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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería


Química e Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos


Funcionales
Práctica 3
“Obtención Del Éter Metilnaftílico.
Síntesis De Williamson
Nombre del profesor: Centeno Ruiz Lourdes
Grupo: 2IM45
Nombre de los integrantes:

• García Bernabé Jaquelín


• González Benites Karina
• Guerra Jiménez Estefanía
• Hernández Alarcón Jorge Iván
• Hernández Valdés Dulce Marian

Fecha de entrega: 13/11/2020


MATRIZ DE COMPRESIÓN

REACTIVOS
2 3 9
4 5 6 7 10
1 Peso Cantida 8 P. (°C) 11 12
Estado R.L. R.E. Densid P. (°C)
Nombre Molecula d Solubilidad Ebullició Toxicidad Rombo
físico (mol) (mol) ad Fusión
r n
Provoca
Sólidos, irritación de
cristales 0,074 g los ojos y
𝐶10 𝐻8𝑂 𝑔 entre
 --
1.22 𝑔/ /100 mL 285.5°C
lesiones
𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 144.17 1 𝑔𝑟 blanco y 𝑐𝑚³ a 25°C 122°C transitorias.
𝑚𝑜𝑙 amarillo Causa
irritación de la
piel.
Tóxico en
caso de
ingestión,
𝑔 miscible en contacto con
𝐶𝐻3 𝑂𝐻
32.04 Liquido --  cualquier la piel o
𝑚𝑜𝑙 5 𝑚𝑙 0,79 𝑔/
Incoloro proporción inhalación.
Metanol 𝑐𝑚³ 65°C -98°C
Provoca
daños en los
órganos (ojo)
Puede ser
corrosivo para
los metales
1.83 𝑔/ H314 Provoca
𝐻2𝑆𝑂4 𝑔 − soluble
-- 𝑐𝑚³ quemaduras
Acido 98.079 1 𝑚𝑙 Liquido −− miscible en
𝑚𝑜𝑙 295- graves en la
sulfúrico incoloro cualquier -15°C
315°C piel y lesiones
proporción
oculares
graves

AB Se disuelve
AC No se disuelve
BC Se disuelve
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 Peso Cantidad Estado R.L. R.E. Densidad Solubilidad P. (°C) P. (°C) Toxicidad Rombo
Nombre Molecular físico (mol) (mol) Ebullición Fusión

Agua 𝑔 20 ml Liquido -- -- 1 g /cm³ miscible en 100 °C 0° No se


18.02
𝑚𝑜𝑙 incoloro cualquier clasifica
proporción como
toxico
PRODUCTOS
𝐶11 𝐻10 𝑂 Sólido Sustancia
𝑔 incoloro nociva
Éter 4.62 g -- -- 1.22kg/m₃ 274 °C 70-
158.19 75,88 mg para la
Metilnaftílico 𝑚𝑜𝑙 73°C salud
/L

REACCIÓN GLOBAL

𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 → 𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
FLUJOGRAMA
FLUJOGRAMA
ENTRADA PROCESO
Hoja de seguridad Material (limpio y seco):

• β-NAFTOL • Matraz de balón con fondo plano


• 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 • Embudo de separación
• 𝐻2 𝑆𝑂4 • Matraz Erlenmeyer
• Matraz Kitasato
• Vaso de precipitados
• Parrilla eléctrica
• Filtración al vacío
• Termómetro
• Bomba
• Tripie
BIBLIOGRAFÍA • Mangueras
• Barra de agitación
• Bitácora: Química orgánica • Papel filtro
experimental pág. 204-206.
• Wade, LG. Jr, Química orgánica, 2da
edición, México, Ed Prentice Hall
Hispanoamérica, SA de CV, 1993..
• McMurry, J., Química Orgánica, 5ta
edición, México, Ed. Internacional
Thomson editores, SA de CV., 2001.
MONTAR EQUIPO
PERFECTAMENTE SECO (FIG. 30)

PRÁCTICA NO. 3
“OBTENCIÓN DEL ETER
METILNAFTÍLICO”
PROCESO

Figura 1. REACTOR para la reacción

Agitar ligeramente el
vaso en el hielo.

