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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416A_761

Amanda lucia salgado


Código 100416_2

Viviana Andrea Ventero


Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Juan Camilo Vásquez
Código 1070606554
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Bogota, 16 de Marzo del 2020


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde se relacionan los
temas del trabajo, su contenido y se responden preguntas como ¿cuál es la
finalidad del trabajo y por qué se desarrolla?)
Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del


libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos 627-633
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales Amanda Lucia Nombre Nombre Nombre Nombre
Salgado
Fórmula Definición: ¿Cuál es la De acuerdo con De acuerdo con la
general: hibridación del la siguiente siguiente reacción
carbono de un reacción responder:
3 2
Alcano CnH2n+2 alcano, (sp , sp o responder:
sp)? Justifique su
respuesta. a. ¿Qué tipo
Donde n es el número a. ¿Qué tipo de reacción
de átomos de carbono de es:
presentes en la reacción experiment
molécula. ación o
es:
experimen formación
tación o del alcano?
formación
del b. Identifique
alcano? los
reactivos y
b. Identifique los
los productos
reactivos y en la
los reacción.
productos
en la
reacción.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


https://www.quimicao
rganica.org/alcanos/6
3-alcanos.html

De acuerdo con Fórmula general: De acuerdo con la Definición: De los siguientes


la siguiente siguiente reacción compuestos,
Cicloalcano reacción responder: ¿cuál o cuáles son
responder: cicloalcanos y por
qué? Dibuje la
estructura
a. ¿Qué tipo de
química del
reacción es:
cicloalcano
a. ¿Qué tipo experimenta
identificado.
de ción o
reacción formación
a. Ciclohexano
es: del
experimen cicloalcano?
b. Hexano
tación o
formación b. Identifique
c. Benceno
del los reactivos
cicloalcano y los
Respuesta y
? productos en
justificación
la reacción.
R/ es una
reacción Imagen de la
experimentación estructura
ya que se química del
produce un cicloalcano
nuevo grupo
funcional
llamado propano
mediante la
ayuda de un
catalizador

b. Identifique
los
reactivos y
los
productos
en la
reacción.

El reactivo es
Alcano y 2
moléculas de
hidrogeno para
reaccionar y
formar
ciclopropano.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


Carey, F. A. (2006).
Química orgánica (6a.
ed.). México, D.F., MX:
McGraw-Hill
Interamericana.
(pp.67-70, 91-97).
Recuperado de
http://bibliotecavirtua
l.unad.edu.co:2460/lib
/unadsp/reader.action
?
docID=3214359&ppg=
104
Clasificar los De acuerdo con la Fórmula general: De acuerdo con Definición:
siguientes siguiente reacción la siguiente
Halogenuro compuestos responder: reacción
de alquilo como sustratos responder:
primarios,
a. ¿Qué tipo
secundarios y a. ¿Qué tipo
de reacción
terciarios. ¿Por de
es:
qué? reacción
experiment
es:
ación o
a. experimen
H formación
tación o
de
H3CH2CH2C C Br formación
halogenuro
de
H de alquilo?
CH2CH3 halogenur
o de
b. Identifique
H C Br alquilo?
los
reactivos y
CH3 b. Identifique
b. productos
los
c. en la
reactivos y
CH2CH2CH3 reacción.
productos
H3C C Br en la
reacción.
CH2CH3

Respuesta
Respuesta
El a es un
sustrato
primarioel
átomo de
carbono al cual
está unido el
halógeno se une
a un solo átomo
de carbono.
El b es un
sustrato
secundario por
que el átomo de
carbono se une
a dos átomos de
carbono.
El tercero es un
sustrato
terciario ya que
el átomo de
carbono al cual
se une el
halógeno se une
a tres átomos de
carbono.

https://www. Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


google.com/i
mgres?
imgurl=https
%3A%2F
%2Fslideplaye
r.es%2Fslide
%2F5939232
%2F19%2Fim
ages
%2F11%2FTip
os%2Bde
%2BCarbono
%2B
%25E2%2580
%2595C
%25E2%2580
%2595%2B
%25E2%2580
%2595%2BR
%2BH
%2BCarbono
%2Bprimario
%2B
%25E2%2580
%2595C
%25E2%2580
%2595%2B
%25E2%2580
%2595%2BR
%2BH.jpg&im
grefurl=https
%3A%2F
%2Fslideplaye
r.es%2Fslide
%2F5939232
%2F&tbnid=u
axgNxLZHInW
yM&vet=1&do
cid=zckBl6fqw
V-
r6M&w=960&
h=720&q=car
bono
%20primario&
source=sh
%2Fx%2Fim
Definición: ¿Cuál es la De acuerdo con la Fórmula De acuerdo con la
hibridación del siguiente reacción general: siguiente reacción
Alquenos Los alquenos son carbono de un responder: responder:
hidrocarburos que alqueno, (sp3, sp2
contienen enlaces o sp)? Justifique c. ¿Qué tipo de a. ¿Qué tipo
dobles carbono- su respuesta. reacción es: de reacción
carbono. Se emplea
frecuentemente la
experimenta es:
palabra olefina como ción o experiment
sinónimo. formación de ación o
alqueno? formación
Los alquenos abundan de alqueno?
en la naturaleza. El d. Identifique
eteno, es un los reactivos b. Identifique
compuesto que y productos los
controla el en la reactivos y
crecimiento de las reacción. productos
plantas, la
en la
germinación de las
reacción.
semillas y la
maduración de los
frutos.

