GUÍA DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁ NICA

Elaborado por:
Carrera/as: Ingenierías Biotecnología, Ciencias del Agua,
Geociencias.

Unidad de Organización Formación Básica

Curricular:
Campo de Formación: Fundamentos teóricos

Nombre de la Asignatura: Química Orgánica

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido
Fecha: Fecha: Fecha:
CONTENID

INTRODUCCIÓN........................................................................................................... 3
OBJETIVO GENERAL...................................................................................................3
OBJETIVOS ESPECÍFICOS..........................................................................................3
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO.....................................................4
PRÁCTICA N° 1: ÁCIDOS Y BASES.............................................................................7
PRÁCTICA N° 2: CRISTALIZACIÓN.............................................................................3
PRÁCTICA N° 3: ISOMERIZACIÓN..............................................................................6
PRÁCTICA N° 4: SÍNTESIS DE ACETILENO...............................................................8
PRÁCTICA N° 5: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO..................................................11
PRÁCTICA N° 6: PREPARACIÓN DE COLORANTES...............................................13
INTRODUCCIÓN

El presente manual es una herramienta que le permitirá al estudiante

incorporarse al trabajo de laboratorio de Química Orgánica, puesto que se aplicarán
conocimientos de esta asignatura según las unidades comprendidas en la misma.

Los experimentos que aquí se presentan constan de un breve fundamento

teórico, contenido, precauciones de seguridad, parte experimental; también se incluye
un cuestionario que ayudará a los alumnos a razonar sobre el experimento realizado.
Así también se incluye el formato del informe con el contenido básico del mismo.

OBJETIVO GENERAL

 Capacitar a los alumnos en metodologías relacionados con los contenidos del

curso de química orgánica

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Capacitar a los estudiantes en el uso de equipos y técnicas de laboratorio.

 Promover el trabajo grupal; así como el cuidado y orden en el laboratorio.
 Desarrollar la capacidad de los estudiantes para que resuelvan problemas
basados en datos obtenidos a partir de experimentos
 Incentivar a los estudiantes a iniciarse en el campo de la investigación.
 NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
OBJETIVO:

 Minimizar o evitar accidentes suscitados en el laboratorio de Química

REGLAS BÁSICAS DEL LABORATORIO

El laboratorio es un lugar de trabajo, el cual demanda: atención, orden y

responsabilidad; por tanto todos los usuarios deben cumplir con las siguientes reglas:

1. Cumplir con los siguientes materiales personales obligatorios:

 Uso de mandil o bata, gafas de seguridad y guantes
2. La vestimenta para el ingreso al laboratorio de enseñanza de Química debe
ser: pantalón largo, zapatos cerrados, cabello recogido. no usar aretes largos,
anillos o pulseras, no maquillarse
3. Prohibido ingerir alimentos, bebidas, y fumar
4. Prohibido el ingreso bajo síntomas de alcohol o cualquier sustancia
psicotrópica
5. No correr en laboratorio
6. Prohibido realizar actividades diferentes a aquellas establecidas para las
prácticas
7. Objetos personales del estudiante deben ser ubicados fuera del laboratorio
8. No colocar en la mesa de trabajo objetos personales
9. Prohibido sacar materiales y reactivos fuera del laboratorio
10. Prohibido el ingreso de mascotas
11. Prohibido bloquear las vías de evacuación con sillas, mochilas, u otros objetos

EQUIPOS DE SEGURIDAD

1. Respetar la señalética y reconocer la ubicación de:

 Extintor
 Lavaojos
 Ducha de emergencia
 Salida de emergencia
 Botiquín
 Sorbona
 Brazos extractores
 Ventilador axial
 Cabina extracción de vapores
2. Conocer las rutas de evacuación en caso de siniestros

MEDIDAS DE SEGURIDAD
1. Conocer las propiedades (venenosas, cáusticas o corrosivas) y el uso correcto
de las mismas.
 2. Leer las hojas MSDS de los reactivos a utilizar durante la práctica, en la
sección 2 en la identificación de peligro.

