Estructura Electrónica

y
Enlace Químico

Ácidos y Bases

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 Química Orgánica
• Antiguamente, se llamaban compuestos orgánicos a los
compuestos derivados de los organismos vivos porque se
creía que poseían una “fuerza vital”.

• La síntesis de urea, un compuesto orgánico sencillo en

1828, demostró que los compuestos orgánicos podían ser
preparados a partir de materiales inorgánicos.

• Hoy en día, la síntesis de productos naturales orgánicos es

una actividad común en los laboratorios de química.

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 ¿Por Qué el Carbono?
• El carbono, ubicado en el centro del segundo período de la
tabla periódica, no tiene tendencia ni a ceder ni a aceptar
electrones: el carbono prefiere compartir electrones.

• Consecuentemente, el carbono forma enlaces con otros

carbonos y otros átomos compartiendo electrones.

• La capacidad de enlazarse de esta manera convierte al

carbono en la materia prima de todos los organismos vivos.

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 Why Study Organic Chemistry?
• Since carbon is the building block of all living
organisms, a knowledge of Organic Chemistry is a
prerequisite to understanding Biochemistry, Medicinal
Chemistry, and Pharmacology.

• Indeed, Organic Chemistry is a required course for

studying Pharmacy, Medicine, and Dentistry.

• Admission into these professional programs is highly

dependent on your performance in Organic Chemistry.

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 Ejemplos de Compuestos
Orgánicos Usados como Drogas

Methotrexato, droga anticáncer 5-Fluorouracil, droga

para el cáncer de colon

Tamiflu, droga
AZT, droga contra el sida para la influenza
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 Ejemplos de Compuestos
Orgánicos Usados como Drogas

Haldol, antipsicótico
Elavil, antidepresivo

Viagra, para la
Prozac, antidepresivo
disfunción eréctil
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 La Estructura del Átomo
• Un átomo consiste de un núcleo de carga positiva rodeado de
electrones de carga negativa. El núcleo contiene protones
positivamente cargados y neutrones neutros.
• Los electrones forman los enlaces químicos.

• Número atómico: número de protones en el núcleo.

• Número de masa: suma de los protones y neutrones del átomo

• Los isótopos tienen el mismo número atómico pero distinto

número de masa.

• Masa atómica: promedio ponderado de la masa de sus átomos.

• Masa molecular: suma de los pesos atómicos de todos los

átomos de la molécula.
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Distribución de los Electrones en el Átomo

• La mecánica cuántica usa las mismas ecuaciones matemáticas

que describen el movimiento ondulatorio para caracterizar el
movimiento del electrón alrededor del núcleo.

• Las funciones de onda u orbitales nos indican la energía del

electrón y el volumen de espacio en torno al núcleo donde es
más probable encontrarlo.

• El orbital atómico más cercano al núcleo tendrá menor energía.

• Los orbitales degenerados tienen la misma energía.

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La configuración electrónica de un átomo en estado fundamental
indica los orbitales de menor energía ocupados por sus electrones.

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Los siguientes principios determinan qué orbitales
van a ser ocupados por los electrones:

• El principio Aufbau: un electrón tenderá a ocupar el

orbital disponible de menor energía.

• El principio de exclusión de Pauli: un orbital atómico

puede alojar un máximo de dos electrones los cuales
deben tener espines opuestos.

• La regla de Hund: cuando se llenen orbitales

degenerados, el electrón ocupará un orbital vacío antes
de aparearse con otro electrón.
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Teoría de Lewis: un átomo cederá, aceptará o compartirá
electrones para conseguir una capa externa llena o que contenga
ocho electrones.

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 Los enlaces iónicos se forman por
transferencia de electrones

A las fuerzas de atracción entre cargas opuestas se les llama

atracciones electrostáticas.
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Los enlaces covalentes se forman
compartiendo electrones.

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• En un enlace covalente no polar los electrones son
compartidos por igual (e.g., H2)
• Los electrones en un enlace covalente polar se comparten
entre átomos con diferentes electronegatividades (e.g., HF)

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Un enlace covalente polar tiene una pequeña carga
positiva en un extremo y una pequeña carga negativa en
el otro.