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


https://www.quimicao
rganica.org/alquenos.
html

De acuerdo con De acuerdo con la Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:


la siguiente siguiente reacción hibridación del
Alquinos reacción responder: carbono de un
responder: alquino, (sp3,
sp2 o sp)?
a. ¿Qué tipo Justifique su
de reacción respuesta.
a. ¿Qué tipo es:
de experiment
reacción ación o
es: formación
experimen de alquino?
tación o
formación b. Identifique
de los
alquino? reactivos y
productos
FORMACION DE en la
ALQUINOS reacción.
Hidrogenación
de alquinos con
sodio en
amoniaco liquido
Los alquinos
sufren adición
electrolítica y
por la misma
razón la
disponibilidad de
los electrones n
sueltos. La
adición de
hidrogeno,
halogenuros de
hidrogeno a los
alquinos puede
consumirse dos
moléculas de
reactivo por
cada molécula
por cada enlace
triple.
Los alquinos dan
ciertas
reacciones que
se deben a la
acidez de un
átomo de
hidrogeno unido
a un carbono
con triple
enlace.
El mecanismo de
esta reacción el
triple enlace
acepta un
electrón
procedente del
Na dando un
anión radical. El
anión es
protonado por el
amoniaco dando
lugar a un
radical que
acepta un
segundo
electrón
formando un
nuevo anión que
vuelve a
protonarse en
una última
etapa. El radical
tiene dos
posibles formas
cis y trans,
siendo la trans
la mas estable.

b. Identifique
los
reactivos y
productos
en la
reacción.

El reactivo se
llama 1,2
dibromohexano
y el producto se
llama Hex-1-ino
o hexino porque
es un alquino.
CH3CH2CH2CH2
CH –CH2Br =
1,2 Dibromo
hexano
REACTIVOS
C6H12Br2

Br
C Carbono -2,
+2, +4 No metal
H Hidrogeno +1
No metal
Br Bromo -1,
1,3,5,7 No metal

CH3CH2CH2CH2
C=-CH = 1-
Hexino ( n-
butilacetileno)
PRODUCTOS
C6H10
C Carbono -2,
+2, +4 No metal
H Hidrogeno +1
No metal

Referencias: Referencias: Referencias: Referencias: Referencias:


Carey, F. A. (2006).
Química orgánica (6a.
ed.). México, D.F., MX:
McGraw-Hill
Interamericana.
(pp.67-70, 91-97).
Recuperado de
http://bibliotecavirtua
l.unad.edu.co:2460/lib
/unadsp/reader.action
?
docID=3214359&ppg=
104
1
Las gráficas de la tabla 1 fueron tomadas del libro de Carey.

1
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill Interamericana. (pp.67-70, 91-97). Recuperado de
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359&ppg=104
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y nomenclatura Alcanos Cicloalcanos Halogenuro Alquenos Alquinos
s de alquilo
Fórmulas moleculares C7H16 C10H20 C9H19Cl C9H18 C9H16
dadas por el tutor

Amanda Lucia Salgado


Isómeros estudiante 1

Nomenclatura del isómero heptano 1,5-etil- 1-cloro 2-noneno 4-nonino


ciclodecano nonano
Referencias: Interactive estructure 3D Generation. Consultado el 26 de febrero de 2020. https://www.mn-
am.com/online_demos/corina_demo_interactive

Nombre del estudiante 2


Isómeros estudiante 2
Nomenclatura del isómero
Referencias:

Nombre del estudiante 3


Isómeros estudiante 3
Nomenclatura del isómero
Referencias:
Nombre del estudiante 4
Isómeros estudiante 4
Nomenclatura del isómero
Referencias:

Nombre del estudiante 5


Isómeros estudiante 5
Nomenclatura del isómero
Referencias:

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.