REGLAS DURANTE EL DESARROLLO DE PRÁCTICA EXPERIMENTALES

1. Respetar la puntualidad del inicio de práctica para que no haya retrasos en la
misma.
2. No ingresar al laboratorio si no se encuentra el docente responsable o el
técnico de laboratorio
3. Colocarse las gafas de seguridad todo el tiempo del desarrollo del experimento
4. Traer un par de guantes de nitrilo y usarlos durante la práctica
5. Seguir de manera estricta las instrucciones previamente leídas
6. Mantener actitud responsable durante el desarrollo de experimentos
7. No oler directamente los reactivos líquidos
8. No ingerir o probar reactivos
9. No tocar con las manos, ni pipetear con la boca
10. Etiquetar los tubos de ensayo, o recipientes a ser utilizados cuando se utiliza
varias mezclas o soluciones.
11. Cuando se exceda en tomar cantidades de un reactivo, no regresar nunca un
reactivo sólido o líquido a su recipiente original
12. No usar equipos de laboratorio sin previo entrenamiento
13. Si existe un derrame, o cualquier incidente comunique al docente o al técnico
de laboratorio.
14. No dejar en andamiento experimentos sin supervisión
15. Antes de desechar directamente al desagüé los residuos del experimento,
pregunte al técnico de laboratorio o docente
16. Colocar los residuos de los experimentos en recipientes destinados siguiendo
las instrucciones del técnico del laboratorio
17. Colocar los guantes en el basurero de funda roja y papel toalla en el recipiente
indicado
18. En caso de ruptura o pérdida de materiales por negligencia, se debe reportar al
técnico de laboratorio, y se repondrá los mismos al laboratorio.
 19. No usar el celular para tomarse fotos, excepto para tomar fotos a experimentos
REGLAS AL FINALIZAR LA PARTE EXPERIMENTAL
1. Lavar, quitar etiquetas, limpiar correctamente cada uno de los materiales
usados, y dejar escurriéndolos
2. Asegurarse de tapar correctamente los reactivos utilizados, y si es el caso
etiquetarlos
3. Limpiar cada espacio ocupado durante el desarrollo de la práctica
4. Registrase en las bitácoras de uso de equipos
5. Lavarse las manos antes de salir del laboratorio con agua y jabón
6. Devolver las gafas de seguridad
7. Quitarse la bata o mandil al salir del laboratorio. No llevar puesto el mandil a
cafetería, biblioteca.
 PRÁCTICA N° 1

TEMA: Ácidos y Bases

OBJETIVOS:

 Preparar y evaluar un indicador de pH.

 Comparar la reacción de hidrólisis de acetato de etilo en medio ácido y en
medio básico.

FUNDAMENTO DE LA PRÁCTICA:

El pH es una expresión de la concentración de iones hidronio y se define como:

pH = -log [H3O+]

Se mide con aparatos (pH-metro) o con indicadores (sustancias que cambian de color
a un pH determinado). Muchas reacciones químicas dependen del pH. Valores de pH
muy ácidos o básicos suelen ser dañinos al tejido corporal debido a reacciones de
degradación, como la hidrólisis.

CONTENIDO:
Tres experimentos con un indicador preparado de la col morada.
Experimento 1: Preparación de un indicador y mediciones de pH
Experimento 2: Reversibilidad de la coloración
Experimento 3: Comparar el pH de ácido fuerte y acido débil de misma concentración

PRECAUCIONES DE SEGURIDAD:

Los estudiantes deben utilizar mandil, gafas de seguridad, y guantes durante la

práctica (cada estudiante es responsable de llevar sus guantes al laboratorio; caso
contrario, no podrá realizar la práctica).

En caso de derramar una disolución ácida o básica sobre la piel, lavar con abundante
agua la zona afectada.

¿Sabemos trabajar con pera de succión?

Al final se vacía todos los tubos en el lavabo y se deja correr abundante agua. La col
se tira el basurero y se lavaran los tubos y el mortero

PARTE EXPERIMENTAL:

MATERIALES Y EQUIPOS:

 Mortero con pistilo  Embudo

 13 Tubos de ensayo normal  Gradilla para tubos de ensayo
 2 tapones para tubo de ensayo  Pipetas Pasteur
 Pipeta graduada (para medir 1 mL)  Probeta (10 mL)
con pera de succión
REACTIVOS:

 Col morada
 Ácido Clorhídrico 1 M  Hidróxido de sodio, sólido y en
 Ácido Acético 1 M disolución
 Acetato de etilo

PROCEDMIENTO:

Experimento 1: Preparación de un indicador y mediciones de pH

Cortar una hoja de col morada machacarla con agua destilada (20 mL) en un mortero.
Se trata de obtener una disolución con una coloración azul-violeta intensa. Una vez
obtenida se transfiere a un tubo de ensayo mediante un embudo.

Preparar disoluciones de varias concentraciones de ácido y base, por dilución de

disoluciones de ácido sulfúrico de 0.5 M e hidróxido de sodio 1 M respectivamente, de
la siguiente manera:
Disoluciones ácidas
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de ácido Ácido sulfúrico 0.5 M, y añadir 9
mL de agua (Tubo 1). De esta disolución transferir 1 mL a otro tubo de ensayo,
y añadir 9 mL de agua (Tubo 2).

Llenar un tercer tubo con 10 mL de agua (Tubo 3). Rotular cada tubo.

Disoluciones básicas
En un tubo 5, colocar 1 mL de 1 M NaOH y diluirlo con 9 mL de agua. De la
última disolución tomar 1 mL y diluir con 9 mL de agua (Tubo 4).