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 electrones
igualmente
electrones
compartidos
transferidos

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 Un enlace polar tiene un Momento Dipolar
• Un enlace polar tiene un extremo negativo y un extremo positivo
Momento Dipolar (D) = m = e x d
(e) : magnitud de la carga

(d) : distancia entre las dos cargas

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Mapas de Potencial Electrostático

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 Estructuras de Lewis

Carga Formal = número de electrones de valencia –

(número de electrones no enlazados +1/2 número de electrones de enlace)

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 El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia

El carbono tiene cuatro electrones de valencia

El hidrógeno tiene un electrón de valencia y cada

halógeno tiene siete electrones de valencia

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 Número de Enlaces Importantes
Neutro

Catiónico

Aniónico

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Excepciones a la Regla del Octeto
• Los elementos del 3er y 4to períodos pueden expandir
su capa de valencia hasta 10 y 12 electrones.

ácido sulfúrico ácido periódico ácido fosfórico

• Especies reactivas tales como radicales, carbocationes,

carbenos, y átomos electropositivos (boro, berilio).

Radical óxido
radical carbocatión carbeno Borano
nítrico

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Un orbital representa el volumen de espacio alrededor
del núcleo donde es más probable encontrar un electrón.

Los orbitales s

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Los orbitales p

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 Orbitales Moleculares

• Los orbitales moleculares pertenecen a toda la molécula.

• enlace s : tiene simetría cilíndrica y en este caso está

formado por el traslapo de dos orbitales s.

• Fuerza de enlace/energía de disociación: energía requerida

para romper un enlace o energía liberada al formar un enlace.

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Interacción constructiva (en fase) forma un OM de enlace;
interacción destructiva (fuera de fase) forma un OM antienlace

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Los orbitales p se pueden traslapar de dos maneras:
de frente o de lado a lado.

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El traslape de frente forma un enlace con simetría cilíndrica,
que por consiguiente es un enlace sigma (s).

Un enlace s es más fuerte que un enlace p

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El traslape de lado a lado de dos orbitales p paralelos forma
un enlace pi (p)

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Los enlaces del metano

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Hibridación: mezcla de dos o más orbitales atómicos
para formar un nuevo conjunto de orbitales híbridos.

1. Mezcla de al menos dos orbitales atómicos no

equivalentes (e.g. s y p). Los orbitales híbridos
tienen formas diferentes a los orbitales atómicos.
2. El número de orbitales híbridos es igual al número
de orbitales atómicos usados en la hibridación.
3. Los enlaces covalentes son formados por:
a. Traslapo de orbitales híbridos con orbitales
atómicos
b. Traslapo de orbitales híbridos con otros
orbitales híbridos 40
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Hibridación de un orbital s y tres orbitales p

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Formación de Orbitales Híbridos sp3

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Los ángulos de enlace están determinados por los
orbitales que se usan para formar esos enlaces

• Ángulo de enlace tetraédrico: 109.5°

• Los pares de electrones se distribuyen en el espacio
lo más alejados posible entre sí.
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Formación de enlaces covalentes en el CH4

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Los enlaces del etano

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Orbitales híbridos del etano

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Los enlaces del eteno: un enlace doble

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Hibridación sp2 del Carbono

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Formación de Orbitales Híbridos sp2

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El orbital no-hibridizado 2pz (gris), el cual es
perpendicular al plano de los orbitales híbridos (verde).

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 Enlaces en el Eteno (etileno), C2H4

Enlace sigma (s) – densidad electrónica entre dos átomos

Enlace pi (p) – densidad electrónica arriba y abajo del plano de

los núcleos de los átomos enlazados 51
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Otra perspectiva de los enlaces p en el Etileno, C2H4

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Los enlaces del etino: un triple enlace

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Los enlaces del etino: un triple enlace
Hibridación sp en el Carbono

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Los enlaces del etino: un triple enlace

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Los enlaces del etino: un triple enlace

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 Resumen

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¿Cómo podemos predecir la hibridación del átomo central?
1. Dibuje la estructura de Lewis de la molécula.
2. Cuente el número de pares libres Y el número de
átomos enlazados al átomo central
# de pares libres
+
# de átomos enlazados Hibridación Ejemplos
2 sp BeCl2, CO2

3 sp2 BF3, HCHO

4 sp3 CH4, NH3, H2O

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Los enlaces en el catión metilo +CH3

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Los enlaces en el radical metilo •CH3

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Los enlaces en el anión metilo -CH3

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Los enlaces en el agua

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Los enlaces en el amoníaco

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Los enlaces en el ion amonio

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Los enlaces en los haluros de hidrógeno

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 Resumen
• Mientras más fuerte sea el enlace, más corto será.

