2002-2005: Éxito internacional[editar]

En 2002, Tego logró consolidar su carrera con su participación en la producción Planet

Reggae con el tema "Cosa buena"; también participó en producciones importantes como lo
fueron Los Matadores del Género de Blin Blin Music, No Fear 4 de DJ Dicky, Kilates 1:
Rompiendo el silencio, La Misión 3: A otro nivel, The Majestic, Fatal Fantassy 3, etc. 8
Con el tiempo firmó con el sello White Lion y en 2002, publicó su primer álbum de estudio
titulado El abayarde,9 en una época donde el reguetón se consideraba un
género underground. El álbum vendió 50.000 copias en su lanzamiento, estableciendo un
récord de ventas.3 Tres meses después de publicar el álbum, Calderón organizó su primer
concierto, que tuvo lugar en el Coliseo Roberto Clemente en San Juan, Puerto Rico y se agotó
el aforo del lugar. Al día siguiente se convirtió en el primer artista de reguetón en realizar una
actuación en la reunión anual puertorriqueña "Día Nacional de la Salsa". Durante este periodo,
el exponente junto a Julio Voltio empezó a tener problemas con la compañía Pina Records y
sus exponentes Lito & Polaco, los cuales tuvieron una fuerte guerra lirical durante más de 2
años.
En agosto de 2003, Calderón actuó en el Madison Square Garden en Nueva York. Su
segunda aparición en el lugar fue en octubre de 2004, cuando encabezó un evento titulado
"Megatones de 2004". Las entradas para el concierto se agotaron, con 20.000 asistentes de
un público mixto de latinos y aficionados americanos. Ese mismo participó en producciones
como Mas Flow de Luny Tunes y Noriega, Desafío, Kilates 2: Segundo impacto, El desorden
de DJ Goldy, DJ Eric 7: Away!, Babilonia: El imperio comienza, Quién Contra Mi, Sopranos,
etc.
Calderón viaja posteriormente a Miami, donde incorporó elementos del sabor del dancehall a
su estilo musical. En 2004, el sello Sony BMG publica un álbum, una recopilación titulada El
Enemy de los Guasíbiri.10 La producción del álbum incluye una mezcla de varios géneros
latinos. Calderón afirmó que prefería la influencia de estos otros géneros debido a su creencia
de que la salsa "se había convertido en demasiado corporativa". Años después de su
lanzamiento, Calderón declaró que nunca había aprobado la liberación del álbum, que según
él era más bien una colección de viejas canciones y que debería quedar fuera de su
discográfica como un álbum sin autorización.
A pesar de reacciones mixtas, fue a través de este álbum, como Tego atrajo la atención de
varios productores de hip hop en Nueva York. Calderón continuó trabajando en varios
mixtapes, siendo ofrecido en remezclas de Usher, "Yeah", Fat Joe, "Lean Back", N.O.R.E.,
"Oye mi canto", Cypress Hill "Latin Thugs" y Akon "I Wanna Love You".
Calderón participó en el 2004 en las ediciones del Desfile de Nueva York, "Rican Day".
Durante este periodo de tiempo se convirtió en el primer artista latinoamericano en ser incluido
en el Power-105 de Nueva York. Ese mismo año participó en producciones como The Majestic
2: Segundo imperio, Motivando a la Yal y también en Los 12 Discípulos.

2005-2011: Alianzas y otros proyectos[editar]