A cada tubo se añadirá con una pipeta Pasteur una misma cantidad del indicador de
col morado (aproximadamente 20 gotas), para observar la coloración de cada
disolución.
Nota: Rotular cada tubo. La numeración es en orden del pH tubo 1 < pH tubo 2 < …]
 PARA EL INFORME
 Tabla 1. Coloración en función del pH
Tubo Disolución Concentración pH teórico Color
de H+ (M) observado
Dilución madre ácido sulfúrico 1M 0 n/a
0,5 M
1 Dilución 1
2 Dilución 2
3 Agua destilada 10-7 7
4
5
Dilución madre NaOH 1 M 10-14 14 n/a

 Insertar una evidencia de los resultados (foto)

 ¿Por qué 0,5 M H2SO4 tiene pH 0?
 Observar y Discutir: ¿Las diferencias entre las coloraciones permiten distinguir
con el indicador de la col diferentes pH?
Experimento 2: Reversibilidad de la coloración
Determinar si la coloración es reversible con las diluciones del experimento 1.
Añadiendo gota a gota la disolución de ácido más concentrada (tubo 1) a la
disolución de la base más diluida (tubo 4). Lo mismo se realizará con la base,
añadimos del tubo 5 gotas por gota al tubo 2.
PARA EL INFORME (Experimento 2):
 Observar el cambio de las coloraciones. ¿Son reversibles los cambios de las
coloraciones?
 Razonar, que cantidad de ácido tubo 1 (experimento 1) se requiere para
neutralizar la base del tubo 4.
 Consultar que estructura tienen los colorantes de la col morada y porque
cambian sus coloraciones en función de pH. Insertar un gráfico (copiado del
internet) y referenciarlo.
Experimento 3: Comparar el pH de ácido fuerte y acido débil de misma
concentración
Preparar una serie de diluciones de ácido sulfúrico (cuatro muestras). Añadir 1 mL de
ácido sulfúrico (0,5 M) a un tubo de ensayo, y diluirlo con 9 mL de agua (Tubo 1). De
esta disolución transferimos 1 mL a otro tubo de ensayo, y añadir 9 mL de agua (Tubo
2). Repetir el procedimiento dos veces (tubo 3 y 4), así se obtiene una serie de cuatro
diluciones del ácido sulfúrico.
En el tubo 5 colocamos 1 mL de 1 M ácido acético y añadimos 9 mL de agua.
A cada tubo se añadirá con una pipeta Pasteur la misma cantidad del indicador de la
col morada (del experimento 1, aproximadamente 20 gotas), así que observamos
claramente una coloración. ¿A qué tubo (1-4) parece más la coloración del tubo 5?
PARA EL INFORME (Experimento 3):
 Llenar la tabla 2:
Tubo Disolución Concentració pH teórico Color observado
n de H+ (M)
Dilución ácido sulfúrico 0,5 M 1M 0 n/a
madre
1 Dilución 1 0,1 M 1
2 Dilución 2
3 Dilución 3
4 Dilución 4
5 1 mL ácido acético 1 Calcular pH
M + 9 mL agua ácido débil
 ¿Cómo se calcula el pH de un ácido débil?
 Insertar una evidencia de los resultados (foto)
 Observar y Discutir:
 ¿A qué tubo (1-4) existe más similitud de la coloración del tubo 5?
 ¿Coincide con los valores teóricos de diluciones de esta concentración?
 ¿El indicador de col permite medir el pH exactamente?

FORMATO DEL INFORME:

 Resumen (no supera una página):
  Asignatura, Titulo de la práctica, fecha, integrantes del grupo
 Un dibujo o foto que expresa en manera visual el contenido de la practica
 Un resumen breve (máximo 200 palabras) sobre los experimentos
realizados y las observaciones.
 Materiales y Métodos:
 Listado de los materiales usados
 Descripción de los experimentos, en caso que fueron realizados diferente a
lo descrito anterior, indicar la modificación.
 Resultados:
 Las evidencias y respuestas a las preguntas indicados anteriormente.
 Conclusión (200 palabras máximo):
 Hacer referencia a las siguientes preguntas:
 ¿Qué rango de pH puede ser detectado con la col morada (experimento 1)?
 ¿Qué exactitud tiene el indicador (experimento 3)?
 ¿Se puede usar el indicador como preparado para controlar los pH de
reacciones químicas (Consulta que otros compuestos contienen el extracto
preparado)?
 PRÁCTICA N° 2
TEMA: Cristalización
OBJETIVO:
 Observar y conocer los métodos de precipitación y recristalización

FUNDAMENTO:
Cristalización y recristalización:
La cristalización es un proceso que se basa en diferencias de solubilidad de
compuestos sólidos en un disolvente y se manifiesta por formación de cristales. Como
método, la re-cristalización es ampliamente empleado para purificar compuestos
sólidos.

CONTENIDO:
Tres experimentos con acetanilida, acido benzoico, acido, base.
Experimento 1: Recristalización de ácido benzoico e acetanilida en agua
Experimento 2: Solubilidad del ácido benzoico y de la acetanilida en función de pH
Experimento 3: Separación de mezcla de ácido benzoico y acetanilida.

Precauciones de seguridad:
 Se deben llevar mandil, gafas de protección y guantes.
 ¿Sabemos cómo calentar tubos de ensayo?
 Al final se vacía todos los tubos en el lavabo y se deja correr abundante agua.

PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 1: Recristalización de ácido benzoico e acetanilida en agua
Pesar aproximadamente 0,25 g del compuesto en un tubo de ensayo (tubo A ácido
benzoico, tubo B acetanilida). Añadir aproximadamente 5 mL de agua destilada a los
dos tubos. Agitar el tubo suavemente en frio y después calentar la mezcla hasta
ebullición, agitando suave del tubo hasta total disolución (¡caución!).
Dejar enfriar los tubos a temperatura ambiente.
PARA EL INFORME (Experimento 1):
 Observar:
 ¿Qué forma tienen los dos solidos?
 ¿Se disuelven en agua fría a agitar?
 Después del experimento, ¿los sólidos tienen la misma forma?
 Discutir las observaciones:
 ¿Ocurre un proceso químico o físico?
 ¿Por qué aparece “mas” después?
Experimento 2: Solubilidad del ácido benzoico y de la acetanilida en función de
pH
Al tubo A (experimento 1) se añade porciones de 1 mL de 1 M NaOH, se cierra con
tapón y agita. Controla después de cada adición el pH. Se repite hasta que el ácido
benzoico esta disuelto.
Al tubo B (experimento 1) se añade en una porción la cantidad de NaOH que fue
necesario a disolver el ácido benzoico, se cierra con tapón y agita.
Al final, se añade a los dos tubos el mismo volumen de una solución de 1 M HCl.
PARA EL INFORME (Experimento 2):
 Observar:
 ¿Cómo se comportan los dos compuestos – igual o distinto?
 ¿Cuánto NaOH fue necesario para disolver el ácido benzoico?
 ¿Cómo se cambió el pH?
 Discutir las observaciones:
 ¿Ocurre un proceso químico o físico?
 Escribe la ecuación de la formación de la sal de sodio de un ácido
carboxílico.
 Escribe una ecuación de la reacciona de un carboxilato de sodio con HCl.
 Explica con estos conocimientos las observaciones.
 Calcula cuanto NaOH es necesario para reaccionar el ácido benzoico.
Experimento 3: Separación de mezcla de ácido benzoico y acetanilida.
Con base a las observaciones anteriores, proponer una metodología de separación de
una mezcla de ácido benzoico y de acetanilida que permite separar los dos
compuestos de la mezcla y obtenerlos en estado sólido, para que se pueden pesar y
así determinar la composición de la mezcla. Esta metodología propone al docente y
llevan a cabo su experimentación.
PARA EL INFORME (Experimento 3):
 Describa el procedimiento aplicado en la separación de la mezcla de ácido
benzoico y acetanilida.
 ¿Cuánto de cada compuesto fue obtenido?
 Expresa la cantidad en [g].
 Discute posibles factores que pueden llevar a incompleta separación o pesos
elevados.

FORMATO DEL INFORME:

 Resumen (no supera una página):
 Asignatura, Titulo de la práctica, fecha, integrantes del grupo
 Un dibujo o foto que expresa en manera visual el contenido de la práctica
 Un resumen breve (máximo 200 palabras) sobre los experimentos
realizados y las observaciones.
 Materiales y Métodos:
 Listado de los materiales usados
 Descripción de los experimentos, en caso que fueron realizados diferente a
lo descrito anterior, indicar la modificación.
 Resultados:
 Las evidencias y respuestas a las preguntas indicados anteriormente.
 Conclusión (200 palabras máximo):
 ¿Conseguimos separar los compuestos? ¿Como? ¿A qué tipos de mezclas
se podría aplicar este procedimiento?
Para la clase del informe:
Cada equipo prepara una breve (5 – 10 min) presentación sobre una (1) de los
temas siguientes (no repetir):

1. ¿Qué características deben tener los componentes de una mezcla para que a través
de un proceso de cristalización sea posible separarlos?
2. Informase sobre el efecto farmacológico de la acetanilida. ¿Qué medicamento está
relacionado con esta molécula?
3. ¿Con que técnica se determina la estructura molecular de cristales?
4. ¿Que son los cuasicrdistales y que importancia tienen?
5. ¿Cómo se formaron los cristales de los minerales que no son solubles en agua?
 PRÁCTICA N° 3

TEMA: Isomerización
OBJETIVO:

 Obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico por isomerización y

determinar el rendimiento de la reacción.

FUNDAMENTO:

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico.
Ambos representan un par de isómeros cis-trans, que es un tipo de llamada isomería
geométrica. En general, los isómeros cis pueden ser convertidos a los isómeros trans,
porque los últimos son termodinámicamente más estables.
CONTENIDO:
Experimento: La reacción de la isomerización del ácido maleico a ácido fumárico a
partir del anhídrido del ácido maleico y obtención del producto.
Precauciones de seguridad:
 Se deben llevar mandil, gafas de protección y guantes.
 ¿Sabemos cómo calentar balones?
 Al final se colecta los residuos ácidos y se deja correr abundante agua.
PARTE EXPERIMENTAL
Pesar aproximadamente 2,5 g de anhídrido maleico (apuntar el peso) en un
Erlenmeyer esmerilado de 100 ml. Añadir 15 ml de agua destilada y 5 ml de ácido
clorhídrico concentrado (¡CUIDADO!), poner el refrigerante y fijarlo al soporte. Se
añade un núcleo de ebullición y se calienta hasta la ebullición manteniendo esta por 25
minutos (debería aparecer un sólido). Luego de transcurrido el tiempo estimado,
enfriar el Erlenmeyer a temperatura ambiente.
Utilizando un embudo y un papel de filtro pre-pesado, filtrar la masa sólida cristalina y
lavar los sólidos de la pared del balón con agua destilada en el filtro. Secar al aire y
determinar la masa del sólido obtenido.

