INFORME DE LABORATORIO Nº1

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN

ESCUELA DE INGENIERÍAS

INGENIERÍA QUÍMICA

MEDELLÍN

2011
 INFORME DE LABORATORIO Nº1

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN

Extracción p_Nitroanilina y Ácido Benzóico

ESCUELA DE INGENIERÍAS

INGENIERÍA QUÍMICA

MEDELLÍN
 2011

INDICE

1. Objetivos

2. Resumen 2

3. Marco Teórico 3

3.1 Método de Extracción 3

3.2 Acerca de la Cromatografía Líquida 4

4. Materiales y Métodos 6

4.1 Extracción Simple 6

4.2 Extracción de Etanol en Ácido Oleico 7

4.3 Cromatografía Líquida 7

5. Análisis y discusión 10

5.1 Extracción Simple 10

5.2 Extracción de Etanol en Ácido Oleico y Cromatografía 12

6. Conclusiones 15

7. Bibliografía 16
 FIGURAS

1. Agitación y liberación de gases en el embudo 6

2. Separación de fases 6

3. Resultados cromatográficos de Etanol en fase acuosa 8

4. Resultados cromatográficos de solución estándar 8

5. Resultados cromatográficos de muestra pura de Etanol 9

6. Reacción del Ácido Benzoico y Bicarbonato de Sodio 10

7. Obtención de Ácido Benzoico 11

8. Reacción de p-Nitroanilina con HCl 11

9. Reacción Clorhidrato de p-Nitroanilina con NaOH 11

 TABLAS

1. Datos obtenidos en trabajo de investigación Venezolana 14

 1. OBJETIVOS

1.1. GENERAL

Analizar y determinar la eficiencia de una extracción simple.

1.2. ESPECIFICOS

1.2.1. Comparar los diferentes métodos de extracción, por medio de la medida

de eficiencia.

1.2.2. Hacer uso de la cromatografía para realizar análisis cuantitativos de

sustancias a analizar.

1.2.3. Determinar las concentraciones de las sustancias extraídas en el proceso.

 2. RESUMEN

En la extracción simple, se llevó a cabo un proceso que involucra la solubilización de un

compuesto en un solvente adecuado para iniciar la reacción de neutralización,
posteriormente a esta solución se le realizará separación de fases, neutralizaciones,
sedimentación y procesos para extraer los sedimentos formados, con el objetivo de
obtener por medio de esta separación los productos deseados y así poder analizar y
determinar la eficiencia de este método; se logró separar la p-Nitroanilina del Ácido
Benzoico; se obtuvieron 0,0572de p-Nitroanilina, se utilizó un embudo de separación
para diferenciar la fase acuosa de la orgánica.

Por otra parte, se realizó una extracción líquido-líquido donde se usó Etanol y Ácido
Oleico; el Etanol tenía una concentración del 10%. Se aplicó entonces un proceso
denominado cromatografía, donde hay una fase móvil que consiste en el fluido que
arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un
líquido fijado en un sólido. Con los datos obtenidos se identificó la nueva concentración
de etanol y el coeficiente de distribución parcial.

A partir de todos estos datos se pudo entonces identificar y proponer causas de error
que no permitieran un desarrollo 100% eficiente del proceso, al final se concluye con las
aplicaciones industriales que tiene este método.
 3. MARCO TEORICO

Las extracciones son operaciones unitarias que se realizan con el fin de separar los
componentes de una mezcla, transfiriendo materia de una fase homogénea a otra, y se
llevan a cabo gracias a la solubilidad y temperatura, impulsados por el gradiente de
concentración.

Un tipo de extracción muy usado es la extracción liquido- liquido, la cual permite la

transferencia de uno o más componentes disueltos en un líquido hacia otro que es
inmiscible con el primero. La transferencia de masa cesa cuando se alcanza el
1
equilibrio, y la transferencia es máxima cuando las fases se separan lo más posible.

