Buenas prácticas y seguridad en el laboratorio

Dubys Charris, Jenifer Charris, Paul Carrera y Wilkinson Navarro

dubysmcharris@mail.utniatlantico.edu.co
Química Orgánica II
Farmacia
Departamento de Química, Facultad de Farmacia
09/11/2020
Palabras clave: pictogramas, reactivos, normas.

Resumen Esta práctica consiste en el conocimiento y buen manejo de los materiales, equipos,
reactivos de laboratorio y el correcto uso de las normas de bioseguridad, así como la
identificación de las normas mínimas de seguridad del espacio, los pictogramas y conocimientos
del desecho de los productos derivados de los reactivos en el lugar correcto.

Sobre el manejo y uso de los materiales hablamos sobre el uso adecuado de ellos y aprendimos
claras diferencias sobre alguno de estos para no cometer errores a futuro.

Los equipos y los reactivos sobre el uso adecuado de implementos de seguridad personal como
batas, guantes y lentes de protección para no tener problemas con los reactivos.

Conocer las normas de bioseguridad y el saber que estamos haciendo en el laboratorio por qué
el saber es primordial, el conocer que distancia estamos manejando y por algun hecho X que
pueda suceder en el laboratorio saber actuar con los equipos de seguridad del laboratorio tales
como campana de extracción e extintores.

Objetivos que están fabricados y sobre el uso

● Aprender y conocer correctamente el
uso de los materiales de laboratorio
● Uso adecuado de los residuos
● Claridad de las normas de bioseguridad
● Promover la seguridad en el laboratorio
de forma personal y grupal
● Aprender a ubicar las formas adecuadas
de prevención y cuidado en el
laboratorio
● El saber la ubicación y la utilización de
los equipos en primeros auxilios y
Antiriesgos
Metodología
1. Primero se hizo la aclaración de las
normas generales de seguridad
para trabajar en los laboratorios,
puntuar cada una de ellas para
tener la máxima claridad y no
tengamos inconvenientes.
2. Luego se explicó de la importancia
de los elementos de protección
personal, la importancia del material
correcto de la colocación .
3. Después se puntualiza lo que se
debe de hacer en transcurso de la
práctica (antes de iniciar, durante y
al finalizar).
4. Se hizo un recordatorio de los
conocimientos de los sistemas de
pictogramas, señalizaciones y
ubicaciones físicas dentro del
laboratorio para tener claridad sobre
cada uno de estos.
5. A continuación se explicaron las
diferentes clases de recipientes
para la gestión de residuos, también
puntuamos como desecharlos y
aprendimos el como son
desechados por la empresa de
recolección de residuos para que
estos no afecten a nuestra salud
6. Uso adecuado de los diferentes
tipos de extintores.
7. Para finalizar se hizo salvedad de
las actuaciones en caso de
emergencia y la prestación de los
primeros auxilios (solo si se está
capacitado)
Conclusión

● Este laboratorio nos impulsa el buen

comportamiento de laboratorio la
seriedad que se trabaja en el y
sobre todo el expandir el manejo y
uso de los imprentos de seguridad ,
promover el cuidado personal
dentro y fuera del laboratorio y el
cuidado grupal de nuestros
compañeros de laboratorio.
● Concluimos que este laboratorio es
de suma importancia y puede ser
repetitivo en cada práctica, pero es
el más importante.
● Si seguimos las reglas establecidas
dentro del laboratorio, así como las
indicaciones presentadas en cada
reactivo de manera responsable y
meticulosa, podemos evitar
problemas: el factor humano es muy
importante durante una práctica.
●
● Es indispensable acatar todas las
indicaciones del laboratorio al
trabajar en el mismo ya que
estamos continuamente en contacto
con material delicado, así como con
reactivos que pueden ser nocivos
para la salud.
●
● El orden y responsabilidad son
cruciales en este curso.
 SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO POR
MECANISMO SN2
Dubys Charris, Jenifer Charris, Paul Carrera y Wilkinson Navarro
dubysmcharris@mail.utniatlantico.edu.co
Química Orgánica II
Farmacia
Departamento de Química, Facultad de Farmacia
09/11/2020
Palabras claves: reacciones, bimolecular, mecanismos.
Resumen. En el presente informe, se elaboró una práctica en la cual sintetizaremos el
n-butilo a partir del n-butanol y bromuro sódico en un medio acuoso, utilizamos como
catalizador el ácido sulfúrico , este proceso se logró realizar mediante el mecanismo de
reacción bimolecular (SN2). La siguiente reacción representa ecuación es la Ecuación
química de la reacción.
NaBr / H 2SO4
R-CH2-OH R-CH2-Br + NaHSO4 + H2O