PARA EL INFORME
 Observaciones:
 ¿Qué sucede con el anhídrido maleico al inicio de calentar?
 ¿Cuánto tiempo requiere hasta que se forman cristales?
 ¿Qué pasa con el volumen de líquido en el balón?
 ¿Para qué sirven los núcleos de ebullición?
 ¿Por qué pesar el papel de filtro antes de filtrar?
 Figura con la reacción: anhídrido ácido maleico  ácido maleico  ácido
fumárico
 Compara la estructura de anhídrido ácido maleico con la del ácido maleico.
¿Qué es la diferencia? ¿Por qué se llama “anhídrido”?
 Consulte los puntos de fusión y las solubilidades en agua de los tres
compuestos (anhídrido ácido maleico, ácido maleico y ácido fumarico):
  ¿Las observaciones del experimento están en acorde con los datos físicos
reportados? (Considera que la reacción esta conducida en agua cuyo punto
de ebullición son 100°C, y esto permite comparaciones relativas.)
 A base de las solubilidades, deduzca la pureza del producto de la reacción.
Explique su razonamiento.
 La diferencia entre los puntos de fusión del ácido maleico y el ácido
fumárico es por interacciones intermoleculares. ¿Cuáles son? Exprésalo en
una figura.

 Calcule el rendimiento teórico (Considerando que comenzamos con el

anhídrido.)
 Compare el rendimiento teórico con el experimental.
 ¿Por qué el rendimiento experimental es más bajo que el teórico?
 Considera que el doble enlace puede añadir agua en medio acido. Escribe
la reacción. ¿Puede encontrar como se llama el producto?
 Indica la(s) referencia(s) de los datos tomado de la bibliografía.
FORMATO DEL INFORME:
 Resumen (no supera una página):
 Asignatura, Titulo de la práctica, fecha, integrantes del grupo
 Un dibujo o foto que expresa en manera visual el contenido de la practica
 Un resumen breve (máximo 200 palabras) sobre los experimentos realizados y
las observaciones.
 Materiales y Métodos:
 Listado de los materiales usados.
 Descripción de los experimentos, en caso que fueron realizado diferente a lo
descrito anterior, indicar la modificación.
 Resultados:
 Las evidencias y respuestas a las preguntas indicados anteriormente.
 Conclusión (200 palabras máximo):
 ¿Qué podemos decir sobre la reacción que hicimos en términos de
rendimiento, posibles reacciones secundarios, pureza del producto?
 Un párrafo de 200 palabras máxima sobre los ácidos grasas cis y trans, qué
relación tienen con el colesterol. Añade una figura con las estructuras de un ácido
grasa cis, trans y colesterol. A que se refiere “colesterol cis” y “colesterol trans”?
 PRÁCTICA N° 4

TEMA: Acetileno

OBJETIVO:
 Obtener acetileno por medio de una reacción de síntesis, examinar su
reactividad y compararla con la de éter de petróleo y glucosa.

FUNDAMENTO:
El acetileno es el miembro más sencillo de los alquinos. Fue una de las primeras
fuentes de iluminación artificial y fue generado por reacción del carburo de calcio con
agua. Era también materia prima en la industria química. Su reactividad química se
basa en el triple enlace.
En la práctica se usa los reactivos de Bayer y Tollens. Se trata de mezclas pre-
preparadas que son usados para un análisis preliminar. Se aplican a compuestos que
según su carácter químico pueden reaccionar en una manera característico.

CONTENIDO:
Descripciones de cinco Experimentos:
Experimento 1. Preparación del Reactivo de Tollens
Experimento 2. Síntesis de acetileno
Experimento 3. Reacciones de acetileno con los reactivos de Bayer y Tollens
Experimento 4. Reacciones de éter de petróleo con los reactivos de Baeyer y Tollens
Experimento 5. Reacciones de glucosa con los reactivos de Bayer y Tollens

Precauciones de seguridad:
 Se deben llevar mandil, gafas de protección y guantes. Utilizar guantes para
manipular la disolución de AgNO3 (reactivo de Tollens) para evitar manchas
negras en la piel.
 Trabajar con gases inflamables, con oxidantes y explosivos.
 Residuos: soluciones
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 1. Preparación del Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens no se puede conservar mucho tiempo y por eso hay que
prepararlo fresco. En un tubo colocar 4 mL de una disolución de AgNO 3 5%, y añadir
10 gotas de NaOH 5%. Se forma un precipitado. Agitar el tubo y añadir en porciones y
con agitación la disolución de NH3 2 M, hasta que se consiga disolver el precipitado.
La disolución resultante se conoce como reactivo de Tollens en honor a su
descubridor.
Reactivo de Bayer:
Se encuentra preparado (1,5 g KMnO4 en 25 mL H2O y por separado 2,5 g Na2CO3 en
25 mL H2O y luego mezclar).