En el verano de 2005, Calderón firmó un contrato entre Atlantic Records y su propio sello
independiente, Jiggiri Records, convirtiéndose en el primer artista de reguetón en tener un
contrato con una discográfica importante no-latina. 11 Ese mismo verano lanza el exitoso
sencillo "Bandolero" junto a Don Omar de la producción Los Bandoleros, Sangre nueva, Los
Cazadores: Primera búsqueda, El Jangueo de One Team Music, Mas Flow 2 de Luny Tunes y
Baby Ranks donde participa en el remix de "Mírame" de Daddy Yankee y Deevani
En 2005, Tego rechazó una oferta directa de Diddy para ser la imagen de su marca de ropa
Sean John. Los rumores decían que la aceptó por el poco dinero que le ofreció y porque se
reveló que Diddy creaba la ropa en talleres de explotación laboral. Tego expresó que “eso [de
las sweatshops] no es tan conocido; a Diddy se lo descubrieron, pero yo creo que la mayoría
de las marcas que llevamos abusan de los empleados, de los niños y de las mujeres, y yo me
cuido mucho de lo que hago, porque tengo mis valores”. Se dice que el hecho de que Daddy
Yankee aceptara la oferta de Diddy inició una “guerra fría” entre los dos pilares del género. 12
En 2006, lanzó The Underdog/El subestimado. Hay que señalar que la producción incluye la
influencia de varios ritmos afro-caribeños, incluyendo reggae, salsa y soca.13 Esta producción
contó con las colaboraciones de artistas importantes como Yandel, Don Omar y Oscar D'León.
Varios productores participaron en el álbum, incluyendo Luny Tunes, Nesty, Echo y el propio
rapero, quien afirmó estar a cargo de toda la percusión. 14 En una entrevista posterior,
Calderón afirmó que este álbum es su favorito.15 Ese mismo año, su canción "Bandoleros"
junto a Don Omar fue elegida para el Soundtrack de la película The Fast and the Furious:
Tokyo Drift. Ese mismo año lanza el remix de "No quiere novio" junto a Tego Calderón, que
fue todo un éxito en las radios.
En 2007 se publicó su tercer álbum de estudio titulado El abayarde contra-ataca, que contenía
colaboraciones de artistas como Residente Calle 13, Randy, entre otros.16 Con un sonido más
atrevido en cuanto al hecho de mezclar géneros y una tendencia más moderna, en especial
de sonidos africanos.17 Ese mismo año también participó en los temas "No es lo mismo" junto
a Ñejo & Dálmata del álbum Broke & Famous, "Sin exegerar" junto a Calle 13 de la
producción Residente o visitante, también en Flow la discoteka 2, etc.
Ese mismo año, el artista dejó bien en claro que su género favorito no era el reguetón como
tal y que no es “capaz de escuchar un disco de reggaetón entero” pues no es su estilo de
música preferido.18 En 2008, fue partícipe de la producción Los extraterrestres: Otra
dimensión de Wisin & Yandel con el tema "Ánimo" y también de "Tarde o Temprano" de
Tommy Viera con el tema "El trabajito". En 2009 participó en el tema "El feo" junto a Kany
Garcia para su producción Boleto de entrada y en el tema "Yo no soy ejemplo" de la
producción Free Tempo.
A mediados del 2009 se especuló que el sello discográfico, WY Records, propiedad del
dúo Wisin & Yandel, tenía la intención de hacer firmar a Calderón, pero nunca se realizó una
confirmación oficial, solo fue la realización de varias colaboraciones con el dúo entre 2010 y
2011, como la participación en el álbum Los vaqueros: El regreso, en el cual fue partícipe en
la canción "Sigan bailando". En 2010, el artista también participó en el remix de "Es un
secreto" de Plan B, logrando así una recepción comercial bastante grande. En 2011 fue
partícipe del tema "Calentura" junto a ChocQuicTown para su álbum Eso es lo que hay.

2012-presente: El que sabe, sabe[editar]

Tego Calderón en 2013.