Introducción El objetivo principal de esta purificación de compuestos

práctica es observar las características orgánicos.
importantes del mecanismo de reacción de 3. Distinguir las reacciones SN2 de
sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), las reacciones SN1.
para así distinguirlo del mecanismo de
Materiales y reactivos
reacción nucleofílica de molécula única
(SN1) y aplicar diferentes métodos de  Balón de destilación
separación y destilación para obtener  Embudo
experiencia.1 Además de la flexibilidad del  Mortero
montaje y funcionamiento de estos equipos  Ampolla de separación
y métodos de trabajo, y finalmente de una  Barra de agitación magnética
forma más objetiva en la práctica, la  Equipo de reflujo
separación del bromuro de n-butilo se  Vaso de precipitado
puede obtener mediante la reacción de  Tubo de ensayo
bromuro de sodio y n-butanol.  Agua destilada
 N-butanol
Objetivos  El halogenuro de alquilo
1. Sintetizar bromuro de n-butilo a  Hidróxido de sodio
partir n-butanol y bromuro de  Cloruro de calcio
sodio en medio acuoso,  Ácido sulfúrico
catalizado por ácido sulfúrico,  Bromuro de sodio.
mediante el mecanismo de una Procedimiento
reacción SN2.
2. Aplicar las diferentes técnicas I. En un balón de destilación se agregó
de separación y 23 ml de agua destilada, luego se
añadió 21g de bromuro de sodio
pulverizado en el mortero y se agitó.
 II. Se le agregó 15 ml de n-butanol, se
dejó enfriar la mezcla en un baño de
hielo y lentamente se disolvió 18 ml
de ácido sulfúrico concentrado
suavemente.
III. Se colocó una barra de agitación
magnética y se procedió a armar el
equipo de reflujo. Luego se utilizó
un embudo como trampa para
absorber el bromuro de hidrogeno
que se produce durante la reacción y
se dispusieron granos de hidróxido
de sodio en un vaso de precipitados.
IV. Por último, se calentó la mezcla que
estaba en el balón con un baño de
aceite durante 30 min. Se
desconectó el embudo y se quitó la
fuente de calentamiento. Y se dejó
enfriar la solución.
V. Para el proceso de destilación se
armó el equipo para una destilación
simple, se colocó el balón en un
baño de hielo controlando su
temperatura, mientras ocurría la
destilación se quitó el balón colector
y se recogieron gotas del destilado
en un tubo de ensayo con 1ml de
agua. El halogenuro de alquilo con
agua forma 3 fases en el balón
colector.
VI. Se colocó 5 ml de H2O en una
ampolla de separación y se transfirió
el destilado. Retornamos al
halogenuro de alquilo a la ampolla y
agregamos 5 ml de ácido sulfúrico,
se dejó varios minutos para que la
fase se separe.
VII. Finalmente se lavó el n-butilo con
una solución de 5 ml de carbonato
de sodio al 10% y cuidadosamente
se separaron las fases conservando
la fase orgánica que posteriormente
se dejó secar con cloruro de calcio
anhidro. 2
Conclusiones
Podemos concluir luego de analizar el
material audiovisual, respecto a la síntesis
de bromuro de n-butilo por reacción SN2 lo
siguiente:
1. Con esta reacción son notables las
diferencias de una SN2 a una SN1,
puesto que en nuestra reacción al ser
SN2 hay presente un estado de
transición, en donde encontramos el
grupo saliente y el nucleófilo en
reacción, este estado de transición
es el que más energía abarca en la
reacción debido a que es un proceso
lento.
2. Se corrobora que un buen grupo
saliente en esta reacción es el
sustrato primario OH- presente en la
molécula. Se observa que los
halógenos, en este caso el bromuro,
son un buen nucleó filo, para la la
reacción pues es un ion pequeño con
una gran carga negativa.
3. Por ultimo finalizamos con que una
reacción SN2 depende en gran
medida del tipo de disolvente
empleado, la estructura molecular
de los reactivos, el medio (ya sea
ácido o básico) y la temperatura a la
cual se realice.
4.
Cuestionario
1. ¿Qué mecanismo siguen este tipo
de reacciones entre un alcohol y
un hidróxido? ¿De qué depende?
Mecanismo bimolecular y unimolecular
SN2 y SN1 respectivamente, si es un
alcohol primario, secundario y terciario.
Dependerá del nucleófilo y si necesita
catalizadores en la reacción.
2. Indique la función que tiene el
ácido sulfúrico en la preparación
de bromuro n-butilo, basándose
en la reacción previa del ácido con
el alcohol
La combinación ácido sulfúrico-bromuro  Del rendimiento del Br de N-
tiene una doble función: butilo obtenido
a) Libera el ácido bromhídrico necesario H2O
para la reacción. + NaBr + NaHSO 4 + H2O
OH H2SO4 Br