PARA EL INFORME:
 Inserte una figura con la ecuación de las reacciones que ocurren cuanto se
forma el reactivo de Tollens.
 ¿Para qué se usa este reactivo?
 ¿Por qué el reactivo de Tollens mancha la piel? ¿Qué es el color negro?

Experimento 2. Síntesis de acetileno

Sobre un trozo de papel aluminio (5 x 5 cm) se pone una espátula de carburo de
calcio. Separamos las partículas que podemos distinguir (trocitos oscuros y polvo gris).
Acercar un fosforo encendido y añadir por gotas agua sobre los porciones separadas.
Observar la llama.

Para la obtención del acetileno, usar un reactor similar de la figura 1. En vez de un

Erlenmeyer con brazo se usa un tubo de ensayo con brazo seco con dos gramos
(aproximadamente) de CaC2.

Acetileno

Figura 1. Aparato para la síntesis de acetileno

Sujetar el tubo de ensayo al soporte universal con la pinza y la doble nuez. En vez de
colocar un embudo de adición como en la Figura 1 se colocará un tapón con agujero a
cual se introducirá la punta de una pipeta Pasteur. En el baño hundir dos tubos de
ensayo por completo. Tener dos tapones a mano. Llenar la pipeta Pasteur con agua y
adicionar, gota a gota agua desde la pipeta al carburo de calcio. Dejar salir algo de gas
por el tubo (el acetileno tiene que remplazar el aire), y luego llenar los dos tubos con
gas acetileno por completo y tapar.

PARA EL INFORME:
 Inserte una figura con la ecuación de la formación de acetileno a partir de carburo
de calcio.
 ¿Qué fracción de carburo de calcio proporciona más acetileno?
 ¿Qué puede contener la fracción que tiene menos producto?
 ¿Qué tipo de gases NO se puede capturar con el aparato usado?
 Evalúa posibles inconvenientes si se usa iluminación con acetileno.
 Calcula, cuánto acetileno pueden producir 2 g de carburo de calcio puro?

Experimento 3. Reacciones de acetileno con los reactivos de Bayer y Tollens

Agregar a un tubo con acetileno el reactivo de Bayer (1 mL), tapar y agitar.
Agregar al otro tubo el reactivo de Tollens (1 mL). Tapar y agitar. Filtrar el precipitado
formado. Desdoblar el papel de filtro, secar el precipitado con papel seco y transferirlo
con la espátula a un trocito de papel aluminio. Dejarlo secar al aire. El profesor dará
instrucciones en la parte final de la práctica para terminar el experimento.

PARA EL INFORME:
 Observa: ¿Cómo cambia el color de la disolución del reactivo Baeyer? ¿Qué se
forma?
 Inserte una figura con la ecuación de la reacción acetileno + reactivo Tollens.
 ¿Qué tipo de reacción es?
 Informarse sobre el producto y resume brevemente consejos de seguridad.
Experimento 4. Reacciones de éter de petróleo con los reactivos de Baeyer y Tollens
A un tubo con 20 gotas de éter de petróleo añadir 20 gotas del reactivo Baeyer. A otro
tubo con 20 gotas de éter de petróleo añadir 20 gotas del reactivo de Tollens.

PARA EL INFORME:
 Observa: ¿ocurre una reacción con estos reactivos o no?
Experimento 5. Reacciones de glucosa con los reactivos de Bayer y Tollens
A un tubo con 2 mL disolución de glucosa añadir 2 mL del reactivo Baeyer. A otro tubo,
el tubo limpiado anteriormente (“Tubo 2”), poner 2 mL disolución de glucosa añadir 2
mL del reactivo Tollens. Calentar estos tubos en un baño Maria unos minutos.

PARA EL INFORME:
 Observa:
 ¿Qué es el producto que observamos con el reactivo de Tollens?
 Razona, si la glucosa actúa como reductor o como oxidante. ¿Por qué grupo
funcional?
 ¿El producto que se observa con el reactivo de Baeyer es el mismo como de la
reacción con el acetileno?

FORMATO DEL INFORME:

 Resumen (no supera una página):
 Asignatura, Titulo de la práctica, fecha, integrantes del grupo
 Una imagen (dibujo, o foto) que expresa en manera visual el contenido de
la práctica.
 Un resumen breve (máximo 200 palabras) sobre los experimentos
realizados y las observaciones.
 Materiales y Métodos:
 Listado de los materiales usados.
 Descripción de los experimentos, en caso que fueron realizado diferente a
lo descrito anterior, indicar la modificación.
 Resultados:
 Las evidencias y respuestas a las preguntas indicados anteriormente.
 Conclusión (200 palabras máximo):
 EResume, como se distingue el acetileno en su reactividad con los
reactivos Baeyer y Tollens de la glucosa y del éter de petróleo, y por qué
características estructurales resultan estas diferencias.
 PRÁCTICA N° 5
TEMA: Extracción liquido-liquido

OBJETIVO:
 Aplicar la extracción a una solución acuosa de un colorante y observar los
cambios de la solubilidad en función del pH y estado de oxidación.