Producto de la
Descripción
Nombre del reacción
de la Reacción química
estudiante (estructura
reacción
química)
Andrea Milena La reacción a es ____
Quiñones Rico porque___________________________

La reacción b es ____
Nombre estudiante 2 porque___________________________

La reacción c es ____
Caso 1 Nombre estudiante 3 porque___________________________

La reacción d es ____
Nombre estudiante 4 porque___________________________

La reacción e es ____
Nombre estudiante 5 porque___________________________

Referencias:
Caso 2  Hidrohalogenación Alqueno
seleccionado de la
tabla 2
 Halogenación
Nombre estudiante 1

 Hidrogenación

Nombre estudiante 2  Hidrohalogenación Alqueno


seleccionado de la
 Halogenación tabla 2

 Hidrogenación
 Hidrohalogenación Alqueno
seleccionado de la
 Halogenación tabla 2
Nombre estudiante 3
 Hidrogenación

 Hidrohalogenación Alqueno
seleccionado de la
 Halogenación tabla 2
Nombre estudiante 4
 Hidrogenación

 Hidrohalogenación Alqueno
seleccionado de la
 Halogenación tabla 2
Nombre estudiante 5
 Hidrogenación

Referencias:
Caso 3 Nombre estudiante 1 Alquino seleccionado
de la tabla 2
Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 2

Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 3

Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 4
Alquino seleccionado
de la tabla 2

Nombre estudiante 5

Referencias:
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta

a.

Justificación: En la figura del bote, se evidencian los enlaces de asta de bandera, los cuales
están acompañados de los Hidrógenos del asta de bandera que generan una tensión estérica
(repulsión), mientras que en el eclipse de los enlaces de Carbono-Hidrógeno en los átomos
de carbono adyacentes dan como resultado una tensión torsional (Eclipsamiento de enlaces
atómicos), por lo tanto la conformación de dicha figura es menos estable que la de la silla.

b.
CH3

CH=CH2

CH2CH3

Este ciclohexano presenta tres sustituyentes, un metilo en la posición _____1______, un


alqueno en la posición________4_____ y el etilo en la posición _____4_______.

Referencias
Alcolea, E. G. (30 de 10 de 2010). Universidad de Murcia. Obtenido de Nomenclatura orgánica:
https://digitum.um.es/digitum/bitstream/10201/4331/1/Nomenclatura%20org%C3%A1nica.%20Hidrocarburos
%20spiro.pdf
Chemistry . (05 de 06 de 2019). chem.libretexts.org/. Obtenido de Conformación del barco:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Ancillary_Materials/Reference/Organic_Chemistry_Glossary/Boat_Conforma
tion

c. Estereoisómero cis:

Justificación: Se le denomina cis al isómero que tiene los grupos al mismo lado o paralelos.

Estereoisómero trans:

Justificación: Se le denomina trans al isómero que tiene los grupos


al lado opuesto o cruzados.

Referencias
Aguilar, J. M. (10 de 06 de 1994). ESTEREOISOMERIA. Obtenido de Asesorias.cuautitlan2.unam.mx:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Estroismria.pdf
d. Análisis de centros quirales:

Estudiante 1 (analizar carbono 1 y 2):


Justificación: ninguno de los 2 carbonos son quirales: el carbono 1 tiene sustituyentes
iguales como el carbono 2 ambos carbonos los rodean metilos tanto ala derecha como a la
izq.

Estudiante 2 (analizar carbono 3 y 4):


Justificación: el carbono 3 si es quiral por que los sustituyentes son diferentes, está
rodeado por un hidrogeno, metilo, etilo e hidroxilo. El carbono 4 no es un quiral por que
tiene 2 sustituyentes metilos

Estudiante 3 (analizar carbono 5 y 6):


Justificación: los carbonos 5 y 6 no son quirales ya que los dos tienen sustituyentes
iguales

Estudiante 4 (analizar carbono 7 y 8):


Justificación: ambos son quirales el 7 lo sustituye un metilo, etilo,hridroxilo y un
hidrogeno y en el carbono 8 lo rodean un etilo que es el carbono 9,el carbono que dirige a
la cadena 7,el carbono que dirige a la cadena 6 y un hidrogeno

Estudiante 5 (analizar carbono 9 y 10):


Justificación: ambos carbonos no son quirales por que ambos carbonos tienen 2 metilos

Referencias:
 cuarta web conferencia, unidad 1: temáticas del curso
100416-Química orgánica. (24 de febrero 2020). Colombia http://bit.ly/391qhys.

 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. Ed.). México, D.F McGraw-Hill Interamericana. (pp. 1025-1030).
Recuperado de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202

e. Respuesta y justificación: si estoy de acuerdo con la conclusión del estudiante


porque si analizamos los sustituyentes y vemos el carbono con mayor prioridad es OH
con un peso molecular de 17.008 entonces es el 1er carbono para la configuración
absoluta en el giro es R según las manecillas del reloj para (2). y en la configuración
absoluta en S OH está al otro lado es decir (3)
Referencias:

Nota: Emplear normas APA para las referencias de artículos, libros, páginas web, entre otros.
Para más información consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-
normas-apa/.