• Mientras mayor sea la densidad electrónica en la región

del traslape de orbitales, más fuerte será el enlace.

• A mayor carácter s en el orbital, más corto y más fuerte

será el enlace.

• A mayor carácter s en el orbital, mayor será el ángulo

de enlace.

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 Momento Dipolar Molecular
El momento dipolar total de la molécula es igual a la suma
vectorial de los momentos dipolares de los enlaces individuales

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Momentos de enlace y momentos dipolares resultantes en NH3 y NF3.

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¿Cuál de las siguientes moléculas tiene un momento dipolar?
H2O, CO2, SO2, and CF4

O S

momento dipolar momento dipolar

molécula polar molécula polar

C
O C O
F F
momento dipolar nulo F
molécula no polar momento dipolar nulo
molécula no polar
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¿Tendrá el BF3
momento dipolar?

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¿Tendrá el CH2Cl2
momento dipolar?

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Ácidos y Bases según Brønsted–Lowry
✓ Un ácido es una especie que dona o cede un protón
✓ Una base es una especie que acepta un protón

• Mientras más fuerte el ácido, más débil es su base conjugada

• Las bases mientras más estables, son más débiles

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Un Equilibrio Ácido/Base

Ka: constante de disociación.

Mientras más fuerte sea el ácido,
mayor será el valor de Ka
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El Equilibrio es un estado en el que no se observan cambios a
medida que el tiempo transcurre.

El equilibrio químico se establece cuando:

• Las velocidades de las reacciones en ambos sentidos se
igualan y
• las concentraciones de reactantes y productos permanecen
constantes
Equilibrio físico
H2O(l) H2O(g)
NO2
Equilibrio químico
N2O4(g) 2NO2(g)

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 [C]c[D]d
K= aA + bB cC + dD
[A]a[B]b

El equilibrio tenderá a
K >> 1 desplazarse a la derecha favorece a los productos
K << 1 desplazarse a la izquierda favorece a los reactantes

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 Equilibrio Homogéneo

CH3COOH(aq) + H2O(l) CH3COO-(aq) + H3O+(aq)

[CH3COO-][H3O+]
Keq = [H2O] = constante
[CH3COOH][H2O]

[CH3COO-][H3O+]
Ka = = Keq [H2O]
[CH3COOH]

En general, a las constantes de equilibrio no se le ponen

unidades.

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Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos

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Los alcoholes protonados y los ácidos carboxílicos
protonados son ácidos muy fuertes

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Una amina puede comportarse como un ácido o como
una base

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Ácidos y bases fuertes reaccionan para
formar ácidos y bases débiles

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La fuerza de un ácido es función de su estructura

• Mientras más débil sea la base, más fuerte será su

ácido conjugado

• Las bases estables son bases débiles

• Mientras más estable sea la base, más fuerte será su

ácido conjugado

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La electronegatividad afecta la estabilidad de una base
C, N, O y F tienen tamaños parecidos

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Hibridación y Electronegatividad

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Cuando comparamos átomos que tienen tamaños muy
diferentes, el ácido más fuerte será el que tiene su
hidrógeno unido al átomo más grande

El tamaño predomina sobre la electronegatividad

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Cuando comparamos átomos que tienen tamaños muy
parecidos, el ácido más fuerte será el que tiene su
hidrógeno unido al átomo más electronegativo

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Efecto del Sustituyente sobre la Acidez

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El efecto inductivo de atracción de electrones disminuye
con la distancia

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El ácido acético es más ácido que el etanol

La base conjugada del ácido acético está estabilizada

porque su carga negativa puede ser compartida pos dos
átomos de oxígeno

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 Factores que determinan la fuerza de un ácido

1. Tamaño: al aumentar el tamaño del átomo unido al

hidrógeno (al descender por un grupo de la tabla
periódica) aumenta la fuerza del ácido.
2. Electronegatividad

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3. Hibridización

4. Efecto Inductivo

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5. Deslocalización Electrónica (RESONANCIA)

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 Ácidos y Bases de Lewis
• ácido de Lewis: una molécula o especie que acepta
un par de electrones
• base de Lewis : una molécula o especie que dona un
par de electrones

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