ACTIVIDADES PREVIAS

A) ESTRCUTURA DE LAS AMINAS Y MEDIOS DE OBTENCIÓN

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar
al amoniaco.  El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los
orbitales con hibridación sp3.  El par solitario ocupa el cuarto orbital con
hibridación sp3 y es el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo
de las aminas.

Sintesis de aminas mediante alquilación directa

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución

nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al

bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. 
Síntesis de aminas por reducción de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de

sodio.  La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
 Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o
secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Preparación de aminas por reducción de azidas

Paso 1. Formación de la alquilazida

Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH 4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el

haloalcano de partida.

Síntesis de aminas por reducción de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas.  El número de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

Síntesis de aminas por transposición de Hofmann

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante

tratamiento con bromo en medio básico.  Esta reacción es conocida como
transposición de Hofmann.

b) REDUCCIÓN COMO PROCESO Y CONDICIONES DE OPERACIÓN

principalmente la reducción acida en el nitrobenceno se hace reaccionar
con acido clrohidrico y hierro, las condiciones de operación nos indican que
es un proceso espontanea por lo cual el incremento de temperatura debe
de ser lento en un sistema.

C)REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO Y SU MECANISMO

D) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de

compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura
(siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de
punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la
temperatura de su punto de ebullición.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la

separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no
volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un
exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se
recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz
colector se obtienen los compuestos volátiles y insolubles en agua. Finalmente, el
aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza
mediante una extracción.

E) PROPIEDADES Y USOS DE LA ANILINA

Anilina

Nombre (IUPAC) sistemático: Fenilamina

General

Otros nombres: Anilina

Aminobenceno

Fórmula semidesarrollada: C6H5NH2

Fórmula molecular: C6H7N

Propiedades físicas

Densidad: 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3

Masa: 93.13 u

Punto de fusión: 266,45 K (−6,3 °C)

 Punto de ebullición: 457,28 K (184,13 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua: 3.6 g/100 mL a 20°C en agua

USOS:

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, tinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.

DIAGRAMA DE FLUJO.

jjujjj
Montar equipo

Preparación de
4 ml de reactivos.
nitrobenceno +

FeCl 1%

20 ml de agua
y .6 g de Fe Matraz balón Mezclar

Colocar en el embudo de separación 4

ml de HCl

Calentar
lentamente
durante 40 Adicionar el HCL
minutos

Verter el contenido a un matraz de 600 ml Dejarlo enfriar

 ALCALINIZACIÓN

Adicionar el
complejo Solución de NaOH al 30%
Baño de hielo

Separación de la
fenilamina

Montar el equipo para destilación

por arrastre de vapor

Pasar una corriente de vapor

arrastrando la anilina

Adicionar 25g de NaCl al Agitar a disolución

destilado completa

Separar la anilina por embudo

de separación

Secar la anilina con sulfato de

sodio anhidro

Medir el volumen del producto

y sacar el rendimiento