HIDRÓLISIS DEL ACETATO DE ETILO

1) OBJETIVOS
 Comprender la cinética de la reacción de hidrólisis ácida del
acetato de etilo.
 Determinar la constante de velocidad de la reacción.
 Comprender la dependencia de la constante de velocidad de la
energía de activación y la temperatura.

2) FUNDAMENTO TEÓRICO
La velocidad de una reacción química es aquélla a la que las
concentraciones de las sustancias reaccionantes varían con el tiempo,
𝑑𝐶
es decir, − , donde C es la concentración del reactivo y t el tiempo. El
𝑑𝑡

signo menos usado indica que la concentración disminuye con el

tiempo. Esta dependencia de las sustancias que reaccionan viene dada
por la ley de acción de masas, que se expresa de la forma siguiente: La
velocidad de una reacción en cada instante es proporcional a la
concentración de los reactivos con cada concentración elevada a una
potencia igual al número de moléculas de cada especie partícipe en el
proceso.
La reacción de hidrólisis del acetato de etilo es de primer orden.

REACCIONES DE PRIMER ORDEN

Según la ley de acción de masas la velocidad de cualquier reacción
monomolecular

Debe ser en cualquier instante t proporcional a la concentración de A,

CA, presente en ese momento, es decir,

El factor de proporcionalidad k, se denomina velocidad específica o

constante de velocidad específica de la reacción de primer orden.

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 EFECTO DE LA TEMPERATURA EN LA VELOCIDAD DE REACCION

Arrhenius fue el primero en señalar que la variación de las constantes

de velocidad con la temperatura se representa por una ecuación análoga
a la usada para las constantes de equilibrio, es decir,

En esta ecuación de Arrhenius, k es la constante de velocidad de la

reacción, T la temperatura absoluta, R la constante de los gases en
calorías, y E, una cantidad característica de la reacción con
dimensiones de energía y conocida como energía de activación.
Desempeña un papel muy importante en cinética química.

HIDRÓLISIS
Literalmente significa destrucción, descomposición o alteración de una
sustancia química por el agua. En el estudio de las soluciones acuosas
de electrólitos, el término hidrólisis se aplica especialmente a las
reacciones de los cationes (iones positivos) con el agua para producir
una base débil, o bien, a las de los aniones (iones negativos) para
producir un ácido débil. Entonces se dice que la sal de un ácido débil o
de una base débil, está hidrolizada. El grado de hidrólisis es la fracción
del ion que reacciona con el agua. El término solvólisis se emplea para
las reacciones de solutos con solventes en general.

HIDRÓLISIS ÁCIDA DE ÉSTERES

Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes
cuando se les calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los
ésteres es la reacción inversa a la esterificación.

𝐻+
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻

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 3) PARTE EXPERIMENTAL
Primero utilizando el ftalato hallaremos la concentración del NaOH para
hallar la concentración del NaOH.
Después titularemos NaOH y HCL con fenolftaleína y CH3COOH con el
objetivo de hallar la concentración del HCL.
Luego titularemos la solución ácida con el NaOH y fenolftaleína, luego
colocar en un Erlenmeyer la solución ácida en un baño termostatizado
haciendo uso de la pinza y el soporte.
Luego se agrega acetato de etilo a la solución y desde ese momento se
toma el tiempo de la reacción con el cronómetro.
El Erlenmeyer debe estar con su tapón y envueltas en un parafilm.Luego
de estar 15 minutos en el baño termostatizado extraer 5mL de la
solución y agregarle agua helada. Esta muestra luego la titularemos con
NaOH en presencia de fenolftaleína. Luego repetir este procedimiento
unas cuantas veces más a diferentes temperaturas.

4) EQUIPOS Y MATERIALES

 Conductimetro
 Baño termostático (con resistencia de calefacción)
 Solución de acetato de etilo
 Muestra de hidróxido de sodio 0.2M
 Dos vasos precipitados de 250 mL
 Dos vasos precipitados de 500 mL
 Una bureta de 50 mL
 Un cronometro
 Un termómetro
 Una balanza
 Una espátula
 Agua destilada
 Escobilla
 Erlenmeyer.

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 Baño termostático

Espátula Cronómetro

Erlenmeyer

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 5) DIAGRAMA DE BLOQUES DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Primero con ayuda del ftalato

hallaremos la concentración
experimental del NaOH.

Una vez obtenido la concentración

del NaOH hallaremos la
concentración del HCl utilzando el
CH3COOH

Después titularemos la solución acida

con NaOH y fenolftaleína.

Luego a la solución agregamos

acetato de etilo y se toma el tiempo
desde ese momento.

Finalmente extraer 5mL de la

solución y agregarle agua helada y
dejar pasar 15 minutos,repetir.