b) Forma con el alcohol una mezcla que

hierve por encima de la temperatura
necesaria para una reacción rápida del
bromuro de hidrógeno con el alcohol 4. ¿Qué puede ocurrir si en la
primario. síntesis de n-butilo se utiliza ácido
3. Formúlese todas las reacciones sulfúrico concentrado?
que deben tener lugar, este 5. ¿Y si se utiliza el ácido sulfúrico
mecanismo demasiado diluido
Los ácidos se comportan como
 Dé el mecanismo de reacción que catalizadores, y al no estar diluidos no se
se da en esta experiencia disocian por completos como lo hacen
estando concentrados, también al estar
diluidos producen subproductos y al estar
Br Br concentrados los subproductos no se
- -
+ Br + HO producen.
OH OH

Bibliografía “Reactions of Alkyl Halides:

Nucleophilic Substitutions and
1. Química Orgánica: Estructura y Eliminations”, pag. 385., tema 10:
reactividad, vol. 1, S. Ege, Editorial “Alkyl Halides”, pag 369-372, tema 22:
Reverté, 1997, tomo 1, tema 7: “Carbonyl AlphaSubstitution
“Reacciones de Sustitución Reactions” –(22.5 Acidity of Alpha
Nucleófila y de Eliminación”, pag Hydrogen Atoms: Enolate Ion
255, tomo 2, tema 16: “Enoles y Formation, 22.6 Reactivity of Enolate
Aniones Enolato como Nucleófilos Ions, 22.8 Alkylation of Enolate Ions)-
I. Reacciones de Alquilación y pag 911, 915, 917.
Condensación” –(16.1 Enoles, 16.2
Reacciones de enoles y enolatos,
16.4 Reacciones de aniones enolato
de cetonas y ésteres con haluros de
alquilo como electrófilos, 16.5
Reacciones entre enolatos
estabilizados y haluros de alquilo)-
pag 687, 690, 699, 701.
2. Organic Chemistry, Brown and Note, 6ª
ed., Brooks/Cole Cengage Learning,
2012, tema 9 “Nucleophilic
substitution and b-Elimination”, pag
331.
3. Organic Chemistry, J. McMurry, 5ª ed.,
Brooks/Cole, 2000, tema 11:
 SÍNTESIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO A PARTIR DE
terc-BUTANOL POR REACCION SN1
Wilkinson Navarro, Paul Carrera, Dubys Charris, Jenifer Charris
Química Orgánica II
Farmacia
Departamento de Química, Facultad de Farmacia
30/11/2020

Palabras clave: Síntesis, transición, carbocatión.

Resumen
En esta práctica de laboratorio se analizó y se explicó la síntesis de cloruro de ter-butilo a partir
de ter-butanol mediante una reacción de sustitución nucleofílica que se dio entre el ter-butanol
y el HCl tomando en cuenta todo el proceso de la reacción, lo cual incluye sus estados de
transición por lo que podemos inferir que este tipo de reacción de lleva a cabo en diferentes
pasos. Para el espacio académico, se socializaron los aspectos más importantes de la práctica
en la clase con la información tomada del video “Synthesis of Tert-Butyl Chloride” previa a la
socialización. Este proceso de síntesis se lleva a cabo con reactivos con propiedades irritantes,
corrosivas e inflamables por lo que se recomienda contar con un equipo de protección adecuado
para evitar accidentes. La reacción de SN1 llevada a cabo para la síntesis fue la siguiente:

Figura 1. Mecanismo de reacción del ter-butanol + HCl

Objetivos  Conocer los reactivos utilizados y

su función en cada uno de los pasos
descritos en la metodología.
 Conocer a grandes rasgos el
procedimiento para sintetizar
cloruro de ter-butilo a partir de ter-
butanol Materiales y reactivos
 Analizar los aspectos relacionados
con la reacción de sustitución
nucleofílica por la cual se hace  Embudo de separación
posible la síntesis
 Estudiar los fenómenos ocurridos  Alcohol t-butílico
durante el experimento, por qué se  Ácido clorhídrico concentrado
lleva a cabo de esa manera y las
variables que se pueden presentar  Soporte universal
  Solución concentrada de
bicarbonato de sodio
 Agitador
 Agua destilada
 Matraz de fondo redondo
 Equipo de destilación
 Cloruro de calcio
 Matraz Erlenmeyer
 Pipeta
 Vaso de precipitado
Metodología
I. Se vertieron 85 ml de HCl
concentrado a un embudo
separador de 250 ml
II. Se agregaron 25g de ter-butanol
sólido al embudo y se agitó
cuidadosamente, ventilando
regularmente hasta que la
presión sea más estable.
III. Luego se dejó reposar hasta
poder diferenciar dos fases en la
solución (lo cual tomó unos 20
minutos)
IV. Luego se descartó la fase acuosa
que puede diferenciarse a simple
vista y se conservó la fase
orgánica
V. Luego se lavó con 25 ml de agua
destilada y con 25 ml de una
solución de bicarbonato de
sodio agregando lentamente
para no provocar un burbujeo
violento
VI. Se agitó nuevamente y se ventiló
para estabilizar la presión que es
aumentada por el CO2 formado
VII. Luego se descartó la fase acuosa
que contenía el bicarbonato y la
fase orgánica se depositó en un
Erlenmeyer
VIII. Se agregó cloruro de calcio
(CaCl2) para realizar el secado
en cantidad suficiente, se tapó el
Erlenmeyer y se dejó reposar
por al menos 1 hora.
IX. Se filtró el cloruro de calcio y el
filtrado se agregó directamente a
un matraz de fondo redondo de
250 ml
X. Se colocó en un equipo de
destilación y se calentó en baño
María hasta que ebullera el
cloruro de t-butilo el cual tiene
un punto de ebullición de 51°C
XI. El producto se recogió en un
matraz
Conclusiones
Podemos concluir luego de analizar el
material audiovisual, respecto a la síntesis
de cloruro de terc-butilo lo siguiente:
1. Se concluye que este proceso de
síntesis llevado a cabo puede tener
diferentes resultados a la hora de
medir el porcentaje de rendimiento
luego del experimento, además de
que algunos reactivos pueden ser
más o menos eficaces a la hora de
realizar su función.
2. El experimento se realiza mediante
varias etapas y con un especial
cuidado al momento de manipular
los reactivos y productos durante la
síntesis
3. La reacción de sustitución
nucleofílica es de orden 1 debido a
que el ter-butanol es un alcohol
terciario y esto favorece en gran
medida a las reacciones SN1
4. El bajo punto de ebullición del
producto obtenido (cloruro de ter-
butilo (51°C)) ayuda a que sea
posible la separación por
destilación.
5. La etapa más larga es el proceso de reacciones de sustitución
secado, el cloruro de calcio debe ser nucleofílica, en este caso, el ácido
abundante para que pueda atrapar clorhídrico protona al OH del ter-
todas las sustancias encontradas en butanol y lo convierte en un grupo
el Erlenmeyer. saliente produciendo una molécula
de agua.
6. La producción de un buen grupo
saliente es indispensable para las

Cuestionario: grupo saliente quedando de la siguiente

manera:

1- De acuerdo con la estructura

del alcohol ter-butílico, discuta
que tipo de mecanismo de
sustitución nucleofílica fue
utilizado (𝑺𝑵𝟏 𝒐 𝑺𝑵𝟐 ) y por
qué?
Figura 2: Etapa Intermedia de la
Se llevó a cabo una reacción de tipo reacción entre cloruro de tosilo y ter-
𝑆𝑁1 debido a que el grupo OH del butanol (confirmación del grupo
alcohol ter-butílico (el cual va a formar saliente)
parte del grupo saliente) está unido a un
Siendo el grupo encerrado en un círculo
carbono terciario, por lo que al
de color negro el tosilato formado, el
desprenderse el grupo saliente se tendrá
cual es un excelente grupo saliente.
un carbocatión terciario el cual se
encontrará estabilizado debido al efecto El problema con este reactivo es que solo
de hiperconjugación que permite que la funciona para generar un buen grupo
reacción 𝑆𝑁1 ocurra mucho más saliente y producir el carbocatión, se
fácilmente que una reacción 𝑆𝑁2 . debe añadir NaCl para que se realice la
sustitución.