Figura 2. Vaso con agua helada.

Se cristaliza el
producto por el
choque
térmico.

Figura 3. Vaso con mezcla de reacción

Papel filtro pesado, de


Primero echar agua acuerdo con el tamaño
helada y prender del filtro del vidrio
sistema de vacío. poroso.
Se filtra al vacío y se Varilla de agitador
lava con abundante puede ayudar a bajar
agua helada. los cristales.

Filtrado con agua


helada.
Figura 4. Filtro al vacío
SECAR

Figura 5. Cristales en vidrio de

reloj.

Cerrar el vacío antes de quitar


el matraz Kitasato.

PESAR

54.29 gr se le resta el
REPORTAR
peso del vidrio de
reloj y del filtro.

49.66 gr
Figura 5. Pesar cristales en báscula.
Cálculos estequiométricos
Ácido sulfúrico (H2SO4)
g
1 ml H2 SO4 ∙ (1.841 ) = 1.841 g H2 SO4
ml
Convirtiendo a mol
1 mol
1.841 g H2 SO4 ∙ ( ) = 0.01877 mol H2 SO4
98.078 g

Metanol (CH3OH )
g
5 ml CH3 OH ∙ (0.7918 ) = 3.959 g CH3 OH
ml
Convirtiendo a mol
1 mol
3.959 g CH3 OH ∙ ( ) = 0.1236 mol 𝐶𝐻3 𝑂𝐻
32.04 g

(Reactivo en exceso)

β-naftol (C10H8O)
1 mol
1 g C10H8 O ∙ ( ) = 0.006936 mol 𝐶10 𝐻8 𝑂
144.17 g

(Reactivo limitante)

Eter metilnaftilico (C11H10O)


Peso teórico
158.199 g
aC11 H10O = 0.006936 mol ∙ ( ) = 1.09731 g
1 mol
Peso practico
• Peso del producto con el papel filtro y vidrio de reloj: 54.28 g
• Peso del papel filtro con vidrio de reloj: 49.66 g
aC11 H10O = 54.28g − 49.66g = 4.62 𝑔
RENDIMIENTO
4.62 𝑔
%Rendimiento = ∙ 100% = 𝟒𝟐𝟏. 𝟎𝟑𝟑𝟒%
1.09731 𝑔
OBSERVACIONES
Durante la experimentación logramos notar como ciertos factores muy pequeños
puede detonar resultados un tanto diferentes, tal es el caso de la temperatura que
necesitábamos tener en la parrilla. Durante el calentamiento subimos la temperatura
ya que no corresponde a la superficie y por eso la subimos al doble, llegando a una
temperatura de 130 °C lo cual midiéndolo con un termómetro corresponde a una
temperatura 65°C y así se mantuvo constante durante 30 min.

Asimismo, fue importante colocar correctamente la manguera de la recirculación del


agua helada para evitar la evaporación del metanol.

CONCLUSIÓN
Una vez más, teniendo el conocimiento y el manejo adecuado de las condiciones
de operación a la que se va a trabajar, facilita el procedimiento y entendimiento del
por qué suceden las cosas. Un claro ejemplo fue el uso del ácido sulfúrico que, al
agregárselo a nuestra mezcla, su única función que cumple es la de catalizador.
Provocando una aceleración en la reacción y así como entra, sale.

El método más efectivo y el cual favorece a esta experimentación es la reacción


entre un halogenuro de alquilo y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) ya
que esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.

En la industria, una de las cosas más importantes es obtener resultados en el menor


tiempo posible. Ahorrando pasos o evitando operaciones muy largas y eso lo
pudimos ver al utilizar una filtración al vacío donde únicamente colocamos nuestro
producto disuelto para que, al finalizar podamos obtener los cristales secados.
Listos para ser pesados y reportados.

El producto obtenido (éter metilnaftilico) es utilizado para la creación de esencias y


en una gran variedad de productos aromáticos, pero actúa principalmente como
fijador de aroma. Sin embargo, los éteres tienen diferentes aplicaciones y cada uno
es tratado de diferente forma con el fin de cumplir sus propios objetivos.