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 6) DATOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Datos experimentales:

Estandarización NaOH

 𝑚𝐹𝑡𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜 = 0.2 𝑔
 ̅𝐹𝑡𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜 = 204.23 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑀
 𝑉𝑔𝑎𝑠𝑡𝑎𝑑𝑜 𝑁𝑎𝑂𝐻 = 5 𝑚𝐿

Estandarización HCl

 𝑉𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 = 5 𝑚𝐿
 𝑉𝑔𝑎𝑠𝑡𝑎𝑑𝑜 𝑁𝑎𝑂𝐻 = 24.55 𝑚𝐿

Cantidad de Acetato de Etilo añadido:

 𝑉𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 = 5 𝑚𝐿
 ̅𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶 𝐻 = 88.10 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑀 2 5

 𝜌𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 = 0.901 𝑔/𝑚𝑙

Titulaciones volumétricas (HCl/ CH3COOC2H5)

Tabla 1. Volúmenes gastados de NaOH.

Tiempo Vgastado promedio (

(min) mL )

15 24.0

30 24.3

50 25.1

70 25.9

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 Cálculos y Resultados:

Para los cálculos de estandarización se utilizará la siguiente fórmula:

#𝐸𝑞𝑢𝑖𝑣(á𝑐𝑖𝑑𝑜) = #𝐸𝑞𝑢𝑖𝑣(𝑏𝑎𝑠𝑒) … (1)

El número de equivalente puede ser escrito de distintas formas:

#𝐸𝑞𝑢𝑖𝑣 = 𝑁. 𝑉 = 𝑀. 𝜃. 𝑉 = 𝑛. 𝜃 … (2)

Para el porcentaje de error:

|𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 |
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100 … (3)
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Estandarización NaOH

Para este caso nos guiamos de la ecuación (1) y usamos (2):

𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 . 𝜃𝑁𝑎𝑂𝐻 . 𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑛𝐹𝑡𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜 . 𝜃𝑓𝑡𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜

Usando los datos mencionados en la parte superior tenemos:

0.2 𝑔 ∗ 1
𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 = = 0.195858 𝑀
𝑔 1𝐿
204.23 ∗ 1 ∗ 5 𝑚𝑙 ∗
𝑚𝑜𝑙 1000 𝑚𝑙

Usando (3) para el %Error.

|0.2 − 0.195858|
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100 = 2.071 %
0.2

Estandarización HCl

Para este caso nos guiamos de la ecuación (1) y usamos (2):

𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 . 𝜃𝑁𝑎𝑂𝐻 . 𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑀𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 . 𝜃𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 . 𝑉𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻

Usando los datos mencionados en la parte superior tenemos:

0.195858 𝑀 ∗ 1 ∗ 24.55 𝑚𝑙
𝑀𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 = = 0.961663 𝑀
1 ∗ 5 𝑚𝑙

Usando (3) para el %Error.

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 |1 − 0.961663|
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100 = 3.8337 %
1

Calculo de concentración inicial CH3COOC2H5

Para la reacción:

𝐻+
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 (𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑎𝑐)

Inicio: 𝐴0 - -

Consumo: 𝑥 𝑥 𝑥

Equilibrio 𝐴0 − 𝑥 𝑥 𝑥

Para hallar el valor de A0 ,añadimos a 150 ml de HCl 0.961663M, 5 ml

de 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 (𝑎𝑐) .

Usando los datos experimentales mencionados en la parte superior:

𝑔
5 𝑚𝑙 × 0.901
𝐴0 = 𝑚𝑙 = 0.329904 𝑀
𝑔 1𝐿
88.10 × 155 𝑚𝑙 ×
𝑚𝑜𝑙 1000 𝑚𝑙

Del mismo modo hallamos la nueva molaridad del HCl luego de añadir 5
ml de 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 (𝑎𝑐) .

0.961663 ∗ 150
𝑀𝐻𝐶𝑙 = = 0.930642 𝑀
155

Al cabo de:

 t= 15 min

Moles de HCl presentes en la solución:

𝑛𝐻𝐶𝑙 = 155 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 144.2495 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de NaOH gastadas:

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 24 𝑚𝑙 × 0.195858 𝑀 = 4.700592 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de HCl consumidas:

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 𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) = 5 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 4.6532 𝑚𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) + 𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠)

𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = 0.047392 𝑚𝑚𝑜𝑙

Concentración de CH3COOH (generada): (x)

0.047392 𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = = 3.057548 × 10−4 𝑀
155 𝑚𝑙

Concentración de CH3COOC2H5 (remanente): (A0-x)

𝐴0 − 𝑥 = 0.329904 𝑀 − 3.057548 × 10−4 𝑀 = 0.329598 𝑀

 t=30 min

Moles de HCl presentes en la solución:

𝑛𝐻𝐶𝑙 = 150 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 139.5963 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de NaOH gastadas:

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 24.3 𝑚𝑙 × 0.195858 𝑀 = 4.7593494 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de HCl consumidas:

𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) = 5 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 4.6532 𝑚𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) + 𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠)

𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = 0.1061494 𝑚𝑚𝑜𝑙

Concentración de CH3COOH (generada): (x)

0.1061494 𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = = 7.076627 × 10−4 𝑀
150 𝑚𝑙

Concentración de CH3COOC2H5 (remanente): (A0-x)

𝐴0 − 𝑥 = 0.329904 𝑀 − 7.076627 × 10−4 𝑀 = 0.329196 𝑀

 t=50 min

Moles de HCl presentes en la solución:

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 𝑛𝐻𝐶𝑙 = 145 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 134.9431 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de NaOH gastadas:

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 25.1 𝑚𝑙 × 0.195858 𝑀 = 4.9160358 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de HCl consumidas:

𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) = 5 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 4.6532 𝑚𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) + 𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠)

𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = 0.2628358 𝑚𝑚𝑜𝑙

Concentración de CH3COOH (generada): (x)

0.2628358 𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = = 1.812661 × 10−3 𝑀
145 𝑚𝑙

Concentración de CH3COOC2H5 (remanente): (A0-x)

𝐴0 − 𝑥 = 0.329904 𝑀 − 1.812661 × 10−3 𝑀 = 0.328091 𝑀

 t=70 min

Moles de HCl presentes en la solución:

𝑛𝐻𝐶𝑙 = 140 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 130.2899 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de NaOH gastadas:

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 25.9 𝑚𝑙 × 0.195858 𝑀 = 5.072722 𝑚𝑚𝑜𝑙

Moles de HCl consumidas:

𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) = 5 𝑚𝑙 × 0.930642 𝑀 = 4.6532 𝑚𝑚𝑜𝑙

𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑛𝐻𝐶𝑙 (𝑐𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑎𝑠) + 𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠)

𝑛𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = 0.4195222 𝑚𝑚𝑜𝑙

Concentración de CH3COOH (generada): (x)

0.4195222 𝑚𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑔𝑒𝑛𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎𝑠) = = 2.996587 × 10−3 𝑀
140 𝑚𝑙

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 Concentración de CH3COOC2H5 (remanente): (A0-x)

𝐴0 − 𝑥 = 0.329904 𝑀 − 2.996587 × 10−3 𝑀 = 0.326907 𝑀

7) DISCUSIÓN DE RESULTADOS
 Los errores en la estandarización del NaOH y el HCl los errores
obtenidos fueron mínimo evidenciando que se realizó
correctamente el experimento.
 Resumiendo, los valores obtenidos en la siguiente tabla:

Tabla 2

Concentración de acetato de etilo conforme avanza el

tiempo.

Concentración acetato Tiempo (min)

etilo

0.329904 0

0.329598 15

0.329196 30

0.328091 50

0.326907 70

Concentraciones del acetato de etilo(M) Vs

Tiempo(min)
0.3305
0.33
0.3295
0.329
0.3285
0.328
0.3275
0.327 y = -4E-05x + 0.3302

0.3265
0 10 20 30 40 50 60 70 80

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 El valor de K seria -4x10-5.
8) CONCLUSIONES
 Concluimos que al pasar el tiempo la concentración del acetato
de etilo disminuirá y será acorde a la teoría del equilibrio y
velocidad de reacción.
 Concluimos que la hidrolisis del acetato aumentara su velocidad
de reacción cuando entra en contacto con el HCl es por esto que
se le agrega a este experimento.
 Concluimos que el tiempo debe ser tomado desde que se
agregaron el acetato y el HCl al agua porque recién en ese
sistema comienza la hidrolisis.

9) RECOMENDACIONES
 Se recomienda obtener nuevos materiales para el termotizado
debido a que las temperaturas no podían regularse bien.
 Se recomienda obtener una nueva balanza porque arroja masas
considerablemente diferentes afectando el valor obtenido en las
estandarizaciones.
 Se recomienda no olvidar el parafilm debido a que este ayuda a
que no se escape el contenido de la solución y de esta manera ya
no afectaría el cálculo de las concentraciones a través del tiempo.
BIBLIOGRAFÍA
Fuentes Bibliográficas
 Maron.S, Prutton.C. (1993).Cinética de las reacciones
homogéneas. En Fundamentos de Fisicoquímica (pp.557-558,
p.578). México, D.F: LIMUSA, S.A.
Fuentes Electrónicas
 http://www.quimicaorganica.net/esteres-hidrolisis.html
 https://www.ecured.cu/Hidr%C3%B3lisis

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