INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS

EXTRACTIVAS

UNIDAD DE APRENDIZAJE

LABORATORIO QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

PRÁCTICA NO. 5: PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

ALUMNO:

VELÁZQUEZ ÁVALOS ENRIQUE SANTIAGO

PROFESOR:

JOSE MARÍA MATA FLORES

PROGRAMA ACADÉMICO:

INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

GRUPO 2IM35

EQUIPO 4

CICLO ESCOLAR: 2020-1

OBJETIVOS

 Obtener el ciclohexeno por deshidratación del cicohexanol

 Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción
 Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
insaturado
 Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso
de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto
 Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido
INTRODUCCIÓN

La deshidratación de alcoholes se trata de una reacción de eliminación, en la que

el enlace carbono-oxígeno sufre una ruptura heterolítica para de este modo formar
alqueno o sea compuestos insaturados

Así mismo para obtener un alqueno se requiere la presencia de un ácido para

protonarlos, el cual pierde con facilidad la molécula de agua, mientras que el
alcohol no protonado debería deshacerse del ión hidróxido fuertemente básico, lo
cual representa un proceso difícil de ocurrir.
DIAGRAMA DE BLOQUES

PREPARACIÓN DE ALQUENOS

Lee con detenimiento el desarrollo de la práctica

Montar el equipo previamente establecido

Colocar en un matraz 7.5 Ml de ciclohexanol y adicionarle 0.5Ml

de ácio sulfúrico y agitar

Colocar tres cuerpos de ebullición (Perlas de cristal) en el

matraz

Obtener por medio de destilación simple

Separar y pasar a un vaso

Colocar una pizca de Sulfato de Sodio para secar

Interpretación de los resultados

Fin del proceso

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Documentarse en la bibliografía proporcionada con el objeto de desarrollar

ampliamente los siguientes temas:

a) Métodos de obtención de alquenos y sus mecanismos

Para la obtención de alquenos existen diversos métodos, entre ellos están:

 Deshidrohalogenación de Haluros: Esta reacción se lleva a cabo con
KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrógeno de los
carbonos vecinos: 
 Alcano-X + KOH + KX + H2O
 Deshalogenación de Dihaluros: También es posible obtener un alqueno
por deshalogenación de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se
remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse
eteno:  
CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2                     
 Cl Cl
 Reducción de Alquinos o Hidrogenación: En condiciones controladas
puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula
de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en
presencia de NH3 líquido.
Deshidratación de Alcoholes: Consiste en la eliminación de agua de un
compuesto por medio de calor. Los alcoholes más suceptibles a la deshidratación
son los alcoholes terciarios, y los más resistentes a la deshidratación son los
primarios, según la Regla de Saytzeff.
"El Hidrógeno que será eliminado en una reacción de eliminación es el
perteneciente al carbono más ramificado."
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el
laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede
llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la
presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido
fosfórico y alúmina, Al2O3:

H2SO4CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O  

Calor
H3PO4 HCH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2OOH AL2O3
b) Concepto de deshidratación en química orgánica
En química, una reacción de deshidratación, también conocida como Hidrogenese
de Zimmer, es aquella que implica la pérdida de agua.

En síntesis orgánica, donde a menudo se usa un ácido como catalizador, existen

numerosos ejemplos de reacciones de deshidratación:

 Conversión de alcoholes a éteres:₥

2 R-OH → R-O-R + H2O

 Conversión de alcoholes a alquenos:

R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O

 Conversión de ácidos carbóxílicos a anhídridos de ácido (o anhídridos

carboxílicos):

2 RCO2H → (RCO)2O + H2O

 Conversión de amidas a nitrilos:

RCONH2 → R-CN + H2O

c) Reacciones que presentan los compuestos insaturados

Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.E n

la adición puede intervenir un agente simétrico:

o un agente asimétrico:

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla

de Markovnikov: "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos
hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más
hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de
peróxidos, en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
 Tipo Reacción sin/anti

Hidrogenación
catalítica sin
 

Halogenación
(X = Cl, Br) anti
 

Hidrohalogenación
(X = Cl, Br, I)
 
(markovnikov)
 

Adición de HBr
con peróxidos
 
(antimarkovnikov)
 

Hidratación
(markovnikov)  
 

Hidroboración-oxidación
(antimarkovnikov)  
 

Ozonólisis
 
 

Tratamiento con KMnO4  

en caliente (1)
  

