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HIDRATOS DE CARBONO

(cuarta semana)
Hidratos de carbono o glúcidos

Definición: Son derivados aldehídicos o


cetónicos de carbonos polihidroxilados.
Importancia biomédica
• Los hidratos de carbono tienen funciones estructurales y
metabólicas.
• La glucosa es el hidrato de carbono más importante.
• La glucosa es el precursor en la síntesis de glucógeno,
ribosa, desoxirribosa en los ácidos nucleicos y galactosa en
la lactosa de la leche, en glucolípidos, en glucoproteínas y
en los proteoglucanos.
• Las enfermedades relacionadas con los hidratos de carbono
son: Diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades del
almacenamiento de glucógeno e intolerancia a la lactosa.
Clasificación
• Monosacáridos. Son hidratos de carbono que no se
hidrolizan a hidratos de carbono más simples.
• Los monosacáridos se dividen según el número de
átomos de carbono en triosa, tetrosa, pentosa,
hexosa y heptosa.
• Según el grupo funcional los monosacáridos se
dividen en aldosas por la presencia del grupo
aldehído y cetosas por la presencia del grupo cetona.
Continuación clasificación
• Disacáridos. Son producto de la condensación
de dos unidades de monosacáridos. Ej.:
sacarosa, maltosa y lactosa.
• Oligosacáridos. son productos de la
condensación de 2 a 10 monosacáridos. Ej.:
maltotriosa (contiene tres residuos de glucosa).
• Polisacáridos. Son productos de condensación
de más de 10 monosacáridos. Ej.: almidón,
glucógeno
Estructura de la glucosa.
• La estructura de la glucosa se puede
representar de tres maneras como son:
– a) variante de cadena recta con el nombre D-
glucosa,
– b) Proyección de Haworth llamándose α-D-glucosa
y
– c) variante en silla con el nombre α-D-glucosa.
Glucosa

D-glucosa

α-D-glucosa

Variante en silla
de la α-D-glucosa
Variantes isoméricas de los azúcares.
• Isómeros de la glucosa:
– 1. Isomerismo D y L. El isomerismo D y L se
determina por las orientaciónes de los grupos –H
y –OH alrededor del átomo de carbono adyacente
al carbono del alcohol terminal primario (carbono
4 en la ribosa o 5 en la glucosa) determinan si el
azúcar es de la serie D o L.
Isomerismo D- y L de la glicerosa y de la glucosa
3. Anómeros α y β
• La isomería tiene lugar en el carbono 1, el carbonilo
o átomo de carbono anomérico. Si el grupo –OH se
encuentra abajo en el carbono 1 el anómero es α y si
está arriba es β.
4. Epímeros.

Son isómeros que difieren como resultado de las


posiciones que ocupan los grupos –OH y -H en los
átomos de carbono 2, 3 y 4 de la glucosa.
5. Isomerismo aldosa-Cetosa.

La fructosa presenta la misma fórmula molecular que la


glucosa, pero difiere en su estructura, ya que en la posición 2
existe un grupo cetónico.

D-Fructosa
Desoxiazúcares
• Los desoxiazúcares tienen un átomo de
oxígeno menos, es decir, que un grupo
hidroxilo (–OH) ha sido sustituido por un
hidrógeno (H), como es el caso de la
desoxirribosa presente en el ADN.
Desoxiribosa Ribosa

Β-D-ribosa
Disacáridos más importantes
• Los disacáridos más importantes
fisiológicamente son la lactosa, sacarosa y
maltosa.
• La hidrólisis de lactosa produce una mezcla de
glucosa y galactosa, la sacarosa una mezcla de
fructosa y glucosa y la maltosa dos moléculas
de glucosa.
Forma α del enlace glucosídico en la
maltosa
Forma β del enlace glucosídico en la
lactosa
Sacarosa
Polisacáridos
• Los polisacáridos tienen funciones de almacenamiento y de
estructura.
• Los polisacáridos más importantes fisiológicamente son:
– Almidón
– Glucógeno
– Celulosa
– Inulina
– Glucosaminoglucanos
– Glucoproteínas
– Proteoglucanos
– Quitina
Almidón
• Es el hidrato de carbono más abundante de la
dieta cuando se consumen cereales, papas,
leguminosas y otros vegetales, por los que es
un polisacárido de almacenamiento de
glucosa.
• El almidón está constituido por una mezcla de
dos polisacáridos:
– Amilosa (15 a 20%)
– Amilopectina (80 a 85%)
Estructura del almidón
Glucógeno

• El glucógeno es el polisacárido de
almacenamiento en los animales.
• El glucógeno es altamente ramificado con
elevado peso molecular.
• Las moléculas de glucosa se unen mediante
enlaces glucosídicos α(1→4) en las cadenas y
en las ramificaciones mediante enlaces
α(1→6). Lo mismo ocurre en la amilopectina.
A) Molécula de glucógeno. B) Crecimiento de la
molécula en los puntos 1→6 de ramificación
Los hidratos de carbono se encuentran presentes en las
membranas celulares y en las proteínas