FUNDAMENTO:
La extracción (separación) líquido-líquido es muy empleado para aislar compuestos
disueltos (solutos) en un líquido A con la ayuda de un segundo liquido B inmiscible con
el primero. Los dos líquidos A y B entonces forman un sistema de dos fases, cuáles
pueden ser separados con un embudo de separación. El soluto, que posea una
solubilidad en los dos líquidos, puede ser separado de otros compuestos disueltos en
A que no poseen una solubilidad en B.
CONTENIDO:
Descripciones de tres experimentos:
Experimento 1. Solubilidad de azul de metileno en acetato de etilo
Experimento 2. Reducción y oxidación del azul de metileno
Experimento 3. Extracción del azul de metileno en forma reducida
Precauciones de seguridad:
 Se debe llevar mandil, gafas de protección y guantes.
 Trabajar con disolventes orgánicos y soluciones básicas.
 Azul de metileno causa manchas azules.
 Residuos: soluciones
PARTE EXPERIMENTAL
Disoluciones prepadas:
Solución de azul de metileno: 20 mL por grupo, 5 grupos 100 mL; Disolver 0,1 g azul
de metileno en 100 mL de agua destilada
Solución de dextrosa básica: 20 mL por grupo, 5 grupos 100 mL; 20 pastillas NaOH en
100 mL 10% dextrosa (sacar de la bolsa de infusión); Filtrar, guardar en nevera.
Experimento 1. Solubilidad de azul de metileno en acetato de etilo
Poner una solución del azul de metileno (10 mL) en un tubo de ensayo, añadir 5 mL de
acetato de etilo, cerrar con tapón y agitar.
Añadir 1 pastilla de hidróxido de sodio al tubo y disuélvelo agitando. Dejar reposar.
Añadir 1 espátula de sal (cloruro de sodio) al tubo y disuélvelo agitando. Dejar reposar.

PARA EL INFORME:
 Observa: ¿Las dos fases de líquidos se separan bien? ¿Cuál es la del agua?
 Evaluar la coloración del acetato del etilo: ¿Es mucho de colorante que se
extrae?
 Describe los cambios después de añadir NaOH y NaCl. ¿Qué efecto tiene el
NaCl?
Experimento 2. Reducción y oxidación del azul de metileno
Poner 10 mL de la solución del azul de metileno en el embudo de separación
(asegurarse que la llave está cerrada), añadir 20 mL de la solución básica de dextrosa
10%. Cierre con el tapón y agite para homogenizar. Permite reposar la mezcla 5
minutos y observe la coloración. Después, agite de nuevo, y deje reposar de nuevo.

PARA EL INFORME:
  ¿Cómo podemos explicar el cambio de color en el experimento?
 Consulta e inserta una figura con la ecuación de la reacción. Compara las
estructuras del azul del metileno con la del compuesto reducido. ¿Porque
pierde su color?
 ¿Cuál es el reductor y cuál es el oxidante en la reacción? ¿Qué grupo funcional
de la dextrosa (glucosa) reacciona?
Experimento 3. Extracción del azul de metileno en forma reducida
A la disolución del experimento 2, después de suficiente reposo añadir 5 mL de
acetato de etilo. Cierre con el tapón y agite, después deja separar las fases. Quitar el
tapón, deja salir la fase acuosa en un recipiente (en que caben 30 mL) y colectar la
fase orgánica en un tubo de ensayo. Introducir la fase acuosa de nuevo en el embudo
de separación, añadir 5 mL de acetato de etilo y repite la extracción. Observe la fase
orgánica.
Quitar la fase acuosa y unir las fases orgánicas en el embudo de separación. Añadir
10 mL de HCl 1M. Agitar.
PARA EL INFORME:
 ¿Los dos extractos tienen la misma coloración? ¿Qué espera si se hace una
tercera extracción?
 ¿Dónde se encuentra el azul del metileno al final?
 ¿Concluye, si la extracción de azul de metileno en su forma reducida es más o
menos eficaz que la extracción del colorante?

FORMATO DEL INFORME:

 Resumen (no supera una página):
 Asignatura, Titulo de la práctica, fecha, integrantes del grupo
 Una imagen (dibujo, o foto) que expresa en manera visual el contenido de
la práctica.
 Un resumen breve (máximo 200 palabras) sobre los experimentos
realizados y las observaciones.
 Materiales y Métodos:
 Listado de los materiales usados.
 Descripción de los experimentos, en caso que fueron realizado diferente a
lo descrito anterior, indicar la modificación.
 Resultados:
 Las evidencias y respuestas a las preguntas indicados anteriormente.
 Conclusión (200 palabras máximo):
 ¿Qué condiciones fueron encontrados para la extracción de azul de
metileno de agua?
Para la clase del informe:
Cada equipo prepara una breve (5 – 10 min) presentación sobre una (1) de los
temas siguientes (no repetir):
1) Consulte sobre la Ley de distribución de Nernst y el coeficiente de distribución.
Razona y justifica que es más eficaz: extraer una disolución acuosa de 1 L de
volumen, de una vez con 500 mL de un disolvente orgánico o, cinco veces con 100 mL
del mismo disolvente.
2) ¿Qué otros tipos de extracción hay (aparte de extracción liquido-liquido)? Nombra
ejemplos de aplicaciones.
3) ¿Para qué sirve un equipo de extracción Soxleth? Explica cómo funciona.
4) ¿Qué es y qué ventajas tiene la extracción con CO2 supercrítico?