Tratamiento con KMnO4

en caliente (2)  
 

Tratamiento con KMnO4

en caliente (3)  
 

Tratamiento con KMnO4

en caliente (4)  
 

Tratamiento con KMnO4

en caliente (5)  
 

Epoxidación
 
 

d) Cómo se obtiene el ciclohexeno industrialmente

• La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un

ácido como catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido
de Lewis como Al2O3 (Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos

e) Cuál es la función de la columna de fraccionamiento que se utiliza

en esta práctica

Permite realizar una destilación fraccionada realizar una serie completa de

destilaciones simples en una sola operación sencilla y continua se utiliza
fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes líquidos.

f) Principales propiedades del ciclohexeno y sus aplicaciones

• El ciclochexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción
de aceites y como solvente.
• Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo,
análisis, investigación y química fina. También puede formar peróxidos explosivos.

• Normalmente estable aún bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.

• El vapor es más pesado que el aire y puede viajar a través del piso; si se inflama,
alejar todo lo que pueda encenderse.

• Debido a la baja conductividad eléctrica, la sustancia puede generar cambios

electrostáticos como un resultado de la agitación fluida.

2. Leer con detenimiento el desarrollo de la práctica, analizando

cuidadosamente cada una de las etapas de la técnica de la cromatografía,
con el objeto de llevar a cabo correctamente el experimento

3. Resolver el cuestionario

4. Elaborar un diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el

laboratorio para la obtención del ciclohexeno

CUESTIONARIO
Propiedades físicas de los reactivos y producto
 Reactivos Productos Observaciones
Propiedades físicas
CICLO HEXANOL ÁCIDO SULFÚRICO CICLOHEXENO
Edo. Físico y color Liq. Incoloro Liq. Incoloro Liq. Incoloro
Peso molecular 100.16 g/mol 98.08 g/mol 82.14 g/mol
Punto de fusión (°C) 25.93 10 103.595
Densidad 962 kg/m3 1840 kg/m3 811 kg/m3
Solubilidad 3.6g/100mL Miscible Miscible
Toxicidad Tóxico Tóxico Tóxico

Escribir el mecanismo y la reacción que se efectuó durante la deshidratación

del ciclohexanol

OH

H+

Resultados de la experimentación
Realizar cálculos estequiométricos

Lo que se debe obtener son las masas tanto del ciclohexanol como del
ciclohexeno que se obtiene.

Se procede a multiplicar sus densidades por el volumen obtenido de cada uno

g
H 2 S O 4 agitado: (
0.5 ml 1.841
ml)=0.9205 gr H 2 S O 4

g
(
Volumen de ciclohexanol 7.5 ml 0.962
ml)=7.215 gr C 6 H 11 OH

g
Volumen de ciclohexeno (
4.6 lm 0.810
ml)=3.726 gr C6 H 10

sin agua

Determinar el rendimiento del producto a obtener

OH
 1mol gr gr

100.1 gr 82.14 gr

7.215 gr 5.92 gr que se debieron obtener

gr obtenidos
% Rendimiento= ×100
gr teoricos (esperados)

3.726 gr
% Rendimiento= ×100=62.9391 %
5.92 gr

gr obtenidos
% eficiencia= × 100
Σ gr usados

3.726 gr
% eficiencia= × 100=45.7992%
7.215 gr + 0.9205 gr

Mencionar los usos más importantes del ciclohexeno

• El ciclochexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción

de aceites y como solvente.
• Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo,
análisis, investigación y química fina. También puede formar peróxidos explosivos.
• Normalmente estable aún bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.
• El vapor es más pesado que el aire y puede viajar a través del piso; si se inflama,
alejar todo lo que pueda encenderse.
• Debido a la baja conductividad eléctrica, la sustancia puede generar cambios
electrostáticos como un resultado de la agitación fluida.

CONCLUSIONES

En la presente tanto teóricamente como de manera experimental, se logró

identificar y analizar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en
síntesis orgánicas, así como el desarrollo de los mecanismos de reacción de lo
que es obtenido

Así mismo, se obtuvo el ciclohexeno por deshidratación del cicohexanol, con

ayuda previamente de prácticas anteriores como lo fue la destilación simple, pues
se llevó a cabo el proceso similar
De la misma manera se logró obtener por medio de los parámetros que
intervienen en el proceso de deshidratación el rendimiento del producto. De igual
forma se comprobó que el ciclohexeno es un compuesto insaturado.