Las aplicaciones de la extracción liquido-liquido son fundamentalmente cuando la

destilación es muy costosa o impracticable, igualmente es usada en la separación de
vitaminas de soluciones acuosas o la separación de aromáticos de fracciones de
petróleo.2

Con las extracciones siguientes se pretende lograr la separación de una solución en

dos fases: una fase acuosa y otra orgánica, es decir, la transferencia de una sustancia
a dos fases liquidas inmiscibles entre sí.

La distribución de la solución en estas dos fases depende de la solubilidad parcial de

esta sustancia en los disolventes; a esta relación de solubilidad se le denomina
coeficiente de distribución la cual es constante y viene dada por la ecuación de Nernst: 3

K
D=
C Disolvente S Disolvente
C Solucion
=
S Solucion
(1)

1
PERRY, Robert H. Manual del Ingeniero Químico, Volumen III: cap15. Extracción líquido-líquido. 7.Ed(4. Ed en
español). P. 15-4. Editorial Mc Graw Hill.
2
IBID.
3
Extracciones simple, múltiple, selectiva [en line] <http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-
multiple-y-selectiva> [citado en 18 de Agosto de 2010]
El disolvente debe de cumplir ciertas condiciones: Inmiscible, valor de K D favorable, no
debe reaccionar, fácil de remover, punto de ebullición bajo y en lo posible no presentar
contraindicaciones4. Hay ciertos solventes que promueven la formación de emulsiones o
interfaces, lo que hace más difícil la separación de las fases y disminuye la eficiencia
del proceso.

En cuanto a la extracción simple se define como: “Técnica que se basa en la diferente

solubilidad de un compuesto en un determinado líquido: si inicialmente tenemos una sal
disuelta en un disolvente orgánico y le añadimos un disolvente acuoso (una base, un
ácido, agua), la sal “se irá” del disolvente orgánica disolverá en la fase acuosa” 3. En
esta técnica se le agrega directamente todo el volumen del disolvente en una sola etapa
a la solución a separar. En ciertas ocasiones la extracción se da por Extracción
selectiva, la cual es empleada para separar compuestos orgánicos en función de la
acidez, basicidad o neutralidad del compuesto.

ACERCA DE LA CROMATOGRAFIA LÍQUIDA

El acrónimo HPLC acuñado por el Prof. Csaba Horváth para su papel Pittcon,
originalmente indicaba el hecho de que la alta presión era usada para generar el
flujorequerido para la cromatografía liquida en columnas de relleno. En un principio, las
bombas solo tenían una capacidad de presión de 500 psi [35 bar].
Esto fue llamado “High Pressure Liquid Chromatography” (HPLC). Estos nuevos
instrumentos HPLC podian desarrollar hasta 6000 psi [400 bar] de presión, y se
incorporaban inyectores mejorados, detectores y columnas. El HPLC realmente
comenzó a tomar fuerza a mediados y finales de la década de los 70. Las siglas HPLC
sigue siendo las mismas, pero el nombre fue cambiando a cromatografía liquida de alto
rendimiento (“high performance liquid Chromatography”).
La Cromatografía liquida de alto rendimiento es hoy en día una de las herramientas
más poderosas en la química analítica. Tiene la capacidad de separar, identificar y

4
Extracciones simple, múltiple, selectiva [en line] <http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-
multiple-y-selectiva>[Consulta: Agosto, 7.2011]
cuantificar los compuestos que están presentes en cualquier muestra que se puede
disolver en un líquido.
Hoy en día, los compuestos en concentración de trazas tan bajas como las partes por
billón pueden ser fácilmente identificados. El HPLC puede ser, y ha sido aplicado a casi
cualquier muestra, tales como los productos farmacéuticos, alimentos, nutraceuticos,
cosméticos, matrices ambientales, las muestras forenses y productos químicos
industriales.5

4. MATERIALES Y MÉTODOS

5
Cromatografía (consultado en línea) http://www.waters.com/waters/nav.htm?
cid=10048919&alias=oldsiteredirecturl_/WatersDivision/ContentD.asp?watersit=JDRS-6VRHBW&locale=en_US
(citado en 10 de agosto)
4.1 EXTRACCIÓN SIMPLE

Se pesó 0.5046 g de Ácido benzoico y 0.5159 g de p_Nitroanilina, luego se

transfirieron ambos reactivos a un Beaker y se disolvieron en 25 ml de Dicloro-
metano. Posteriormente se pasó la solución a un embudo de separación, donde
se le adicionaron 15ml de HCl 6M, después de agitar y compensar presiones se
separaron las dos fases. Ver Figuras 1 y 2.

