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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

INSTRUCTIVO DE LA PRACTICA EXPERIMENTAL DE QUIMICA ORGANICA I


PRACTICA N° 6
Oxidación de los alcoholes

El objetivo de este experimento es analizar la formación de aldehídos y cetonas a partir de la oxidación de


alcoholes.
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser
oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidación

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos) del carbono que
tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos a
que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.

Oxidación de alcoholes primarios


Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un
aldehído.

O perder ambos hidrógenos para formar un ácido carboxílico.

(En condiciones apropiadas, veremos que el propio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.)

SOBREOXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS. Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen la


sobreoxidación del alcohol a ácido carboxílico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente de agua
permite detener la oxidación el aldehído.

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.

El reactivo más utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.

Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de potasio que puede trabajar tanto
en medios ácidos como básicos.
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OXIDACIÓN DE ALCOHOLES TERCIARIOS.- Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es
oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)

Según las experimentaciones el uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y el permanganato de
potasio, puede llevar a la formación rápida de aldehídos y cetonas. Sin embargo, algunas de las moléculas sufren de
una oxidación vigorosa que lleva a la formación de ácidos carboxílicos; esto se puede apreciar principalmente con el
K2Cr2O7.

En cambio, con el (K2CrO4), la oxidación es débil y no permite que todas las moléculas cambien de alcohol a
aldehído o cetona; es por esto que no se aprecian bien los aromas y persiste un aroma a alcohólico.

Por lo general el alcohol metílico, presenta una oxidación débil con el (K2CrO4) y e K2Cr2O7l, y no presenta un
cambio de color un apreciable. Sin embargo, sí se puede estimar una oxidación en este alcohol. 

El aldehído formado, el etanal en este por lo general se debe apreciar un aroma agradable a frutas. 

La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar empleando permanganato de


potasio. Se obtienen mejores rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un disolvente no polar
utilizando la catálisis de transferencia de fase. Cuando se completa la reacción, se filtra una solución acuosa
de la sal potásica soluble del ácido carboxílico para separarla del MnO2, y el ácido se libera por adición de
un ácido mineral más fuerte.

La oxidación de alcoholes a la etapa de aldehído o cetona se logra utilizando Cr(VI).


La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas suele ser sencilla.

Por lo general el alcohol metílico, presenta una oxidación débil con el KCrO4 y el KCrO7, y no presenta un cambio
de color apreciable. Sin embargo, sí se puede estimar una oxidación en este alcohol.
El aldehído formado, el etanal es el único que tiene un aroma agradable a frutas.

El Permanganato de potasio, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K +) y permanganato
(MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. y
por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación 7+.
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En estas reacciones se presentan precipitados son parte de los productos formados en la reacción de KMNO4,
que además de formar compuestos orgánicos, también se forma KOH que no es soluble en este tipo de
solventes

PROCEDIMIENTO:
Prueba 1: Oxidación con cromato de potasio (K2CrO4):
Oxidante débil.- El cromato de potasio originalmente es de un color amarillo brillante.

1. Rotular tres tubos de ensayo con el nombre de cada alcohol (alcohol etílico, isopropílico y metílico).
2. Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3. Adicionar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de cromato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registró el olor para cada producto.

ALCOHOL Compuesto formado Olor Observaciones


Etílico
Isopropílico
Metílico

Observación

Oxidación de alcoholes. Izquierda: alcohol isopropílico. Centro: Etanol. Derecha: metanol

Prueba 2: Oxidación con dicromato de potasio (K2Cr2O7):


Oxidante fuerte.- El dicromato de potasio inicialmente es color naranja brillante.

1. Rotular tres tubos de ensayo con el nombre de cada alcohol (alcohol etílico, isopropílico y metílico).
2. Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3. Adicionar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de dicromato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registró el olor para cada producto.

ALCOHOL Compuesto formado Olor Observaciones


Etílico
Isopropílico
Metílico

Observación
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Prueba 3: Oxidación con permanganato de potasio (KMNO4):


Oxidante fuerte.- El permanganato de potasio es de color morado muy oscuro. 
1. Rotular tres tubos de ensayo con el nombre de cada alcohol (alcohol etílico, isopropílico y metílico).
2. Agregar 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3. Adicionar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador y 5 gotas de permanganato de potasio.
- Se calentaron ligeramente y se registró el olor para cada producto.

ALCOHOL Compuesto formado Olor Observaciones


Etílico
Isopropílico
Metílico

Oxidación con permanganato de potasio.

Observación

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