PRÁCTICA N° 6
TEMA: Colorantes

OBJETIVO:

 Obtener un colorante mediante síntesis.

FUNDAMENTO:

Los anillos aromáticos pueden experimentar reacciones de sustitución electrofílica

aromática (SEAr). Normalmente, estas reacciones requieren catálisis acida. Con
frecuencia se usa ácido sulfúrico concentrado por ser un ácido fuerte, por la baja
nucleofilidad del ion sulfato y el efecto deshidratante de este acido.

CONTENIDO:

Descripciones de tres experimentos:

 Experimento 1. Sublimación
 Experimento 2. Síntesis de dos colorantes
 Experimento 3. Observación de sus coloración en función del pH

Precauciones de seguridad:

 Se deben llevar mandil, gafas de protección y guantes.

 Trabajar con ácido sulfúrico concentrado y soluciones básicas.
 Azul de metileno causa manchas azules.
 Residuos: soluciones

PROCEDIMIENTO

Trabajamos con dos compuestos cuya identidad no está relevado: un compuesto

fenólico y un anhídrido de un ácido aromático, denominados en lo siguiente como X y
Y, respectivamente. Trabajamos con cantidades pequeñas cuantificados como
“escamas”. X y Y no presentan algún riesgo de salud o seguridad en las cantidades
usados. El ácido sulfúrico concentrado y el fenol si tenemos que manipular con
precaución. Siguen las instrucciones.

Síntesis de los colorantes A y B

 Primer Grupo: En el fondo de un tubo de ensayo seco y rotulado con A

colocar 2 escamas de fenol (¡higroscópico!) y 6 escamas de Y. Mojar con unas
gotas (2-3, no más) de ácido sulfúrico, y calentar ¡suavemente! con el mechero
bunsen. Quitar de la llama cuando aparece algún humo blanco (es el
compuesto Y cuando sublima). La reacción termina en menos de un minuto de
calentar cuando la mezcla de reacción es una fusión rojiza. Dejar enfriar
(asegurar), agregar 5 mL de etanol y disolver agitando el tubo.

 Segundo Grupo: Repetir el procedimiento para obtener el colorante B con el

compuesto X en vez de fenol. Después de la reacción, dejar enfriar (asegurar),
agregar 5 mL de agua y disolver agitando el tubo.

Comportamiento de A y B medio ácido y en medio básico

Colocar en dos vasos aproximadamente 200 mL de NaOH 0,25 M. Gotear la mitad de
las disoluciones A y B mediante pipeta Pasteur. Anotar observaciones. Comprobar con
una pequeña cantidad en un tubo de ensayo si el efecto observado es reversible al
acidificar con 1 M HCl (comprobar pH).

Para el informe hacemos referencia a los siguientes puntos (los equipos que
trabajaron con colorantes):
1. Con base a las observaciones realice una investigación bibliográfica sobre la
identidad de X y Y, y los productos A y B obtenidos.
2. Revisen la clase U3-2. Proponga una ecuación de reacción para la formación
de cada producto.
3. ¿Cómo se llaman los efectos visibles observados? Relaciona estos efectos
con los cambios estructurales en función de pH.
4. ¿Qué usos tienen o pueden tener A y B?

Referencias:

Erich Grosse, Christian Weissmantel: “Chemie selbst erlebt. Experimentierbuch”

Urania-Verlag Leipzig Jena Berlin, 4a edicion 1982

Experimento de sorpresa (Quinto grupo)

Prepare las soluciones frescas para garantizar periodos de luminiscencia largos.

Solución A: Disolver 0.1 g compuesto desconocido en 5 mL de 1 M NaOH, y diluirlo en
1 L de agua;
Solución B: Disolver 0.25 g K3Fe(CN)6 y 10 mL of 3% H2O2 en agua y diluirlo en 1 L.
Apagar las luces del laboratorio para poder demostrar el experimento. Mezclar las
soluciones A en un L erlenmeyer de 2L o en una probeta graduada de 2Ly agitar.

Alternativamente, preparar la solución A, añadir10 mL of 3% H 2O2 a la solución A and

colocar esta mezcla en un plancha de agitación con agitación vigorosa. Colocar un
poco de sólido K3Fe(CN)6 sobre la superficie.

Informe:
Entrega de un informe que describe el experimento y que responde:
 ¿Qué fenómeno observamos?
 ¿Qué compuesto hemos usado en solución A?
 Usos de esta reacción. Explica cómo funciona.
 ¿Dónde encontramos fenómenos similares en la naturaleza y con qué
finalidad? (2 ejemplos)