Figura1. a) Agitación y b) liberación de gases en el embudo.

Fuente: Métodos de producción [En línea].

<http://4.bp.blogspot.com/_66pGlkAatJQ/SBi2sq0_4SI/AAAAAAAAAB8/ND_vQA99Yt8
/s400/extraccion-embudo.jpg > [Consulta: agosto 6. 2011].

Figura 2. Separación de fases

Fuente: Manual de prácticas de Laboratorio de Química orgánica [En línea].

<http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_
orgánica_ farmacia.pdf > [Consulta: agosto 6. 2011].
 La fase orgánica en la cual está presente el Ácido Benzoico, se neutralizó con
una solución de Bicarbonato de Sodio (NaHCO 3) al 10%, dando como resultado
un precipitado amarillo. Para recuperar el Ácido Benzoico neutralizamos el
producto anterior con NaOH.

La fase acuosa, en la cual está presente la p-Nitroanilina después de haber

reaccionado con el HCl 6M se neutraliza con NaOH dando como resultado
precipitado amarillo que evidencia la presencia de p-Nitroanilina en la solución.

Al neutralizar la solución con NaOH, se forma la sal NaCl, que es más soluble en
agua que la p-Nitroanilina, lo que hace que se precipite la ésta última,
permitiendo así si filtrado y secado.

4.2 EXTRACCION DE ETANOL EN ACIDO OLEICO

El experimento consistió en mezclar Etanol al 10% con Ácido Oleico, para luego
ser agitado y dar muestra de la emulsión que se forma, luego se dejó en reposo
para la formación de la fase acuosa y la fase oleica y su posterior separación.
Cabe destacar que luego de la formación de las dos fases, quedó una pequeña
porción de emulsión que ya no era distribuible para ambas fases, esto se debe a
que el etanol sirve de puente entre el agua y el Ácido Oleico, posibilitando que el
Ácido Oleico y el agua se diluyan haciendo que la solución formada sea
inseparable por gravedad.

4.3 CROMATOGRAFIA LÍQUIDA

Según la teoría vista sobre la cromatografía, se realizó el procedimiento para el

etanol y se obtuvieron las siguientes gráficas:
 Figura 3. Resultados cromatográficos de Etanol en fase acuosa

Aquí se identifica la concentración del etanol en la fase acuosa, partiendo del modelo
dado por el sistema donde realiza una relación del área bajo la curva. Luego se debía
partir de una solución estándar de Etanol, con este procedimiento se obtuvieron 3 tipos
de curvas y el sistema logró obtener el promedio de estos, la gráfica que se obtuvo fue:

Figura 4. Resultados cromatográficos de solución estándar

Ya por último se necesitaba la comparación con la muestra pura, según la información
del proveedor acerca del Etanol se tenía una solución del 10%, pero luego se identificó
una variación en la exactitud de este valor.

Figura 5. Resultados cromatográficos de muestra pura de Etanol

 5. ANALISIS Y DISCUSION

5.1 Extraccion Simple

Para la prueba de extracción se diluyeron 0.5046 g de Ácido Benzoico y 0.5159 g de

p_Nitroanilina en 25 mL de Diclorometano, de ahí se transfirió a un embudo de
separación, donde se le adicionaron 15 mL de Ácido Clorhídrico 6M, y después de
equilibrar presiones se separo la fase acuosa que se neutralizó con NaOH, esto para
que se produzca un efecto salino en la solución de la fase acuosa; lo que hace que la
solubilidad de la p_Nitroanilina en el agua disminuya por la atracción ion-dipolo que crea
el Hidróxido de Sodio con el HCl; y como resultado queda un precipitado amarillo claro;
este color da indicios de la presencia de la p_Nitroanilina que presenta ese color.
Posteriormente se adicionan el Bicarbonato de Sodio al 10% a la fase orgánica que está
en el embudo de separación, se deja que se equilibren las presiones y se separan las
fases, luego se vuelve a neutralizar con NaOH; ésta vez no se obtuvo ningún
precipitado.