2- ¿Fue correcto el uso de ácido

clorhídrico? ¿con qué otro 3- Discuta por qué está reacción
reactivo se podría sustituir? se lleva a cabo a temperatura
ambiente (sin calentamiento)
Si, fue correcto, de hecho es uno de los
reactivos más recomendados para
realizar la síntesis de cloruro de ter-
Se lleva a cabo a temperatura ambiente
butilo debido a que reacciona
debido a dos razones principales:
directamente el Cl como nucleófilo y el
hidrógeno pasa directamente a formar  No es necesario el calentamiento
agua. ya que la reacción de sustitución
nucleofílica unimolecular se
Otro reactivo que se puede utilizar es el
lleva a cabo en condiciones
cloruro de tosilo (TsCl) utilizando
propicias para este tipo de
Piridina como disolvente, en este caso, el
reacción y el proceso es
TsCl sirve para la creación de un buen
relativamente rápido sin que se
 tenga que recurrir a un
calentamiento
 El ter-butanol es una sustancia El gas que se produce al agregar la
inflamable y volátil, por lo que si solución de bicarbonato de sodio que
se somete a un calentamiento, se reacciona con el HCl es 𝐶𝑂2 mediante la
puede generar una mayor siguiente reacción:
probabilidad de accidente y
además, puede haber pérdida del
reactivo por volatilización.

4- Discuta cuál es la importancia

de neutralizar el cloruro de ter-
butilo
El bicarbonato de sodio utilizado para la 𝐻𝐶𝑙 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
neutralización se agrega especialmente → 𝑁𝑎𝐶𝑙 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂
para neutralizar los residuos de ácido
clorhídrico que se encuentren diluidos en
la solución de cloruro de ter-butilo, si 7- ¿Por qué se seca con sulfato de
estos restos no se neutralizan, pueden sodio anhidro? ¿Que otro
causar cambios en la muestra y disminuir agente desecante se puede usar
la efectividad debido a que pueden en esta práctica?
interferir en los procesos de desecado y
separación por destilación. Porque es un desecante adecuado para
desecar compuestos fácilmente
descomponibles como ácidos grasos,
5- ¿Qué papel juega el ácido aldehídos, cetonas o halogenuros de
clorhídrico en la reacción? alquilo, siendo este último el tipo de
compuesto a desecar, además de que
permite un fácil filtrado.
El ácido clorhídrico es la sustancia que
contiene el nucleófilo, el H del HCl actúa
como ácido, proporcionando un protón
al grupo OH qué actúa como base debido
a los dos pares de electrones libres del
oxígeno para formar el ión hoxonio el
cual actúa a su vez como grupo saliente.
El Cl del HCl actúa como nucleófilo en
la sustitución, uniéndose al electrófilo
(carbocatión) y completando la reacción.

6- ¿Cuál es el gas que se libera en

el paso 6 (neutralización)?
 Bibliografía

1. Organic Chemistry, T.W. G.

Solomons and C.B. Fryhle, 10ª
ed., John Wiley & Sons, 2011,
tema 6: “Ionic Reactions –
Nucleophilic Substitution and
Elimination Reactions of Alkyl
Además de el sulfato de sodio, se puede
Halides”, pag. 230, tema 18:
utilizar sulfato de calcio, el cual también
“Reactions at the a carbon of
es capaz de desecar este tipo de
carbonyl compounds: Enols and
compuestos, aunque con menor eficacia.
enolates” –(18.4 Lithium
enolates, 18.5 Enolates of b-
dicarbonyl compounds, 18.6
Por último, tenemos el cloruro de calcio,
Synthesis of methyl ketones: the
es cuál es uno de los desecantes más
acetoacetic ester synthesis, 19.7
utilizados para este tipo de procesos, se
Synthesis od substituted acetic
considera eficaz por su rapidez pero no
acids: tha malonic ester
tiene tanta capacidad como otros
synthesis, 18.8 Further reactions
desecantes.
of active hydrogen compounds
19.6 Direct Alkylation of Esters
and Nitriles)-, pag. 8831.
2. Química Orgánica: Estructura y
reactividad, vol. 1, S. Ege,
Editorial Reverté, 1997, tomo 1,
tema 7: “Reacciones de
Sustitución Nucleófila y de
Eliminación”, pag 255, tomo 2,
tema 16: “Enoles y Aniones
Enolato como Nucleófilos I.
Reacciones de Alquilación y
Condensación” –(16.1 Enoles,
16.2 Reacciones de enoles y
enolatos, 16.4 Reacciones de
aniones enolato de cetonas y
ésteres con haluros de alquilo
como electrófilos, 16.5
Reacciones entre enolatos
estabilizados y haluros de
alquilo)- pag 687, 690, 699, 701.