solitarios son usualmente no
colocados a menos que sea importante dejarlos por
alguna propiedad química relevante de la molécula.

 Ejemplo:
Tipos de Estructuras orgánicas:
Estructura condensada
 Son más frecuentemente usadas para compuestos
teniendo una cadena de átomos enlazados en vez de
anillos.

 Ejemplo:
Estructura condensada
 Las siguientes convenciones son usadas:

 Todos
los átomos son dibujados, omitiendo el
enlace de 2 electrones.

 Atomosson usualmente dibujados próximo a los

átomos a la cual son enlazados.

 Paréntesisson usados alrededor de los grupos

similares enlazados al mismo átomo.

 Pares solitarios son omitidos.

 Debemos recordar que se comienza a la izquierda
de la molécula y recordar que el átomo de
carbono es tetravalente.
Ejemplo de estructuras condensadas
Estructuras condensadas que
contienen oxígeno
 La única manera en que esos átomos de oxígeno
tengan un octeto es teniendo un doble enlace.

 Se omite el doble enlace en la forma condensada

 Nota Importante: lugar del átomo de oxígeno

determina el compuesto.
Tipos de Estructuras orgánicas:
Estructura esqueletal
 Sonusadas para compuestos orgánicos
conteniendo anillos y cadenas de átomos y es
dibujada en líneas.

 Reglas importantes para dibujarlas:

 Asumir que hay un átomo de carbono en la unión de
cada dos líneas o en el final de cualquier línea.
 Asumir que hay suficientes átomos de hidrógeno
alrededor de cada átomo de carbono para hacerlo
tetravalente.
 Dibuje en todos los heteroátomos y los hidrógenos
directamente enlazado a ellos.
 La cadena de carbono es dibujada en zigzag y
los anillos se dibujan como polígonos.
Interpretar estructuras esqueletales
Estructura esqueletal con átomos de carbonos con
carga
 Una carga en el átomo de carbono toma el lugar de un
átomo de hidrógeno.
 La carga determina el número de pares solitarios.
 Atomos de carbono con carga (- ) tiene un par de
electrones solitarios.
 Atomos de carbono con carga (+ ) no tiene par de
electrones solitarios.
 Estructurasesqueletales frecuentemente dejan
fuera a los pares de electrones solitarios de los
heteroátomos, pero no se olvida de ellos.

 Usa
la carga formal en un átomo para determinar el
número de pares solitarios.
Ejemplo y Ejercicio:
 L-DOPA(L-3,4-dihydroxyphenylalanine)
 Es
un medicamento usado para tratar la
enfermedad del Parkinson.
 Convierta la estructura esqueletal a una estructura
Lewis.
 ¿Cuál es la hibridización y geometría alrededor de
cada átomo indicado?
 Rotule tres enlaces polares

www.newdruginfo.com
Referencias
 Gorzinsky-Smith, J. (2014) Organic Chemistry (4th
Ed.) New York, N. Y.: McGraw-Hill.
 Bruice, P. Y. (2011), Organic Chemistry, (6th
Ed.).Upper Saddle River, N.J.: Pearson Prentice
Hall.
 Tro, Nivaldo (2011), Chemistry A Molecular
Approach, (2nd Ed.) Pearson, Prentice Hall
 Silberberg, Martin S. (2008) Chemistry, The
Molecular Nature of Matter and Change, 5ta ed.,
New York, McGraw-Hill.