Este resultado se dio debido a que cuando la solución de ácido benzoico, p-Nitroanilina
con Diclorometano entra en contacto con el HCl, la p-Nitroanilina reaccionó con éste
formando un Clorhidrato que es soluble en el agua, y ésta al reaccionar con la base de
Dodio regresó a ser p-Nitroanilina.6

Las reacciones que estuvieron presentes en este experimento fueron:

Figura 6. Reacción del Ácido Benzoico y Bicarbonato de Sodio

6
Extracciones simple, múltiple, selectiva [en line] <http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-
multiple-y-selectiva> [citado en 22 de Agosto de 2011]
Fuente: Laboratorio N.4: Separación y purificación de una mezcla de sólidos en
solución. [En línea]. < Disponible en: notodoesquimica.files.wordpress.com/
2010/04/lab-4-org.doc>.[Consulta: Agosto, 6.2011]

Figura 7. Obtención de Ácido Benzoico

Fuente: Laboratorio N.4: Separación y purificación de una mezcla de sólidos en

solución. [En línea]. < Disponible en: notodoesquimica.files.wordpress.com/
2010/04/lab-4-org.doc>.[Consulta: Agosto, 6.2011]

Figura 8. Reacción p-Nitroanilina con HCl

+ -
NH2 NH3 Cl

+ HCl

+ +
- N - N
O O O O
Fuente: Laboratorio N.4: Separación y purificación de una mezcla de sólidos en
solución. [En línea]. < Disponible en: notodoesquimica.files.wordpress.com/
2010/04/lab-4-org.doc>.[Consulta: Agosto, 6.2011]

Figura 9. Reacción clorhidrato de p-Nitroanilina con NaOH

+ -
NH3 Cl NH2

N aO H
+ Na OH + H2O

+ +
N - N
-
O O O O
Fuente: Laboratorio N.4: Separación y purificación de una mezcla de sólidos en
solución. [En línea]. < Disponible en: notodoesquimica.files.wordpress.com/
2010/04/lab-4-org.doc>.[Consulta: Agosto, 6.2011]
 Al final se obtuvo una muestra final de 0,0572g de p-Nitroanilina con una
eficiencia del 11,08%

0,0572
%Eficiencia= ∗100=11,08 %
0,5159

De igual forma, se obtienen trazas o no se obtiene Ácido Benzoico, debido a que

por ser de naturaleza ácida no reacciona con el HCl, luego al adicionar NaOH a
la fase acuosa después de separarla forma una sal, Benzoato de Sodio, que se
presenta en forma de iones por estar en un medio acuoso.

5.2. EXTRACCION DE ETANOL EN ACIDO OLEICO Y CROMATOGRAFÍA

Luego, según la teoría antes leída en el pre informe de laboratorio, se procedió a

obtener de forma matemática los valores de las concentraciones de Etanol (solución
original, fase acuosa y fase oleosa), así:

Area de lamuestra
C ( Etanol ) : ∗C(Estandar )
Area Estandar

Donde el área de la muestra puede ser ya sea la solución original o la fase acuosa;
el área estándar es la que se promedió y la concentración estándar que será tomada
como 1% v/v.

