REACCIONES DE ELIMINACIÓN

 Las reacciones de eliminación son aquellos

en los cuales se separan dos grupos de una
molécula, sin que sean reemplazados por
otros grupos, con el resultado que se forma
un enlace pi.
 En la mayoría de estas reacciones la pérdida
tiene lugar en carbonos adyacentes, por lo
que se le conoce como eliminaciones 1,2 o
eliminación 
 Se ha comprobado que la eliminación puede
transcurrir por un mecanismo mono y
bimolecular denominado: E1 y E2 .
 Estos procesos están relacionados con los
mecanismos de sustitución SN1 y SN2.
ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2
 Este mecanismo, es igual que el SN2, indica
que la velocidad de la reacción depende de la
concentración del sustrato y del reactivo.
 Las bases fuertes favorecen la reacción.
 La temperatura elevada.
 Requiere que la conformación que debe
adoptar el hidrógeno y el grupo saliente sea
anti-coplanar
MECANISMO E2
ELIMINACION BIMOLECULAR E2
 Chapter 6

ESTEREOQUÍMICA E2

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ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1
 Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que la
velocidad de la reacción depende únicamente de la
concentración del sustrato.
 Las bases tienden a eliminar un protón y favorecen
la eliminación.
 La temperatura elevada favorece la eliminación de
un protón.
 La ramificación del alquilo favorece la E1.
MECANISMO E1
DIAGRAMA DE ENERGÍA PARA E1

 Nota: el primer paso es el mismo al de SN1

ELIMINACION UNIMOLECULAR E1