Dibuje el mecanismo de la reacción

Ilustración 1: Reacción general para la obtención de ácido acetilsalicílico

Primera etapa: Protonación del Oxigeno del Carbonilo

Segunda Etapa: Ataque nucleofílico del par de electrones del Oxigeno del grupo
OH del anillo al carbono del carbonilo, eliminación del grupo CH 3COO-
Parte 3: Obtención del ácido acetilsalicílico por inclusión del enlace H y formación
de doble enlace.

3. ¿Cómo obtendría ácido acetilsalicílico a partir de fenol?

Practicando una carboxilación del fenol para la obtención de ácido salicílico,
posteriormente tratarlo con anhidrido acético para la obtención del ácido
acetilsalicílico.
O
O
OH
OH
NaOH (CH3CO)2O
O
CO2
OH
phenol O OH

Ilustración 2: Reacción general para la obtención de ácido

acetilsalicílico a partir de fenol
Ilustración 3: Mecanismo de la carboxilación del fenol
4. Dar las propiedades fisicoquímicas del producto

 Peso molecular de 180.16 g/mol.

 Aspecto: Polvo cristalino blanco o casi blanco, o  en cristales alargados
incoloros.
 Compuesto de un sabor ligeramente amargo.
 Poco soluble en agua, fácilmente soluble en etanol 96o.
 Punto fusión: 135 ºC.
 Densidad: 1,4 g/cm³
 Punto de ebullición: 140 °C

5. Qué otros métodos existen para obtener ésteres?

Esterificación de Fischer
Una de las formas más sencillas de obtener un éster es disolver un ácido
carboxílico en un alcohol y ponerlo en ebullición con una cantidad catalítica de un
ácido mineral.

Síntesis de ésteres mediante SN2

La reacción de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios produce
ésteres.

Síntesis de ésteres con diazometano

La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en
condiciones muy suaves.  Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada
toxicidad del diazometano.