 Concentración de la solución original

2556320
C ( Etanol original ) : ∗1 %=11,057 %
231197

 Concentración de la solución en fase acuosa

 2425909
C ( Etanol fase acuosa ) : ∗1 %=10,493 %
231197

 Concentración de Etanol en la fase oleosa

C ( Etanol original )−C ( Etanol fase acuosa )=C( Etanol fase oleosa)

11,057 %−10,493 %=0,564 %

Luego el coeficiente de distribución parcial está dado por:

C ( Etanol fase oleosa)

Kd=
C ( Etanol fase acuosa )

Para nuestra extracción el coeficiente resultante fue:

0,564 %
Kd= =0,054
10,493 %

Encontrar si este valor cumple las expectativas del experimento, se hace

necesario el comparar el Kd obtenido con otro, por ello se hizo el análisis con un
dato experimental obtenido en Venezuela.7

Lo que se buscaba en aquel experimento era el uso de fermentaciones

alcohólicas en el Lactosuero para evitar la inhibición de una bacteria llamada
kluyveromyces Marxianus, con la adición de extractores (Ácido Oleico,
Hexadecano, Butil Laurato y Aceite de Soja) como extractantes del Etanol. Al
final el proceso, donde se hizo necesaria la cromatografía se obtuvo los
siguientes datos:

Tabla 1. Datos Obtenidos en trabajo de Investigación Venezolanos

7
PADÍN GONZALEZ, Carmiña. DIAZ FERNANDEZ, Mario. Fermentación alcohólica del Lactosuero por kluyveromyces
marxianus y solventes orgánicos como extractantes. Revista de la Sociedad Venezolana de Microbiología. P-115.
 DATOS OBTENIDOS

Concentración de Etanol en fase acuosa (g/L) 39,3

Concentración de Etanol en fase orgánica (g/L) 17,03

Etanol total (g/L) 53

Eficiencia 81%

Etanol Teórico (g/L) 65,28

Por tanto el Kd obtenido por este grupo de investigación fue:

Kd=0.433

Al hacer el análisis comparativo del trabajo realizado por los venezolanos y el nuestro a
pesar de utilizar la misma técnica los resultados son muy diferentes, puede ser por la
cantidad de sustancias o la razón en las concentraciones de acido oleico que ellos
usaron lo cual nos lleva a concluir que dependerá el valor de Kd de la técnica utilizada,
de las concentraciones y cantidades de las sustancias. Aun así no podríamos dar un
concepto de bien o mal hecho del experimento, por falta de más herramientas de
comparación y teóricas.
 6. CONCLUSIONES

La extracción simple de p_Nitroanilina con Diclorometano y HCl 6M, deja un

rendimiento del 11,08%, lo cual indica que se recogió menos de lo esperado de
p_Nitroanilina.

El coeficiente de partición calculo para Etanol en Ácido Oleico dio como resultado 0,054,
el cual fue comparado con otro que tuvo como resultado 0,433. Se determinó entonces
que dependería de la razón de las concentraciones de las sustancias usadas y de las
cantidades.

La extracción simple líquido-líquido es muy eficiente a la hora de extraer un soluto de

una solución, aprovechando la miscibilidad de ciertas sustancias. Igualmente el efecto
salino es un procedimiento efectivo cuando se necesita precipitar un soluto en una
solución, ya sea alcalina, ácida o neutra.
 7. BIBLIOGRAFIA

1. PERRY, Robert H. Manual del Ingeniero Químico, Volumen III: cap15. Extracción
líquido-líquido. 7.Ed(4. Ed en español). P. 15-4. Editorial Mc Graw Hill.
2. Ibíd.

3. Extracciones simple, múltiple, selectiva [en line]

<http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-
selectiva> [citado en 18 de Agosto de 2010]
4. Extracciones simple, múltiple, selectiva [en line]
<http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-
selectiva>[Consulta: Agosto, 7.2011]
5. Cromatografía (consultado en línea) http://www.waters.com/waters/nav.htm?
cid=10048919&alias=oldsiteredirecturl_/WatersDivision/ContentD.asp?
watersit=JDRS-6VRHBW&locale=en_US (citado en 10 de agosto)

6. Extracciones simple, múltiple, selectiva [en line]

<http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-
selectiva> [citado en 22 de Agosto de 2011]
7. PADÍN GONZALEZ, Carmiña. DIAZ FERNANDEZ, Mario. Fermentación alcohólica
del Lactosuero por kluyveromyces marxianus y solventes orgánicos como
extractantes. Revista de la Sociedad Venezolana de Microbiología. P-115.