Después de sus participaciones en las películas de Fast and Furious, Calderón publicó en
junio de 2012 a través de servicios de descarga digital un mixtape enfocado en el hip hop y
ritmos caribeños, titulado The Original Gallo del País - O.G. Mixtape, el cual contó con las
colaboraciones de Arcángel y Kafu Banton.1920 El mixtape fue nominado en la XIII edición de
los Premios Grammy Latinos como mejor álbum urbano.21 Ese mismo año participó en el
álbum Real G 4 Life, Part 2 de Ñengo Flow con el tema "Original G's".
Durante los años 2013 y 2014 colaboró como invitado en varios álbumes, como Vida de
Draco, Fórmula, vol. 2 (en su edición deluxe) de Romeo Santos, Love & Sex de Plan B y La
Esencia de Alexis & Fido.22 En 2014, también participó en el remix del "Odio" de los
artistas Baby Rasta & Gringo, donde se rumoreaba que el exponente había lanzado indirectas
al exponente Kendo Kaponi, posteriormente el artista desmintió este rumor mediante un twit.23
A pesar de eso, Kendo al año siguiente lanzó el tema "Morirán", el cual consistió en una
tiraera hacia varios artistas del género, incluyendo a Calderón. Varias de estas colaboraciones
sirvieron como una antesala a su postergado cuarto álbum de estudio, el cual fue titulado El
que sabe, sabe.2425 El cual cuenta con el exitosos sencillo, «Dando Break», y con las
colaboraciones de artistas invitados como Don Omar y Kany García.
Al hablar de la producción del álbum, habló de la disputa que tuvo con el sello Sony Music, los
cuales, según sus palabras, les dijeron que "[el] disco era muy inteligente y el público era
bruto"; también destacó lo complejo que le resultó dividir letras conscientes con sus
experiencias recientes como padre, en especial su "responsabilidad" en el momento de
expresar un mensaje colectivo.26 El álbum ganó un premio Grammy Latino en la categoría
Urbana. También participó en los álbumes The Last Don 2 de su compañero Don
Omar y Dangerous de Yandel con los temas "Callejero", "Sandunga" y "Yo soy del barrio".
Este mismo año, al exponente se lo vío envuelto en una controversia luego de una intensa
discusión sobre la reputación de los políticos de Puerto Rico y que este abandonase un
programa en vivo, titulado Los seis de la tarde.27
En medio de giras promocionando el álbum, liberó en marzo de 2016 un nuevo sencillo,
titulado «No pasa de moda», el cual cuenta con un vídeo musical. 28 En 2017, lanza el sencillo
"Palitos" junto a El Choco y Jungle, en el cual lanza varias indirectas al exponente Maluma,
pero ninguno de los dos artistas declaró algo sobre esto. Ese mismo año, su esposa con la
cual estaba casada con el exponente desde el 2006 salió en los medios exigiendo el divorcio
con el artista, alegando “trato cruel” y “maltrato emocional”. Al año siguiente, ambos firmaron
la separación por acuerdo mutuo sin mencionar las acusaciones de violencia y con custodia
compartida de sus hijos.29
En 2018, lanzó un Freestyle titulado "Directamente del sitio", aunque continuó manteniéndose
un poco lejos de la música. Ese mismo año, el animador de televisión Frankie Jay lo denunció
por ofenderlo verbalmente en un restaurante. Tego explicó que reaccionó así porque Jay
había hecho comentarios que no le agradaron en un programa. Luego de esto, hicieron las
paces ante las cámaras.30 Ese mismo año, se lo vio envuelto en otra controversia luego de
que lo viera peleando en una discoteca con un hombre que según él había insultado a su
mamá.31
Durante 2019, a Tego Calderon se le vio en un estado deplorable después de que salieran
rumores de que estaba consumiendo drogas debido a que en un concierto realizado por el
artista, él mismo se expresó de manera extraña, llegando incluso a insultar al público, lo cual
provocó disgusto en la escena del género urbano; tiempo después, el artista se disculpó por
ello y explicó que estaba pasando por malos momentos. 32 También se lo vio envuelto en una
controversia más luego de que salieran rumores de que el exponente fuera una persona no
grata en Chile por tener distintos delitos, posteriormente, el artista salió en defensa aclarando
que la información era falsa, explicó que no fue al evento que tenía en el país por
incumplimiento de contrato de parte de los organizadores. Agregaron el certificado de show
penales en el que consta que no tiene cargos en su contra. 33
En 2020, los productores DJ Urba y Rome aclararon que tenían un disco completo junto a
Tego producido por ellos mismos, disco que nunca salió. Ese mismo año, el artista participó
en los temas "Rifes Rusos" (tema que venía siendo mencionado y esperado desde 2016) y
"Jangueo", el cual tuvo más recepción comercial; tiempo después el artista An